JPH07165750A - トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造法 - Google Patents
トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造法Info
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- JPH07165750A JPH07165750A JP31034393A JP31034393A JPH07165750A JP H07165750 A JPH07165750 A JP H07165750A JP 31034393 A JP31034393 A JP 31034393A JP 31034393 A JP31034393 A JP 31034393A JP H07165750 A JPH07165750 A JP H07165750A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリフルオロプロピレンカーボナートを提供
すること。 【構成】 【化１】 トリフルオロプロピレンカーボナートと二酸化炭素とを
反応させて上記（１）式のトリフルオロプロピレンカー
ボナートを製造する。
すること。 【構成】 【化１】 トリフルオロプロピレンカーボナートと二酸化炭素とを
反応させて上記（１）式のトリフルオロプロピレンカー
ボナートを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電解質、高分子材料中間
体、機能性材料の中間体として有用なトリフルオロプロ
ピレンカーボナート及びその光学活性体とそれらの製造
方法に関する。さらに詳しくはトリフルオロプロピレン
オキシドと二酸化炭素との反応から得られる、トリフル
オロプロピレンカーボナート、及びその製造方法に関す
る。
体、機能性材料の中間体として有用なトリフルオロプロ
ピレンカーボナート及びその光学活性体とそれらの製造
方法に関する。さらに詳しくはトリフルオロプロピレン
オキシドと二酸化炭素との反応から得られる、トリフル
オロプロピレンカーボナート、及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】環状カーボナートはリチウム電池の液体
電解質やポリエステル合成原料等として有用である。エ
チレンカーボナートやプロピレンカーボナートはリチウ
ム電池の電解質としてよく用いられるが、その使用温度
域や安定性に問題があった。トリフルオロプロピレンカ
ーボナートは、化学的に安定なトリフルオロメチル基を
もち、低い融点を持つプロピレンカーボナートと似た構
造をとるため良好な電解質性能を期待できる。またトリ
フルオロプロピレンーカーボナートを原料とするポリエ
ステルでは含フッ素ポリマー特有の撥水性等も期待でき
る。しかし、これまでこのようなトリフルオロプロピレ
ンカーボナートについては報告例がない。
電解質やポリエステル合成原料等として有用である。エ
チレンカーボナートやプロピレンカーボナートはリチウ
ム電池の電解質としてよく用いられるが、その使用温度
域や安定性に問題があった。トリフルオロプロピレンカ
ーボナートは、化学的に安定なトリフルオロメチル基を
もち、低い融点を持つプロピレンカーボナートと似た構
造をとるため良好な電解質性能を期待できる。またトリ
フルオロプロピレンーカーボナートを原料とするポリエ
ステルでは含フッ素ポリマー特有の撥水性等も期待でき
る。しかし、これまでこのようなトリフルオロプロピレ
ンカーボナートについては報告例がない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に電解質、高分子材料中間体、機能性材料として有用な
トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造方法
を提供することを目的とするものである。
に電解質、高分子材料中間体、機能性材料として有用な
トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造方法
を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはトリフルオ
ロプロピレンカーボナートを得る方法について鋭意検討
した結果、トリフルオロプロピレンオキシドと二酸化炭
素を反応させることにより、トリフルオロプロピレンカ
ーボナートが得られることを見出し、本発明に到達し
た。
ロプロピレンカーボナートを得る方法について鋭意検討
した結果、トリフルオロプロピレンオキシドと二酸化炭
素を反応させることにより、トリフルオロプロピレンカ
ーボナートが得られることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）下記化学式
（１）で表わされるトリフルオロプロピレンカーボナー
ト、
（１）で表わされるトリフルオロプロピレンカーボナー
ト、
【０００６】
【化３】
【０００７】及び（２）下記式（２）で表わされるトリ
フルオロプロピレンオキシド
フルオロプロピレンオキシド
【０００８】
【化４】
【０００９】を二酸化炭素と反応させる上記（１）項記
載のトリフルオロプロピレンカーボナートの製造方法を
