CN117417257A - 一种催化加氢合成胺类化合物的方法 - Google Patents

一种催化加氢合成胺类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN117417257A
CN117417257A CN202311406294.3A CN202311406294A CN117417257A CN 117417257 A CN117417257 A CN 117417257A CN 202311406294 A CN202311406294 A CN 202311406294A CN 117417257 A CN117417257 A CN 117417257A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amine compound
catalytic hydrogenation
synthesizing
reaction
hydrogenation according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311406294.3A
Other languages
English (en)
Inventor
秦华利
丁飘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan University of Technology WUT
Original Assignee
Wuhan University of Technology WUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan University of Technology WUT filed Critical Wuhan University of Technology WUT
Priority to CN202311406294.3A priority Critical patent/CN117417257A/zh
Publication of CN117417257A publication Critical patent/CN117417257A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开一种催化加氢合成胺类化合物的方法，属于有机合成技术领域。所述方法包括以下步骤：将雷尼镍、硝基化合物和溶剂混合，在氢气气氛下反应，制得所述胺类化合物。所述合成方法的适用范围广、反应条件温和、操作简单、安全环保、经济高效、产物易纯化，产率高。所述合成方法用于解决目前合成方法的缺点与不足，高效经济地合成多种胺类化合物，应用于有机合成，医药技术等领域。

Description

一种催化加氢合成胺类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种催化加氢合成胺类化合物的方法。
背景技术
胺类化合物是一类非常重要的工业中间体，目前被广泛用作制药、农用化学品、颜料、染料和精细化学品的原料。胺类化合物的生产方法主要由相应的硝基类化合物还原制得，包括化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。
其中，传统的硫化钠还原法，反应时会生成氢氧化钠，使体系的pH逐渐增大，容易生成双分子还原副产物，给产品带来有色杂质。并且产生的废液污染环境且气味较大，不利于处理排放。
液相催化加氢还原法由于其操作过程简便、产品收率高、产品品质好以及能耗低等优点而备受人们的青睐；此外，该方法理论上只生成目标产物和水，不生成其他有害物质，是一条环境友好的绿色方法。
近年来，液相催化加氢还原法所用催化剂的研究热点主要集中在贵金属催化剂。负载型钯、金、钌等非均相贵金属催化剂由于其优异的催化活性，较早地应用于硝基芳烃加氢合成功能化苯胺。但贵金属催化剂的高成本极大地限制了它们的实际应用。雷尼镍由于价格便宜且催化活性相对较高，是目前工业化催化硝基苯类化合物加氢还原生产苯胺类化合物使用最普遍的催化剂。但以往使用雷尼镍作为催化剂时，需在高温下反应，使用醇类等有机溶剂，危险性高，不符合绿色化学发展理念。
因此，亟需提供一种新的催化加氢合成胺类化合物的方法，该合成方法不仅可在室温下进行，而且经济高效，产物产率高。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明目的在于提出一种催化加氢合成胺类化合物的方法。所述合成方法的适用范围广、反应条件温和、操作简单、安全环保、经济高效、产物易纯化，产率高。所述合成方法用于解决目前合成方法的缺点与不足，高效经济地合成多种胺类化合物，应用于有机合成，医药技术等领域。
为实现上述目的，本发明通过下述技术方案实现：
一种催化加氢合成胺类化合物的方法，包括以下步骤：
将雷尼镍、硝基化合物和溶剂混合，在氢气气氛下反应，制得所述胺类化合物。
上述合成方法的合成路径如下所示：
即上述合成方法以硝基类化合物为原料，在雷尼镍催化剂存在的条件下，在氢气气氛下反应生成胺类化合物。
优选的，所述硝基类化合物的结构式为R1-NO2，其中，R1为取代或未取代的C1-C25烷基、C2-C25烯基、C2-C25炔基、C3-C25环烷基、芳香环。
进一步优选的，所述取代的C1-C25烷基、C2-C25烯基、C2-C25炔基、C3-C25环烷基、芳香环的取代基为C1-C10烃基、C3-C10环烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、酯基、羧基、酰胺基、甲硫基、卤素、氨基或亚胺基中的至少一种。
优选的，所述C1-C25烷基、C3-C25环烷基中包含或不包含其他官能团，其他官能团包括醚键、酯基、羰基、羟基、羧基、磷酸酯中的至少一种。
优选的，所述硝基类化合物取代基为卤素时，需加入脱卤抑制剂，加入的脱卤抑制剂为单氰胺、乙醇胺、三乙醇胺、取代或未取代的硫脲、噻吩类化合物中的至少一种；更优选的，加入的脱卤抑制剂为单氰胺。
优选的，所述反应的氢气压力为0.1-4.0MPa；进一步优选的，所述反应的氢气压力为3.0MPa。
优选的，所述反应的时间为1-50h；进一步优选反应时间为19-24h。根据反应的原料种类不同，反应时间有所不同。
优选的，所述反应的温度为0-100℃；进一步优选的，所述反应的温度为室温。
优选的，所述硝基类化合物、雷尼镍催化剂的质量比为1:(0.01-0.30)；进一步优选的，所述硝基类化合物、雷尼镍催化剂的质量比为1:(0.12-0.20)；更优选的，所述硝基类化合物、雷尼镍催化剂的质量比为1:0.14。
优选的，所述反应是在溶剂条件下进行，即将各原料加入到溶剂中进行反应；进一步优选的，所述溶剂选自苯、甲苯、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、水中的至少一种；优选水。
优选的，所述反应结束后，过滤，取滤液，萃取，蒸馏回收溶剂，取蒸馏所剩液体或固体，干燥后得到纯度高的产物(胺类化合物)。
优选的，所述萃取所用的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、四氯化碳、乙醚中的至少一种；进一步优选的，所述萃取所用的溶剂为乙酸乙酯。
本发明的发明构思为：本发明制得的产物是一类胺类化合物，是以雷尼镍为催化剂，在氢气气氛下，将硝基类化合物进行催化加氢还原得到的。该方法反应条件温和、操作简单、安全环保、经济高效、产物易于纯化、产率高(产率不低于90％)，可应用于一系列胺类化合物的合成，满足实验室大量制备和工业生产放大的条件。
与现有技术相比，本发明提供的技术方案具有如下优点及有益效果：
传统的硫化钠还原法，反应时会生成氢氧化钠，使体系的pH逐渐增大，容易生成双分子还原副产物，给产品带来有色杂质，并且产生的废液污染环境且气味较大，不利于处理排放。与传统的催化加氢方法相比，本发明所述合成方法将硝基类化合物、雷尼镍、水混合，在氢气气氛下反应，室温下即可制得所述胺类化合物；该方法适用范围广、反应条件温和、原料能够完全转化、没有副产物生成、绿色环保，更适用于胺类化合物的合成。
传统的氢化过程需要贵金属作为催化剂，且需要在高温下进行，反应条件较为苛刻，不符合绿色化学的理念。与传统的催化加氢方法相比，本发明所述合成方法所用雷尼镍催化剂价格低廉，在室温下以水作为溶剂即可反应，反应结束后通过简单的过滤、萃取、浓缩即可得到高纯度产物，且所用溶剂可回收套用，雷尼镍可重复使用15次以上，是一种操作简单、安全环保、经济高效、易于纯化，产率高的合成方法。
附图说明
图1为本发明实施例1得到对甲苯胺的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例2得到的间二(三氟甲基)苯胺的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例3得到的2-氟-5-氨基吡啶的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例4得到的4-氨基邻苯二甲酰亚胺的核磁共振氢谱图；
图5为本发明实施例5得到的8-氨基喹啉的核磁共振氢谱图；
图6为本发明实施例6得到的间氯苯胺的核磁共振氢谱图；
图7为本发明对比例1得到的对甲苯胺的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明的优选实施方案进行描述，但是不能理解为对本发明的限制，仅作举例而已。
下述实施例中所述试验方法或测试方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均从常规商业途径获得，或以常规方法制备。
实施例1：对甲苯胺的制备
对甲苯胺的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(对甲苯胺)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将411.4mg对硝基甲苯、57.6mg雷尼镍，15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应24h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重306.8g，产物的纯度为99.5％(质量分数)，产物的产率为9％。
如图1所示，本实施例制得的产物胺类化合物(对甲苯胺)的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)6.95(d,J＝8.0Hz 2H),6.59(d,J＝8.0Hz,2H),3.25(s,2H),2.23(s,3H)。
实施例2：间二(三氟甲基)苯胺的制备
间二(三氟甲基)苯胺的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(间二(三氟甲基)苯胺)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将777.3mg 3，5-二三氟甲基硝基苯、194.3mg雷尼镍，15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应24h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重362.0mg，产物的纯度为99.5％(质量分数)，产物的产率为98％。
如图2所示，本实施例制得的氨类化合物(间二(三氟甲基)苯胺)的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)7.21(s,1H),7.03(s,2H),4.08(s,2H)。
实施例3：2-氟-5-氨基吡啶的制备
2-氟-5-氨基吡啶的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(2-氟-5-氨基吡啶)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将426.3mg硝基苯、59.7mg雷尼镍，15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应19h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重326.2mg，产物的纯度为98.5％(质量分数)，产物的产率为97％。
如图3所示，本实施例制得的胺类化合物(2-氟-5-氨基吡啶)的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)7.55(t,J＝2.0Hz,1H),7.05-7.01(m,1H),6.67-6.65(dd,J＝9.0Hz,1H),3.59(s,2H)。
实施例4：4-氨基邻苯二甲酰亚胺的制备
4-氨基邻苯二甲酰亚胺的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(4-氨基邻苯二甲酰亚胺)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将576.4mg4-硝基邻苯二甲酰亚胺、161.4mg雷尼镍，15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应24h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重481.5mg，产物的纯度为98.5％(质量分数)，产物的产率为99％。
如图4所示，本实施例制得的产物4-氨基邻苯二甲酰亚胺的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm)10.69(s,1H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),6.88(s,1H),6.81(d,J＝8.0Hz,1H),6.39(s,2H)。
实施例5：8-氨基喹啉的制备
8-氨基喹啉的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(8-氨基喹啉)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将522.5mg8-硝基喹啉、73.1mg雷尼镍，15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应20h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重419.5mg，产物的纯度为99.5％(质量分数)，产物的产率为97％。
如图5所示，本实施例制得的产物8-氨基喹啉的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)8.75(dd,J＝4.0Hz,J＝1.0Hz,1H),8.05(dd,J＝8.5Hz,J＝1.5Hz,1H),7.36-7.31(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,1H),6.92(dd,J＝7.5Hz,J＝1.0Hz,1H),4.98(s,2H)。
实施例6：间氯苯胺的制备
间氯苯胺的反应方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
一种胺类化合物(间氯苯胺)的合成方法，包括以下步骤：
在室温25℃下，将472.6mg间氯硝基苯、66.2mg雷尼镍，14.2mg单氰胺、15mL水加入反应釜中，通H2置换反应釜5次后，通H2使反应釜内压力为3.0MPa，在机械搅拌转速为400r/min持续搅拌下反应20h后停止搅拌，排压，开反应釜取反应液，减压抽滤除去雷尼镍，使用乙酸乙酯润洗滤饼两次，收集滤液并用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩液体在真空中干燥至恒重367.3mg，产物的纯度为98.5％(质量分数)，产物的产率为96％。
如图6所示，本实施例制得的产物间氯苯胺的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)7.06(t,J＝8.0Hz,1H),6.72(d,J＝7.5Hz,1H),6.67(s,1H),6.54(d,J＝8.0Hz,1H),3.70(s,2H)。
对比例1：
使用现有技术中的催化氢化方法制备，反应的方程式(方程式中只记录目标产物)如下所示：
在50ml圆底烧瓶中加入411.4mg对硝基甲苯、10mL水，体系升温至100℃，保温搅拌30min；称取561.9mg硫化钠(68％)溶解到2mL水中后缓慢滴加到体系中，滴加完毕保温反应8h，待反应完全后，反应液经乙酸乙酯萃取，分去水层，减压蒸馏回收乙酸乙酯，取蒸馏所剩固体在真空中干燥至恒重，得成品257.1g，产物的纯度为94.5％(质量分数)，产物的产率为80％。
如图7所示，对比例1制得的产物对甲苯胺的核磁共振氢谱表征结果为：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)6.95(d,J＝8.0Hz 2H),6.59(d,J＝8.0Hz,2H),3.25(s,2H),2.23(s,3H)。
从上述实施例结果可以看出，在本发明的合成条件下制得的胺类化合物的产率显著高于对比例条件下的胺类化合物产率。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将雷尼镍、硝基化合物和溶剂混合，在氢气气氛下反应，制得所述胺类化合物。
