CN1190649A - 纯化方法 - Google Patents
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Abstract
具有下列通式的酮酸的纯化方法,式中R1和R2独立地表示可以被至少一个取代基取代的具有1—18个碳原子的直链或支链烷基,具有4—8个碳原子的环烷基或苯基,所述取代基选自卤素原子和具有1—4个碳原子的烷基,具有7—10个碳原子的芳烷基,具有2—20个碳原子的烷氧基烷基,四氢呋喃基烷基,烷基羧基烷基,烷基羧基苄基,或R1和R2可与相邻氮原子一起形成杂环,或R1和R2中的一个基团表示氢,所述方法包括用醇溶剂将酮酸制成浆料,使浆料保持在升高温度的密闭容器中,直到若丹明杂质已经溶解为止,冷却并过滤分离纯酮酸。
Description
本发明涉及酮酸的纯化方法。这类酮酸是用来生产荧烷化合物的中间产物，而荧烷化合物则被用作压敏或热敏记录的染料。
在过去是通过将N，N-二烷基氨基酚与邻苯二甲酸酐按0.5-2.0的摩尔比反应来制备酮酸。合成反应在无溶剂或有惰性溶剂例如甲苯，二甲苯或四氢呋喃存在下在80-150℃下进行，反应体系呈溶液还是浆料状则取决于N，N-二烷基氨基酚的性质。所使用的溶剂与N，N-二烷基氨基酚的比例为0.5-4.5w/w。合成过程中由于酮酸与N，N-二烷基氨基酚之间的反应，会产生大量的高着色若丹明染料，由此带来的问题是要对酮酸进行纯化。
为了解决上述问题，人们已经提出的方法是向生成的反应混合物中加入氢氧化钠水溶液，加热反应混合物，使副产品若丹明分解成酮酸的碱金属盐，结晶酮酸的碱金属盐，然后再溶解在水中，中和水中的盐，回收酮酸，象日本专利延迟公开号62-70350中所公开的。但是，该方法需要许多步骤，而且将产生大量的中和废水。解决该问题的另一种方法是在升高温度和压力的条件下，通过从溶液中结晶来纯化酮酸，象欧洲专利EP511019中所公开的。然而，溶解酮酸的过程需要在高温和几个大气压的压力下进行。
因此，本发明的目的是提供一种纯化粗酮酸的方法，该方法不会产生大量的含水废液，并且无需使用溶解酮酸的专用设备。
本发明提供了一种纯化具有下列通式的酮酸的改进方法式中R1和R2独立地表示可以被至少一个取代基取代的具有1-18个碳原子的直链或支链烷基，具有4-8个碳原子的环烷基或苯基，所述取代基选自卤素原子和具有1-4个碳原子的烷基，具有7-10个碳原子的芳烷基，具有2-20个碳原子的烷氧基烷基，四氢呋喃基烷基，烷基羧基烷基，烷基羧基苄基，或R1和R2可与相邻氮原子一起形成杂环，或R1和R2中的一个基团表示氢，所述方法包括用醇溶剂将酮酸制成浆料，使浆料保持在升高温度的密闭容器中，直到若丹明杂质已经溶解为止，冷却并过滤分离纯酮酸。
本发明具有如下的优点：
1.纯化过程中不会产生大量的含水废液。
2.纯化过程中无需进行高压反应，那么也就不存在很大的危险，并且无需使用昂贵的设备。
可按本发明方法纯化的酮酸包括(但不仅限于此)：2-羟基-4-N，N-二-正丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二-正丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二-正戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二-正己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二异丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二仲丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二异丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N，N-二异戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-环己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-苯基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-(4-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-异丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-异丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-仲丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-1-甲基丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-异戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-1-甲基戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-四氢呋喃基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-乙氧基丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-环己基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-甲基-N-苯乙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-环己基羧基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-苯基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-(2-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-(3-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-(4-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-异丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-异丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-仲丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-1-甲基丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-异戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-1-甲基戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-四氢呋喃基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-乙氧基丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-环己基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-乙基-N-苯乙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-环己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-苯基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-(2-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-(3-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-(4-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-异丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-异丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-仲丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-1-甲基丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-异戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-1-甲基戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-四氢呋喃基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-乙氧基丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-环己基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丙基-N-苯乙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-环己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-苯基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-(2-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-(3-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-(4-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-异丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-异丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-仲丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-甲基丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-异戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-1-甲基戊基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-四氢呋喃基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-乙氧基丙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-环己基甲基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-丁基-N-苯乙基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-苯基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(2-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(3-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(4-甲基苯基)氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-环己基氨基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-吡咯烷基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(2-甲基吡咯烷基)-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(3-甲基吡咯烷基)-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-吗啉基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-哌啶基-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(2-甲基哌啶基)-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(3-甲基哌啶基)-2′-羧基二苯甲酮，2-羟基-4-N-(4-甲基哌啶基)-2′-羧基二苯甲酮。
为了纯化上述的酮酸，用溶剂将酮酸制成浆料。溶剂与酮酸的比例为0.1-5.0，优选0.4-0.9。将浆料保持在升高温度的密闭容器内。容器内产生微压，通常为1-2巴。温度最高可以升至溶剂的沸点。溶解若丹明杂质所需的时间将根据实际存在的组分而改变。一般来说，约为1小时就足够了，但必要时可将时间延迟至多达20小时。
确定压力，温度和溶剂比，以使酮酸在整个反应过程中保持浆料状态。然后将浆料冷却到例如20℃，通过过滤进行分离。所得到的物质含有少量或者几乎不含若丹明杂质。
可以作为溶剂使用的是醇类，例如甲醇，乙醇，丙醇如异丙醇，丁醇如正丁醇或戊醇。也可使用醇和水的混合物或醇和烃溶剂的混合物，优选的烃溶剂是具有6-10个碳原子的芳烃，例如甲苯或二甲苯，或具有5-10个碳原子的脂肪烃，例如戊烷，己烷或庚烷。
作为实例在醇，在醇如甲醇中纯化2-羟基-4-N，N-二-正丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮，溶剂的优选用量与酮酸的重量比为0.4-0.9。
下面实施例描述本发明。实施例1
将200克2-羟基-4-N，N-二-正丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮和158克甲醇装进1升配有压力表的反应器中。密封反应器，加热反应混合物至84-86℃并搅拌。观察反应器中的压力，并使之不超过2.0巴。在整个纯化过程中保持酮酸呈浆料状。
1小时后，冷却浆料至室温，过滤分离酮酸。用甲醇(3×40克)洗涤滤饼，干燥得到186克高纯酮酸。通过UV吸收度测定，若丹明杂质的含量从0.47％降低到0.045％。实施例2
将150克2-羟基-4-N，N-二乙基氨基-2′-羧基二苯甲酮和118.5克甲醇装进1升配有压力表的反应器中。密封反应器，加热反应混合物至84-86℃并搅拌。观察反应器中的压力，并使之不超过2.0巴。在整个纯化过程中保持酮酸呈浆料状。
1小时后，冷却浆料至室温，过滤分离酮酸，干燥得到146.8克高纯酮酸。通过UV吸收度测定，若丹明杂质的含量从0.1％降低到0.03％。
Claims (8)
1.具有下列通式的酮酸的纯化方法
式中R1和R2独立地表示可以被至少一个取代基取代的具有1-18个碳原子的直链或支链烷基，具有4-8个碳原子的环烷基或苯基，所述取代基选自卤素原子和具有1-4个碳原子的烷基，具有7-10个碳原子的芳烷基，具有2-20个碳原子的烷氧基烷基，四氢呋喃基烷基，烷基羧基烷基，烷基羧基苄基，或R1和R2可与相邻氮原子一起形成杂环，或R1和R2中的一个基团表示氢，所述方法包括用醇溶剂将酮酸制成浆料，使浆料保持在升高温度的密闭容器中，直到若丹明杂质已经溶解为止，冷却并过滤分离纯酮酸。
2.根据权利要求1的方法，其中溶剂与酮酸的比例为0.1-5.0。
3.根据权利要求2的方法，其中溶剂与酮酸的比例为0.4-0.9。
4.根据上述任一项权利要求的方法，其中温度最高达溶剂的沸点。
5.根据上述任一项权利要求的方法，其中溶剂是醇类，醇与水的混合物，或醇与烃溶剂的混合物。
6.根据上述任一项权利要求的方法，其中所述的醇是甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇，或戊醇。
7.根据上述任一项权利要求的方法，其中酮酸是2-羟基-4-N，N-二正丁基氨基-2′-羧基二苯甲酮或2-羟基-4-N，N-二乙氨基-2′-羧基二苯甲酮。
8.根据权利要求1的方法，基本上参照上面的任一个实施例描述的方法进行。
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