その要旨とするものである。本発明のトリフルオロプロ
ピレンカーボナートは、式（１）に示すその化学構造式
から明らかなように−ＣＨ−の炭素は不斉炭素であるか
ら、原料として光学活性なトリフルオロプロピレンオキ
シドを用いることにより、光学活性体であるトリフルオ
ロプロピレンカーボナートを製造することができる。本
発明はこのような光学活性体であるトリフルオロプロピ
レンカーボナートを含むものである。
載のトリフルオロプロピレンカーボナートの製造方法を
その要旨とするものである。本発明のトリフルオロプロ
ピレンカーボナートは、式（１）に示すその化学構造式
から明らかなように−ＣＨ−の炭素は不斉炭素であるか
ら、原料として光学活性なトリフルオロプロピレンオキ
シドを用いることにより、光学活性体であるトリフルオ
ロプロピレンカーボナートを製造することができる。本
発明はこのような光学活性体であるトリフルオロプロピ
レンカーボナートを含むものである。
【００１０】本発明のトリフルオロプロピレンカーボナ
ートの構造はプロトンＮＭＲ（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）、13Ｃ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ及
びガスクロマトグラフィー質量分析によって同定するこ
とができる。 （１）1Ｈ−ＮＭＲ（図１） 下記の各シグナルが認められることから、ＣＨ、ＣＨ2
の存在が確認できる。 ５．５ｐｐｍ（ＣＨ） ４．９，４．７ｐｐｍ（ＣＨ2） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（図２） １５３ｐｐｍ（ＣＯ） １２９〜１１７ｐｐｍ（ＣＦ3） ７２ｐｐｍ（ＣＨ） ６５ｐｐｍ（ＣＨ2） のシグナルが認められ、これによりＣＯ，ＣＦ3基を有
する構造を有することがわかる。
ートの構造はプロトンＮＭＲ（1Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）、13Ｃ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ及
びガスクロマトグラフィー質量分析によって同定するこ
とができる。 （１）1Ｈ−ＮＭＲ（図１） 下記の各シグナルが認められることから、ＣＨ、ＣＨ2
の存在が確認できる。 ５．５ｐｐｍ（ＣＨ） ４．９，４．７ｐｐｍ（ＣＨ2） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（図２） １５３ｐｐｍ（ＣＯ） １２９〜１１７ｐｐｍ（ＣＦ3） ７２ｐｐｍ（ＣＨ） ６５ｐｐｍ（ＣＨ2） のシグナルが認められ、これによりＣＯ，ＣＦ3基を有
する構造を有することがわかる。
【００１１】（３）19Ｆ−ＮＭＲ（図３） −３．８ｐｐｍ（ＣＦ3） のシグナルが認められ、これによりＣＦ3基を有する構
造であることがわかる。 （４）ＩＲ（図４） １８２０，１４００，１２８０，１１９０，１１５０，
１１００，１０５０，９８０ｃｍ-1 に吸収が認められ、これによりカルボキシル基の存在が
確認できる。 （５）ＧＣ−ＭＳ（図５） １５６（Ｍ＋），８７（１５６−ＣＦ3），６９（Ｃ
Ｆ3） なお原料に光学活性なトリフルオロプロピレンオキシド
造であることがわかる。 （４）ＩＲ（図４） １８２０，１４００，１２８０，１１９０，１１５０，
１１００，１０５０，９８０ｃｍ-1 に吸収が認められ、これによりカルボキシル基の存在が
確認できる。 （５）ＧＣ−ＭＳ（図５） １５６（Ｍ＋），８７（１５６−ＣＦ3），６９（Ｃ
Ｆ3） なお原料に光学活性なトリフルオロプロピレンオキシド
【００１２】
【数１】
【００１３】を用いると、得られるカーボナートは施光
度
度
【００１４】
【数２】
【００１５】の光学活性体となる。本発明のトリフルオ
ロプロピレンカーボナート（１）はトリフルオロプロピ
レンオキシド（２）を二酸化炭素雰囲気下で反応させる
ことにより製造することができる。
ロプロピレンカーボナート（１）はトリフルオロプロピ
レンオキシド（２）を二酸化炭素雰囲気下で反応させる
ことにより製造することができる。
【００１６】本発明方法において原料として用いるトリ
フルオロプロピレンオキシドは、トリフルオロアセトン
を臭素化して得られたブロモトリフルオロアセトンを水
素化リチウムアルミニウムで還元してブロモトリフルオ
ロイソプロピルアルコールを得、これをさらに苛性ソー
ダで処理する方法、あるいはトリフルオロプロピレンを
微生物を用いて酸化する方法（特公昭６１−１４７９８
号公報、特開昭６１−２０２６９７号公報参照）などに
より製造することができる。また、二酸化炭素は炭酸ガ
スを用いることができ、１モルのトリフルオロプロピレ
ンオキシドに対し、１．５モル以上の大過剰を用いるこ
とが好ましい。また、常圧下で用いても加圧下で用いて
も良い。
フルオロプロピレンオキシドは、トリフルオロアセトン
を臭素化して得られたブロモトリフルオロアセトンを水
素化リチウムアルミニウムで還元してブロモトリフルオ
ロイソプロピルアルコールを得、これをさらに苛性ソー
ダで処理する方法、あるいはトリフルオロプロピレンを
微生物を用いて酸化する方法（特公昭６１−１４７９８
号公報、特開昭６１−２０２６９７号公報参照）などに