2.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述硝基类化合物的结构式为R1-NO2，其中，R1为取代或未取代的C1-C25烷基、C2-C25烯基、C2-C25炔基、C3-C25环烷基、芳香环。
3.根据权利要求2所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述取代的C1-C25烷基、C2-C25烯基、C2-C25炔基、C3-C25环烷基、芳香环的取代基为C1-C10烃基、C3-C10环烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、酯基、羧基、酰胺基、甲硫基、卤素、氨基或亚胺基中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述C1-C25烷基、C3-C25环烷基中包含或不包含其他官能团，所述其他官能团包括醚键、酯基、羰基、羟基、羧基、磷酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述硝基类化合物取代基为卤素时，需加入脱卤抑制剂，加入的脱卤抑制剂为单氰胺、乙醇胺、三乙醇胺、取代或未取代的硫脲、噻吩类化合物中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述硝基类化合物、雷尼镍的质量比为1:(0.01-0.30)。
7.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂选自苯、甲苯、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、水中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述反应的氢气压力为0.1-4.0MPa。
9.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述反应的时间为1-50h。
10.根据权利要求1所述的催化加氢合成胺类化合物的方法，其特征在于，所述反应的温度为0-100℃。
CN202311406294.3A 2023-10-27 2023-10-27 一种催化加氢合成胺类化合物的方法 Pending CN117417257A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311406294.3A CN117417257A (zh) 2023-10-27 2023-10-27 一种催化加氢合成胺类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311406294.3A CN117417257A (zh) 2023-10-27 2023-10-27 一种催化加氢合成胺类化合物的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117417257A true CN117417257A (zh) 2024-01-19

Family

ID=89525999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311406294.3A Pending CN117417257A (zh) 2023-10-27 2023-10-27 一种催化加氢合成胺类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117417257A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114349674B (zh) 一种硫脲类化合物及其制备方法
CN108997128B (zh) 一种普瑞巴林中间体3-硝甲基-5-甲基己酸乙酯的制备方法
CN103044491A (zh) 甲醇与二氧化碳合成碳酸二甲酯的方法
CN117417257A (zh) 一种催化加氢合成胺类化合物的方法
CN113999120B (zh) 卤代苯胺类化合物的制备方法
CN109824520B (zh) 一种顺式-4-甲基环已胺的制备方法
CN114716405A (zh) 一种芳香性苯并[c]菲啶类生物碱中间体化合物的制备方法及用途
CN113024398A (zh) 辣椒素的制备方法及利用该方法制备得到的辣椒素
CN108299237B (zh) 一种亚甲基丙二腈类化合物的合成方法
JPH06298727A (ja) 環状アミン類の製造方法
CN117417232A (zh) 一种醇类化合物的合成方法
CN115181047B (zh) 手性3 -(二甲氨基)吡咯烷的制备方法
CN115073258B (zh) 一种联苯的多酸催化制备方法
CN112625015B (zh) 一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法
CN115536494B (zh) 1-(4-溴苯基)-1,4-丁二醇的合成方法
CN115819371B (zh) 一种苯并噻唑-2-甲醛及其衍生物的制备方法
CN108299236B (zh) 一种α-氰基丙烯酸酯类化合物的合成方法
CN115304477B (zh) 一种芳香族羧酸酯的制备方法
CN111848475B (zh) 环己三胺制备方法及环己基三异(硫)氰酸酯制备方法
CN115772105B (zh) 一种4-硝基茴香硫醚的合成方法
CN114213359B (zh) 一种合成1-羟基吩噻嗪类化合物的方法
CN111777524B (zh) 一种制备色酚as-ph的后处理方法
CN116903486A (zh) 一种4,4'-二氨基二苯甲酮的制备方法
CN101696173B (zh) 邻氨基对叔丁基苯酚的合成方法
CN101817776B (zh) 一种合成9-芴甲氧羰酰丁二酰亚胺酯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination