JP2000036505A - 電子アセンブリの製造方法 - Google Patents

電子アセンブリの製造方法

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JP2000036505A JP11189331A JP18933199A JP2000036505A JP 2000036505 A JP2000036505 A JP 2000036505A JP 11189331 A JP11189331 A JP 11189331A JP 18933199 A JP18933199 A JP 18933199A JP 2000036505 A JP2000036505 A JP 2000036505A
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ボーダン・マ
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クゥイン・ケイ・トン
Chaodong Xiao
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子アセンブリの製造方法を提供すること。 【解決手段】 硬化した再加工可能なアンダフィル・エ
ンカプシュラント組成物が電子要素と基板との間に配置
されている、基板に結合した電子要素を含む電子アセン
ブリの製造方法であって、（ａ）マレイミド化合物、ビ
ニル化合物及びマレイミド化合物とビニル化合物との組
合せから成る群から選択された１種類以上の反応性オリ
ゴマー又はプレポリマーと、（）硬化開始剤とを含む成
分を一緒にすることによって形成される硬化可能なアン
ダフィル・エンカプシュラント組成物を用意する工程
と；（ｂ）硬化可能な該組成物を電子要素と基板との間
に配置する工程と；（ｃ）該組成物をその場で硬化させ
る工程とを含む上記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は合衆国空軍によって
与えられたＰｒｉｍｅ Ｃｏｎｔｒａｃｔ Ｎｏ．Ｆ３
３６１５−９６−Ｃ−５１１７下で政府の支援を受けて
行われた。合衆国政府は本発明にある一定の権利を有す
る。
【０００２】本発明は再加工可能なアンダフィル・エン
キャプシュラント組成物を用いた電子要素の製造方法に
関する。アンダフィル・エンキャプシュラント組成物は
電子要素と基板との間のインターコネクト（ｉｎｔｅｒ
ｃｏｎｎｅｃｔ）を保護し、強化する。
【０００３】
【従来の技術】マイクロ電子デバイスは数百万の電気回
路要素、主として、集積回路（ＩＣ）チップにアセンブ
ルされるトランジスターを含有するが、レジスター、キ
ャパシター及び他の要素も含有する。これらの電子要素
はインターコネクトされて回路を形成し、最後には、例
えばプリント配線板のようなキャリヤー又は基板上に結
合され、支持される。
【０００４】集積回路要素は単一ベアーチップ（ｂａｒ
ｅ ｃｈｉｐ）、単一エンキャプシュレートチップ（ｅ
ｎｃａｐｓｕｌａｔｅｄ ｃｈｉｐ）、又は多重チップ
のエンキャプシュレートパッケージを含みうる。単一ベ
アーチップをリードフレームに取り付けて、次に、この
リードフレームをエンキャプシュレート（ｅｎｃａｐｓ
ｕｌａｔｅ）して、プリント配線板に取り付けることが
できる、又は単一ベアーチップを直接プリント配線板に
取り付けることができる。
【０００５】要素がリードフレームに結合したベアーチ
ップであるか、又はプリント配線板若しくは他の基板に
結合したパッケージであるかのいずれにしても、電子要
素上の電気的端子（ｅｌａｃｔｒｉｃａｌ ｔｅｒｍｉ
ｎａｔｉｏｎ）と基板上の対応する電気的端子との間に
結合が作成される。これらの結合の作成するための１つ
の方法は、要素端子又は基板端子へのバンプ（ｂｕｍ
ｐ）に貼付される金属又はポリマー物質を用いる。端子
を整列させ、一緒に接触させて、得られたアセンブリを
加熱し、金属又はポリマー物質をリフロー（ｒｅｆｌｏ
ｗ）させて、結合を凝固させる。
【０００６】その後の製造工程中に、電子アセンブリは
高温と低温のサイクルにさらされる。電子要素、インタ
ーコネクト物質及び基板の熱膨張係数の差異のために、
この熱サイクリングはアセンブリの要素に応力を加え
て、故障させる可能性がある。故障を防止するために、
要素と基板との間のギャップにポリマー・エンキャプシ
ュラント（以下では、アンダフィル又はアンダフィル・
エンキャプシュラントと呼ぶ）を充填して、インターコ
ネクトを強化し、熱サイクリングの応力の一部を吸収さ
せる。
【０００７】アンダフィルテクノロジーの２つの主要な
用途は、チップがリードフレームに取り付けられている
フリップ−チップとして産業界に知られたパッケージ
と、１つ以上のチップのパッケージがプリント配線板に
取り付けられているボールグリッドアレイとである。
【０００８】アンダフィル・エンキャプシュレーション
（ｕｎｄｅｒｆｉｌｌ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）
は、金属又はポリマーインターコネクトのリフロー後に
行われるか、又はリフローと同時に行われることができ
る。アンダフィル・エンキャプシュレーションがインタ
ーコネクトのリフロー後に行われる場合には、測定され
た量のアンダフィル・エンキャプシュラント材料が電子
アセンブリの１つ以上の周辺面（ｐａｒｉｐｈｅｒａｌ
ｓｉｄｅｓ）に沿って分配され、要素から基板へのギ
ャップ内の毛管作用が材料を内部へ引き入れる。基板を
必要に応じて予熱して、最適な毛管作用のための所望の
レベルのエンキャプシュラント粘度に達することができ
る。ギャップが充填された後に、追加のアンダフィル・
エンキャプシュラントを完全なアセンブリ周辺に沿って
分配して、応力集中を減じ、アセンブルされた構造の疲
れ寿命を延ばすのを助成することができる。その後にア
ンダフィル・エンキャプシュラントを硬化させて、その
最適化最終性質に達する。
【０００９】アンダフィル・エンキャプシュレーション
をはんだ又はポリマーインターコネクトのリフローと同
時に行う場合には、はんだがインターコネクト材料であ
るならばフラックス（ｆｌｕｘｉｎｇ ａｇｅｎｔ）を
包含することができるアンダフィル・エンキャプシュラ
ントを最初に、基板又は要素のいずれかに塗布して、次
に要素又は基板上の端子を整列させ、接触させ、アセン
ブリを加熱して、金属又はポリマーインターコネクト材
料をリフローさせる。加熱プロセス中に、アンダフィル
・エンキャプシュラントの硬化が金属又はポリマーイン
ターコネクト材料のリフローと同時に生ずる。
【００１０】高容量の商品を含む単一チップ・パッケー
ジングに関して、故障チップを有意な損失なしに廃棄す
ることができる。しかし、１個のみの故障チップを含む
多重チップを廃棄することは費用がかかることになり、
故障要素を再加工することができることは、製造上の利
益になると考えられる。現在、半導体産業における主要
な推力（ｔｈｒｕｓｔ）の１つは、インターコネクトを
強化するための全ての必要条件を満たすアンダフィル・
エンキャプシュラントのみを開発することではなく、再
加工可能であるアンダフィル・エンキャプシュラント、
即ち、基板を破壊せずに故障した要素の取り出しを可能
にするアンダフィル・エンキャプシュラントをも開発す
ることである。
【００１１】慣用的なアンダフィル・テクノロジーは低
粘度熱硬化性有機物質、エポキシ／無水物系を最も広く
用いている。必要な機械的性能を得るために、比較的高
分子量の熱可塑性樹脂がアンダフィル材料として好まし
い組成物であると考えられる。しかし、これらの材料は
高い粘度又は固体フィルム形さえも有し、このことは製
造方法の欠点である。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、基板に結合
し、再加工可能なアンダフィル・エンキャプシュラント
組成物によって強化された、例えばフリップ−チップ又
はボールグリッドアレイのような電子要素から成る電子
アセンブリの製造方法である。
【００１３】このアンダフィル・エンキャプシュラント
組成物は１つ以上のマレイミド官能性（ｆｕｎｃｔｉｏ
ｎａｌｉｔｙ）を含有する１種類以上の化合物、又は１
つ以上のビニル官能性を含有する１種類以上の化合物、
又はマレイミド官能性若しくはビニル官能性を含有する
化合物の組合せと、フリーラジカル開始剤及び／又は光
開始剤と、任意の１種類以上の充填剤とを含む。
【００１４】１つのマレイミド官能性を含有する化合物
を以下では単官能マレイミド化合物と呼ぶ。１つより多
いマレイミド官能性を有する化合物を以下では多官能マ
レイミド化合物と呼ぶ。１つのビニル官能性を含有する
化合物を以下では単官能ビニル化合物と呼ぶ。１つより
多いビニル官能性を有する化合物を以下では多官能ビニ
ル化合物と呼ぶ。官能性とは、本明細書では、炭素対炭
素二重結合であると定義される。
【００１５】組成物のために主要量の単官能化合物を選
択することによって、組成物は再加工可能であるように
設計される。比較的低分子量の反応性オリゴマー又はプ
レポリマーを用いて、それらを電子アセンブリに適用後
に現場（ｉｎ ｓｉｔｕ）で硬化させることによって、
これらの熱可塑性組成物をアンダフィル・エンキャプシ
ュラントとして加工する可能性が得られる。比較的低分
子量とは、低粘度と、基板への適用し易さとを意味す
る。
【００１６】電子要素は複数個の電気端子を有し、各端
子は金属又はポリマー物質（この金属又はポリマー物質
は、本明細書ではインターコネクト又はインターコネク
ト材料とも呼ぶ）によって、電子要素の端子に対応する
複数個の電気端子を有する基板に電気的かつ機械的に接
続される。アンダフィル・エンキャプシュラント組成物
は電子要素と基板との間に配置されて、金属又はポリマ
ーインターコネクトを強化する。
【００１７】
【課題を解決するための手段】電子アセンブリの製造方
法は、（ａ）（）熱可塑性特性を与えるために有効な主
要量での１種類以上の単官能マレイミド化合物、又はマ
レイミド化合物以外の１種類以上の単官能ビニル化合
物、又は単官能マレイミド化合物と単官能ビニル化合物
との組合せと、（）任意の、硬化したときに組成物に強
度を与えるために有効な、但し、硬化組成物の熱可塑性
を相殺するには無効な少量での１種類以上の多官能マレ
イミド化合物、又はマレイミド化合物以外の１種類以上
の多官能ビニル化合物、又は多官能マレイミド化合物と
多官能ビニル化合物との組合せと、（）フリーラジカル
開始剤、光開始剤及びこれらの組合せから成る群から選
択された硬化開始剤と、（）任意の、１種類以上の充填
剤と、（）任意の、１種類以上の接着増進剤とを含む硬
化可能なアンダフィル・エンキャプシュラント組成物を
用意する工程と； （ｂ）アンダフィル・エンキャプシュラント組成物を電
子要素と基板との間に配置する工程と； （ｃ）アンダフィル・エンキャプシュラント組成物をそ
の場で硬化させる工程とを含む。
【００１８】本発明のアンダフィル・エンキャプシュラ
ント組成物に用いるマレイミド化合物とビニル化合物と
は、硬化可能な化合物であり、このことはこれらの化合
物が架橋の有無に拘わらず重合可能であることを意味す
る。本明細書で用いるかぎり、硬化するとは、架橋の有
無に拘わらず重合することを意味する。当該技術分野で
理解されるように、架橋は２つのポリマー鎖を元素、分
子基又は化合物のブリッジ（ｂｒｉｄｇｅ）によって付
着させることであり、一般には加熱時に生ずる。架橋密
度が増加すると、物質の性質は熱可塑性から熱硬化性に
変化しうる。
【００１９】単官能化合物又は多官能化合物の賢明な選
択と量とによって広範囲な架橋密度のポリマーを製造す
ることが可能である。反応する多官能化合物の割合が大
きければ大きいほど、架橋密度は大きくなる。熱可塑性
特性を与えるためには、架橋密度を限定するように単官
能化合物から本発明のアンダフィル・エンキャプシュラ
ントを製造する。しかし、組成物に若干の架橋と強度を
与えるために少量の多官能化合物を加えることができ
る、但し、多官能化合物の量は所望の熱可塑性特性を低
下させない量に限定される。これらのパラメータ内で、
個々のアンダフィル・エンキャプシュラントの強度と弾
性を特定の最終用途に合わせて調整することができる。
【００２０】硬化アンダフィルがその後の加工及び操作
温度に耐えるように、架橋密度を調節して、硬化アンダ
フィルに広範囲なガラス転移温度を与えることもでき
る。再加工可能なアンダフィル・エンキャプシュラント
に関して、Ｔｇは金属又はポリマーインターコネクトの
リフロー温度未満であるように選択される。アンダフィ
ルをインターコネクト物質のリフロー後に加える場合に
は、低いＴｇがエンキャプシュラント物質が軟化して、
インターコネクトに影響を与えずに、電子要素と基板の
両方に接着するのを可能にする。
【００２１】アンダフィルをリフロー前に加える場合に
は、同じ効果が得られる。インターコネクト物質のリフ
ロー中にアンダフィル・エンキャプシュラントは軟化し
て、電子要素と基板の両方に接着する。インターコネク
ト物質が凝固した後に密接な接触がインターコネクトに
よって維持され、良好な応力移転と長期間信頼性とを与
える。
【００２２】アセンブリを再加工することが必要である
場合には、電子要素を基板から取り外すことができ、残
りのアンダフィルを、それが軟化して容易に除去される
まで、加熱することができる。
【００２３】本発明のアンダフィル・エンキャプシュラ
ント組成物では、マレイミド化合物及びビニル化合物を
別々に又は組み合わせて用いることができる。マレイミ
ド化合物又はビニル化合物又は両方は、硬化可能なアン
ダフィル・エンキャプシュラント組成物中に、存在する
有機化合物（充填剤を除く）を基準にして２〜９８重量
％の量で存在する。
【００２４】１個以上の無対の電子を有し、高度に反応
性で、通常は短命であり、連鎖反応によって化学反応を
開始することができる分子フラグメントに分解する化学
種であると定義される、少なくとも１種類のフリーラジ
カル開始剤をさらに含む。フリーラジカル開始剤はマレ
イミド化合物又はビニル化合物又はマレイミド化合物と
ビニル化合物の両方の組合せ（充填剤を除く）の０．１
〜１０重量％、好ましくは０．１〜３．０重量％の量で
存在する。このフリーラジカル硬化機構は迅速な硬化を
生じ、硬化前の長い貯蔵寿命を有する組成物を提供す
る。好ましいフリーラジカル開始剤は、例えばブチルペ
ルオクトエート及びジクミルペルオキシドのようなペル
オキシドと、例えば２，２’−アゾビス（２−メチル−
プロパンニトリル）及び２，２’−アゾビス（２−メチ
ル−ブタンニトリル）のようなアゾ化合物とを包含す
る。
【００２５】或いは、アンダフィル・エンキャプシュラ
ント組成物は、フリーラジカル開始剤の代わりに、光開
始剤を含有することができ、この場合に硬化プロセスは
ＵＶ光線によって開始されうる。光開始剤はマレイミド
化合物又はビニル化合物又はマレイミド化合物とビニル
化合物の両方の組合せ（充填剤を除く）の０．１〜１０
重量％、好ましくは０．１〜３．０重量％の量で存在す
る。場合によっては、光開始とフリーラジカル開始の両
方が望ましいことがありうる。例えば、硬化プロセスを
ＵＶ照射によって開始することができ、この後の加工段
階で、熱を加えてフリーラジカル硬化を達成することに
よって、硬化を完成させることができる。 一般に、こ
れらの組成物は８０℃〜１８０℃の温度範囲内で硬化
し、硬化は５分間〜４時間の時間の長さ以内で行われ
る。理解されるように、各エンキャプシュラント組成物
に関する時間と温度の硬化プロフィルは変化し、特定の
工業的硬化プロセスに適する硬化プロフィルを与えるよ
うに種々な組成物を設計することができる。
【００２６】ある種のアンダフィル操作のためには、ア
ンダフィル・エンキャプシュラント中に不活性な無機充
填剤を用いて、熱膨張係数を回路インターコネクトの熱
膨張係数をより密接に反映するように調節して、インタ
ーコネクトを機械的に強化する。適当な熱伝導性充填剤
の例はシリカ、黒鉛、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、
窒化ホウ素、ダイヤモンドダスト及び粘土を包含する。
充填剤は典型的に総アンダフィル・エンキャプシュラン
ト組成物の２０〜８０重量％の量で存在する。
【００２７】本明細書を通して用いるかぎり、Ｃ（Ｏ）
なる表示はカルボニル基を意味する。マレイミド化合物 本発明の回路要素組成物に用いるために適したマレイミ
ド化合物は、式：［Ｍ−Ｘm］n−Ｑによって、又は式：
［Ｍ−Ｚm］n−Ｋによって表される構造を有する。これ
らの特定の式に関して、小文字“ｎ”が整数１である場
合に、化合物は単官能化合物であり；小文字“ｎ”が整
数２〜６である場合に、化合物は多官能化合物である。
【００２８】式：［Ｍ−Ｘm］n−Ｑは、式中：Ｍは構
造：
【００２９】
【化２５】
【００３０】（式中、Ｒ1はＨ又はＣ1〜Ｃ5アルキル基
である）を有するマレイミド部分であり；各Ｘは独立的
に、構造（Ｉ）〜（Ｖ）：
【００３１】
【化２６】
【００３２】を有する芳香族基から成る群から選択され
る芳香族基であり；Ｑは、鎖中に約１００原子までを有
する、線状若しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ若しくはアリー
ルスルフィド種であり、これらの種は鎖からのペンダン
トとして若しくは鎖中のバックボーンの一部として飽和
若しくは不飽和の環式若しくは複素環式置換基を含有す
ることができ、これらの種中に存在する場合のヘテロ原
子はＸに直接結合することもしないことも可能である
か；又はＱは構造：
【００３３】
【化２７】
【００３４】（式中、Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８
のアルキル、アリール若しくはアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若
しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基
を含有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであ
り；ｎは０〜５０である）を有するウレタンであるか；
又はＱは構造：
【００３５】
【化２８】
【００３６】（式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含有することができる）を有するエ
ステルであるか；又はＱは構造：
【００３７】
【化２９】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基若し
くはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であ
り、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであり；
ｍは０又は１であり、ｎは１〜６であるような化合物を
表す。
【００３８】好ましくは、Ｘは構造（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）であり、より好ましくは構造
（ＩＩ）である。好ましくは、Ｑはペンダント飽和若し
くは不飽和環式若しくは複素環式置換基を有する、上述
したような、鎖中に約１００原子までを有する、線状若
しくは分枝鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキレン若
しくはアルキレンオキシ種であるか、又は上述したよう
なシロキサンであり、より好ましくは、上述したよう
な、線状若しくは分枝鎖アルキル種若しくはシロキサン
である。
【００３９】式：［Ｍ−Ｚm］n−Ｋは、式中、Ｍは構
造：
【００４０】
【化３０】
【００４１】（式中、Ｒ1はＨ又はＣ1〜Ｃ5アルキルで
ある）を有するマレイミド部分であり；Ｚは、鎖中に約
１００原子までを有する、線状若しくは分枝鎖のアルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
若しくはアリールスルフィド種であり、これらの種は鎖
からのペンダントとして若しくは鎖中のペンダントの一
部として飽和若しくは不飽和の環式若しくは複素環式置
換基を含有することができ、これらの種中に存在する場
合のヘテロ原子はＫに直接結合することもしないことも
可能であるか；又はＺは構造：
【００４２】
【化３１】
【００４３】（式中、Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８
のアルキル、アリール若しくはアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若
しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基
を含有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであ
り；ｎは０〜５０である）を有するウレタンであるか；
又はＺは構造：
【００４４】
【化３２】
【００４５】（式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含有することができる）を有するエ
ステルであるか；又はＺは構造：
【００４６】
【化３３】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、若
しくはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０で
あり、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであ
り；Ｋは下記構造（ＶＩ）〜（ＸＩＩＩ）（芳香族基Ｋ
への結合を表すために１個のみの結合を示すことができ
るが、これはｎによって表示され、定義されるように任
意の数の付加的結合を表すものと考えられる）：
【００４７】
【化３４】
【００４８】［上記式中、ｐは１〜１００であり、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、鎖中に約１００原子までを有す
る、線状若しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、
アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、ア
ルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフ
ィド、アリール、アリールオキシ若しくはアリールスル
フィド種であり、これらの種は鎖からのペンダントとし
て若しくは鎖中のバックボーンの一部として飽和若しく
は不飽和の環式若しくは複素環式置換基を含有すること
ができ、これらの種中に存在する場合のヘテロ原子は芳
香環に直接結合することもしないことも可能である；又
はＲ5、Ｒ6及びＲ7は構造：
【００４９】
【化３５】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＨ2）g− （式中、Ｒ1置換基はＨ若しくは炭素数１〜５のアルキ
ル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に炭素
数１〜５のアルキル基、若しくはアリール基であり、ｅ
は１〜１０であり、ｆは０〜５０である）を有するシロ
キサンである］、
【００５０】
【化３６】
【００５１】を有する芳香族基から成る群から選択され
た芳香族基であり；ｍは０又は１であり、ｎは１〜６で
あるような化合物を表す。
【００５２】好ましくは、Ｚはペンダント飽和若しくは
不飽和環式若しくは複素環式置換基を有する、上述した
ような、鎖中に約１００原子までを有する、線状若しく
は分枝鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキレン若しく
はアルキレンオキシ種であるか、又は上述したようなシ
ロキサンであり、より好ましくは、上述したような、線
状若しくは分枝鎖アルキル種若しくはシロキサンであ
る。
【００５３】好ましくは、Ｋは構造（ＶＩＩＩ）、
（Ｘ）又は（ＸＩ）であり、より好ましくは構造（Ｘ）
又は（ＸＩ）であり、最も好ましくは構造（Ｘ）であ
る。特に再加工可能な物質として用いるためにより好ま
しいマレイミド化合物はＮ−ブチルフェニルマレイミド
とＮ−エチルフェニルマレイミドである。 ビニル化合物 本明細書におけるビニル化合物（マレイミド以外）は下
記構造を有する：
【００５４】
【化３７】
【００５５】これらの特定の構造に関して、小文字
“ｎ”が整数１である場合に、化合物は単官能化合物で
あり；小文字“ｎ”が整数２〜６である場合に、化合物
は多官能化合物である。
【００５６】これらの構造において、Ｒ1とＲ2はＨ若し
くは炭素数１〜５のアルキルであるか、又はＲ1とＲ2は
一緒に、ビニル基を形成する炭素と共に五員〜九員環を
形成し；ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又はＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ8）（式中、Ｒ8はＣ1〜Ｃ5アルキル基である）であ
り；ｍは０又は１であり；ｎは１〜６であり；Ｘ、Ｑ、
Ｚ及びＫは上述した通りである。
【００５７】好ましくは、ＢはＯ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又はＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ8）であり；より好ましくは、ＢはＯ、Ｃ（Ｏ）、
Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）で
ある。
【００５８】他の組成物成分 アンダフィル・エンキャプシュラントを結合させるべき
基板の性質に依存して、エンキャプシュラントはカップ
リング剤をも含有することができる。本明細書で用いる
かぎり、カップリング剤はマレイミド及び他のビニル化
合物との反応のための重合可能な官能基と、基板の表面
に存在する金属水酸化物と縮合することができる官能基
とを含有する化学種である。このようなカップリング剤
と、特定の基板に対する組成物中に用いるための好まし
い量とは当該技術分野において公知である。適当なカッ
プリング剤はシラン、ケイ酸エステル、金属アクリル酸
塩若しくはメタクリル酸塩、チタネート、及び例えばホ
スフィン、メルカプタン及びアセトアセテートのような
キレートリガンド（ｃｈｅｌａｔｉｎｇ ｌｉｇａｎ
ｄ）を含有する化合物である。存在する場合に、カップ
リング剤はマレイミド及び他の単官能ビニル化合物の、
典型的に１０重量％までの量で、好ましくは０．１〜
３．０重量％の量で存在する。
【００５９】さらに、エンキャプシュラント組成物は、
生ずる硬化エンキャプシュラントに付加的な可撓性と靭
性とを与える化合物を含有することができる。このよう
な化合物は、５０℃以下のＴｇを有する任意の熱硬化性
又は熱可塑性物質であることができ、典型的に、例え
ば、炭素−炭素単結合に隣接した炭素−炭素二重結合の
存在、エステル及びエーテル基の存在並びに環構造の不
存在によって得られることができるような、化学結合の
周囲の自由回転を特徴とするポリマー物質である。適当
な、このような調節剤はポリアクリレート、ポリ（ブタ
ジエン）、ポリ（ＴＨＦ）（重合したテトラヒドロフラ
ン）、ＣＴＢＮ（カルボキシ末端ブチロニトリル）ゴ
ム、及びポリプロピレングリコールを包含する。存在す
る場合の強靭化用化合物（ｔｏｕｇｈｅｎｉｎｇ ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄ）はマレイミド及び他の単官能ビニル化合
物の約１５重量％までの量で存在しうる。
【００６０】シロキサン部分がマレイミド又はビニル化
合物構造の一部でない場合には、アンダフィル製剤にシ
ロキサンを加えて、ゴム状弾性を与えることができる。
適当なシロキサンはメタクリルオキシプロピル末端ポリ
ジメチルシロキサンと、Ｕｎｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから入手可能なアミノプロ
ピル末端ポリジメチルシロキサンである。
【００６１】組成物は例えば、レオロジーを調節するた
めのポリマーのような有機充填剤をも含有することがで
きる。当該技術分野において知られて、用いられている
他の添加剤を、例えば接着増進剤のような、特定の目的
のために用いることもできる。適当な種類と量との選択
は当業者の専門的知識の範囲内である。
【００６２】
【実施例】種々なマレイミドとビニル化合物とを調製し
て、アンダフィル・エンキャプシュラント組成物に製剤
化した。組成物を未硬化組成物の粘度及びチキソトロー
プ・インデックス（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ ｉｎｄｅ
ｘ）と、硬化組成物の硬化プロフィル、ガラス転移温
度、熱膨張係数、熱機械的分析及び再加工性とに関して
研究した。 実施例１ ベンズアミド−エンドキャップト ダイマージアミンビ
スマレイミドの調製
【００６３】
【化３８】
【００６４】添加ロート、マグネチック撹拌機、内部温
度プローブ及び窒素入口／出口を備えた、５００ｍｌの
三つ口フラスコ中のジエチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）（２
００ｍｌ）中でダイマージアミン（Ｈｅｎｋｅｌによっ
てＶｅｒｓａｍｉｎｅ ５５２として販売、２０．０
ｇ、３７ｍｍｏｌ）を溶媒和した。ＮａＯＨ水溶液（１
００ｍｌのＨ2Ｏで希釈した６．２５Ｍ溶液１１．７ｍ
ｌ、７３ｍｍｏｌ）を激しく撹拌しながら加えた。この
溶液を窒素の定常流下に置き、氷浴上で撹拌しながら３
℃に冷却した。添加ロートにＥｔ2Ｏ（５０ｍｌ）中の
ｐ−ニトロベンゾイルクロリド（１３．６ｇ、７３ｍｍ
ｏｌ）を装入して、この溶液を反応器に６０分間の過程
にわたって、内部Ｔ＜１０℃を維持しながら加えた。こ
の添加が終了した後に、反応を−３℃においてさらに６
０分間撹拌し、次に室温に温度上昇させて、さらに４時
間撹拌した。溶液を分液ロートに移して、単離した有機
層を蒸留Ｈ2Ｏ（３００ｍｌ）と、５％ＨＣｌ水溶液
（３００ｍｌ）と、ＮａＣｌ水溶液（２５０ｍｌ）と、
蒸留Ｈ2Ｏ（２ｘ２５０ｍｌ）とによって洗浄した。有
機物質を単離し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過
し、溶媒を真空下で除去して、ジニトロ化合物を粘稠な
黄色油状物として得た、これは受容される1Ｈ ＮＭＲ
スペクトルとＩＲスペクトルを示した（３０．０ｇ、９
６％）。
【００６５】上記ジニトロ化合物（５．０ｇ、５．９ｍ
ｍｏｌ）を、マグネチック撹拌機、還流冷却管及び窒素
入口／出口を備えた、２５０ｍｌの三つ口フラスコ中の
メタノール（ＭｅＯＨ）（２５ｍｌ）とテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）（５ｍｌ）中に溶解した。溶液を窒素下
に置き、５％Ｐｄ−Ｃ（０．９６ｇ）を撹拌しながら加
えた。ギ酸アンモニウム（３．４ｇ、５５ｍｍｏｌ）を
加え、反応を室温において２時間撹拌した。二酸化炭素
発生が直ちに観察された。反応溶液を濾過して、大量の
濾液溶媒を回転蒸発器によって除去した。得られた粘稠
な油状物をＥｔ 2Ｏ（１５０ｍｌ）中に溶解し、蒸留Ｈ2
Ｏ（１５０ｍｌ）によって洗浄し、単離して、無水Ｍｇ
ＳＯ4上で乾燥させた。溶媒を真空下で除去して、ジア
ミンを粘稠な黄褐色油状物として得た、これは受容され
る1Ｈ ＮＭＲスペクトルとＩＲスペクトルを示した
（３．９ｇ、８４％）。
【００６６】無水マレイン酸（０．５ｇ、５．１ｍｍｏ
ｌ）を、マグネチック撹拌機、添加ロート及び窒素入口
／出口を備えた、２５０ｍｌの三つ口フラスコ中のアセ
トン（１０ｍｌ）中に溶解した。溶液を氷浴上で冷却
し、窒素下に置いた。添加ロートに上記ジアミン（２．
０ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液
を装入して、３０分間にわたって滴加した。反応を氷浴
上でさらに３０分間撹拌して、室温まで温度上昇させ
て、さらに４時間撹拌した。得られたスラリーに、無水
酢酸（Ａｃ2Ｏ）（１．５４ｍｌ、１６０ｍｍｏｌ）
と、トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）（０．２３ｍｌ、
１．６３ｍｍｏｌ）と、酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）
（０．１６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）とを加えた。得られた
スラリーを加熱して、５時間緩和に還流させた。反応を
室温に冷却させ、回転蒸発器によって溶媒を除去して、
褐色油状物を得た。この物質をＣＨ2Ｃｌ2（２５０ｍ
ｌ）中に溶解し、蒸留Ｈ2Ｏ（２００ｍｌ）と、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3（２００ｍｌ）と、蒸留Ｈ2Ｏ（２００ｍｌ）
とによって洗浄した。必要に応じて、ＮａＣｌを加える
ことによって、エマルジョンを破壊した。有機層を単離
し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空下で溶媒を除去
して、ビスマレイミド、褐色固体（２．０ｇ、８３％）
を得た。この樹脂は満足できる1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ Ｎ
ＭＲ及びＩＲスペクトルを示し、酢酸による若干の汚染
を表す。 実施例２ ２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチル−エイ
コサン(及び異性体）の調製
【００６７】
【化３９】
【００６８】乾燥管と、温度計と、緩慢添加ロートと、
メカニカルスターラーと、窒素パージとを備えた５リッ
トルの多重口フラスコ中で、無水マレイン酸（９８．０
６ｇ、−ＮＨ2に対して１．０２当量）を５００ｍｌの
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した。撹拌を開始
して、溶液をドライアイス／水浴によって急冷した。２
５０ｍｌのＴＨＦ中のダイマージアミン（Ｖｅｒｓａｍ
ｉｎｅ ５５２、Ｈｅｎｋｅｌ、２４５．０３ｇ、０．
４４７７ｍｏｌ）の緩慢な添加を開始した。添加を１時
間にわたって行った。添加が終了した後に、氷浴を除去
して、３７５ｍｌのＴＨＦを緩慢添加ロートに通してす
すぎ入れて、凝固ジアミンを組み入れた。１時間後に、
氷浴をフラスコの周囲に再び配置した。１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール（９６．７９ｇ、−ＮＨ2に対して
０．８０当量）を５０ｍｌのＴＨＦによってすすぎ洗い
しながらフラスコに加えた。温度が５℃に達したとき
に、２００ｍｌのＴＨＦ中のジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）（１８８．４３ｇ、−ＮＨ2に対して
１．０２当量）の緩慢な添加を開始した。添加中の温度
は１０度未満に維持した。ＤＣＣ添加が終了した後に、
