CN1252425A - 由烯丙基化酰胺化合物制备的包装密封剂 - Google Patents
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Abstract
用烯丙基化酰胺化合物和一种固化引发剂,以及任选地一种或多种填充剂,制备包装密封剂。
Description
根据35 USC 119(e)要求美国临时申请60/091,508的优先权。
本发明涉及由烯丙基化的酰胺化合物制备的密封材料组合物,它们用于保护半导体装置和包装金属化免受环境腐蚀和机械损伤。
微电子装置包括数以百万计的电路元件,主要是组装在集成电路(IC)片中的晶体管,但也有电阻器、电容器和其它元件。集成电路元件可以包括单裸片、密封的单片或密封的单片或多片组件。这些电子元件相互连接成电路,且最终连接并固定在载体或基板、诸如印刷电路板上。
用于生产集成电路及其相关的连接材料的各种材料易受到环境、湿度和机械损伤的影响。通过密封半导体组件来提供保护,下文称作包装密封。包装密封可以通过一种转移模塑工艺来进行,其中将芯片或集成电路组件装入一个模腔、将其压紧并在压力作用下将密封材料从一个容器转入该模腔。一般来说,密封材料是一种热固性聚合物,该聚合物可交联并固化成终产品组件。密封过程还可以通过一种被相当粗俗地称作滴顶法的方法来进行,其中将一滴密封材料分送在固定在基板上的芯片或集成电路上且随后将其固化。
对于多数商业和工业最终用途、特别是对那些使用片板式组件和多芯片模块的用途来说,使用热固性聚合材料来完成密封过程。优选的热固性密封材料必须具有一定的粘度和一定的触变指数以使得容易用注射器分送、对包装元件具有足够的粘合力、较低的离子含量以避免包装金属化的腐蚀、足够的机械强度、在应用温度下具有高耐热和耐湿性以及对所接触材料具有可匹配的热膨胀系数。
对于涉及大容量商品的单芯片包装来说,去除损坏的电路片而不会有明显的损失。然而,将仅带有一种损坏片的多芯片包装废弃会使成本变得昂贵,因而二次加工损坏元件的能力对生产来说是一个有利因素。目前,推动半导体工业发展的根本动力之一不仅是要开发能满足保护元件的所有要求的包装密封剂、而且还要开发可二次加工的包装密封剂,从而可以在不会毁坏基板的情况下去除损坏的元件。
为了达到所需的机械性能和可再加工性能,相对高分子量的热塑性塑料是包装材料的优选成分。然而,这些材料具有较高的粘度甚至是固态膜的形式,这对于生产工艺来说是不利因素。因此,存在一种对新型包装密封剂组合物的需求,这样的组合物可较容易地分送以适应自动化的生产工艺,并且它们是可二次加工的。
本发明涉及可固化包装密封剂组合物,它们包括烯丙基化的酰胺化合物、自由基固化剂和/或光引发剂,且还可以任选地包括一种或多种填充剂或其它添加剂。该组合物也可以任意含有单或多官能乙烯基化合物。
对于该组合物来说,通过选择用于组合物的大量的单官能化合物能够将该组合物设计成可以被二次加工。
在另一个实施方案中,本发明涉及一种固化的密封剂组合物,它是在上述可固化的密封材料组合物固化后产生的。
在另一个实施方案中,本发明涉及包括以电路和机械方式与基板连接的电子元件的一种微电子组件,它被密封在固化的密封剂组合物中,其中固化的密封材料通过固化一种组合物来制备,该组合物包括一种或多种烯丙基化的酰胺化合物、自由基引发剂和/或光引发剂、并且还可以任选地包括一种或多种填充剂和/或其它添加剂。该组合物也可以任选地含有单或多官能乙烯基化合物。
在另一个实施方案中,本发明涉及一种用于生产电子组件的方法,所述的电子组件包括以机械和电路方式与基板连接并被密封在固化的包装密封剂组合物内的电子元件,所述的方法包括:(a)提供一种可固化的包装密封剂组合物;(b)用可固化的包装密封剂组合物密封电子组件;和(c)在原位固化该组合物。
用于本发明的包装密封剂组合物的烯丙基化的酰胺和乙烯基化合物是可固化化合物,其含义是它们能够聚合,发生或不发生交联。本说明书中所用的过程指的是发生或不发生交联的聚合。正如本领域可以理解的,交联过程是两个聚合物链通过一种元素、一种分子基团或一种化合物的桥连结合,且该过程一般在加热时发生。当交联的密度增加时,材料的性能可以从热塑性转变成热固性,由此增加聚合强度、耐热性、电阻和耐溶剂和其它化学物质的特性。
通过仔细选择单或多官能化合物及其数量,有可能制得由粘性、弹性到韧性玻璃化聚合物的宽范围交联密度的聚合物。参与反应的多官能化合物的比例越高,交联密度越大。如果需要热塑性,那么可以由单官能化合物来制备本发明的包装密封材料以限制交联密度。然而,可以加入小量的多官能化合物以使组合物具有一些交联和强度,只要多官能化合物的量是限制到不会降低所需的热塑性的量的水平。在这些参数范围内,可以使各种包装密封材料的强度和弹性适合特殊最终用途的要求。
还可以控制交联密度以便在固化的包装密封剂中获得宽范围的玻璃化转变温度,从而可耐受随后的加工和操作温度。
在那些有必要对组件进行再加工的情况中,应选择热塑性组合物以便可以将电子元件从基板上撬下。任何残余的包装密封剂均可加热至变得柔软后很容易地除掉。
在本发明的包装密封材料组合物中,以存在的有机成分为基准(不包括任何填充剂),烯丙基化酰胺化合物以及如果与烯丙基化酰胺化合物合用的乙烯基化合物在可固化包装密封材料组合物中的含量为2-98%重量。
包装密封材料组合物还含有至少一种自由基引发剂,它定义为可分解出具有一个或多个不成对电子的高反应性和通常短寿命的分子片段的化学物质,它能够借助于成链历程来引发一种化学反应。按烯丙基代酰胺化合物或烯丙基化酰胺与乙烯基化合物的组合物(不包括填充物)的重量计,自由基引发剂的存在量为0.1-10%、优选为0.1-3.0%自由基固化机制产生快速的固化并且使组合物在固化前具有长的贮存期限。优选的自由基引发剂包括诸如过辛酸丁酯和二枯基过氧化物这样的过氧化物和诸如2,2’-偶氮二(2-甲基-丙腈)和2,2’-偶氮二(2-甲基-丁腈)这样的偶氮化合物。
另一方面,包装密封材料组合物可以包括一种诸如由Ciba SpecialtyChemicals销售的商标名为Irgacure的光引发剂来替代自由基引发剂,然后可以通过UV照射来引发固化过程。按烯丙基化酰胺或烯丙基化酰胺与乙烯基化合物存在的重量计(不包括填充物),光引发剂的存在量为0.1-10%、优选0.1-3.0%。在某些情况中,光引发过程和自由基引发过程可能都合乎需要。例如,通过UV照射可以引发固化过程,在后续加工步骤中,则通过使用加热步骤进行自由基固化过程以完成固化。
一般来说,这些组合物在50℃-250℃的温度范围内会固化,且固化过程将在少于1分钟至4小时的一段时间内进行。正如可以理解的,对于各种粘结剂组合物来说,时间和温度固化型式可以改变,且可设计不同的组合物用于提供适合于特殊工业生产工艺的固化型式。
甚至当要求包装密封材料具有热塑性时,通过使用相对低分子量的活性低聚物或预聚物并使其在施用于元件和基板的电子组件后原位固化,也作到了容易施用。应用未固化态的材料可以产生较高的可加工性能,且所得到的固化的热塑性密封材料具有较高的机械性能。
对于某些包装操作来说,将惰性无机填充剂用于包装密封材料中以便将热膨胀系数调节到更接近互连电路的热膨胀系数、并在机械上加固电路连接。导热性填充剂的实例包括二氧化硅、石墨、氮化铝、碳化硅、一氮化硼、金刚石粉、以及粘土。按总包装密封材料组合物的重量计,这些填充剂的含量一般为20-80%。
烯丙基化的酰胺化合物
作为贯穿于本说明书中所用的,符号C(O)指的是羰基。对于这些特定通式来说,当小写字母“n”是整数1时,化合物是单官能化合物;且当小写字母“n”是整数2-6时,化合物是多官能化合物。
通式A代表这样一些化合物,其中:
其中R10、R11和R12各自独立地为H或带有1-18个碳原子的烷基或亚烷基氧基;X各自独立地为具有结构(I)-(V)的芳香基团:
