CN116969990A - 一种抗氧剂168的制备方法 - Google Patents
一种抗氧剂168的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116969990A CN116969990A CN202310943922.5A CN202310943922A CN116969990A CN 116969990 A CN116969990 A CN 116969990A CN 202310943922 A CN202310943922 A CN 202310943922A CN 116969990 A CN116969990 A CN 116969990A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- antioxidant
- catalyst
- preparing
- tert
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 49
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 15
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
- B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明属于抗氧剂168制备技术领域,具体涉及一种抗氧剂168的制备方法。本发明提供的制备方法,包括如下步骤:将催化剂A和二碳酸二叔丁酯反应获得BOC保护的催化剂A,所述催化剂A和二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:(1‑2);将2,4‑二叔丁基苯酚、BOC保护的催化剂A和溶剂混合,混合后升温至45‑60℃,然后将三氯化磷滴加到上述混合液中,升温至150‑160℃,并在150‑160℃下继续反应,得到所述抗氧剂168;所述催化剂A的结构如下所示:
Description
技术领域
本发明属于抗氧剂168制备技术领域,具体涉及一种抗氧剂168的制备方法。
背景技术
抗氧剂168,化学名称三(2,4-二叔丁基)亚磷酸酯,CAS号为31570-04-4,是一种亚磷酸酯类抗氧剂,其性能优异,耐水解性好,将其与酚类抗氧剂复合使用,可充分发挥协同效应,广泛用于聚烯烃、苯乙烯单聚和共聚物、弹性体、胶粘剂、工程塑料等高分子材料中。
现有制备抗氧剂168的工艺一般采用2,4-二叔丁基苯酚和三氯化磷作为原料,以三乙胺、吡啶等作为催化剂,在催化剂的作用下反应获得抗氧剂168产品,但现有工艺方法获得的抗氧剂168产品其收率和纯度有限,限制了其推广应用。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于克服现有工艺获得的抗氧剂168产品其收率和纯度有限的缺陷,进而提供一种新的抗氧剂168产品的制备方法以获得较高的产品收率和纯度。
为了解决上述问题,本发明方案如下:
一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
1)将催化剂A和二碳酸二叔丁酯反应获得BOC保护的催化剂A,所述催化剂A和二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:(1-2);
2)将2,4-二叔丁基苯酚、BOC保护的催化剂A和溶剂混合,混合后升温至45-60℃,然后将三氯化磷滴加到上述混合液中,升温至150-160℃,并在150-160℃下继续反应,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏,蒸馏后得到的粗产品进行结晶,过滤,干燥,得到所述抗氧剂168;
所述催化剂A的结构如下所示:
优选的,步骤1)中所述BOC保护的催化剂A的制备方法包括如下步骤:
将催化剂A、二碳酸二叔丁酯和二氯甲烷混合,室温下搅拌反应,反应结束后加入水,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥后减压浓缩,柱层析纯化,得到BOC保护的催化剂A。
本发明中催化剂A的CAS号为182126-54-1。本发明BOC保护的催化剂A的制备方法可采用本领域常规方法,例如其路径如下所示,可以理解的,催化剂A上BOC基团根据二碳酸二叔丁酯的加入量可以对催化剂A上一个仲氨基进行保护,也可以对催化剂A上两个仲氨基进行保护:
优选的,所述催化剂A和二氯甲烷的质量比为1:(3-10)。
优选的,室温下搅拌反应时间为3-6h;
水的加入量为二氯甲烷质量的30%-80%。
优选的,所述有机相采用无水硫酸钠进行干燥。
优选的,所述2,4-二叔丁基苯酚和三氯化磷的摩尔比为(3.01-3.2):1;
所述BOC保护的催化剂A的加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的0.6-2.0%。
优选的,
步骤2)中所述溶剂为二甲苯,所述溶剂的加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的1-3倍。
优选的,所述三氯化磷滴加过程在氮气保护下进行,滴加时间为2-4h。
优选的,步骤2)中继续反应时间为2-5h。
优选的,步骤2)中所述结晶步骤采用甲醇进行,所述干燥温度为85-90℃,干燥时间为3-6h。
本发明技术方案,具有如下优点:
本发明提供的抗氧剂168的制备方法,以2,4-二叔丁基苯酚和三氯化磷为原料,采用BOC保护的催化剂A作为催化剂,催化剂A具有对称分布的苯三酰胺结构,并在酰胺基团的一端分别键连有吡啶结构,通过吡啶和酰胺的协同配合可高效催化2,4-二叔丁基苯酚和三氯化磷反应生成产品抗氧剂168,同时本发明对催化剂A中的酰胺结构进行部分BOC保护,在生成抗氧剂168的同时会产生氯化氢酸,氯化氢酸会使催化剂A上的氨基逐步脱保护,使催化剂A可以持续高效的催化反应进行,本发明提供的方法可以获得高收率和高纯度的抗氧剂168产品,同时采用的催化剂用量较少,具有较大的应用前景。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明,并不局限于所述最佳实施方式,不对本发明的内容和保护范围构成限制,任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品,均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者,按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
1)将催化剂A(100mmol)、二碳酸二叔丁酯(100mmol)和300g二氯甲烷混合,在室温下搅拌反应5h,反应结束后加入150mL水,用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥后减压浓缩,浓缩后产物采用硅胶柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷=8:1:1),得到BOC保护的催化剂A(产率为82%);
2)将320g 2,4-二叔丁基苯酚、4gBOC保护的催化剂A和400g二甲苯混合,混合后升温至60℃,在氮气保护下,将68.65g三氯化磷缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间为3h,然后升温至150℃,并在150℃下反应3h,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,蒸馏后得到的粗产品用甲醇结晶,过滤,滤饼在90℃下干燥5h,得到所述抗氧剂168,收率为97.2%,纯度为99.5%。
实施例2
本实施例提供一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
1)将催化剂A(100mmol)、二碳酸二叔丁酯(200mmol)和300g二氯甲烷混合,在室温下搅拌反应6h,反应结束后加入150mL水,用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥后减压浓缩,浓缩后产物采用硅胶柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷=8:1:1),得到BOC保护的催化剂A(产率为78%);
2)将330g 2,4-二叔丁基苯酚、6gBOC保护的催化剂A和400g二甲苯混合,混合后升温至55℃,在氮气保护下,将68.65g三氯化磷缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间为3h,然后升温至155℃,并在155℃下反应4h,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,蒸馏后得到的粗产品用甲醇结晶,过滤,滤饼在90℃下干燥5h,得到所述抗氧剂168,收率为98.9%,纯度为99.7%。
实施例3
本实施例提供一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
1)将催化剂A(100mmol)、二碳酸二叔丁酯(200mmol)和300g二氯甲烷混合,在室温下搅拌反应6h,反应结束后加入150mL水,用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥后减压浓缩,浓缩后产物采用硅胶柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷=8:1:1),得到BOC保护的催化剂A(产率为78%);
2)将330g 2,4-二叔丁基苯酚、5gBOC保护的催化剂A和400g二甲苯混合,混合后升温至55℃,在氮气保护下,将68.65g三氯化磷缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间为4h,然后升温至160℃,并在160℃下反应5h,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,蒸馏后得到的粗产品用甲醇结晶,过滤,滤饼在90℃下干燥5h,得到所述抗氧剂168,收率为98.1%,纯度为99.2%。
对比例1
本对比例提供一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
将320g 2,4-二叔丁基苯酚、4g催化剂A和400g二甲苯混合,混合后升温至60℃,在氮气保护下,将68.65g三氯化磷缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间为3h,然后升温至150℃,并在150℃下反应3h,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,蒸馏后得到的粗产品用甲醇结晶,过滤,滤饼在90℃下干燥5h,得到所述抗氧剂168,收率为95.3%,纯度为99.4%。
对比例2
本对比例提供一种抗氧剂168的制备方法,包括如下步骤:
将320g 2,4-二叔丁基苯酚、4g吡啶和400g二甲苯混合,混合后升温至60℃,在氮气保护下,将68.65g三氯化磷缓慢滴加到上述混合液中,滴加时间为3h,然后升温至150℃,并在150℃下反应3h,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,蒸馏后得到的粗产品用甲醇结晶,过滤,滤饼在90℃下干燥5h,得到所述抗氧剂168,收率为91.7%,纯度为99.1%。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种抗氧剂168的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将催化剂A和二碳酸二叔丁酯反应获得BOC保护的催化剂A,所述催化剂A和二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:(1-2);
2)将2,4-二叔丁基苯酚、BOC保护的催化剂A和溶剂混合,混合后升温至45-60℃,然后将三氯化磷滴加到上述混合液中,升温至150-160℃,并在150-160℃下继续反应,反应结束后过滤,滤液减压蒸馏,蒸馏后得到的粗产品进行结晶,过滤,干燥,得到所述抗氧剂168;
所述催化剂A的结构如下所示:
2.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述BOC保护的催化剂A的制备方法包括如下步骤:
将催化剂A、二碳酸二叔丁酯和二氯甲烷混合,室温下搅拌反应,反应结束后加入水,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥后减压浓缩,柱层析纯化,得到BOC保护的催化剂A。
3.根据权利要求2所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,所述催化剂A和二氯甲烷的质量比为1:(3-10)。
4.根据权利要求2所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,室温下搅拌反应时间为3-6h;
水的加入量为二氯甲烷质量的30%-80%。
5.根据权利要求2所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,所述有机相采用无水硫酸钠进行干燥。
6.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,所述2,4-二叔丁基苯酚和三氯化磷的摩尔比为(3.01-3.2):1;
所述BOC保护的催化剂A的加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的0.6-2.0%。
7.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,
步骤2)中所述溶剂为二甲苯,所述溶剂的加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的1-3倍。
8.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,所述三氯化磷滴加过程在氮气保护下进行,滴加时间为2-4h。
9.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,步骤2)中继续反应时间为2-5h。
10.根据权利要求1所述的抗氧剂168的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述结晶步骤采用甲醇进行,所述干燥温度为85-90℃,干燥时间为3-6h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310943922.5A CN116969990B (zh) | 2023-07-31 | 2023-07-31 | 一种抗氧剂168的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310943922.5A CN116969990B (zh) | 2023-07-31 | 2023-07-31 | 一种抗氧剂168的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116969990A true CN116969990A (zh) | 2023-10-31 |
CN116969990B CN116969990B (zh) | 2024-01-05 |
Family
ID=88474482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310943922.5A Active CN116969990B (zh) | 2023-07-31 | 2023-07-31 | 一种抗氧剂168的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116969990B (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050184277A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Chung Shan Institute Of Science & Technology | Method for preparing arylphosphonite antioxidant |
CN101798325A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-08-11 | 江苏工业学院 | 一种具有稳定性能抗氧剂产品的制备方法 |
CN104387417A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-04 | 茂名市科达化工有限公司 | 一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法 |
CN109593101A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-09 | 辽宁鼎际得石化股份有限公司 | 一种亚磷酸酯类抗氧剂168的制备方法 |
CN110590834A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-20 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种抗氧剂168的制备方法 |
CN112661787A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 利安隆(中卫)新材料有限公司 | 抗氧化剂亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯)酯的制备方法 |
CN115819451A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-21 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种连续化合成抗氧剂168的方法 |
CN116143831A (zh) * | 2023-02-21 | 2023-05-23 | 濮阳市中原石化实业有限公司 | 一种塑料抗氧剂168的清洁生产方法 |
-
2023
- 2023-07-31 CN CN202310943922.5A patent/CN116969990B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050184277A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Chung Shan Institute Of Science & Technology | Method for preparing arylphosphonite antioxidant |
CN101798325A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-08-11 | 江苏工业学院 | 一种具有稳定性能抗氧剂产品的制备方法 |
CN104387417A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-04 | 茂名市科达化工有限公司 | 一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法 |
CN109593101A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-09 | 辽宁鼎际得石化股份有限公司 | 一种亚磷酸酯类抗氧剂168的制备方法 |
CN110590834A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-20 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种抗氧剂168的制备方法 |
CN112661787A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 利安隆(中卫)新材料有限公司 | 抗氧化剂亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯)酯的制备方法 |
CN115819451A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-21 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种连续化合成抗氧剂168的方法 |
CN116143831A (zh) * | 2023-02-21 | 2023-05-23 | 濮阳市中原石化实业有限公司 | 一种塑料抗氧剂168的清洁生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
陈威;金炼铁;鲍筠;: "抗氧剂168的合成工艺研究", 塑料助剂, no. 04, pages 37 - 40 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116969990B (zh) | 2024-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110156811B (zh) | 一种季戊四醇双环硫酸酯的合成制备方法 | |
CN116969990B (zh) | 一种抗氧剂168的制备方法 | |
CN112661787B (zh) | 抗氧化剂亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯)酯的制备方法 | |
CN101792390A (zh) | 一种双酚单羧酸酯化合物抗氧剂的制备方法 | |
CN103204879A (zh) | 一种磷酸酯阻燃剂的合成方法 | |
CN109096122A (zh) | 制备亚精胺的方法 | |
CN109232977B (zh) | 一种含有活性基团的磷杂菲衍生物阻燃剂及其制备方法 | |
CN1911939A (zh) | 一种亚磷酸酯类抗氧剂的制备方法 | |
JPH07309884A (ja) | トリスアルキルフェニルホスファイトの製造方法 | |
CN114014864B (zh) | 一种曲拉西利化合物的制备工艺 | |
CN112480173B (zh) | 一种2,2′-联苯氧基磷氯类化合物的纯化方法及其应用 | |
CN103342715A (zh) | 一种含有胺丙基的有机肟基硅化合物的制备方法 | |
CN101376664A (zh) | 磷酸三烯丙酯的制备方法 | |
CN103724370A (zh) | 一种反应精馏耦合制备亚磷酸酯类化合物的工艺方法 | |
CN112225719A (zh) | 一种环状硫酸酯的合成方法 | |
JP3318992B2 (ja) | N−(α−アルコキシエチル)ホルムアミドの製造方法 | |
CN115974924B (zh) | 亚磷酸酯类抗氧剂双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯的合成方法 | |
CN108707167B (zh) | 一种耐高温抗氧剂s-9228的合成方法 | |
CN107445856B (zh) | 一种n-异丙基丙烯酰胺的合成工艺 | |
CN100469766C (zh) | N-环己基马来酰亚胺的制备方法 | |
CN113861242B (zh) | 一种笼状膦酸酯的合成方法 | |
CN112125846B (zh) | 1,7-二(9-吖啶基)庚烷的制备方法 | |
CN110734459A (zh) | 一种双官能团的化合物、其合成方法及作为抗氧剂的应用 | |
CN113372245B (zh) | 一种n-苯甲酰基-o,o-对甲苯磺酰基-二乙醇胺的合成方法 | |
CN116082400A (zh) | 高效亚磷酸酯类抗氧剂季戊四醇二亚磷酸二硬脂基酯的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |