CN1180347A - 氟甲基1,1,1,3,3,3－六氟异丙醚的生产方法 - Google Patents

氟甲基1,1,1,3,3,3－六氟异丙醚的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种新的生产氟甲基1,1,1,3,3,3－六氟异丙醚的方法。这种生产氟甲基1,1,1,3,3,3－六氟异丙醚的方法是通过将下列通式(1)表示的聚醚与含有氟化氢和促进剂的介质接触,R1O(CH2O)nR2(1)，式中,R1和R2各自为氢、C1－C10烷基或卤代烷基,其中卤素是氟、氯或溴,n是1—10的整数,而且R1和R2不同时为氢。

Description

氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的生产方法
技术领域
本发明涉及氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的生产方法，该化合物被广泛地用作药物和农用化学产品或其中间体。
背景技术
作为生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，已知的有这样的方法，其中加热浓硫酸、氟化氢、多聚甲醛和1，1，1，3，3，3-六氟异丙醇(以下称为“HFIPA”)的混合物，然后，捕集生成的气体(美国专利No.4,469,898)；另一种方法，其中将三噁烷加至氟化氢中，然后再加入HFIPA(JP-T-7-502307)；以及其他方法。但是，或者产生了各种聚醚作为副产物，或者它们的产率非常低。这些聚醚通过蒸馏从氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚中分离出来，然后被弃去。
此外，还知道一种方法，其中将氯甲基-1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚在高温高压下用氟化钾进行氟化。然而，这种反应条件苛刻，而且产率仅60％。
发明的揭示
本发明人研究了一种用甲醛或其聚合物高产率地生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法。用这种方法，我们发现，可以用通式(1)表示的聚醚生成氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚：
                       R1O(CH2O)nR2                  (1)
其中，R1和R2各自为氢、C1-C10烷基或卤代烷基(卤素是氟、氯或溴)，n是1-10的整数，而且R1和R2不同时为氢。这样，我们完成了本发明。
即，本发明提供了一种生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，它通过用通式(1)表示的聚醚与含有氟化氢和促进剂(accelerant)的介质接触，
           R1O(CH2O)nR2                     (1)
其中，R1、R2和n如上所述。
此外，本发明提供了一种生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，它通过用通式(1)表示的聚醚和任选的1，1，1，3，3，3-六氟异丙醇与含有氟化氢、促进剂和任选的甲醛的介质相接触。
R1和R2的具体例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、和辛基，以及残基，该残基是它们的异构体，尽管没有被具体列出。
此外，卤代烷基(其中，用氟和/或氯取代这些烷基中的至少一个氢原子)的具体例子是，氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、1-氟异丙基、1，1-二氟异丙基、1，1，1-三氟异丙基、1，1，1，2-四氟异丙基、五氟异丙基、六氟异丙基等。
特别优选的是，R1和R2中至少一个是氟甲基或六氟异丙基。
聚氧化亚甲基在通式中以直链形式表示，但是它可以是环状的。氧化亚甲基的单元数目(n)没有必要特别限定。然而，如果太大，那么在使用本发明方法时，其作用会变得基本上类似甲醛聚合物的作用。这样必须增加下面所述的HFIPA的加入数量。于是，使用通式(1)的聚醚就没有太大的意义。
优选用于本发明方法的通式(1)聚醚的具体例子是：
(CF3)2CHO(CH2O)nCH(CF3)2，其中n是1-10的整数，
(CF3)2CHO(CH2O)nCH2F，其中n是1-10的整数，和
(CF3)2CHO(CH2O)nCH3，其中n是1-10的整数。
特别优选的是：
(CF3)2CHO(CH2O)aCH(CF3)2，其中a是1-7的整数，
(CF3)2CHO(CH2O)bCH2F，其中b是1-6的整数，和
(CF3)2CHO(CH2O)cCH3，其中c是1-4的整数。
此外，这些聚醚可以处于混合物形式。
生产通式(1)聚醚的方法不受限制，其生产方法被非限制性地列举如下。
(a)在脱水剂如硫酸存在下，将通式R3-OH表示的醇，其中R3是C1-C10烷基或卤代烷基(卤素是氟、氯或溴)，与甲醛或其聚合物反应，从而获得R3O(CH2O)nR4，其中R3如上所述，R4是氢、CH3或R3，以及n是1-10的整数。
(b)将通式R3-OH表示的醇(其中R3如上所述)和R4O(CH2O)nCH2Cl表示的氯甲基醚(其中R4如上所述)，与碱如苛性钠接触，从而获得R4O(CH2O)nCH2R3，其中R3、R4和n如上所述。
(C)在脱水剂如硫酸存在下，将HFIPA、甲醛和氟化氢一起反应，从而在合成氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚中获得作为副产物的该化合物。
例如，通式(1)的聚醚，其中R1是六氟异丙基，R2是甲基，且n是1，可以用方法(a)获得，其中HFIPA和甲醛以及甲醇(如果需要)在脱水剂如硫酸存在下一起反应；或者用方法(b)获得，其中用碱如苛性钠处理HFIPA和氯甲基甲醚。
根据本发明方法，在作为促进剂的脱水剂存在下，将通式(1)表示的聚醚与氟化氢接触。根据聚醚的类型，还可优选地让HFIPA和/或甲醛或其聚合物一起同时存在。
促进剂的例子是Br φ nsted酸，如发烟硫酸、浓硫酸、硫酸、氟磺酸、磷酸酐、磷酸和三氟甲烷磺酸，和路易斯酸如四氯化钛、氯化铝、五氯化锑、三氟化铝、硫酸酐和五氟化锑。其中优选的是发烟硫酸、浓硫酸、浓度至少80重量％的硫酸、氟磺酸、磷酸等或它们的混合物。
反应温度没有特别限制，可在10-100℃之间，较佳地为35-80℃。在该温度范围内，可以将形成的氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚与未反应的原料一起从反应体系中蒸馏出来，因此这是优选的。如果低于10℃，反应会变得无实用性地慢。如果超过100℃，反应会太快。这样的话，会难以控制反应，因此这是不可取的。反应压力没有特别限制，因为它对反应的影响很小。一般为1-10千克/平方厘米。
甲醛可以是通常工业上所提供的形式，例如诸如多聚甲醛和三噁烷之类的聚合物，因而在本说明书中被简单地称为甲醛。
在本发明方法中各种试剂的数量取决于聚醚的末端基团类型，而且在混合物的情况下，还取决于混合比例。在试剂的全组合物中，六氟异丙基或任选的HFIPA的总摩尔数(以下简称为“HFIPA的摩尔数”)与甲醛基和任选的氟甲基或甲醛的总摩尔数(以下简称为“甲醛的摩尔数”)之比为0.5-5，较佳地为0.7-3。如果它小于0.5，则氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的产率下降。这在实用上是不利的。如果它大于5，这HFIPA的转化率下降。这是不利的，因为使用效率下降了。
存在的氟化氢在化学当量上过量于“甲醛的摩尔数”通常是有利的。其与甲醛的摩尔比较佳地为1-50，更佳地为3-30。如果不大于1，这反应变慢。这是不利的，因为产率下降。即使不小于50，也不会在反应方面造成问题。但是，这也不是特别有利，因为这会伴随着被馏出的未反应氟化氢数量的增加、设备尺寸的增加等问题。促进剂与甲醛的摩尔比为0.5-20，较佳地为0.7-5.0。如果它不大于0.5，这反应速率下降。不小于20是可行的，但是在经济上不利。
根据本发明方法，添加各种试剂的次序没有特别限制。例如方法可以是：将预先混合促进剂、氟化氢和任选的甲醛而制备的混合物维持在某个预定温度，然后向其中逐步加入聚醚和任选的HFIPA。另一种方法是，将促进剂、氟化氢和聚醚以及任选的甲醛和/或HFIPA预先在低于10℃的温度下混合在一起，然后逐渐升高温度至某个预定温度。在任何一种情况下，允许反应产物流到外面，而较高沸点的组分则用冷凝器从产生的气体中回流到反应器。流出的气体组分被冷凝，然后在伴有酸的情况下，进行中和，用水洗涤，干燥等步骤，接着进行蒸馏，从而获得所需的氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚。
根据本发明方法，可以有效地从聚醚生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚。此外，还可以用从以前在生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚中作为副产物而丢弃的氟化聚醚生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚。这样，它产生了显著的结果，即生产成本可显著下降。
实施本发明的最佳方式
下面给出了本发明的具体例子，而本发明的范围并不限于这些例子。在下列条件下进行气相色谱分析，而％为面积％。回收率是假设面积％＝重量％而获得的参考值。
气相色谱：Hewlett Packard HP-5890 II系列
柱：Halomatics-624(30m×0.32mmID×3μm)
柱温：40℃(维持10分钟)-200℃(温度上升速率为10℃/分钟)
注入口温度：200℃
载气：氦，40kPa
样品：0.5微升
分流比：1/80
检测器：FID 200℃
积分仪：Hewlett Packard HP-3396 II系列。
[参考实施例1]合成(CF3)2CHOCH2OCH(CF3)2
在已在干冰/丙酮浴中冷却至-20℃的300毫升反应器中，加入111.3克发烟硫酸、9.3克多聚甲醛和52.8克HFIPA，随后搅拌20分钟。在停止搅拌后，通过静置冷却至室温。这样，内含物分成2层。取出上层有机物质，然后用50毫升5％碳酸氢钠水溶液洗涤。这样它被分成2层，从而获得有机物质。
获得的有机物质进行减压蒸馏，在71-73mmHg和55℃蒸馏温度下获得的馏出物被回收，作为主馏出物。这样获得了21.0克(CF3)2CHOCH2OCH(CF3)2(纯度99.9％)。分子结构用GC-MASS、1H-NMR和19F-NMR谱确定。
(CF3)2CHOCH2OCH(CF3)2
质谱
M+                               348
(CF3)2CHOCH2                  181
(CF3)2CH                        151
CF3                              69
NMR(TMS，CFCl3基线)
CH2        δ5.2ppm(单态2H)
CH          δ4.5ppm(多重态2H)
CF3        -73.8ppm(JH-F8.3Hz双重态)
[参考实施例2]合成(CF3)2CHO(CH2O)2CH(CF3)2
在500毫升四颈烧瓶中，加入44.5克多聚甲醛，然后加入120毫升98％硫酸并用冰冷却下进行搅拌。当烧瓶的温度维持在5℃之内时，加入127.5克HFIPA。在该条件下，继续反应1小时。然后用玻璃过滤器过滤，分离出在反应中沉积下的晶体。获得的晶体用200毫升水洗涤，然后溶解在1.2升二氯甲烷中，然后用50克无水硫酸镁干燥。干燥后，馏去二氯甲烷，从而获得126.9克(CF3)2CHO(CH2O)2CH(CF3)2(纯度99.6％)。测定熔点，为54.3℃。分子结构用GC-MASS、1H-NMR和19F-NMR谱确定。
(CF3)2CHO(CH2O)2CH(CF3)2
质谱
M+                            378
(CF3)2CH(OCH2)2           211
(CF3)2CHOCH2               181
CF3                           69
NMR(TMS，CFCl3基线)
CH2        δ5.0ppm(单态4H)
CH          δ4.4ppm(JH-F5.9Hz七重态1H)
CF3        -74.5ppm(JH-F6.0Hz双重态3F)
[参考实施例3]合成(CF3)2CHOCH2OCH3
在500毫升四颈烧瓶中，加入293克15％氢氧化钠水溶液，然后搅拌。接着，加入168克HFIPA，随后冷却至10℃。当温度维持在10-12℃的范围内时，在约1小时内加入120.8克氯甲基甲醚。然后继续搅拌30分钟。从分开的两层中，取出有机层，然后用200毫升水洗涤，从而获得37.2克有机物质，它是纯度为97.5％的(CF3)2CHOCH2OCH3。对其进行蒸馏，回收在76-77℃蒸馏温度下的馏出物，作为主馏出物。从而获得27.5克(CF3)2CHOCH2OCH3(纯度99.2％)。分子结构用GC-MASS、1H-NMR和19F-NMR谱确定。
(CF3)2CHOCH2OCH3
质谱
M+-1                       211
(CF3)2CHOCH2             181
CF3                        69
CH3OCH2                   45
NMR(TMS，CFCl3基线)
CH3     δ3.4ppm(单态3H)
CH2     δ4.8ppm(单态2H)
CH       δ4.4ppm(多重态1H)
CF3      -74.5ppm(JH-F5.8Hz双重态3F)
[参考实施例4]
在5升不锈钢反应器中加入500毫升98％硫酸、1000克氟化氢和300克多聚甲醛。将反应混合物搅拌加热至65℃。然后在2小时内滴加1,680克HFIPA。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集。接着，从分开的双层中取出有机层，再洗涤，从而获得1,410克有机物质。从该有机物质中馏去氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚。这样获得160克副产物聚醚作为残留物。
用气相色谱和MASS分析该残留物，发现其组成如下：
(CF3)2CHO(CH2O)aCH(CF3)2，(a＝1-7，主组分a＝1，2)55.9％
(CF3)2CHO(CH2O)bCH2F，(b＝1-6，主组分b＝1，2)31.9％
(CF3)2CHO(CH2O)cCH3，(c＝1-4，主组分c＝1)1.6％
[实施例1]
在1升不锈钢反应器中加入75克98％硫酸、196克氟化氢和124克参考实施例4中获得的聚醚，然后在4小时内逐渐加热至65℃。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集。接着，获得的有机层用水洗涤，从而获得126克有机物质。
获得的有机物质用气相色谱分析，发现该有机物质含有96.1％氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚。通过蒸馏该有机物质，获得107克氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚(纯度99.9％)。
[实施例2]
在200毫升不锈钢反应器中加入34.8克参考实施例1中获得的(CF3)2CHOCH2OCH(CF3)2、3克多聚甲醛、30克氟化氢和25克发烟硫酸。然后在2小时内逐渐加热至55℃。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集。接着，获得的有机层用水洗涤，从而获得35.3克有机物质。该有机物质用气相色谱分析，发现该有机物质含有95.3％氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚(产率84.1％)。
[实施例3]
在200毫升不锈钢反应器中加入37.8克参考实施例2中获得的(CF3)2CHO(CH2O)2CH(CF3)2、30克氟化氢和25克发烟硫酸。然后在2小时内逐渐加热至55℃。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集。接着，获得的有机层用水洗涤，从而获得37.0克有机物质。该有机物质用气相色谱分析，发现该有机物质含有94.6％氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚(产率87.5％)。
[实施例4]
在200毫升不锈钢反应器中加入21.2克参考实施例3中获得的(CF3)2CHOCH2OCH3、60克氟化氢和25克发烟硫酸。然后在4小时内逐渐加热至50℃。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集。接着，获得的有机层用水洗涤，从而获得18.3克有机物质。该有机物质用气相色谱分析，发现该有机物质含有89.0％氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚(产率81.4％)。
[实施例5]
在1升不锈钢反应器中加入76克二甲氧基甲烷(CH3OCH2OCH3)、120克氟化氢、40克98％硫酸和168克HFIPA，然后在6小时内逐渐加热至50℃。反应所产生的蒸气用含水阱(trap)收集，并向这样获得的水溶液中加入氯化钙，从而形成两层。接着，通过分离获得的有机层用水洗涤，从而获得218.5克有机物质。该有机物质用气相色谱分析，发现该有机物质含有45.7％氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚(产率49.9％)。

Claims (10)

1.一种生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，将下列通式(1)表示的聚醚与含有氟化氢和促进剂的介质接触，
                 R1O(CH2O)nR2                     (1)
式中，R1和R2各自为氢、C1-C10烷基或卤代烷基，其中卤素是氟、氯或溴，n是1-10的整数，而且R1和R2不同时为氢。
2.一种生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，将下列通式(1)表示的聚醚和任选的1，1，1，3，3，3-六氟异丙醇，与含有氟化氢、促进剂和任选的甲醛的介质接触，
                 R1O(CH2O)nR2                     (1)
式中，R1和R2各自为氢、C1-C10烷基或卤代烷基，其中卤素是氟、氯或溴，n是1-10的整数，而且R1和R2不同时为氢。
3.如权利要求1-2所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该促进剂是发烟硫酸、浓硫酸、硫酸酐、浓度至少80重量％的硫酸、或氟磺酸。
4.如权利要求1-3所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该接触是在10-100℃温度下进行的。
5.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是聚亚甲基二醇双六氟异丙基醚(CF3)2CHO(CH2O)aCH(CF3)2，其中a是1-7的整数。
6.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是双六氟异丙氧基甲烷(CF3)2CHOCH2OCH(CF3)2。
7.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是聚亚甲基二醇氟甲基六氟异丙基醚(CF3)2CHO(CH2O)bCH2F，其中b是1-6的整数。
8.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是氟甲氧基甲基六氟异丙基醚(CF3)2CHOCH2OCH2F。
9.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是聚亚甲基二醇甲基六氟异丙基醚(CF3)2CHO(CH2O)cCH3，其中c是1-4的整数。
10.如权利要求1-4所述的生产氟甲基1，1，1，3，3，3-六氟异丙醚的方法，其特征在于，该通式(1)表示的聚醚是甲氧基甲基六氟异丙基醚(CF3)2CHOCH2OCH3。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101679169B (zh) * 2006-09-29 2012-12-19 克里斯泰利亚化学药物产品有限公司 制备氟甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚的方法
CN101535231B (zh) * 2006-09-29 2012-12-19 克里斯泰利亚化学药物产品有限公司 制备氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚的方法
CN106986752A (zh) * 2017-02-06 2017-07-28 中央硝子株式会社 七氟醚的制造方法
CN107698430A (zh) * 2017-11-01 2018-02-16 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法
WO2021072774A1 (zh) * 2019-10-18 2021-04-22 鲁南贝特制药有限公司 一种七氟醚的合成方法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6100434A (en) * 1999-03-26 2000-08-08 Abbott Laboratories Method for synthesizing sevoflurane and an intermediate thereof
US6469219B1 (en) 2000-03-16 2002-10-22 Halocarbon Products Corporation Production of fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
US6271422B1 (en) * 2000-06-01 2001-08-07 Abbott Laboratories Method for fluoromethylation of alcohols via halogenative decarboxylation
US6303831B1 (en) * 2000-06-01 2001-10-16 Abbott Laboratories Synthetic method for fluoromethylation of halogenated alcohols
US6245949B1 (en) * 2000-06-01 2001-06-12 Abbott Laboratories Synthetic method for the fluoromethylation of alcohols
CA2512384C (en) * 2003-01-14 2013-03-19 Baxter International Inc. Process for recovery of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol from the waste stream of sevoflurane synthesis
JP5315609B2 (ja) 2006-06-05 2013-10-16 ダイキン工業株式会社 新規カルボン酸化合物、その用途及びその製造方法
JP5114880B2 (ja) 2006-07-06 2013-01-09 ダイキン工業株式会社 新規α−フルオロメトキシカルボン酸エステル、該α−フルオロメトキシカルボン酸エステルの製造方法及びセボフルランの製造方法
JP5163064B2 (ja) 2007-11-13 2013-03-13 ダイキン工業株式会社 新規カルボン酸エステル、その用途及びその製造方法
US20090275785A1 (en) * 2008-05-01 2009-11-05 Barry Jones Distillation Method For The Purification Of Sevoflurane And The Maintenance Of Certain Equipment That May Be Used In The Distillation Process
CN101314560B (zh) * 2008-07-02 2011-06-15 鲁南制药集团股份有限公司 七氟烷的合成方法
US9102604B1 (en) 2010-02-15 2015-08-11 Baxter International Inc. Methods for cleaning distilling columns
US8729313B2 (en) 2011-08-15 2014-05-20 Baxter International Inc. Process for the manufacturing of sevoflurane
JP6299905B1 (ja) * 2017-02-06 2018-03-28 セントラル硝子株式会社 セボフルランの製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4250334A (en) * 1979-12-26 1981-02-10 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether
US4469898A (en) † 1979-12-26 1984-09-04 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether
US4874901A (en) * 1988-05-06 1989-10-17 Boc, Inc. Process for the production of polyfluorinated ethers
GB9126355D0 (en) * 1991-12-11 1992-02-12 Ici Plc Production of hydrofluorocarbons

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101679169B (zh) * 2006-09-29 2012-12-19 克里斯泰利亚化学药物产品有限公司 制备氟甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚的方法
CN101535231B (zh) * 2006-09-29 2012-12-19 克里斯泰利亚化学药物产品有限公司 制备氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚的方法
CN106986752A (zh) * 2017-02-06 2017-07-28 中央硝子株式会社 七氟醚的制造方法
CN107698430A (zh) * 2017-11-01 2018-02-16 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法
CN107698430B (zh) * 2017-11-01 2021-01-08 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法
WO2021072774A1 (zh) * 2019-10-18 2021-04-22 鲁南贝特制药有限公司 一种七氟醚的合成方法

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