CN116444807B - 一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 - Google Patents
一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116444807B CN116444807B CN202310197583.0A CN202310197583A CN116444807B CN 116444807 B CN116444807 B CN 116444807B CN 202310197583 A CN202310197583 A CN 202310197583A CN 116444807 B CN116444807 B CN 116444807B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- supermolecular
- lipoic acid
- elastomer
- tertiary amino
- linking agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229960002663 thioctic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 64
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M lipoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 63
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 62
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CCN(CCO)CCO BYACHAOCSIPLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- SVYHMICYJHWXIN-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCOC(=O)C(C)=C SVYHMICYJHWXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCTOLMMTYSGTDA-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCCO QCTOLMMTYSGTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 claims description 2
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-triethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN(CC)CC HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940078490 n,n-dimethylglycine Drugs 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000012691 depolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Abstract
本发明公开了一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用。超分子弹性体由硫辛酸和含叔氨基交联剂制成。制备方法包括以下步骤：将硫辛酸单体溶于溶剂中，硫辛酸溶于溶剂中的浓度比例范围为0.01‑1.5g/mL；再加入含叔氨基交联剂搅拌均匀；将溶剂挥发后，在温度为25～100℃的条件下加热一定时间即得到所述超分子弹性体，所述超分子弹性体由羧基和叔氨基构成的离子键交联。本发明提供的基于硫辛酸的超分子弹性体具有良好的机械性能，自修复增强性能和粘附性，而且使用了生物基材料，制备方法简单。
Description
技术领域
本发明属于智能聚合物领域，涉及一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用。
背景技术
硫辛酸是一种天然存在于动物体内的抗氧化小分子，是动物有氧代谢的必需辅酶，也可作为治疗糖尿病的药物或膳食补充剂。硫辛酸含有S-S以及羧基，基于这两种基团，硫辛酸体系中通常含有动态共价二硫键和非共价氢键。在单一的简单分子结构中兼具两类动态键，这种独特的优势使的利用硫辛酸制备可自愈合的超分子聚合物的研究成为热点。硫辛酸分子结构中的五元环能通过动态二硫键交换实现开环聚合，形成线性共价主链。冷却后，基于硫辛酸末端的羧基氢键作用将线性主链连接起来，形成三维交联网络，制备出微黄透明的聚硫辛酸。但是，对于每条聚硫辛酸线性主链而言，其两侧各存在一个自由基尚未反应，因此所制备的交联聚硫辛酸固体在室温下表现出亚稳态特性，解聚反应将在自由基的诱导下进行，聚硫辛酸在合成数分钟后便会自发解聚为低聚物。
