CN117682961A - 4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明适用于精细化工技术领域，提供了4,4'‑二氨基‑2,2‑双三氟甲基联苯的制备方法，包括以下步骤：步骤一：在甲醇溶剂中加入间硝基三氟甲苯，并搅拌；步骤二：加入氢氧化钠并搅拌；步骤三：加入锌粉，加热并搅拌；步骤四：加三氟甲磺酸，通入氢气并搅拌。步骤五：加水和甲苯的混合溶液，萃取分液并降温；步骤六：加氰基硼氢化钠，搅拌，调节溶液pH；步骤七：过滤；步骤八：用水、甲苯洗涤滤饼；步骤九：烘干滤饼，借此，本发明通过氰基硼氢化钠可以与间硝基三氟甲苯分子结合通过形成特定的复合物或中间体来促进反应的进行，并降低副反应的发生，有助于提高产物的纯度和产率。
Description
技术领域
本发明适用于精细化工技术领域，提供了4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法。
背景技术
4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯(简称TFMB)是合成高性能芳香族聚酰亚胺树脂的重要原料。用TFMB合成的聚酰亚胺树脂具有热稳定性高、绝缘性好、耐磨损，抗老化等性能，在材料科学领域具有广阔的应用前景。
现有技术中，在合成4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯时，以间硝基三氟甲苯为原料通过还原偶联制备中间体3,3'-双(三氟甲基)二苯肼，再在无机酸存在下重排得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯，该工艺存在综合收率较低等缺点。
发明内容
针对上述的缺陷，本发明的目的在于提供4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，目的是为了解决背景中的问题，包括以下步骤：
步骤一：在甲醇溶剂中加入间硝基三氟甲苯，并搅拌；
步骤二：加入氢氧化钠并搅拌；
步骤三：加入锌粉，加热并搅拌；
步骤四：加三氟甲磺酸，通入氢气并搅拌，所述三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1~10:1；
步骤五：加水和甲苯的混合溶液，萃取分液并降温；
步骤六：加氰基硼氢化钠，所述氰基硼氢化钠与间硝基三氟甲苯的质量百分比为2~10：1，搅拌，调节溶液pH；
步骤七：过滤；
步骤八：用水、甲苯洗涤滤饼；
步骤九：烘干滤饼。
进一步的，所述步骤一中甲醇与间硝基三氟甲苯的质量百分比为20~40:1。
进一步的，所述步骤二中氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1~5:1。
进一步的，所述步骤三中锌粉的加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为2~5：1。
进一步的，所述步骤三中加热温度为30~60℃，搅拌时间为3~6小时。
进一步的，所述步骤六中溶液pH=3。
进一步的，所述步骤四中反应温度为20~40℃，搅拌时间为3~8小时。
进一步的，所述步骤五中混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，温度降为0℃。
进一步的，所述步骤六中搅拌时间为3小时。
进一步的，所述步骤八中水和甲苯的体积之比为2：1。
有益效果
本发明通过氢氧化钠作为碱催化剂促进反应进行；锌粉能够与间硝基三氟甲苯分子结合，通过配位作用活化反应物，使其更容易进行化学反应；降低反应的活化能，从而提高产物的收率；促进目标产物的生成，抑制副反应的发生；三氟甲磺酸作为酸性催化剂来促进反应的进行；氰基硼氢化钠可以与间硝基三氟甲苯分子结合通过形成特定的复合物或中间体来促进反应的进行，并降低副反应的发生，有助于提高产物的纯度和产率。
附图说明
图1本发明的实施例1的产品色谱图；
图2本发明的实施例2的产品色谱图；
图3本发明的实施例3的产品色谱图；
图4本发明的对比例的产品色谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的目的在于提供4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的反应式如下：
包括如下步骤：
（1）在甲醇溶剂中加入间硝基三氟甲苯，甲醇与间硝基三氟甲苯的质量百分比为20~40:1，并搅拌30分钟；甲醇作为溶剂，有效地溶解间硝基三氟甲苯，进而有利于反应物在溶液中的混合和反应。
（2）在溶液中加入氢氧化钠，氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1~5:1，并搅拌30分钟；氢氧化钠作为碱催化剂促进反应进行，间硝基三氟甲苯会与氢氧化钠发生反应，生成间硝基三氟甲苯钠盐和水。这个反应是一个典型的酸碱中和反应，其中氢氧化钠作为碱与间硝基三氟甲苯中的硝基酸性基团发生中和反应，由于三氟甲基的强吸电子效应，与芳香环相连的碳上的氮原子变得较为活泼，容易被其他亲核试剂所进攻。而氢氧化钠的作用正是促进这些反应的进行，使得目标产物更易生成。
（3）在溶液中加入锌粉反应，锌粉的加入量为间硝基三氟甲苯质量百分比为2-5：1，加热，反应温度为40-80℃，反应时间为3-6小时；锌粉能够与间硝基三氟甲苯分子结合，通过配位作用活化反应物，使其更容易进行化学反应；降低反应的活化能，从而提高产物的收率；促进目标产物的生成，抑制副反应的发生。