より製造することができる。また、二酸化炭素は炭酸ガ
スを用いることができ、１モルのトリフルオロプロピレ
ンオキシドに対し、１．５モル以上の大過剰を用いるこ
とが好ましい。また、常圧下で用いても加圧下で用いて
も良い。
【００１７】本発明方法は、有機溶媒中にて、トリフル
オロプロピレンオキシドと二酸化炭素とを反応させ、当
該トリフルオロプロピレンカーボナートを製造する方法
とすることができる。その際、反応温度は用いる有機溶
媒の融点以上且つ沸点以下の範囲に適宜定めることがで
きるが、原料となるトリフルオロプロピレンオキシドの
沸点が４０℃であるので、通常−２０℃〜５０℃の範
囲、特には０℃〜３０℃の範囲に選択すると好ましい。
なお、溶媒中に溶解している反応生成物トリフルオロプ
ロピレンカーボナートは、反応終了後、抽出、蒸留など
の既知の方法により、単離することができる。上記の有
機溶媒中にて反応させる方法において、種々の有機溶媒
或いはその混合物を用いることができるが、特には高温
において化学的に安定な有機溶媒が好適である。好適な
有機溶媒として、極性溶媒であるＮ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド等を挙げることができる。
オロプロピレンオキシドと二酸化炭素とを反応させ、当
該トリフルオロプロピレンカーボナートを製造する方法
とすることができる。その際、反応温度は用いる有機溶
媒の融点以上且つ沸点以下の範囲に適宜定めることがで
きるが、原料となるトリフルオロプロピレンオキシドの
沸点が４０℃であるので、通常−２０℃〜５０℃の範
囲、特には０℃〜３０℃の範囲に選択すると好ましい。
なお、溶媒中に溶解している反応生成物トリフルオロプ
ロピレンカーボナートは、反応終了後、抽出、蒸留など
の既知の方法により、単離することができる。上記の有
機溶媒中にて反応させる方法において、種々の有機溶媒
或いはその混合物を用いることができるが、特には高温
において化学的に安定な有機溶媒が好適である。好適な
有機溶媒として、極性溶媒であるＮ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド等を挙げることができる。
【００１８】更には、本発明の方法においては、トリフ
ルオロプロピレンオキシド及び二酸化炭素に加え、他の
物質（触媒）を存在させることにより反応を促進するこ
とができる。該触媒は、１モルのトリフルオロプロピレ
ンオキシドに対して０．０５〜１．００モル、特には
０．０５〜０．２０モルを用いることが好ましい。本発
明の方法において好適に使用できる触媒として、塩素や
臭素等のハロゲン原子を含む化合物であり、特には陰イ
オンとしてハロゲン原子を、陽イオンとしてアルカリイ
オン或いはオニウムイオンを含む塩と見做せる化合物で
ある臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭
化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化リチウム、塩
化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ベンジルトリメチル
アンモニウム、臭化テトラメチルホスホニウム、塩化テ
トラエチルホスホニウム等、或いはそれら化合物の無水
和物を挙げることができる。なお、前記の好適に使用で
きる触媒を混合して用いても良く、或いは反応系におい
て当該触媒を生成する化合物を混合して用いても良い。
本発明の方法、特には触媒の存在下、有機溶媒中にて反
応させる方法において、原料トリフルオロプロピレンオ
キシドにおける２位の炭素（不斉炭素）に起因する光学
活性を保持するトリフルオロプロピレンカーボナートを
選択的且つ効率よく製造することができる。
ルオロプロピレンオキシド及び二酸化炭素に加え、他の
物質（触媒）を存在させることにより反応を促進するこ
とができる。該触媒は、１モルのトリフルオロプロピレ
ンオキシドに対して０．０５〜１．００モル、特には
０．０５〜０．２０モルを用いることが好ましい。本発
明の方法において好適に使用できる触媒として、塩素や
臭素等のハロゲン原子を含む化合物であり、特には陰イ
オンとしてハロゲン原子を、陽イオンとしてアルカリイ
オン或いはオニウムイオンを含む塩と見做せる化合物で
ある臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭
化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化リチウム、塩
化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ベンジルトリメチル
アンモニウム、臭化テトラメチルホスホニウム、塩化テ
トラエチルホスホニウム等、或いはそれら化合物の無水
和物を挙げることができる。なお、前記の好適に使用で
きる触媒を混合して用いても良く、或いは反応系におい
て当該触媒を生成する化合物を混合して用いても良い。
本発明の方法、特には触媒の存在下、有機溶媒中にて反
応させる方法において、原料トリフルオロプロピレンオ
キシドにおける２位の炭素（不斉炭素）に起因する光学
活性を保持するトリフルオロプロピレンカーボナートを
選択的且つ効率よく製造することができる。
【００１９】
実施例１ 本実施例では原料トリフルオロプロピレンオキシドはト
リフルオロプロピレンを特公昭６１−１４７９８号に記
載する方法に従い、微生物で酸化し得られたものを蒸留
により精製し用いた。乾燥した臭化リチウム（無水物）
０．６５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）をナスフラスコに入れ、
炭酸ガスで置換した後、乾燥したＮ−メチルピロリドン
１２．５ｍｌを加えて溶解した。得られた溶液にトリフ
ルオロプロピレンオキシド４．３ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）
を加えて、炭酸ガス雰囲気下、室温（約２５℃）で２４
時間撹拌した。その後、反応物を含む液にエーテル８０
ｍｌを加えて希釈し、水２０ｍｌで８回洗浄した。無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、当該溶液中のエー
テルを留去し、得られる残留物を減圧蒸留し、１００℃
〜１０５℃／２９ｍｍＨｇの留分を回収した。この留分
は上記する分析を行ない目的とするトリフルオロプロピ
レンカーボナートであることが分かった。精製物として
回収された留分は３．８５ｇであり、原料トリフルオロ
プロピレンオキシドに対する収率は４９％にあたる。
リフルオロプロピレンを特公昭６１−１４７９８号に記
載する方法に従い、微生物で酸化し得られたものを蒸留
により精製し用いた。乾燥した臭化リチウム（無水物）
０．６５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）をナスフラスコに入れ、
炭酸ガスで置換した後、乾燥したＮ−メチルピロリドン
１２．５ｍｌを加えて溶解した。得られた溶液にトリフ
ルオロプロピレンオキシド４．３ｍｌ（５０ｍｍｏｌ）
を加えて、炭酸ガス雰囲気下、室温（約２５℃）で２４
時間撹拌した。その後、反応物を含む液にエーテル８０
ｍｌを加えて希釈し、水２０ｍｌで８回洗浄した。無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、当該溶液中のエー
テルを留去し、得られる残留物を減圧蒸留し、１００℃
〜１０５℃／２９ｍｍＨｇの留分を回収した。この留分
は上記する分析を行ない目的とするトリフルオロプロピ
レンカーボナートであることが分かった。精製物として
回収された留分は３．８５ｇであり、原料トリフルオロ
プロピレンオキシドに対する収率は４９％にあたる。
【００２０】実施例２ 本実施例では原料トリフルオロプロピレンオキシドとし
て、光学活性なもの
て、光学活性なもの
【００２１】
【数３】
【００２２】を用いた。上記の実施例１に従い反応さ
せ、得られたトリフルオロプロピレンカーボナートを減
圧蒸留し、回収した。その施光度は
せ、得られたトリフルオロプロピレンカーボナートを減
圧蒸留し、回収した。その施光度は
【００２３】
【数４】
【００２４】と測定され、光学活性体であることが分か
った。
った。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明により電解
質、高分子材料中間体、撥水、撥油性など機能性材料と
して有用なトリフルオロプロピレンカーボナートを得る
ことができる。
質、高分子材料中間体、撥水、撥油性など機能性材料と
して有用なトリフルオロプロピレンカーボナートを得る
ことができる。
【図１】トリフルオロプロピレンカーボナートの1Ｈ−
ＮＭＲスペクトル、
ＮＭＲスペクトル、
【図２】同13Ｃ−ＮＭＲスペクトル、
【図３】同19Ｆ−ＮＭＲスペクトル、
【図４】同ＩＲスペクトル、
【図５】同ガスクロマトグラフィースペクトル及び前記
スペクトル中のピーク１（トリフルオロプロピレンカー
ボナート）の質量分析スペクトル。
スペクトル中のピーク１（トリフルオロプロピレンカー
ボナート）の質量分析スペクトル。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化学式（１）で表わされるトリフル
オロプロピレンカーボナート。 【化１】 - 【請求項２】 光学活性体である請求項１記載のトリフ
ルオロプロピレンカーボナート。 - 【請求項３】 下記式（２）で表わされるトリフルオロ
プロピレンオキシド 【化２】 を二酸化炭素と反応させることを特徴とする請求項１記
載のトリフルオロプロピレンカーボナートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31034393A JP2936044B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31034393A JP2936044B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165750A true JPH07165750A (ja) | 1995-06-27 |