目前，防止硫辛酸发生解聚的方法主要是加入封端剂、离子液体、金属离子等，但大量封端剂的加入会减少二硫键的含量，从而影响聚合物的动态性能，离子液体价格昂贵，金属离子的加入也会对环境带来一定的影响。因此，开发一种不含有影响动态性能、金属离子交联剂的硫辛酸聚合体系，并由此构建出具有稳定、具有多功能、性能可调的硫辛酸聚合物仍面临着巨大挑战。
发明内容
为了解决上述背景技术中所提出的问题，本发明的目的在于提供一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法。本发明提供的超分子弹性体中引入了动态共价二硫键，动态非共价氢键，以及羧基和叔氨基构成的离子键。动态共价键二硫键能提供自修复性能，维持材料的结构；非共价键氢键和离子键提高了材料的交联密度，同时能提供自修复的性能，特别地羧基和叔氨基构成的离子键能随着时间或加热状态下发生聚集，使得聚合物材料在修复之后性能得到增强。本发明方法操作简单、条件温和、安全性高，构建的硫辛酸聚合体系组成简单，所形成的硫辛酸超分子弹性体稳定性高，具有多功能、性能可调特性。
本发明使用生物基材料，运用简便的方法制备出该材料。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体，由羧基和叔氨基构成的离子键交联；所述羧基由硫辛酸提供，所述叔氨基由含叔氨基的交联剂提供。
优选地，超分子弹性体包括以下原料制成：
硫辛酸、含叔氨基交联剂、溶剂；
所述硫辛酸的结构式为：
优选地，所述含叔氨基交联剂为N,N,N’,N’-四(2-羟乙基)乙二胺、三乙醇胺、四甲基乙二胺、N,N-二丁基乙二胺、N,N,N'-三乙基乙二胺、2-(二异丙基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、2-(二甲基氨基)-甲基丙烯酸乙酯、N,N-二甲基甘氨酸、4-二甲氨基-1-丁醇中至少一种。
优选地，所述含叔氨基交联剂占硫辛酸的摩尔比例为10％-50％。
优选地，所用的溶剂为甲醇、乙醇、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷中至少一种。
上述超分子弹性体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将硫辛酸溶于溶剂中，浓度比例范围为0.01-1.5g/mL，得到黄色透明溶液；
(2)在步骤(1)所得溶液中加入含叔氨基交联剂，含叔氨基交联剂占硫辛酸的摩尔比例为10％-50％，搅拌均匀后将溶剂挥发并加热一定的时间得到所述超分子弹性体。
优选地，步骤(2)中所述加热的温度为25-100℃。
优选地，步骤(2)中所述加热时间为22-34h。
上述超分子弹性体在柔性可穿戴设备中的应用。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)本发明提供的聚合物材料主要由氢键，以及羧基和叔氨基构成的离子键进行交联，使得聚合物具备了优良的力学性能；硫辛酸中的动态二硫键，动态氢键和离子键赋予了聚合物优异的自修复性能；所述羧基和叔氨基构成的离子键能随着时间或加热的作用下发生聚集，使得聚合物在修复后性能得到增强。
(2)本发明制备方法中采用的硫辛酸为天然无毒害原料，生物相容，价廉易得。制备过程简单安全，所需试剂少，成本低，高浓度硫辛酸在室温条件下即可自发开环聚合，交联剂中的叔氨基与硫辛酸羧基之间形成的离子键，有利于稳定聚硫辛酸，阻止其闭环解聚。
(3)本发明制备的硫辛酸超分子弹性体稳定性高，拉伸性能好，粘附能力强，自修复增强，性能可调控。
附图说明
图1为实施例1制备的基于硫辛酸的超分子弹性体1的外观图。
图2为实施例2制备的超分子弹性体2的应力-应变曲线。
图3为实施例2制备的超分子弹性体35％-22h的加热自修复拉伸曲线。
图4为实施例2制备的超分子弹性体35％-22h对各类基材的剪切粘附强度。
图5为实施例3制备的超分子弹性体3的外观图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
称量1g硫辛酸溶于2mL乙醇溶液中,搅拌均匀后得到黄色透明溶液，浓度为0.5g/mL；加入含叔氨基交联剂N,N,N’,N’-四(2-羟乙基)乙二胺0.4g，交联剂占硫辛酸的摩尔比例为35％。然后将溶液倒入模具中，在室温下放置12h将溶剂挥发完全，得到所述基于硫辛酸的超分子弹性体1。
超分子弹性体1的外观图如图1所示，从图1可看出超分子弹性体1具有良好的透明性，无因硫辛酸的不稳定造成晶体的析出而出现不透明的情况，说明超分子弹性体1具有良好的稳定性。
实施例2
将实施案例1超分子弹性体分别在70℃下加热22-34h得到超分子弹性体2。
将所述加热后的超分子弹性体2裁成哑铃型，采用拉伸试验仪进行力学性能测试，结果如图2所示。从图2可看出，随着加热时间的增加，超分子弹性体2的力学强度增加，断裂伸长率减小，说明在加热情况下能促进羧基与叔氨基离子键的形成，使得超分子弹性体的交联密度增加。
将超分子弹性体35％-22h从中间切开，再让断面接触，在60℃加热情况下修复15-60min后使用拉伸试验仪进行拉伸，初始和自修复拉伸曲线如图3所示。从图3可看出，经过60℃加热修复1h后，超分子弹性体35％-22h能恢复其至原来强度的120％，显示出在修复后性能增强的特性。
表1.实施例2超分子弹性体35％-22h和对比例1～3的硫辛酸聚合物的力学性能及自修复性能
| 拉伸强度(kPa) | 拉伸率(％) | 自修复效率(％) | |
| 实施例2 | 73 | 17000 | 120 |
| 对比例1 | 175 | 10323 | 96.5 |
| 对比例2 | 16.8 | 9931 | 58 |
| 对比例3 | 28.7 | 210 | 65.5 |
对比例1
一种硫辛酸基超分子弹性体，制备方法包括如下步骤：
称量1g硫辛酸溶于2mL乙醇溶液中，搅拌均匀后得到黄色透明溶液，浓度为0.5g/mL；加入FeCl3溶液(硫辛酸与Fe3+的摩尔比为1000:1)，搅拌均匀后将溶液倒入模具中，在室温下放置12h将溶剂挥发完全，得到所述硫辛酸基超分子弹性体。
对比例2
一种硫辛酸基水凝胶，制备方法包括如下步骤：
称量0.3g氢氧化钠溶于10mL去离子水中，搅拌均匀后加入3g硫辛酸，硫辛酸和氢氧化钠的质量比为10:1，60℃加热搅拌1.5h后，将溶液倒入模具中在50℃恒温加热1h得到硫辛酸基水凝胶。
对比例3
一种硫辛酸基水凝胶，制备方法包括如下步骤：
称量0.3g碳酸氢钠溶于10mL去离子水中，搅拌均匀后加入3g硫辛酸，硫辛酸和碳酸氢钠的质量比为10:1，60℃加热搅拌1.5h后，将溶液倒入模具中在50℃恒温加热1h得到硫辛酸基水凝胶。
从表1的测试结果可以看出，与实施例2对比，通过Na+交联的水凝胶，力学强度、拉伸率和自修复效率都较低；通过Fe+交联的弹性体，强度，拉伸率和自修复效率均比水凝胶高，但由于聚合物网络无法完全恢复，修复效率均小于100％；实施例2超分子弹性体35％-22h的自修复效率能大于100％，实现了愈合增强，这是因为硫辛酸的羧基与叔氨基在加热过程中会形成离子键的聚集，交联度增加。
将超分子弹性体35％-22h进行剪切粘附性能测试，结果见图4。从图4可看出，超分子弹性体2对各类基材都具有良好的粘附性。
实施例3
称量1g硫辛酸溶于2mL乙醇溶液中，搅拌均匀后得到黄色透明溶液，浓度为0.5g/mL；加入含叔氨基交联剂三乙醇胺，交联剂占硫辛酸的摩尔比例为25％。然后将溶液倒入模具中，在室温下放置12h将溶剂挥发完全，并在70℃下加热17h，得到所述基于硫辛酸的超分子弹性体3。
超分子弹性体3的外观图如图5所示，从图5可看出超分子弹性体3同样具有良好的透明性，无因硫辛酸的不稳定造成晶体的析出而出现不透明的情况，说明超分子弹性体3具有良好的稳定性。
实施例4
称量1g硫辛酸溶于2mL乙醇溶液中,搅拌均匀后得到黄色透明溶液，浓度为0.5g/mL；加入含叔氨基交联剂四甲基乙二胺0.14g，交联剂占硫辛酸的摩尔比例为25％，然后将溶液倒入模具中，在室温下放置12h将溶剂挥发完全，得到所述基于硫辛酸的超分子弹性体4。
Claims (6)
1.一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体，其特征在于，所述基于硫辛酸的超分子弹性体由羧基和叔氨基构成的离子键交联；所述羧基由硫辛酸提供，所述叔氨基由含叔氨基的交联剂提供；
所述超分子弹性体包括以下原料制成：硫辛酸、含叔氨基交联剂、溶剂；
所述硫辛酸的结构式为：
；
所述含叔氨基交联剂为N,N,N’,N’ -四（2-羟乙基）乙二胺、三乙醇胺、四甲基乙二胺、N,N-二丁基乙二胺、N,N,N'-三乙基乙二胺、2-(二异丙基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、2-(二甲基氨基)-甲基丙烯酸乙酯、N,N-二甲基甘氨酸、4-二甲氨基-1-丁醇中至少一种。
2.根据权利要求1所述的超分子弹性体，其特征在于，所述含叔氨基交联剂占硫辛酸的摩尔比例为10%-50%。
3.根据权利要求1所述的超分子弹性体，其特征在于，所用的溶剂为甲醇、乙醇、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷中至少一种。
4.权利要求1-3任一项所述的超分子弹性体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将硫辛酸溶于溶剂中，浓度比例范围为0.01-1.5g/mL，得到黄色透明溶液；
（2）在步骤（1）所得溶液中加入含叔氨基交联剂，含叔氨基交联剂占硫辛酸的摩尔比例为10%-50%，搅拌均匀后将溶剂挥发并加热一定的时间得到所述超分子弹性体；所述加热时间为22-34h。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述加热的温度为25-100℃。
6.权利要求1-3任一项所述的超分子弹性体在柔性可穿戴设备中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310197583.0A CN116444807B (zh) | 2023-03-02 | 2023-03-02 | 一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310197583.0A CN116444807B (zh) | 2023-03-02 | 2023-03-02 | 一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116444807A CN116444807A (zh) | 2023-07-18 |