且Q是在链中含有达最多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它们可以含有饱和或不饱和环或杂环取代基作为侧基取代基或作为链中的主链的一部分、且其中存在的任何杂原子可以是或不是与X直接连接;
或Q是具有下列结构的尿烷:
其中R2各自独立地为带有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基;R3是在链中含有最多达100个原子的烷基或烷氧基链,该链可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;且n是0-50;
其中R3是在链中含有最多达100个原子的烷基或烷氧基链,该链可以含有芳基取代基;
或Q是具有下列结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中每一位置上的R1取代基各自独立地为H或带有1-5个碳原子的烷基,且每一位置上的R4取代基各自独立地为带有1-5个碳原子的烷基或一个芳基,且e和g各自独立地为1-10而f为1-50;
m是0或1,且n是1-6。
通式B代表这样一些化合物,其中
其中R10、R11和R12各自独立地为H或带有1-18个碳原子的烷基或亚烷基氧基;
Z是在链中含有最多达约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它们可以含有饱和或不饱和环或杂环取代基作为侧基取代基或主链的一部分、且其中存在的任何杂原子可以是或不是与K直接连接;
其中R3是在链中含有最多达100个原子的烷基或烷氧基链,该链可以含有芳基取代基;
或Z是具有下列结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中每一位置上的R1取代基各自独立地为H或带有1-5个碳原子的烷基,每一位置上的R4取代基各自独立地为带有1-5个碳原子的烷基或一个芳基,且e和g各自独立地为1-10而f为1-50;
其中R5、R6和R7是在链中含有达最多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它们可以含有饱和或不饱和环或杂环取代基作为侧基取代基或主链的一部分、且其中存在的任何杂原子可以是或不是与芳香环直接连接;或R5、R6和R7是具有下列结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-
乙烯基化合物适用于本发明粘结剂组合物的化合物具有下列通式之一所代表的结构:[M-Xm]n-Q或[M-Zm]n-K其中m是0或1而n是1-6。M代表乙烯基且可以是具有下列结构的马来酰亚胺部分:其中R1是H或C1-C5的烷基;或具有下列结构的乙烯基部分:
其中R1和R2是H或带有1-5个碳原子的烷基、或它们与形成乙烯基的碳一起形成5-9元环;B是C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8是C1-C6的烷基。优选B是O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8);更优选B是O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O或C(O)N(R8)。
优选X是结构(II)、(III)、(IV)或(V),更优选X为结构(II)。
Q和Z可以各自独立地为在链中含有最多达约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它们可以含有饱和或不饱和环或杂环取代基作为侧基取代基或作为主链的一部分、且其中存在的任何杂原子可以是或不是与X直接连接;
其中R2各自独立地为带有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基;R3是在链中含有最多达100个原子的烷基或烷氧基链,该链可以含有芳基取代基;X是O、S、N或P;且n是0-50;
或Q和Z可以各自独立地为具有下列结构的酯:
其中R3是在链中含有最多达100个原子的烷基或烷氧基链,该链可以含有芳基取代基;
或Q和Z各自独立地为具有下列结构的硅氧烷:
-(CR1 2)e-[SiR4-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-
其中每一位置上的R1取代基各自独立地为H或带有1-5个碳原子的烷基,每一位置上的R4取代基各自独立地为带有1-5个碳原子的烷基或一个芳基,且e和g各自独立地为1-10而f为1-50。
优选的情况是,Q和Z是在链中含有最多达约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基、或亚烷氧基类,如上所述地含有饱和或不饱和环或杂环侧基取代基或是所述的硅氧烷,且更优选的情况是,Q和Z是所述的直链或支链的烷基类或硅氧烷。
其中R5、R6和R7是在链中含有最多达约100个的原子直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它们可以含有饱和或不饱和环或杂环取代基或作为侧基取代基或作为主链的一部分、且其中存在的任何杂原子可以是或不是与芳香环直接连接;或R5、R6和R7是具有下列结构的硅氧烷:-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-
优选K是结构(VIII)、(X)或(XI);更优选K是结构(X)或(XI);最优选K是结构(X)。
其它组合物成分
组合物还可以含有一种偶合剂,这取决于基板的性质。本文所用的偶合剂是含有一种用于与马来酰亚胺和其它乙烯基化合物反应的聚合官能基和一种能够与基板表面上存在的金属氢氧化物缩合的官能基的化学物质。在用于特定基板的组合物中使用的这类偶合剂和优选用量是本领域公知的。合适的偶合剂是硅烷、硅酸酯、金属丙烯酸盐或异丁烯酸盐、钛酸酯、以及含有一种螯合配位体的化合物,诸如磷化氢、硫醇和乙酰乙酸。如果含有偶合剂,那么偶合剂的一般用量可达到马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的10%(重量)、优选的用量为0.1-3.0%(重量)。
此外,组合物可以含有使所得固化组合物产生附加柔性和韧性的化合物。这类化合物可以是具有Tg小于或等于50℃的任意的热固性和热塑性材料,且它们一般是以可围绕化学键自由转动为特征的聚合材料,所述的化学键诸如可在存在与碳—碳单键邻接的碳—碳双键、存在酯和醚基以及没有环结构存在等情况下获得。合适的这类修饰剂包括聚丙烯酸酯、聚(丁二烯)、聚THF(聚合四氢呋喃)、CTBN(羧基封端的丁腈)橡胶和聚丙二醇。如果含有这些增韧化合物,它们的用量可以为马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的约15%(重量)。
还可以将硅氧烷添加到该组合物中以产生弹性。合适的硅氧烷是以异丁烯氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷,和以氨基丙基封端的聚二甲基硅氧烷,它们可商购自United Chemical Technologies。
该组合物还可以含有有机填充剂、诸如聚合物以调节流动性。还可以将本领域公知和使用的其它添加剂用于特殊目的、诸如作为助粘剂。选择合适的这类物质的种类和用量属于本领域普通技术人员的技能范围。
实施例1
在转配有机械搅拌器和回流冷凝器的2L三颈烧瓶中将双酚F(200.3g,1mol)溶于四氢呋喃(THF)(500ml)。向该溶液中加入1,2-环氧-9-癸烯(308.5g,2mol)和苄基二甲胺(0.67g,5mmol)。将该溶液温热至80℃、持续7小时,然后使之冷却至室温。在真空中除去溶剂而产生一种油状物。
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度探头的3L三颈烧瓶中将上述分离的中间产物(508.8g,1mol)溶于THF(1L)和H2O(1L)。向该溶液中加入KMnO4(316g,2mol),并将所得混合物温热至80℃、持续5小时。使反应溶液冷却至室温并在真空中除去大部分溶剂。将所得物质溶于CH2Cl2(1L)、过滤并用H2O(3×1L)洗涤。将分离的有机层用MgSO4干燥并在真空中除去溶剂以便产生一种中间产物二酸。
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、加液漏斗和内部温度探头的3L三颈烧瓶中将上述二酸(544.8g,1mol)与二烯丙基胺(194.3g,2mol)和CH2Cl2(1L)混合。在冰浴中将该溶液冷却至4℃。将溶于CH3Cl2(300ml)的二环己基碳化二亚胺(DCC)(412.7g,2mol)装入加液漏斗,并在60分钟的时间内将该溶液加入搅拌的胺溶液中。在冰浴上将反应体系再搅拌30分钟。使混合物温热至室温并进一步搅拌4小时。将溶液过滤以除去沉淀的二环己基脲(DCU)。将分离的有机层用无水MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以便产生双(二烯丙基酰胺)产物。
实施例2
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、加液漏斗和内部温度探头的2L三颈烧瓶中将二烯丙基胺(97.15g,1mol)溶于丙酮(500ml)。在冰浴上将该溶液冷却。将溶于丙酮(500ml)的马来化聚(丁二烯)(Ricon 131 MA5,RiconResins Inc.,1766g)装入加液漏斗,并在60分钟的时间内加入到冷却的胺溶液中,同时维持内部温度<10℃。在冰浴上将该溶液再搅拌60分钟,然后使之温热至室温,并再搅拌2小时。在真空中除去溶剂和残余的二烯丙基胺以便产生聚(二烯丙基酰胺)。
实施例3
二聚物双(二烯丙基酰胺)或10,11-二辛
基-1,20-二十烷基双(二烯丙基酰胺)的制备
在氮气环境中,在装配有回流冷凝器、加液漏斗和磁性搅拌器的500ml四颈烧瓶中将二聚酸(由Unichema在Empol 1024的商标名下销售,20.5g,35.7mmol)溶于无水甲苯(250ml)。将该溶液温热至80℃,并在60分钟的时间内逐滴加入草酰氯(12.5mL,143mmol)。马上会显著产生CO2、CO和HCl。在添加过程完成后将反应体系再搅拌3小时、使之冷却至室温并在真空中除去溶剂以便产生一种橙黄色油状物。IR和1H NMR光谱数据符合所要求的产物双(酰基氯)。
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、加液漏斗和内部温度探头的500mL三颈烧瓶中将二烯丙基胺(10.0mL)溶于乙醚(Et2O)(200ml)。将溶于H2O(100mL)的NaOH(3.2g,80mmol)加入到该溶液中。在冰浴上将该溶液冷却至4℃。将上述双(酰基氯)溶于Et2O(20ml)、盛入加液漏斗,并在30分钟的时间内加入到搅拌的胺溶液中,同时维持内部温度<10℃。在冰浴上将该溶液再搅拌1小时,然后使之热温至室温并再搅拌4小时。分离有机层并用5%HCl水溶液(200mL)和H2O(2×200mL)洗涤。将分离的有机层用无水MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以便产生一橙黄色油状物(87%),它具有的IR和1H NMR光谱数据符合所要求的双(二烯丙基酰胺)。
实施例4
棕榈酰烯丙基酰胺的制备
使用用于实施例3合成的上述Schotten-Baumenn条件由烯丙基胺(57.1g,1mol)、棕榈酰氯(274.9g,1mol)和NaOH(40g,1mol)来制备一烯丙基酰胺。
实施例5
烯丙基酰胺/BMI芯片固定粘合剂
将下列试剂合并并人工混合以产生均匀的芯片固定组合物:
壬二酰双(二烯丙基酰胺)
(使用与实施例3相同的一般步骤
由壬二酰二氯和二烯丙基胺制备) 0.521g
二马来酰亚胺(由Henkel以VersalinkP-650销售) 1.678g
叔丁基-2-乙基己酸酯 0.043g
二丙烯酸金属盐(由Sartomer以产品号633销售) 0.023g
γ-异丁烯酰氧丙基-三甲氧基硅烷 0.024g
银粉(来自Chemet Corporation,RA-0081) 5.148g
将粘合剂用于使80×80密耳硅芯片与下列各种金属引线框粘接(Ag/合金42指的是镀合金42、一种Fe/Ni合金的银;Ag/Cu指的是镀铜的银)。在200℃的热板上固化60秒后(条件1)和在200℃的热板上固化60秒、随后放入175℃的烘箱内4小时后(条件2),在室温(RDSS,室温芯片剪切强度)和在240℃(HDSS,热芯片剪切强度)下使用一种带有数字测力计DFI 50(Chatillon)的HMP型1750芯片剪切试验机来测定芯片剪切强度。此处报导了结果且这些结果表现出了商业上可接受的芯片剪切值。引线框 固化条件1 固化条件2
RDSS HDSS RDSS HDSSAg/合金42 1.72 0.87 5.65 0.92Ag/Cu 2.15 0.58 4.65 0.74Cu 1.76 0.48 3.60 0.85Pd 1.94 1.18 4.56 1.25
实施例6
苯甲酰氨基封端的二聚二胺二马来酰亚胺的制备
在装配有加液漏斗、磁性搅拌器、内部温度探头和氮气进口/出口的500mL三颈烧瓶中将二聚二胺(由Henkel以Versamine 552销售,20.0g,37mmol)溶于乙醚(Et2O)(200ml)。在剧烈搅拌的条件下将NaOH水溶液(用100mL H2O稀释的11.7ml、6.25M溶液,73mmol)加入。将该溶液放入稳定流动的氮气环境中,并通过搅拌使之在冰浴上冷却至3℃。将溶于Et2O(50mL)的对硝基苯甲酰氯(13.6g,73mmol)盛入加液漏斗,并在60分钟的时间内将该溶液加入到反应容器中,同时维持内部T<10℃。在添加过程完成后在约3℃下将反应溶液再搅拌60分钟,然后使之温热至室温并再搅拌4小时。将该溶液转入分液漏斗并依次用蒸馏水(300mL)、5%HCl水溶液(300mL)、NaCl水溶液(250mL)和蒸馏水(2×250mL)洗涤分离的有机层。分离有机物、用无水MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以便产生二硝基化合物,它是一种粘性黄色油状物、具有可接受的1H NMR和IR光谱(30.0g,96%)。
在装配有磁性搅拌器、回流冷凝器和氮气出口/进口的250mL三颈烧瓶中将上述二硝基化合物(5.0g,5.9mmol)溶于甲醇(MeOH)(25ml)和四氢呋喃(THF)(5mL)。将该溶液放入氮气环境中并在搅拌下加入5%Pd-C(0.96g)。加入甲酸铵(3.4g,55mmol)并在室温下将反应溶液搅拌2小时。立即观察到产生二氧化碳。将反应溶液过滤并通过旋转蒸发器除去大部分滤液溶剂。将所得粘性油状物溶于Et2O(150mL)、用蒸馏水(150mL)洗涤、分离并用无水MgSO4干燥。在真空中除去溶剂以便产生二胺,它是一种粘稠的棕色油状物、具有可接受的1H NMR和IR光谱(3.9g,84%)。
在装配有磁性搅拌器、加液漏斗和氮气进口/出口的250mL三颈烧瓶中将马来酐(0.5g,5.1mmol)溶于丙酮(10ml)。在冰浴上冷却该溶液并将其放入氮气环境中。将上述二胺(2.0g,2.60mmol)的丙酮(10mL)溶液盛入加液漏斗,在30分钟内将该溶液逐滴加入反应体系。在冰浴上将反应溶液再搅拌30分钟,然后使之温热至室温并再搅拌4小时。向所得浆体中加入乙酐(Ac2O)(1.54mL,160mmol)、三乙胺(Et3N)(0.23mL,1.63mmol)和乙酸钠(NaOAc)(0.16g,1.9mmol)。将所得浆体加热以适度回流5小时。使反应冷却至室温并通过旋转蒸发器除去溶剂以产生一种褐色油状物。将该物质溶于CH2Cl2(250mL)并依次用蒸馏水(200mL)、饱和NaHCO3(200mL)和蒸馏水(200mL)洗涤。分离有机层、用无水MgSO4干燥并在真空中除去溶剂以便产生二马来酰亚胺,它是一种褐色固体(2.0g,83%)。该附脂具有令人满意的1H NMR、13C NMR和IR光谱,并显示出掺杂了微量的乙酸。
实施例7
20-双马来酰亚胺基-10,11-二辛基二十烷(及异构体)的制备
在一个装配有干燥管、温度计、慢加漏斗、机械搅拌器和氮清洗器的5L的多颈烧瓶中将马来酐(98.06g,相当于1.02当量的-NH2)溶于500mL四氢呋喃(THF)。开始搅拌并用干冰/水浴冷却该溶液。开始缓慢添加溶于250mL THF的二聚二胺(Versamine 552,Henkel,245.03g,0.4477mol)。添加过程在1小时内进行。添加完成后去掉冰浴并用375mL的THF通过慢加漏斗来进行冲洗以并入固化的二胺。1小时后重新将烧瓶放入冰浴。用50ml THF以冲洗的方式将1-羟基-苯并三唑(96.79g,相当于0.80当量的-NH2)加入到烧瓶中。当温度达到5℃时,开始缓慢添加溶于200mL THF的二环己基碳化二亚胺(DCC)(188.43g,相当于1.02当量的-NH2)。在添加过程中将温度保持在低于10度。DCC的添加完成后用80mL THF冲洗慢加漏斗。去掉冰浴。通过IR监测反应溶液。当看来异酰亚胺已经转化成马来酰亚胺的情况时(在DCC添加完成后约4小时),将混合物过滤,同时用THF冲洗固体。将橙黄色溶液放入冷藏箱内过夜。
从冷藏箱中取出该溶液并使之温热至室温。向该溶液中加入氢醌(0.0513g)。在温度维持低于28℃的条件下,在旋转蒸发器上进行THF的部分去除。将该溶液浓缩至约800mL。可观察到大量颗料状物。将该溶液放入冷藏箱内过夜。
从冷藏箱中取出该混合物并使之加温。过滤固体,用THF冲洗。将滤液转入2L的多颈烧瓶中,该烧瓶装配有机械搅拌器、连接有捕集器的真空管和一个与干燥管连接的玻璃管。在室温下通过抽真空并通过在搅拌下向该物质鼓入空气将剩余的THF除去。将所得浓稠的奶油状棕黄色的半固体放入冷藏箱内过夜。
从冷藏箱中将该半固体取出并将其加温。将该半固体溶于各450mL的甲醇和己烷中,并用50%甲醇/水(4×250mL)洗涤以除去1-羟基苯并三唑(HOBT)。尝试用己烷萃取产物。在添加300mL己烷后没有观察到分层现象。另外用水(3×250mL)洗涤该混合物。将有机相放入冷藏箱内过夜。
从冷藏箱中取出该物质。它显然分成了两层。上层是透明的且呈现黄色。底层是橙黄色的且浑浊。将该物质放冷后倾入分液漏斗。上层是己烷层且是所需的产物。用己烷(6×200mL)萃取底层,很容易分离。用无水硫酸镁干燥合并的萃取液并过滤,同时用己烷冲洗固体。在不超过24℃的温度条件下,在旋转蒸发器上将溶剂分离出约750ml体积。在室温下,使用真空/空气发泡装置除去剩余的溶剂以便得到产率为67%的所需产物。
实施例8
在装配有加液漏斗、机械搅拌器、内部温度探头和氮进口/出口的3L四颈烧瓶中将氨基封端的丁二烯—丙烯腈(由BF Goodrich以Hycar resin 1300 X42ATBN销售,其中结构中所述的m和n是可产生数均分子量为3600的整数)(450g,500mmol、以胺的当量AEW=450g为准)溶于CHCl3(1000mL)。将搅拌的该溶液放入氮气环境中并在冰浴上冷却。将溶于CHCl3(50ml)的马来酐(98.1g,1mol)盛入加液漏斗并在30分钟的时间内将该溶液加入反应体系,同时维持内部温度低于10℃。在冰上搅拌该混合物30分钟,然后使之温热至室温并再搅拌4小时。向所得浆体中加入乙酐(At2O)(653.4g,6mol)、三乙胺(Et3N)(64.8g,0.64mol)和乙酸钠(NaOAc)(62.3g,0.76mol)。将反应溶液加热以适度回流5小时,使之冷却至室温,随后依次用H2O(1L)、饱和NaHCO3(1L)和H2O(2×1L)萃取。在真空中除去溶剂以便产生马来酰亚胺封端的丁二烯丙烯腈。
实施例9
在装配有机械搅拌器、内部温度探头和氮气进口/出口的2L三颈烧瓶中将三(环氧丙基)异氰脲酸酯(99.0g,0.33mol)溶于THF(500mL)。向该溶液中加入羟苯基马来酰亚胺(189.2g,1mol)和苄基二甲胺(1.4g,0.05wt%)。将该溶液加热至80℃、持续7小时。然后使反应溶液冷却至室温、将其过滤并用5%HCl水溶液(500mL)和蒸馏H2O(1L)洗涤过滤物。在室温下真空干燥所得固体三嗪三(马来酰亚胺)。
实施例10
在装配有机械搅拌器、内部温度探头、加液漏斗和氮气进口/出口的2L三颈烧瓶中将棕榈酰氯(274.9g,1mol)溶于Et2O(500mL)。在剧烈搅拌的条件下加入溶于蒸馏H2O(500mL)的NaHCO3(84.0g,mol)并在氮气环境中使该溶液在冰浴上冷却。将溶于Et2O(100mL)的羟乙基马来酰亚胺(141g,1mol)盛入加液漏斗并在30分钟内将该溶液加入反应体系,同时在添加的过程中维持内部T<10℃。在冰上将反应溶液再搅拌30分钟,然后使之温热至室温并搅拌4小时。将反应溶液转入分液漏斗并依次用蒸馏水(500mL)、5%HCl水溶液(500mL)和蒸馏水(500mL)洗涤分离的有机层。分离有机层、用无水MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以产生脂族马来酰亚胺。
实施例11
由5-异氰酸基-1-(异氰酸基甲基)-1,3,3-三
甲基环己烷衍生的双马来酰亚胺的制备
在装配有机械搅拌器、加液漏斗和氮进口/出口的1L三颈烧瓶中将5-异氰酸基-1-(异氰酸基甲基)-1,3,3-三甲基环己烷(111.15g,0.5mol)溶于THF(500mL)。将反应溶液放入氮气环境中并在搅拌条件下加入二月桂酸二丁锡(催化剂Sn11)(6.31g,10mol)和羟乙基马来酰亚胺(141g,1mol),并将所得混合物在70℃下加热4小时。将溶于THF(100ml)的羟乙基马来酰亚胺(141g,1mol)盛入加液漏斗。在30分钟的时间内将该溶液加入异氰酸酯溶液中并将所得混合物在70℃下再加热4小时。使反应溶液冷却至室温并在真空中除去溶剂。将剩余的油状物溶于CH2Cl2(1L)并用10%HCl水溶液(1L)和蒸馏H2O(2×1L)洗涤。将分离的有机相用MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以便产生马来酰亚胺。
实施例12
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器的2L三颈烧瓶中将双(1,10-菲咯啉)Pd(OAc)2(0.21g,0.54mmol)溶于丁基乙烯基醚(8.18g,81.7mmols)、庚烷(100mL)和“二聚二醇”(由Unichema以Pripol 2033销售,15.4g,27.2mmol)的混合物中。将该溶液加热以轻微回流6小时。使该溶液冷却至室温且随后倾入活性炭(20g)并搅拌1小时。将所得浆体过滤并在真空中除去过量的丁基乙烯基醚和庚烷以便产生二乙烯基醚、为一种黄色油状物。该产物具有可接受的1H NMR、FT-IR和13C NMR光谱特征。一般粘度为~100cPs。
实施例13
由二聚二醇(Pripol 2033)衍生的二聚二丙烯酸酯的制备