（4）加三氟甲磺酸并通入氢气，提供氢原子，三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1-10:1，反应温度为20-40℃，搅拌时间为3-8小时；在步骤一过程中，氢氧化钠与间硝基三氟甲苯发生反应，生成盐，为中性溶液，加入三氟甲磺酸作为酸性催化剂来促进反应的进行。三氟甲磺酸的作用是提供酸性环境，活化这些氢原子，从而加速反应，最终促进3,3’-双(三氟甲基)二苯肼的生成。
（5）过滤，加入水和甲苯的混合溶液，混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，加水的目的在于改变液体的相对密度，便于萃取，分液收集有机相，有机相降温至0℃；3,3'-双(三氟甲基)二苯肼在水和甲苯中的溶解度不同，通过分液将3,3'-双(三氟甲基)二苯肼分离出来。
（6）添加氰基硼氢化钠，氰基硼氢化钠与间硝基三氟甲苯的质量百分比为2-10：1，搅拌时间为3小时，氰基硼氢化钠溶于水后，会与水发生反应，生成氢氧化钠和氢氰酸，氢氰酸是一种弱酸，溶液呈酸性，不断添加，直至溶液pH=3；氰基硼氢化钠作为还原剂，在pH=3的酸性环境下，有效的促进氰基硼氢化钠的还原作用，加酸重排，还原3,3’-双(三氟甲基)二苯肼为4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯；能够将三氟甲基转化为氟原子，从而实现C-F键的还原。在这个过程中，三氟甲基被还原成氟原子，可以与氢离子结合形成氟化氢气体，而氰基硼氢化钠则被氧化为硼酸根离子，促进氰基硼氢化钠的还原作用，在还原氟之后，能够更方便地进行后续的反应，从而得到目标化合物；可以与间硝基三氟甲苯分子结合通过形成特定的复合物或中间体来促进反应的进行，并降低副反应的发生，有助于提高产物的纯度和产率。
（7）过滤。
（8）用水、甲苯洗涤滤饼，水和甲苯的体积之比为2：1，利用水和甲苯具有不同的溶解能力和密度，因此可以用来有效地清洗和分离物质，水用于清洗掉可溶于水的杂质，而甲苯则用于清洗掉不溶于水但可溶于有机溶剂的杂质。
（9）烘干滤饼得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯。
实施例1：
（1）1L三口瓶中加入甲醇250mL，再加入间硝基三氟甲苯10g，并搅拌30分钟。
（2）在溶液中加入氢氧化钠，氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1:1，为10g，并搅拌30分钟。
（3）加入锌粉，锌粉的加入量为间硝基三氟甲苯质量百分比为2：1，为20g，加热至40℃，反应时间为3小时。
（4）加入三氟甲磺酸并通入氢气，三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1：1，为10g，反应温度为20℃，搅拌时间为3小时。
（5）过滤，加入水和甲苯的混合溶液，混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，萃取，分液收集有机相，有机相降温至0℃。
（6）加入氰基硼氢化钠20g，25℃搅拌3小时。调节反应液pH=3，具有还原作用，作为还原剂。
（7）过滤。
（8）用20mL水和10mL甲苯的混合溶液洗涤滤饼。
（9）烘干滤饼得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯，收率为75%。产品的色谱图见附图1，各峰型明显，表明杂质较少，产品的纯度较高；峰型尖锐，产品结晶度较好。
实施例2：
（1）1L三口瓶中加入甲醇250mL，再加入间硝基三氟甲苯6.67g，并搅拌30分钟。
（2）在溶液中加入氢氧化钠，氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为3:1，为20g，并搅拌30分钟。
（3）加入锌粉，锌粉的加入量为间硝基三氟甲苯质量百分比为3：1，为20g，加热至60℃，反应时间为5小时。
（4）加入三氟甲磺酸并通入氢气，三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为5:1，为33.35g，反应温度为30℃，搅拌时间为5小时。
（5）过滤，加入水和甲苯的混合溶液，混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，萃取，分液收集有机相，有机相降温至0℃。
（6）加入氰基硼氢化钠40g，25℃搅拌3小时。调节反应液pH=3，具有还原作用，作为还原剂。
（7）过滤。
（8）用20mL水和10mL甲苯的混合溶液洗涤滤饼。
（9）烘干滤饼得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯，收率为87%。产品的色谱图见附图2，各峰型明显，表明杂质较少，产品的纯度较高；峰型尖锐，较实施例1中的峰高要高，产品具有较好的结晶度和晶体结构，产品结晶度较实施例1中较好。
实施例3：
（1）1L三口瓶中加入甲醇250mL，再加入间硝基三氟甲苯5g，并搅拌30分钟。
（2）在溶液中加入氢氧化钠，氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为5:1，为25g，并搅拌30分钟。
（3）加入锌粉，锌粉的加入量为间硝基三氟甲苯质量百分比为5：1，为25g，加热至80℃，反应时间为6小时。
（4）加入三氟甲磺酸并通入氢气，三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为10：1，为50g，反应温度为40℃，搅拌时间为6小时。
（5）过滤，加入水和甲苯的混合溶液，混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，萃取，分液收集有机相，有机相降温至0℃。
（6）加入氰基硼氢化钠20g，25℃搅拌3小时。调节反应液pH=3，具有还原作用，作为还原剂。
（7）过滤。
（8）用20mL水和10mL甲苯的混合溶液洗涤滤饼。
（9）烘干滤饼得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯，收率为80%。产品的色谱图见附图3，各峰型明显，表明杂质较少，产品的纯度较高；峰型尖锐，峰高较实施例2中产品较低，产品相对于实施例2具有较差的结晶度和晶体结构，产品结晶度较实施例2中较差。
对比例：
（1）1L三口瓶中加入甲醇250mL，再加入间硝基三氟甲苯5g，并搅拌30分钟。
（2）在溶液中加入氢氧化钠，氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1:2，为2.5g，并搅拌30分钟。
（3）加入锌粉，锌粉的加入量为间硝基三氟甲苯质量百分比为1：1，为5g，加热至60℃，反应时间为5小时。
（4）加入三氟甲磺酸并通入氢气，三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1：2，为2.5g，反应温度为30℃，搅拌时间为2小时。
（5）过滤，加入水和甲苯的混合溶液，混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，萃取，分液收集有机相，有机相降温至0℃。
（6）加入氰基硼氢化钠5g，25℃搅拌3小时。调节反应液pH=3，具有还原作用，作为还原剂。
（7）过滤。
（8）用20mL水和10mL甲苯的混合溶液洗涤滤饼。
（9）烘干滤饼得到4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯，收率为53%。产品的色谱图见附图4，缺乏部分元素的峰型，产品的合成效果较差；峰高较实施例1、2、3中产品较低，产品相对于实施例1、2、3具有较差的结晶度和晶体结构，产品结晶度较实施例1、2、3差。
由此，本发明通过氢氧化钠作为碱催化剂促进反应进行；锌粉能够与间硝基三氟甲苯分子结合，通过配位作用活化反应物，使其更容易进行化学反应；降低反应的活化能，从而提高产物的收率；促进目标产物的生成，抑制副反应的发生；三氟甲磺酸作为酸性催化剂来促进反应的进行；氰基硼氢化钠可以与间硝基三氟甲苯分子结合通过形成特定的复合物或中间体来促进反应的进行，并降低副反应的发生，有助于提高产物的纯度和产率。
当然，本发明还可有其他多种实施例，在不背离本发明精神及其实质的情况下，熟悉本领域的技术人员可根据本发明做出各种相应的改变和变形，但这些相应的改变和变形都应属于本发明所附的权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：在甲醇溶剂中加入间硝基三氟甲苯，并搅拌；
步骤二：加入氢氧化钠并搅拌；
步骤三：加入锌粉，加热并搅拌；
步骤四：加三氟甲磺酸，通入氢气并搅拌，所述三氟甲磺酸与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1~10:1；
步骤五：加水和甲苯的混合溶液，萃取分液并降温；
步骤六：加氰基硼氢化钠，所述氰基硼氢化钠与间硝基三氟甲苯的质量百分比为2~10：1，搅拌，调节溶液pH；
步骤七：过滤；
步骤八：用水、甲苯洗涤滤饼；
步骤九：烘干滤饼。
2.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤一中甲醇与间硝基三氟甲苯的质量百分比为20~40:1。
3.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤二中氢氧化钠加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为1~5:1。
4.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤三中锌粉的加入量与间硝基三氟甲苯的质量百分比为2~5：1。
5.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤三中加热温度为30~60℃，搅拌时间为3~6小时。
6.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤六中溶液pH=3。
7.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤四中反应温度为20~40℃，搅拌时间为3~8小时。
8.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤五中混合溶液中水和甲苯的质量百分比分别为40%和60%，温度降为0℃。
9.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤六中搅拌时间为3小时。
10.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基-2,2-双三氟甲基联苯的制备方法，其特征在于，所述步骤八中水和甲苯的体积之比为2：1。
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