緩慢添加ロートを８０ｍｌのＴＨＦによってすすぎ洗い
した。氷浴を除去した。反応をＩＲによってモニターし
た。イソイミドがマレイミドに転化したと思われたとき
に（ＤＣＣ添加の終了後約４時間）、混合物を濾過し、
固体をＴＨＦによってすすぎ洗いした。橙色溶液をフリ
ーザーに一晩入れた。
【００６９】溶液をフリーザーから取り出し、室温に温
度上昇させた。ヒドロキノン（０．０５１３ｇ）を溶液
に加えた。温度を２８℃未満に維持しながら、ＴＨＦの
部分的ストリップを回転蒸発器上で行った。溶液を約８
００ｍｌに濃縮した。多量の粒状物質が見えた。溶液を
フリーザーに一晩入れた。
【００７０】混合物をフリーザーから取り出し、温度上
昇させた。固体を濾別して、固体をＴＨＦによってすす
ぎ洗いした。濾液を、メカニカルスターラーと、トラッ
プに接続した真空ラインと、管によって乾燥管に結合し
たガラス管とを備えた、２リットル多重口フラスコに移
した。残留ＴＨＦを室温において、真空を吸引し、撹拌
しながら物質に通して空気をバブルさせることによって
ストリップした。得られた濃厚なクリーミー黄褐色（ｔ
ｈｉｃｋ，ｃｒｅａｍｙ−ｔａｎ ｃｏｌｏｒｅｄ）半
固体をフリーザーに一晩入れた。
【００７１】半固体をフリーザーから取り出し、温度上
昇させた。半固体を各４５０ｍｌのメタノールとヘキサ
ンに溶解して、５０％メタノール／水（４ｘ２５０ｍ
ｌ）によって洗浄して、１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール（ＨＯＢＴ）を除去した。生成物をヘキサンで抽出
しようと試みた。３００ｍｌのヘキサンを添加した後
に、分離は見られなかった。混合物を追加の水（３ｘ２
５０ｍｌ）によって洗浄した。有機相をフリーザーに一
晩入れた。
【００７２】物質をフリーザーから取り出した。２層が
明白であった。上層は透明で、黄色であった。下層は橙
色で、濁っていた。この物質を低温の状態で分液ロート
に注入した。上層はヘキサンと目的生成物であった。下
層をヘキサン（６ｘ２００ｍｌ）によって抽出した、分
離は容易に生じた。一緒にした抽出物を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥させ、濾過し、固体をヘキサンによって
すすぎ洗いした。回転蒸発器上で２４℃を越えない温度
によって約７５０ｍｌ量になるまで、溶媒をストリップ
した。残留溶媒を真空／空気バブリング・セットアップ
を用いて室温においてストリップして、目的生成物を６
７％収率で得た。 実施例３ ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの調製
【００７３】
【化４０】
【００７４】アミノ末端ブタジエン−アクリロニトリル
（ＢＦ ＧｏｏｄｒｉｃｈによってＨｙｃａｒ樹脂１３
００ｘ４２として販売、構造式に示されたｍとｎは３６
００の数平均分子量を与えるような整数である）（４５
０ｇ、アミン当量ＡＥＷに基づいて５００ｍｍｏｌ＝４
５０ｇ）を、添加ロートと、メカニカルスターラーと、
内部温度プローブと、窒素入口／出口とを備えた３リッ
トルの四つ口フラスコ中のＣＨＣｌ3（１０００ｍｌ）
に溶解した。撹拌した溶液を窒素下に置き、氷浴上で冷
却した。添加ロートにＣＨＣｌ3（５０ｍｌ）中の無水
マレイン酸（９８．１ｇ、１ｍｍｏｌ）を装入して、こ
の溶液に、内部反応温度を１０℃未満に維持しながら、
３０分間にわたって反応に加えた。得られたスラリーを
氷上で３０分間撹拌し、次に室温に温度上昇させ、さら
に４時間撹拌した。得られたスラリーに、無水酢酸（Ａ
ｃ2Ｏ）（６５３．４ｇ、６ｍｏｌ）と、トリエチルア
ミン（Ｅｔ3Ｎ）（６４．８ｇ、０．６４ｍｏｌ）と、
ＮａＯＡｃ（６２．３ｇ、０．７６ｍｏｌ）とを加え
た。反応を加熱して、５時間緩和に還流させ、室温に冷
却させ、その後にＨ2Ｏ（１リットル）と、飽和ＮａＨ
ＣＯ3（１リットル）と、Ｈ2Ｏ（２ｘ１リットル）とに
よって抽出した。溶媒を真空下で除去して、マレイミド
末端ブタジエンアクリロニトリルを得た。 実施例４ トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレートから誘導
されるトリス（マレイミド）の調製
【００７５】
【化４１】
【００７６】トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレ
ート（９９．０ｇ、０．３３ｍｏｌ）を、メカニカルス
ターラーと、内部温度プローブと、窒素入口／出口とを
備えた２リットルの三つ口フラスコ中のＴＨＦ（５００
ｍｌ）に溶解する。この溶液に、ヒドロキシフェニルマ
レイミド（１８９．２ｇ、１ｍｏｌ）とベンジルジメチ
ルアミン（１．４ｇ、０．０５重量％）とを加える。こ
の溶液を８０℃に７時間にわたって加熱する。反応を室
温に冷却させ、濾過し、濾液を５％ＨＣｌ水溶液（５０
０ｍｌ）と蒸留Ｈ2Ｏ（１リットル）とによって洗浄す
る。得られる固体、トリアジントリス（マレイミド）を
室温において真空乾燥させる。 実施例５ マレイミドエチルパルミテートの調製
【００７７】
【化４２】
【００７８】塩化パルミトイル（２７４．９ｇ、１ｍｏ
ｌ）を、メカニカルスターラーと、内部温度プローブ
と、窒素入口／出口とを備えた２リットルの三つ口フラ
スコ中のＥｔ2Ｏ（５００ｍｌ）に溶解する。蒸留Ｈ2Ｏ
（５００ｍｌ）中のＮａＨＣＯ 3（８４．０ｇ、１ｍｏ
ｌ）を激しく撹拌しながら加え、溶液を窒素下の氷浴上
で冷却する。添加ロートにＥｔ2Ｏ（１００ｍｌ）中の
ヒドロキシエチルマレイミド（１４１ｇ、１ｍｏｌ）を
装入して、この溶液を反応に３０分間にわたって加え、
この添加中、内部温度Ｔ＜１０℃を維持する。反応を氷
上でさらに３０分間撹拌してから、室温に温度上昇さ
せ、４時間撹拌する。反応を分液ロートに移して、単離
される有機層を蒸留Ｈ2Ｏ（５００ｍｌ）と、５％ＨＣ
ｌ水溶液（５００ｍｌ）と、蒸留Ｈ2Ｏ（２ｘ５００ｍ
ｌ）とによって洗浄する。有機物質を単離し、ＭｇＳＯ
4上で乾燥させ、濾過して、真空下で溶媒除去して、脂
肪族マレイミドを得る。 実施例６ ５−イソシアナト−１−（イソシアナトメチル）−１，
３，３−トリメチルシクロヘキサンから誘導されるビス
マレイミドの調製
【００７９】
【化４３】
【００８０】５−イソシアナト−１−（イソシアナトメ
チル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン（１１
１．１５ｇ、０．５ｍｏｌ）を、メカニカルスターラー
と、添加ロートと、窒素入口／出口とを備えた１リット
ルの三つ口フラスコ中のＴＨＦ（５００ｍｌ）で溶媒和
させる。反応を窒素下に置き、溶液を７０℃に加熱した
ときに、撹拌しながら、ジブチルスズジラウレート（ｃ
ａｔ．ＳｎII）（６．３１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え
る。添加ロートにＴＨＦ（１００ｍｌ）中に溶解したヒ
ドロキシエチルマレイミド（１４１ｇ、１ｍｏｌ）を装
入する。この溶液をイソシアネート溶液に３０分間にわ
たって加え、得られる混合物を７０℃においてさらに４
時間加熱する。反応を室温に冷却させ、真空下で溶媒除
去する。残留油状物をＣＨ2Ｃｌ2（１リットル）中に溶
解して、１０％ＨＣｌ水溶液（１リットル）と、蒸留Ｈ
2Ｏ（２ｘ１リットル）とによって洗浄する。単離され
る有機物質をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過して、真空
下で溶媒除去して、マレイミドを得る。 実施例７ ダイマー化オレイン酸ジオールから誘導されるダイマー
ジビニルエーテルの調製
【００８１】
【化４４】
【００８２】ビス（ベンゾニトリル）パラジウムクロリ
ド（１．１５ｇ、５ｍｍｏｌ）を窒素下で、メカニカル
スターラーを備えた２リットルの三つ口フラスコ中のプ
ロピルビニルエーテル（２４．４ｇ、３ｍｏｌ）とオレ
イン酸ダイマージオール（ＵｎｉｃｈｅｍａからＰｒｉ
ｐｏｌ ２０３３として販売、２８４．４ｇ、５００ｍ
ｍｏｌ）との混合物中に溶解する。この溶液を室温にお
いて３日間撹拌してから、活性炭（２０ｇ）上に注入し
て、１時間撹拌する。得られるスラリーを濾過し、過剰
なプロピルビニルエーテルを真空下で除去して、ジビニ
ルエーテルを黄色油状物として得る。 実施例８ ダイマー化オレイン酸ジオールから誘導されるダイマー
ジアクリレート調製
【００８３】
【化４５】
【００８４】オレイン酸ダイマージオール（Ｕｎｉｃｈ
ｅｍａによってＰｒｉｐｏｌ ２０３３として販売、２
８４．４ｇ、５００ｍｍｏｌ）を、メカニカルスターラ
ーと、添加ロートと、内部温度プローブとを備えた１リ
ットルの三つ口フラスコ中の乾燥アセトン（５００ｍ
ｌ）中に窒素下で溶解する。トリエチルアミン（１０
１．２ｇ、１ｍｏｌ）をこの溶液に加え、溶液を氷浴上
で４℃に冷却する。乾燥アセトン（１００ｍｌ）中で溶
媒和したアクリロイルクロリド（９０．５ｇ、１ｍｏ
ｌ）を添加ロート中に装入し、撹拌反応溶液に６０分間
の過程にわたって、内部温度Ｔ＜１０℃を維持しながら
加える。この溶液を氷上でさらに２時間撹拌してから、
室温に温度上昇させ、４時間撹拌する。大部分の溶媒を
回転蒸発器によって除去して、残留する残渣をＣＨ2Ｃ
ｌ2（１リットル）中で溶媒和させる。この溶液を５％
ＨＣｌ水溶液（８００ｍｌ）とＨ2Ｏ（２ｘ８００ｍ
ｌ）とによって洗浄する。単離される有機物質を無水Ｍ
ｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空下で溶媒除去し
て、ジアクリレートを油状物として得る。 実施例９ Ｎ−エチルフェニルマレイミドの調製 ４−エチルアニリン（１２．１２ｇ）を５０ｍｌの無水
エチルエーテル中に溶解して、氷浴中で急冷した１００
ｍｌの無水エチルエーテル中の９．８１ｇの無水マレイ
ン酸の撹拌溶液に徐々に加えた。添加が終了した後に、
反応混合物を３０分間撹拌した。淡黄色結晶を濾過し
て、乾燥させた。無水酢酸（２００ｍｌ）を用いて、マ
レアミド酸と２０ｇの酢酸ナトリウムとを溶解した。反
応混合物を１６０℃において油浴中で加熱した。３時間
還流した後に、溶液を室温に冷却し、氷水中の１リット
ルのビーカーに入れ、１時間激しく撹拌した。生成物を
吸引濾過して、ヘキサン中で再結晶した。回収した結晶
質物質を真空オーブン中で５０℃において一晩乾燥させ
た。ＦＴＩＲとＮＭＲ分析とはエチルマレイミドの特徴
を示した。 実施例１０ ビス（アルケニルスルフィド）の調製
【００８５】
【化４６】
【００８６】ダイマー酸（Ｕｎｉｃｈｅｍａによって商
標Ｅｍｐｏｌ １０２４で販売）（５７４．６ｇ、１ｍ
ｏｌ）とプロパルギルアルコール（１１２．１ｇ、２ｍ
ｏｌ）とを、メカニカル撹拌機と、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋ蒸留装置とを備えた３リットルの三つ口フラスコ中の
トルエン（１リットル）中で溶媒和させた。濃Ｈ2ＳＯ4
（６ｍｌ）を加え、３６ｍｌのＨ2Ｏが共沸蒸留される
まで、溶液を６時間還流させた。溶液を室温に冷却さ
せ、Ｈ2Ｏ（２ｘ１リットル）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4
上で乾燥させ、真空下で溶媒除去して、プロパルギルエ
ステル中間体を油状物として得た。
【００８７】このエステル中間体（６５０．７ｇ、１ｍ
ｏｌ）を窒素下で、還流冷却管と、メカニカルスターラ
ーと、内部温度プローブとを備えた１リットルの三つ口
フラスコ中のＴＨＦ（２００ｍｌ）中で溶媒和させた。
ラウリルメルカプタン（４０４．８ｇ、２ｍｏｌ）と
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルペンタンニトリ
ル）（ＤｕＰｏｎｔによって商標Ｖａｚｏ ５２で販
売）（１１ｇ）とを加えて、得られた混合物を油浴上で
撹拌しながら７時間、７０℃に加熱した。反応を室温に
冷却させ、真空下で溶媒除去して、メルカプタンを油状
物として得た。 実施例１１ アンダフィル・エンキャプシュラント組成物 有機成分を一緒に混合して、これらの成分にシリカ充填
剤を高剪断下で、均質になるまで、ブレンドすることに
よって、アンダフィル・エンキャプシュラント組成物を
調製した。得られた組成物は淡黄色スラリーであった。
粘度をＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒに
よって２．５４ｃｍスピンドルを用いて０．５ｒｐｍに
おいて２５℃で測定した。有機成分、シリカ重量比率、
Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度及びチキソトロープインデッ
クスをここに報告する： 組成物１１−Ａ： ジメチルフェニルマレイミド ２０．１ｇ（０．１ｍｏｌ） ヒドロキシブチルビニルエーテル １１．６ｇ（０．１ｍｏｌ） アミノプロピルトリメトキシシラン ０．３２ｇ（１重量％） ｔ−ブチルペルエチルヘキサノエート ０．３２ｇ（１重量％） 有機成分にシリカ充填剤を４０重量％の有機成分対６０
重量％のシリカの比率で混合した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度は２１０００ｃｐであり、チキソトロープインデ
ックスは２．１であった。 組成物１１−Ｂ： Ｎ−エチルフェニルマレイミド ２０．１ｇ（０．１ｍｏｌ） ビニルｔ−ブチルベンゾエート ２０．４ｇ（０．１ｍｏｌ） アミノプロピルトリメトキシシラン ０．４ｇ（１重量％） 有機成分にシリカ充填剤を３３重量％の有機成分対６７
重量％のシリカの比率で混合した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度は１５６００ｃｐであり、チキソトロープインデ
ックスは２．１であった。 組成物１１−Ｃ： Ｎ−ドデシルフェニルマレイミド ３４．１ｇ（０．１ｍｏｌ） イソボルニルメタクリレート ２２．２ｇ（０．１ｍｏｌ） アミノプロピルトリメトキシシラン ０．５６ｇ（１重量％） ｔ−ブチルペルエチルヘキサノエート 有機成分にシリカ充填剤を４０重量％の有機成分対６０
重量％のシリカの比率で混合した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度は１４３００ｃｐであり、チキソトロープインデ
ックスは２．５であった。 組成物１１−Ｄ： Ｎ−エチルフェニルマレイミド ２０．１ｇ（０．１ｍｏｌ） Ｎ−ビニルカプロラクタム １３．９ｇ（０．１ｍｏｌ） アミノプロピルトリメトキシシラン ０．３４ｇ（１重量％） ｔ−ブチルペルエチルヘキサノエート 有機成分にシリカ充填剤を３９重量％の有機成分対６１
重量％のシリカの比率で混合した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度は２１０００ｃｐであり、チキソトロープインデ
ックスは２．４であった。 組成物１１−Ｅ： Ｎ−ドデシルフェニルマレイミド ３４．１ｇ（０．１ｍｏｌ） ｔ−ブチルスチレン １６．０ｇ（０．１ｍｏｌ） アミノプロピルトリメトキシシラン ０．５ｇ（１重量％） ｔ−ブチルペルエチルヘキサノエート 有機成分にシリカ充填剤を４０重量％の有機成分対６０
重量％のシリカの比率で混合した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌ
ｄ粘度は２１０００ｃｐであり、チキソトロープインデ
ックスは２．３であった。 実施例１２ 熱膨張係数とガラス転移領域 熱膨張係数（ＣＴＥ）は、特定物質の温度変化単位当た
りのサイズの変化である。異なる物質が異なる膨張率を
有し、特定物質の膨張率は温度によって変化する。互い
に結合した要素のＣＴＥが非常に異なる場合には、熱サ
イクリングが結合した要素を曲げさせる、ひび入らせる
又は剥離させる可能性がある。典型的な半導体アセンブ
リでは、チップのＣＴＥは２又は３ｐｐｍ／℃の範囲内
であり、有機回路板の基板に関しては、ＣＴＥは３０ｐ
ｐｍ／℃より大きく、はんだインターコネクトに関して
は、ＣＴＥは２６〜２８ｐｐｍ／℃である。はんだイン
ターコネクトを強化するためには、アンダフィル・エン
キャプシュラントのＣＴＥははんだのＣＴＥに近似する
のが最もよい。
【００８８】ポリマーが加熱にさらされる場合には、ポ
リマーは硬質ガラス状態から軟質ゴム状態までの転移領
域を経験する。この領域はガラス転移領域又はＴｇとし
て知られる。温度に対するポリマーの膨張のグラフをプ
ロットするならば、ガラス転移領域は低温／ガラス領域
の熱膨張係数と高温／ゴム領域の熱膨張係数との間の共
通部分（ｉｎｔｅｒｓｅｃｔｉｏｎ）である。この領域
を越えると、膨張率は有意に上昇する。その結果、ポリ
マーのガラス転移は適用中に経験される通常の操作温度
よりも高いことが好ましく、再加工性が必要である場合
には、ガラス転移が再加工温度よりも低いことが好まし
い。
【００８９】組成物１１−Ａ〜１１−Ｅの各々に関し
て、ガラス転移温度（Ｔｇ）と熱膨張係数（ＣＴＥ）と
を硬化サンプルに対するＴｈｅｒｍａｌ Ｍｅｃｈａｎ
ｉｃａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓを用いて測定した。各組成
物の２ｍｌアリコートをシリカ／ゴム型の４ｍｍキャビ
ティに注入して、硬化させて、直径４ｍｍ、高さ５ｍｍ
の樹脂シリンダーを形成した。これらのサンプルを−５
０℃〜２００℃の範囲の温度の連続において５℃／分の
温度上昇速度で加熱した。Ｔｇは、膨張対温度の曲線に
おける分解（ｂｒｅａｋｄｏｗｎ）として判定される、
サンプルが軟化する温度（℃）として測定された。ＣＴ
Ｅはｐｐｍ／℃の単位での膨張曲線の勾配として測定さ
れた。組成物１１−Ａ〜１１−ＥのＣＴＥとＴｇとを以
下に報告する。
【００９０】
【表１】 サンプル ＣＴＥ（ｐｐｍ／℃） Ｔｇ（℃） ────────────────────────────── １１−Ａ ３２ １４４ １１−Ｂ ３６ １６５ １１−Ｃ ３７ １６０ １１−Ｄ ３０ １２５ １１−Ｅ ４０ １１０ ────────────────────────────── 実施例１３ 再加工性 各組成物１１−Ａ〜１１−Ｅを再加工性に関して試験ビ
ヒクル（ｔｅｓｔ ｖｅｈｉｃｌｅ）として、ＦＲ−４
回路板基板に結合した２５０ｘ２５０ｍｉｌ2シリコン
ダイを用いて試験した。アンダフィルサンプルの１ｍｌ
アリコートに０．００２ｇの３ｍｉｌガラスビーズ・ス
ペーサー(はんだ又はポリマー・インターコネクトの代
理をするため）をブレンドし、ダイとＦＲ−４板との間
に分配し、１２５℃において２０分間硬化させた。再加
工するために、このアセンブリを２００℃ホットプレー
ト上で１分間加熱した。ダイを機械的に取り外して、Ｆ
Ｒ−４板上にアンダフィル残渣を残した。板を室温に冷
却して、スポンジスワブ（ｓｐｏｎｇｅ ｓｗａｂ）上
のメチルイソブチルケトンを用いて、板から残渣を溶解
して、除去した。再加工のための回収時間は２分間であ
った。全てのサンプルを再加工性を実証した。
【００９１】対照として、Ａｂｌｅｓｔｉｋ Ｌａｂｏ
ｒａｔｏｒｉｅｓ（ＲａｎｃｈｏＤｏｍｉｎｇｕｅｚ、
Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）から入手可能な商標Ａｂｌｅｂ
ｏｎｄ（登録商標）ＸＰ−１１で販売されるエポキシベ
ースの接着剤をアンダフィル組成物として用いて、同じ
方法を行った。チップを板から取り外すことはできる
が、板をひどく引っ掻く又はへこませることなしに、残
渣を除去することはできなかった。
【００９２】この実施例は、これらの組成物を、再加工
可能であり、アンダフィル・エンキャプシュラントとし
ての使用に必要な性能基準をなお満たすように製造する
ことができることを実証する。 実施例１４ 再加工性 この実施例では、２５０ｘ２５０ｍｉｌ2シリコンダイ
をはんだマスク被覆基板（ｓｏｌｄｅｒｍａｓｋ−ｃｏ
ａｔｅｄ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）にスズ／鉛はんだを用
いて結合させた。はんだのリフロー後に、アンダフィル
組成物１１−Ａ〜１１−Ｅを個別に、８０℃に加熱し
た、個々のダイと基板の片側に沿って分配すると、これ
らは毛管作用を開始して、ダイと基板との間のギャップ
を満たした。次に、アセンブリを１５０℃オーブン中に
１０分間入れて、アンダフィルを硬化させた。
【００９３】再加工するために、アセンブリを２００℃
ホットプレート上で１分間加熱して、その後にダイを板
から機械的に取り外した。この温度において、アンダフ
ィル物質は軟化しており、はんだインターコネクトは溶
融しており、板上にはんだとアンダフィルの両方の残渣
を残した。メチルエチルケトン溶剤によって飽和したス
ポンジスワブを用いて、光学顕微鏡下で残留物質が見ら
れなくなるまで、アンダフィルを除去し、板を清潔にし
た。 実施例１５ 多官能モノマーを含有する再加工性アンダフィル 単官能化合物と多官能化合物の両方を含有するアンダフ
ィル・エンキャプシュラント組成物を、有機成分を一緒
に混合し、これらの成分に高剪断下で均質になるまでシ
リカ充填剤をブレンドすることによって調製した。得ら
れた組成物は淡黄色スラリーであった。 組成物１５−Ａ Ｎ−４−ブチルフェニルマレイミド ２２．９ｇ（６４．９％） ４−ヒドロキシブチルビニルエーテル １１．６ｇ（３２．９％） トリエチレングリコールジビニルエーテル ０．２ｇ（０．５７％） メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン ０．３ｇ（０．８５％） ジクミルペルオキシド ０．３ｇ（０．８５％） 有機成分にシリカ充填剤を、３４重量％の有機成分対６
６重量％のシリカ（６８．５ｇ）（Ｄｅｎｋａによって
販売、製品番号ＦＢ−６Ｓ）の比率で混合した。ＣＴＥ
は３４ｐｐｍ／℃として測定された、Ｔｇは１３５℃で
ある。サンプルを実施例１３におけるように硬化させ
た、光学顕微鏡下で残留物質は観察されなかった。 実施例１６ ＵＶ及び熱硬化性組成物 組成物１６−Ａ 下記成分を均質なペーストが得られるまで激しく手動で
混合して、一緒にすることによって、エンキャプシュラ
ント組成物を調製した： ビスマレイミド （ＨｅｎｋｅｌによってＶｅｒｓａｌｉｎｋ Ｐ−６５０として販売されるポリテトラメチレン オキシド−ジ−ｐ−アミノベンゾエートから製造） １．０１ｇ シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル （Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ） ０．１９ｇ α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン （Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ によってＩｒｑａｃｕｒｅ ６５１として販売） ０．０６ｇ 親水性ヒューズドシリカ（ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃａ） （Ｄｅｎｋａによって販売、〜５ミクロン） ３．７８ｇ ＦＲ−４ラミネート上に置いた２５０ｍｉｌｘ２５０ｍ
ｉｌシリコンダイを上記ペーストによってエンキャプシ
ュレートして、パルス化キセノンＵＶ光源（ＲＣ−５０
０Ｂ、パルス化ＵＶ硬化系、Ｘｅｎｏｎ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ）を用いて３０秒間、照射した。このエンキ
ャプシュラントは硬い、完全に硬化した表面を示し、力
を加えたときにラミネート物質に対してダイを堅く支持
した。サンプルアセンブリを次に１７５℃オーブンに２
０分間入れた。エンキャプシュレートされたダイを室温
に冷却させ、ラミネートから力まかせに取り外した。ダ
イ縁の周囲に、ラミネート／接着剤界面又は接着剤／空
気面の界面に未硬化エンキャプシュラントの領域は検出
されなかった。 組成物１６−Ｂ 下記成分を均質なペーストが得られるまで激しく手動で
混合して、一緒にすることによって、エンキャプシュラ
ント組成物を調製した： ビスマレイミド （ＨｅｎｋｅｌによってＶｅｒｓａｌｉｎｋ Ｐ−６５０として販売されるポリテトラメチレン オキシド−ジ−ｐ−アミノベンゾエートから製造） １．０１ｇ シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル （Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ） ０．１９ｇ ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート ０．０３ｇ 親水性ヒューズドシリカ （Ｄｅｎｋａによって販売、〜５ミクロン） ３．７８ｇ ＦＲ−４ラミネート上に置いた２５０ｍｉｌｘ２５０ｍ
ｉｌシリコンダイを上記ペーストによってエンキャプシ
ュレートして、１５０℃オーブンに３０分間入れた。試
験アセンブリを室温に冷却させ、ラミネートから力まか
せに取り外した。ダイ縁の周囲に、ラミネート／接着剤
界面又は接着剤／空気面の界面に未硬化エンキャプシュ
ラントの領域は検出されなかった。
【００９４】本明細書によると、本発明の方法の種々な
実施態様は、非限定的に、下記番号を付けたパラグラフ
に表示した実施態様を包含する： １．電子要素と基板との間に硬化した再加工可能なエン
キャプシュラント・アンダフィル組成物が配置されてい
る、基板に結合した電子要素を含む電子アセンブリの製
造方法であって、エンキャプシュラント組成物が本明細
書に記載した式：［Ｍ−Ｘm］n−Ｑ ［式中、Ｘは構造：
【００９５】
【化４７】
【００９６】を有する芳香族基から成る群から選択され
る］を有する単官能マレイミド化合物を含む上記方法。 ２．Ｑが、鎖中に約１００原子までを有する、線状又は
分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキレン又はア
ルキレンオキシ種であり、これらの種が鎖からのペンダ
ントとして又は鎖の一部として飽和又は不飽和の環式又
は複素環式置換基を含有することができる、パラグラフ
１記載の方法。
【００９７】３．Ｑが、鎖中に約１００原子までを有す
る、線状又は分枝鎖のアルキル種であり、これらの種が
鎖からのペンダントとして又は鎖の一部として飽和又は
不飽和の環式又は複素環式置換基を含有することができ
る、パラグラフ１記載の方法。
【００９８】４．Ｑが構造：
【００９９】
【化４８】
【０１００】［式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１
８のアルキル、アリール又はアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル又
はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含
有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＰであり；ｎは
０〜５０である］を有するウレタンである、パラグラフ
１記載の方法。
【０１０１】５．Ｑが構造：
【０１０２】
【化４９】
【０１０３】［式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はア
リール置換基を含有することができる］を有するエステ
ルである、パラグラフ１記載の方法。
【０１０４】６．Ｑが構造：
【０１０５】
【化５０】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− ［式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ又は
炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置
に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基又はアリ
ール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であり、ｆは
１〜５０である］を有するシロキサンである、パラグラ
フ１記載の方法。
【０１０６】７．電子要素と基板との間に硬化した再加
工可能なエンキャプシュラント・アンダフィル組成物が
配置されている、基板に結合した電子要素を含む電子ア
センブリの製造方法であって、アンダフィル・エンキャ
プシュラント組成物が本明細書に記載した式：［Ｍ−Ｚ
m］n−Ｋ ［式中、Ｚは、鎖中に約１００原子までを有する、線状
又は分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキレン又
はアルキレンオキシ種であり、これらの種は鎖からのペ
ンダントとして又は鎖の一部として飽和又は不飽和の環
式又は複素環式置換基を含有することができる］を有す
るマレイミド化合物を含む上記方法。
【０１０７】８．Ｚが、鎖中に約１００原子までを有す
る、線状又は分枝鎖のアルキル種であり、これらの種が
鎖からのペンダントとして又は鎖の一部として飽和又は
不飽和の環式又は複素環式置換基を含有することができ
る、パラグラフ７記載の方法。
【０１０８】９．Ｚが構造：
【０１０９】
【化５１】
【０１１０】［式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１
８のアルキル、アリール又はアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル又
はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含
有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＰであり；ｎは
０〜５０である］を有するウレタンである、パラグラフ
７記載の方法。
【０１１１】１０．Ｚが構造：
【０１１２】
【化５２】
【０１１３】［式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル又ははアルキルオキシ鎖であり、該鎖は
アリール置換基を含有することができる］を有するエス
テルである、パラグラフ７記載の方法。
【０１１４】１１．Ｚが構造：
【０１１５】
【化５３】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− ［式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ又は
炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置
に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基又はアリ
ール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であり、ｆは
１〜５０である］を有するシロキサンである、パラグラ
フ７記載の方法。
【０１１６】１２．Ｋが構造：
【０１１７】
【化５４】
【０１１８】［式中、ｐは１〜１００である］を有す
る、パラグラフ７記載の方法。 １３．Ｋが構造：
【０１１９】
【化５５】
【０１２０】［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、鎖中に約１
００原子までを有する、線状又は分枝鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ又はア
リールスルフィド種であり、これらの種は鎖からのペン
ダントとして又は鎖中の一部として飽和又は不飽和の環
式又は複素環式置換基を含有することができ、これらの
種中に存在する場合のヘテロ原子は芳香環に直接結合す
ることもしないことも可能である］を有する、パラグラ
フ７記載の方法。
【０１２１】１４．Ｋが
【０１２２】
【化５６】
【０１２３】である、パラグラフ７記載の方法。 １５．電子要素と基板との間に硬化した再加工可能なエ
ンキャプシュラント・アンダフィル組成物が配置されて
いる、基板に結合した電子要素を含む電子アセンブリの
製造方法であって、アンダフィル・エンキャプシュラン
ト組成物が本明細書に記載した式：
【０１２４】
【化５７】
【０１２５】［式中、ＢはＯ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ及びＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ8）から成る群から選択される］を有する単官能ビ
ニル化合物を含む上記方法。
【０１２６】１６．Ｘが構造：
【０１２７】
【化５８】
【０１２８】を有する芳香族基から成る群から選択され
る、パラグラフ１５記載の方法。 １７．Ｘが
【０１２９】
【化５９】
【０１３０】である、パラグラフ１５記載の方法。 １８．Ｑが、鎖中に約１００原子までを有する、線状又
は分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキレン又は
アルキレンオキシ種であり、これらの種は鎖からのペン
ダントとして又は鎖の一部として飽和又は不飽和の環式
又は複素環式置換基を含有することができる、パラグラ
フ１５記載の方法。
【０１３１】１９．Ｑが、鎖中に約１００原子までを有
する、線状又は分枝鎖のアルキル種であり、これらの種
が鎖からのペンダントとして又は鎖の一部として飽和又
は不飽和の環式又は複素環式置換基を含有することがで
きる、パラグラフ１５記載の方法。
【０１３２】２０．Ｑが構造：
【０１３３】
【化６０】
【０１３４】［式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１
８のアルキル、アリール又はアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル又
はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含
有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＰであり；ｎは
０〜５０である］を有するウレタンである、パラグラフ
１５記載の方法。
【０１３５】２１．Ｑが構造：
【０１３６】
【化６１】
【０１３７】［式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はア
リール置換基を含有することができる］を有するエステ
ルである、パラグラフ１５記載の方法。
【０１３８】２２．Ｑが構造：
【０１３９】
【化６２】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− ［式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ又は
炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置
に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基又はアリ
ール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であり、ｆは
１〜５０である］を有するシロキサンである、パラグラ
フ１５記載の方法。
【０１４０】２３．電子要素と基板との間に硬化した再
加工可能なエンキャプシュラント・アンダフィル組成物
が配置されている、基板に結合した電子要素を含む電子
アセンブリの製造方法であって、アンダフィル・エンキ
ャプシュラント組成物が式：
【０１４１】
【化６３】
【０１４２】［式中、ＢはＯ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ及びＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ8）から成る群から選択される］を有する単官能ビ
ニル化合物を含む上記方法。
【０１４３】２４．Ｚが、鎖中に約１００原子までを有
する、線状又は分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、ア
ルキレン又はアルキレンオキシ種であり、これらの種は
鎖からのペンダントとして又は鎖の一部として飽和又は
不飽和の環式又は複素環式置換基を含有することができ
る、パラグラフ２３記載の方法。
【０１４４】２５．Ｚが、鎖中に約１００原子までを有
する、線状又は分枝鎖のアルキル種であり、これらの種
が鎖からのペンダントとして又は鎖の一部として飽和又
は不飽和の環式又は複素環式置換基を含有することがで
きる、パラグラフ２３記載の方法。
【０１４５】２６．Ｚが構造：
【０１４６】
【化６４】
【０１４７】［式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１
８のアルキル、アリール又はアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキル又
はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含
有することができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＰであり；ｎは
０〜５０である］を有するウレタンである、パラグラフ
２３記載の方法。
【０１４８】２７．Ｚが構造：
【０１４９】
【化６５】
【０１５０】［式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有
する、アルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖はア
リール置換基を含有することができる］を有するエステ
ルである、パラグラフ２３記載の方法。
【０１５１】２８．Ｚが構造：
【０１５２】
【化６６】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
4 2−（ＣＲ1 2）g− ［式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ又は
炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置
に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基又はアリ
ール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であり、ｆは
１〜５０である］を有するシロキサンである、パラグラ
フ２３記載の方法。
【０１５３】２９．Ｋが構造：
【０１５４】
【化６７】
【０１５５】［式中、ｐは１〜１００である］を有す
る、パラグラフ２３記載の方法。 ３０．Ｋが構造：
【０１５６】
【化６８】
【０１５７】［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、鎖中に約１
００原子までを有する、線状又は分枝鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ又はア
リールスルフィド種であり、これらの種は鎖からのペン
ダントとして又は鎖の一部として飽和又は不飽和の環式
又は複素環式置換基を含有することができ、これらの種
中に存在する場合のヘテロ原子は芳香環に直接結合する
こともしないことも可能である］を有する、パラグラフ
２３記載の方法。
【０１５８】３１．Ｋが
【０１５９】
【化６９】
【０１６０】である、パラグラフ２３記載の方法。 ３２．反応性オリゴマー又はプレポリマーが多官能マレ
イミド化合物、マレイミド化合物以外の多官能ビニル化
合物、及び多官能マレイミド化合物と多官能ビニル化合
物との組合せをさらに含む群から選択される、但し、多
官能化合物は硬化組成物の熱可塑性を損なわない量で存
在するものとする、パラグラフ１〜３１のいずれかに記
載の方法。
【０１６１】３３．硬化可能なアンダフィル・エンキャ
プシュラント組成物がさらに１種類以上の充填剤を含
む、パラグラフ１〜３２のいずれかに記載の方法。 ３４．硬化可能なアンダフィル・エンキャプシュラント
組成物がさらに１種類以上の接着増進剤を含む、パラグ
ラフ１〜３３のいずれかに記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 20/20 Ｃ０８Ｆ 290/06 22/40 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ 290/06 (72)発明者 クゥイン・ケイ・トン アメリカ合衆国ニュージャージー州08502, ベル・ミード，モンロー・アベニュー 74 (72)発明者 チャオドン・キサオ アメリカ合衆国ニュージャージー州07936, イースト・ハノーバー，ヘリテージ・ドラ イブ 16

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 硬化した再加工可能なアンダフィル・エ
    ンキャプシュラント組成物が電子要素と基板との間に配
    置されている、基板に結合した電子要素を含む電子アセ
    ンブリの製造方法であって、 （ａ）（）単官能マレイミド化合物、マレイミド化合物
    以外の単官能ビニル化合物、及び単官能マレイミド化合
    物と単官能ビニル化合物との組合せから成る群から選択
    された１種類以上の反応性オリゴマー又はプレポリマー
    と、（）フリーラジカル開始剤、光開始剤、及びフリー
    ラジカル開始剤と光開始剤との組合せから成る群から選
    択された硬化開始剤とを含む成分を一緒にすることによ
    って形成される硬化可能なアンダフィル・エンキャプシ
    ュラント組成物を用意する工程と； （ｂ）硬化可能な該組成物を電子要素と基板との間に配
    置する工程と； （ｃ）該組成物をその場で硬化させる工程とを含む上記
    方法。
  2. 【請求項２】 マレイミド化合物が式：［Ｍ−Ｘm］n−
    Ｑを有し、式中、 （ａ）Ｍは構造： 【化１】 （式中、Ｒ1はＨ又は炭素数１〜５のアルキル基であ
    る）を有するマレイミド部分であり； （ｂ）各Ｘは独立的に、構造： 【化２】 を有する芳香族基から成る群から選択される芳香族基で
    あり； （ｃ）Ｑは、鎖中に約１００原子までを有する、線状若
    しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルア
    ミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオ
    キシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリ
    ール、アリールオキシ若しくはアリールスルフィド種で
    あり、これらの種は鎖からのペンダントとして若しくは
    鎖の一部として飽和若しくは不飽和の環式若しくは複素
    環式置換基を含有することができ、これらの種中に存在
    する場合のヘテロ原子はＸに直接結合することもしない
    ことも可能であるか；又は（ｄ）Ｑは構造： 【化３】 （式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８のアルキ
    ル、アリール若しくはアリールアルキル基であり；Ｒ3
    は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若しくはア
    ルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含有す
    ることができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであり；ｎは
    ０〜５０である）を有するウレタンであるか；又は
    （ｅ）Ｑは構造： 【化４】 （式中、Ｒ3は鎖中に約１００原子までを有する、アル
    キル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール
    置換基を含有することができる）を有するエステルであ
    るか；又は（ｆ）Ｑは構造： 【化５】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2
    −（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
    くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
    位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基若し
    くはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０であ
    り、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであり； （ｇ）ｍは０又は１であり； （ｈ）ｎは１〜６である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 マレイミド化合物が式：［Ｍ−Ｚm］n−
    Ｋを有し、式中、（ａ）Ｍは構造： 【化６】 （式中、Ｒ1はＨ又は炭素数１〜５のアルキルである）
    を有するマレイミド部分であり； （ｂ）Ｚは、鎖中に約１００原子までを有する、線状若
    しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルア
    ミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオ
    キシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリ
    ール、アリールオキシ若しくはアリールスルフィド種で
    あり、これらの種は鎖からのペンダントとして若しくは
    鎖の一部として飽和若しくは不飽和の環式若しくは複素
    環式置換基を含有することができ、これらの種中に存在
    する場合のヘテロ原子はＫに直接結合することもしない
    ことも可能であるか；又は （ｃ）Ｚは構造： 【化７】 （式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８のアルキ
    ル、アリール若しくはアリールアルキル基であり；Ｒ3
    は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若しくはア
    ルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含有す
    ることができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであり；ｎは
    ０〜５０である）を有するウレタンであるか；又は
    （ｄ）Ｚは構造： 【化８】 （式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキ
    ル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置
    換基を含有することができる）を有するエステルである
    か；又は（ｅ）Ｚは構造： 【化９】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2
    −（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
    くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
    位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、若
    しくはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０で
    あり、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであ
    り； （ｆ）Ｋは下記構造： 【化１０】 ［上記式中、ｐは１〜１００であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
    は、鎖中に約１００原子までを有する、線状若しくは分
    枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
    ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
    ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
    リールオキシ若しくはアリールスルフィド種であり、こ
    れらの種は鎖からのペンダントとして若しくは鎖中のバ
    ックボーンの一部として飽和若しくは不飽和の環式若し
    くは複素環式置換基を含有することができ、これらの種
    中に存在する場合のヘテロ原子は芳香環に直接結合する
    こともしないことも可能である；又はＲ5、Ｒ6及びＲ7
    は構造： 【化１１】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
    4 2−（ＣＨ2）g− （式中、Ｒ1置換基はＨ若しくは炭素数１〜５のアルキ
    ル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に炭素
    数１〜５のアルキル基、若しくはアリール基であり、ｅ
    は１〜１０であり、ｆは０〜５０である）を有するシロ
    キサンである］、 【化１２】 を有する芳香族基から成る群から選択された芳香族基で
    あり； （ｇ）ｍは０又は１であり； （ｈ）ｎは１〜６である、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 ビニル化合物が式： 【化１３】 を有し、式中、（ａ）Ｒ1とＲ2はＨ若しくは炭素数１〜
    ５のアルキルであるか、又はＲ1とＲ2は一緒に、ビニル
    基を形成する炭素と共に五員〜九員環を形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、
    Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）
    （式中、Ｒ8は炭素数１〜５のアルキル基である）であ
    り； （ｃ）各Ｘは独立的に下記構造： 【化１４】 を有する芳香族基から成る群から選択された芳香族基で
    あり； （ｄ）Ｑは、鎖中に約１００原子までを有する、線状若
    しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルア
    ミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオ
    キシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリ
    ール、アリールオキシ若しくはアリールスルフィド種で
    あり、これらの種は鎖からのペンダントとして若しくは
    鎖の一部として飽和若しくは不飽和の環式若しくは複素
    環式置換基を含有することができ、これらの種中に存在
    する場合のヘテロ原子はＫに直接結合することもしない
    ことも可能であるか；又は （ｅ）Ｑは構造： 【化１５】 （式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８のアルキ
    ル、アリール若しくはアリールアルキル基であり；Ｒ3
    は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若しくはア
    ルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含有す
    ることができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであり；ｎは
    ０〜５０である）を有するウレタンであるか；又は
    （ｆ）Ｑは構造： 【化１６】 （式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキ
    ル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置
    換基を含有することができる）を有するエステルである
    か；又は（ｇ）Ｑは構造： 【化１７】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
    4 2−（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
    くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
    位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、若
    しくはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０で
    あり、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであ
    り； （ｈ）ｍは０又は１であり； （ｉ）ｎは１〜６である、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 ビニル化合物が式： 【化１８】 を有し、式中、（ａ）Ｒ1とＲ2はＨ若しくは炭素数１〜
    ５のアルキルであるか、又はＲ1とＲ2は一緒に、ビニル
    基を形成する炭素と共に五員〜九員環を形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、
    Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）
    （式中、Ｒ8は炭素数１〜５のアルキル基である）であ
    り； （ｃ）Ｚは、鎖中に約１００原子までを有する、線状若
    しくは分枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルア
    ミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオ
    キシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリ
    ール、アリールオキシ若しくはアリールスルフィド種で
    あり、これらの種は鎖からのペンダントとして若しくは
    鎖の一部として飽和若しくは不飽和の環式若しくは複素
    環式置換基を含有することができ、これらの種中に存在
    する場合のヘテロ原子はＫに直接結合することもしない
    ことも可能であるか；又は（ｄ）Ｚは構造： 【化１９】 （式中、各Ｒ2は独立的に、炭素数１〜１８のアルキ
    ル、アリール若しくはアリールアルキル基であり；Ｒ3
    は鎖中に１００原子までを有する、アルキル若しくはア
    ルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置換基を含有す
    ることができ；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ若しくはＰであり；ｎは
    ０〜５０である）を有するウレタンであるか；又は
    （ｅ）Ｚは構造： 【化２０】 （式中、Ｒ3は鎖中に１００原子までを有する、アルキ
    ル若しくはアルキルオキシ鎖であり、該鎖はアリール置
    換基を含有することができる）を有するエステルである
    か；又は（ｆ）Ｚは構造： 【化２１】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
    4 2−（ＣＲ1 2）g− （式中、Ｒ1置換基は各位置に関して独立的に、Ｈ若し
    くは炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ4置換基は各
    位置に関して独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、若
    しくはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜１０で
    あり、ｆは１〜５０である）を有するシロキサンであ
    り； （ｇ）Ｋは下記構造： 【化２２】 ［上記式中、ｐは１〜１００であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
    は、鎖中に約１００原子までを有する、線状若しくは分
    枝鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
    ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
    ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
    リールオキシ若しくはアリールスルフィド種であり、こ
    れらの種は鎖からのペンダントとして若しくは鎖中のバ
    ックボーンの一部として飽和若しくは不飽和の環式若し
    くは複素環式置換基を含有することができ、これらの種
    中に存在する場合のヘテロ原子は芳香環に直接結合する
    こともしないことも可能である；又はＲ5、Ｒ6及びＲ7
    は構造： 【化２３】−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ
    4 2−（ＣＨ2）g− （式中、Ｒ1置換基はＨ若しくは炭素数１〜５のアルキ
    ル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に炭素
    数１〜５のアルキル基、若しくはアリール基であり、ｅ
    は１〜１０であり、ｆは０〜５０である）を有するシロ
    キサンである］、 【化２４】 を有する芳香族基から成る群から選択された芳香族基で
    あり； （ｈ）ｍは０であり；ｎは１〜６である、請求項１記載
    の方法。
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