| JP2936044B2 JP2936044B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=18004098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31034393A Expired - Fee Related JP2936044B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | トリフルオロプロピレンカーボナート及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2936044B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996041801A1 (fr) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonates fluores cycliques, solutions d'electrolyte et batteries contenant un tel carbonate |
| EP0823744A2 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Ionically conductive polymeric gel electrolyte and solid battery containing the same |
| EP0924788A1 (en) * | 1997-12-09 | 1999-06-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Polymeric solid electrolyte and electrochemical element using the same |
| WO2002014302A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-21 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Procede de production d'un compose de carbonate d'alkylene |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP31034393A patent/JP2936044B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996041801A1 (fr) * | 1995-06-09 | 1996-12-27 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carbonates fluores cycliques, solutions d'electrolyte et batteries contenant un tel carbonate |
| US6010806A (en) * | 1995-06-09 | 2000-01-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate electrolytic solution and battery containing the same |
| US6180800B1 (en) | 1995-06-09 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclic carbonate and electrolytic solution and battery containing the same |
| EP0823744A2 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Ionically conductive polymeric gel electrolyte and solid battery containing the same |
| EP0823744A3 (en) * | 1996-08-07 | 2000-01-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ionically conductive polymeric gel electrolyte and solid battery containing the same |
| EP0924788A1 (en) * | 1997-12-09 | 1999-06-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Polymeric solid electrolyte and electrochemical element using the same |
| WO2002014302A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-21 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Procede de production d'un compose de carbonate d'alkylene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2936044B2 (ja) | 1999-08-23 |
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