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、加液漏斗和内部温度探头的1L三颈烧瓶中将二聚二醇(由Unichema以Pripol 2033销售,284.4g,500mmol)溶于无水丙酮(500mL)。向该溶液中加入三乙胺(101.2g,1mol)并在冰浴上冷却至4℃。将溶于无水丙酮(100mL)的丙烯酰氯(90.5g,1mol)盛入加液漏斗并在60分钟的时间内加入搅拌的反应溶液中,同时维持内部温度<10℃。在冰上将该溶液再搅拌2小时,然后使之温热至室温并搅拌4小时。通过旋转蒸发器除去大部分溶剂并将剩余残余物溶于CH2Cl2(1L)。用5%HCl水溶液(800mL)和H2O(2×800mL)洗涤该溶液。将分离的有机相用MgSO4干燥、过滤并在真空中除去溶剂以便产生二丙烯酸酯、为一种油状物。
实施例14
N-乙基苯基马来酰亚胺的制备
将4-乙基苯胺(12.12g)溶于50ml的无水乙醚,并缓慢加入在冰浴上冷却的溶于100ml无水乙醚的9.81g马来酐的搅拌溶液中。添加过程完成后,将反应混合物搅拌30分钟。过滤出淡黄色结晶并干燥。将乙酐(200ml)用于溶解马来酰胺酸和20g乙酸钠。在160℃下,在油浴中加热反应混合物。回流3小时后,将溶液冷却至室温、放入1L的置于冰水内的烧杯中并剧烈搅拌1小时。将产物进行抽滤并在己烷中重结晶。将收集的结晶物在50℃下干燥并在真空箱中放置过夜。FTIR和NMR分析显示出乙基马来酰亚胺的特征。
实施例15
在装配有机械搅拌器和Dean-Stark蒸馏器的3L三颈烧瓶中将二聚酸(由Unichema以Empol 1024的商标名销售)(574.6g,1mol)和炔丙醇(112.1g,2mmol)溶于甲苯(1L)。加入浓H2SO4(6mL)并将该溶液回硫6小时、直到以共沸的方式蒸馏出36mL的H2O为止。使溶液冷却至室温、用H2O(2×1L)洗涤、无水MgSO4干燥并在真空中除去溶剂以产生中间产物块丙基酯,它是一种油状物。
在氮气环境中,在装配有回流冷凝器、机械搅拌器和内部温度探头的1L三颈烧瓶中将该中间产物酯(650.7g,1mol)溶于THF(200mL)。加入月桂基硫醇(404.8g,2mol)和2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)(由DuPont以Vazo52的商标名销售)并在油浴中将所得混合物加热至70℃、不断搅拌持续7小时。使反应溶液冷却至室温并在真空中除去溶剂以产生亚烷基硫、为一种油状物。
实施例A
6-马来酰亚氨基己酸的制备
6-马来酰亚氨基己酸
使用公知的方法1来合成具有酸功能的马来酰亚胺、即6-马来酰亚氨基己酸。在装配有机械搅拌器、内部温度探头和加液漏斗的500mL四颈烧瓶中将氨基己酸(100g,7.6×10-1mols)溶于冰醋酸(50mL)。将溶于乙腈(75mL)的马来酐(74.8g,7.6×10-1mols)的溶液盛入加液漏斗。在室温下和1小时的时间内将该溶液逐滴加入氨基己酸中,同时维持内部反应温度低于35℃。在添加过程完成后将反应溶液搅拌3小时。将反应浆体过滤、并在70℃下在真空箱(P~25托)中将分离的过滤物干燥过夜以便产生166g灰白色固体(95%)。产物酰胺基酸显示出的FT-IR和1H NMR光谱特征符合文献中的数据。
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器和Dean-Stark分水器的1L三颈烧瓶中将上述酰胺基酸(166g,7.2×10-1mols)溶于甲苯(200mL)、苯(200mL)和三乙胺(211mL,1.51mol)的溶液中。将该溶液加热回流4小时并用Dean-Stark分水器收集产生的水。向反应烧瓶中加入蒸馏水(400mL)以便溶解主要从反应过程中的溶液中分离的产物三乙铵盐。分离水层、用50%HCl酸化至pH~1并用乙酸乙酯(600mL)萃取。用蒸馏水(400mL)洗涤有机层。用MgSO4干燥分离的有机层,随后在真空中除去溶剂以生产一种灰白色固体(76.2g,50%)。用光谱法测定的产物6-马来酰亚氨基己酸与文献物质的FT-IR和1H NMR一致。
实施例B
“二聚二酯双马来酰亚胺”的制备
“二聚二酯双马来酰亚胺”(及环状异构体)
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、Dean-Stark分水器和内部温度探头的1L四颈烧瓶中将Pripol 2033(“二聚二醇”,Uniquema,92.4g,1.69×10-1mols)、6-马来酰亚氨基己酸(75.0g,3.55×10-1mols)和H2SO4(0.50mL,~8.5×10-3mols)在甲苯(300mL)中搅成浆。将反应溶液加热以轻微回流2小时并用Dean-Stark分水器收集产生的水。排空分水器中的水并从反应体系中蒸馏出~50mL甲苯溶剂以除去微量水分并促使酯化反应平衡完全。使反应体系冷却至室温、再加入甲苯(100mL)(此时如果是实验室规模优选加入乙醚以替代甲苯)并用饱和NaHCO3水溶液(300mL)和蒸馏水(300mL)洗涤该溶液。分离有机层并用无水MgSO4干燥,且在真空中除去溶剂以生产一种橙黄色油状物(107.2g,68%)。通过将这种树脂的甲苯溶液经硅胶和氧化铝的短柱洗脱来进一步纯化该物质。这种液体双马来酰亚胺树脂具有可接受的FT-IR、1H NMR和13C NMR数据。一般η~2500cPs。
实施例C
“癸二醇二酯双马来酰亚胺”使用实施例B中所述的一般步骤,同时用癸二醇(29.5g,1.69×10-1mols)替代Pripol 2033。该工艺产生一种固体、为中度可溶性的双马来酰亚胺(54.9g,58%)。该产物显示出令人满意的FT-IR和1H NMR数据。
实施例D
“甘油三酯三(马来酰亚胺)”的制备
使用实施例B中所述的技术方案,同时用甘油(10.4g,1.13×10-1mol)替代Pripol 2033。该产物是一种粘性液体、具有可接受的FT-IR和1H NMR数据。
实施例E
“IPDI的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”的制备
“IPDI的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”
在氮气环境中,在装配有机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度探头的2L三颈烧瓶中将异佛尔酮二异氰酸酯(“IPDI”,100.0g,4.5×10-1mols)、间硝基苄基醇(137.8g,9.0×10-1mols)和二月桂酸二丁锡(2.8g,4.5×10-3mols)溶于无水甲苯(1500mL)。将所得溶液加热至90℃、持续4小时。在样品固体部分的IR中没有观察到异氰酸酯的谱带。使该溶液冷却至室温并用蒸馏水(100mL)洗涤。分离有机层并在真空中除去溶剂以产生一种黄色液体,它具有可接受的FT-IR和1H NMR特征。
实施例F
“IPDI的双(间-氨基苄基氨基甲酸酯)”的制备
“IPDI的双(间-氨基苄基氨基甲酸酯)”
在氮气下,于一个装有磁性搅拌器的500ml三颈圆底烧瓶中,将实施例E的二硝基化合物(8.28g,1.57×10-2mols)溶解于乙醇(100ml)中。加入环己烯(28.6ml,2.82×10-1mols),然后加入5%Pd/C(4.14g)。将所得浆体轻微回流6.5小时。此溶液的一小份滤液的FT-IR在1529cm-1和1352cm-1没有显示出硝基伸张振动谱线。将本体溶液冷却至室温并过滤。在真空中除去溶剂而产生一种黄色半固体(6.6g,90%),它显示出可接受的FT-IR和1H NMR光谱特性。
实施例G
在氮气下,于一个装有磁性搅拌器和加液漏斗的250ml四颈烧瓶中,将实施例F的二胺(6.6g,1.41×10-2mols)溶于丙酮(60ml)中,并且冷却至4℃。于30分钟内,加入溶解于丙酮(20ml)的马来酐(2.76g,2.82×10-2mols)。在4℃下搅拌所得溶液1小时,然后让其温度升至室温,并搅拌一夜。FT-IR分析显示,根据在~1810cm-1不存在酐的伸张振动谱线而判定没有残留的马来酐。
向上面酰胺酸溶液中加入乙酐(8.5ml,9.0×10-2mols)、三乙胺(1.26ml,9.0×10-3mols)和乙酸钠(0.88g,1.1×10-2mols)。在氮气下将所得溶液轻微回流4小时。此反应可冷却至室温,并在真空中除去大部分溶剂。将所得粘性液体在二氯甲烷(200ml)中溶解,并用蒸馏水(3×200ml)提取。然后用无水MgSO4干燥此有机物,过滤,在真空中除去溶剂而产生一种浅褐色固体(6,75g,76%)。此物质表现出可接受的FT-IR和1H NMR光谱特性。
实施例H
“DDI1410的双(间-硝基苄基氨基甲酸酯)”(和环状异构体)
在氮气下,于一个装有机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度探针的1L四颈烧瓶中,将DDI1410(Henkel,“二聚二异氰酸酯”,99.77g,基于13.96%NCO为1.65×10-1mols),间硝基苄醇(50.8g,3.32×10-1mols)和二丁锡二月桂酯(0.5ml,8.3×10-4mols)溶于甲苯(150ml)。将反应混合物加热至85℃,保持2.5小时。一小份反应混合物的FT-IR分析显示,根据在2272cm-1缺乏谱线而判定异氰酸酯官能度完全消耗。于真空从反应中除去溶剂而产生一种黄色油(152.4g,102%(痕量甲苯)),它可在室温下固化。该固体表现出令人满意的FT-IR和1HNMR光谱特性。
实施例I
“DDI1410的双(间-硝基苄基氨基甲酸酯)”(和环状异构体)
在氮气下,于一个装有机械搅拌器和回流冷凝器的1L三颈烧瓶中,将实施例H的二胺产物(39.6g,4.32×10-2mols)和氯化亚锡二水合物(97.55g,4.32×10-1mols)在乙酸乙酯(300ml)中浆化。将反应混合物加热至轻度回流,并剧烈搅拌3小时。使溶液冷却至室温并用饱和碳酸氢钠溶液调节至PH7-8。将此混合物通过一个25微米的滤器,产生的混合物分离为一个混浊含水层和一个中度清亮的有机层。离析含水层,用乙酸乙酯(100ml)冲洗。合并有机层,用蒸馏水(300ml)洗,并用无水MgSO4干燥。将该浆体过滤,于真空中从滤液中除去溶剂而产生黄色的粘性固体(33.8g,92%)。
实施例J
“DDI1410的双(间-马来酰亚胺基苄基氨基甲酸酯)”(和环状异构体)
在氮气下,于一个装有机械搅拌器、内部温度探针和添加漏斗的2L四颈烧瓶中,将马来酐(15.4g,1.57×10-2mols)溶解在丙酮(300ml)中。在冰浴上将溶液冷却至约4℃。于30分钟内将实施例I中制备的二胺(63.4g,7.48×102mols)在丙酮(70ml)中的溶液从加液漏斗加入到马来酐溶液中,并保持内部温度低于10℃。搅拌所得溶液1小时,随后使其升温至室温,并搅拌2小时。
向此酰胺酸溶液中加入乙酐(24.7ml,2.62×10-1mols)、三乙胺(6.25ml,4.48×10-8mols)和四水合乙酸锰(0.37g,1.50×10-3mols)。将溶液加热以轻度回流6.5小时,然后使其冷却至室温。在真空中除去大部分溶剂,并将所得黑色液体溶解在乙醚(500ml)中。用蒸馏水(500ml)洗此溶液。分离出的有机层随后依次用饱和碳酸氢钠水溶液(500ml)和蒸馏水(500ml)洗。离析有机物,用无水MgSO4干燥,在真空中除去溶剂,而产生一种粘性桔黄色油。这种物质表现出的FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱特性与所期望的双马来酰亚胺产物相一致。
其中p是1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多有100个原子,并可包含芳基取代基,或者
一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个含有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
其中p是1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多有100个原子,且可包含芳基取代基,或者
一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或有一个1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。本发明的另一个实施方案包括本文所述的乙烯基化合物,其结构为和
其中B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8为C1至C6烷基。本发明的另一个实施方案包括本文所述的乙烯化合物,其结构为和
其中Q和Z可为一种酯,其结构为或结构为
其中p为1至100,
每个R3可独立地为一种烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基:
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或有一个1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50。
本发明的另一个实施方案包括本文所述的包含一种阴离子或阳离子固化引发剂的包装密封剂。这些引发剂的类型和用量在本领域是已知的。
本发明的其它实施方案包括如下列各节所述的那些。
1.一种包装密封剂,含有一种烯丙基化酰胺化合物;一种选自自由基引发剂、光引发剂及其结合物的固化引发剂;还可任选地含有一种或多种填充物及一种或多种助粘剂;
其中m为0或1,n为1至6,并且
(a)R3为H,具有1至18个碳原子的烷基,具有1至18个碳原子的亚烷基氧基,烯丙基,芳基,或具有以下结构的取代芳基其中R10、R11和R12独立地为H或具有1至18个碳原子的烷基或亚烷基氧基;(b)X为芳族基团,它选自以下结构的芳基基团: 和
(c)Q为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,其链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与X相连。
2.根据1节所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中Q为一种链中约具有最多约100个原子的直链或支链烷基类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可直接或不直接与X相连。
其中R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50。
4.根据1节所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中Q为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基,或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
其中R3为烷基或烷氧基链,在链中最多含有100个原子,且可含有芳基取代基。
其中p为1至100,
每个R3可单独为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
其中p为1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
8.一种包装密封剂,含有一种烯丙基化酰胺化合物;一种选自自由基引发剂、光引发剂及其结合物的固化引发剂;并可任选地含有一种或多种填充物及一种或多种助粘剂;
其中m为0或1,n为1至6,并且
(a)R9为H,具有1至18个碳原子的烷基或亚烷基氧基,烯丙基,芳基,或具有以下结构的取代芳基
其中R5、R6和R7为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,其链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链中主链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与此芳族环相连;或者
R5、R6和R7为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-,其中R1取代基为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e是1至10,f为1至50;和(XIII)
和
(c)Z为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,在链中最多具有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与K相连。
9.根据8节所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中Z为一种链中约具有最多100个原子的直链或支链烷基类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与K相连。
其中各R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为一个烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50。
11.根据8节所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中Z为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)k-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
其中R3为烷基或烷氧基链,在链中最多含有100个原子,且可含有芳基取代基。
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
14.根据8节所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中Z为一种酯,其结构为:其中p为1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50。
16.根据8至14节中任一个的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中K为其中R5、R6和R7为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,其链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与此芳族环相连。
17.根据8至14节中任一所述的含有一种烯丙基化酰胺化合物的包装密封剂,其中K为
18.根据1至17节中任一所述的包装密封剂,其中固化引发剂选自阴离子和阳离子引发剂。
(a)R1和R2为H,或者为具有1至5个碳原子的烷基,或者与形成乙烯基的碳原子共同形成一个5至9元环;
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8为具有1至5个碳原子的烷基;
和
(d)Q为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与X相连;或者
(d)Q为一种尿烷,其结构为其中R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(e)Q为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50;或者
其中R3为烷基或烷氧基链,在链中最多含有100个原子,且可含有芳基取代基。
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,此链可包含芳基取代基;或者
每个R3可独立地为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50。
(a)R1和R2为H,或者为具有1至5个碳原子的烷基,或者与形成乙烯基的碳原子一起形成一个5至9元环;
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8为具有1至5个碳原子的烷基;
(c)K为芳基,它选自以下结构的芳基基团:其中p为1至100;其中p为1至100;其中R5、R6和R7为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链中主链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与此芳族环相连;或者
R5、R6和R7为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-,其中R1取代基为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e是1至10,f为1至50;和(XII)和
(d)Z为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与K相连;或者
(e)Z为一种尿烷,其结构为其中各R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(f)Z为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50;或者
其中R3为烷基或烷氧基链,在链中最多含有100个原子,且可含有芳基取代基。
其中p为1至100,而且
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;或者
每个R3可独立地为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50。
23.一种制作一种电子组件的方法,此组件包含电子元件,它以机械和电学方式与基板连接并密封在固化的包装密封剂组合物中,此方法包括:
(a)提供一种按照1节至22节中任一所述的可固化包装密封剂组合物,
(b)用可固化密封剂组合物将电子组件密封;并且
(c)将该组合物就地固化。
24.一种根据23节所述的方法制备的电子组件。
Claims (6)
1.一种包装密封剂,它含有一种烯丙基化酰胺化合物;一种选自自由基引发剂、光引发剂及其结合物的固化引发剂;还可任选地含有一种或多种填充剂及一种或多种助粘剂;
其中m为0或1,n为1至6,并且
(c)Q为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,其链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与X相连;或者
其中R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(e)Q为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基,或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
2.一种包装密封剂,它含有一种烯丙基化酰胺化合物;一种选自自由基引发剂、光引发剂及其结合物的固化引发剂;并可任选地含有一种或多种填充剂及一种或多种助粘剂;
(a)R9为H,具有1至18个碳原子的烷基或亚烷基氧基,烯丙基,芳基,或以下结构的取代芳基其中R10、R11和R12独立地为H或具有1至18个碳原子的烷基或亚烷基氧基;
(b)K为芳基,它选自以下结构的芳基基团:其中p为1至100;其中p为1至100;
其中R5、R6和R7为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,其链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链中主链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与此芳族环相连;或者
R5、R6和R7为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-,其中R1取代基为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e是1至10,f为1至50。
和
(c)Z为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,在链中最多有约100个原子,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与K相连;或者
(d)Z为一种尿烷,其结构为其中R2独立地为一个烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为一个烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(e)Z为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或有一个1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有l至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
(g)Z为一种酯,其结构为:其中p为1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
(h)Z为一种酯,其结构为:其中p为1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
3.一种根据权利要求1或2的包装密封剂,其中固化引发剂选自阴离子和阳离子引发剂。
其中m为0或1,n为1至6,并且
(a)R1和R2为H,或者为具有1至5个碳原子的烷基,或者与形成乙烯基的碳原子一起形成一个5至9元环;
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8为具有1至5个碳原子的烷基;
和
(d)Q为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为此链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与X相连;或者
(d)Q为一种尿烷,其结构为其中R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,并可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(e)Q为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
(g)Q为一种酯,其结构为;其中p为1至100,
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;或者
每个R3可独立地为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50。
(a)R1和R2为H,或者为一种具有1至5个碳原子的烷基,或者与形成乙烯基的碳原子一起形成一个5至9元环;
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8),其中R8为具有1至5个碳原子的烷基;
(c)K为芳基,它选自以下结构的芳基基团:其中p为1至100;其中p为1至100;其中R5、R6和R7为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链中主链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与此芳族环相连;或者
R5、R6和R7为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-,其中R1取代基为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;和(XII)和
(d)Z为一个直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷基氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基或芳基硫类,它可包含饱和或不饱和环或杂环取代基作为链的侧基,或作为链的一部分,并且其中存在的任何杂原子可以直接或不直接与K相连;或者
(e)Z为一种尿烷,其结构为其中各R2独立地为烷基、芳基或芳烷基,它具有1至18个碳原子;R3为烷基或烷氧基链,此链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;X为O、S、N或P;以及v为0至50;或者
(f)Z为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立地是1至10,f为1至50;或者
每个R3可独立地为烷基或烷氧基链,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;
或者为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50;或者
(i)Z为一种酯,其结构为:其中p为1至100,而且
每个R3可独立地为烷基或烷氧基连,其链中最多含有100个原子,且可包含芳基取代基;或者
每个R3可独立地为一种硅氧烷,其结构为-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-,其中每个位置的R1取代基独立地为H或一个有1至5个碳原子的烷基,每个位置的R4取代基独立地为一个具有1至5个碳原子的烷基或芳基,e和g独立是1至10,f为1至50。
6.一种制作电子组件的方法,此组件包含电子元件,它以机械和电学方式与基板连接并密封在固化的包装密封剂组合物中,此方法包括:
(a)提供一种按照1至5中任一项的可固化的包装密封剂组合物,
(b)用可固化密封剂组合物将电子组件密封;并且
(c)将该组合物就地固化。
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