| CN116444807B true CN116444807B (zh) | 2024-01-23 |
Family
ID=87119067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310197583.0A Active CN116444807B (zh) | 2023-03-02 | 2023-03-02 | 一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116444807B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110021077A (ko) * | 2009-08-25 | 2011-03-04 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 리포산이 결합된 화합물과 이의 제조방법 |
| CN111278508A (zh) * | 2017-07-11 | 2020-06-12 | 东北大学 | 杂环二硫醇点击化学 |
| CN113336957A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-09-03 | 深圳先进电子材料国际创新研究院 | 一种聚合物材料及其制备方法和应用 |
| CN113512023A (zh) * | 2021-03-09 | 2021-10-19 | 广东工业大学 | 一种含有双动态亚胺键的交联剂、自修复聚合物及其制备方法 |
| CN113817173A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-21 | 南京大学 | 含金属-巯基配位键的变刚度自修复材料及其制备和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106750376B (zh) * | 2016-12-26 | 2018-09-28 | 江南大学 | 一种电荷可翻转的还原敏感可逆交联纳米胶束的制备方法 |
| KR102409731B1 (ko) * | 2020-04-03 | 2022-06-15 | 한양대학교 산학협력단 | 이중 가교된 자가치유 하이드로젤 |
-
2023
- 2023-03-02 CN CN202310197583.0A patent/CN116444807B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110021077A (ko) * | 2009-08-25 | 2011-03-04 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 리포산이 결합된 화합물과 이의 제조방법 |
| CN111278508A (zh) * | 2017-07-11 | 2020-06-12 | 东北大学 | 杂环二硫醇点击化学 |
| CN113512023A (zh) * | 2021-03-09 | 2021-10-19 | 广东工业大学 | 一种含有双动态亚胺键的交联剂、自修复聚合物及其制备方法 |
| CN113336957A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-09-03 | 深圳先进电子材料国际创新研究院 | 一种聚合物材料及其制备方法和应用 |
| CN113817173A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-21 | 南京大学 | 含金属-巯基配位键的变刚度自修复材料及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Elastomeric Liquid-Free Conductor for Iontronic Devices;Kaiming Zhang等;《Langmuir》;第38卷(第39期);11994-12004 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116444807A (zh) | 2023-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110628053B (zh) | 一种聚乙烯醇-单宁酸-硼酸三元交联水凝胶、制备方法及应用 | |
| CN110885476B (zh) | 一锅法制备的二次掺杂型氧化石墨烯/碱溶壳聚糖-聚苯胺-聚丙烯酰胺复合导电水凝胶 | |
| CN108276522B (zh) | 可3d打印的铁离子双交联海藻酸盐-聚丙烯酰胺丙烯酸高性能水凝胶的制备方法 | |
| CN110628044B (zh) | 一种三元交联水凝胶电解质、制备方法及其应用 | |
| CN109125813B (zh) | 一种用于组织修复的导电粘附水凝胶制备方法及应用 | |
| CN110028681B (zh) | 三重形状记忆聚两性电解质水凝胶的制备方法和使用方法 | |
| CN109836596B (zh) | 强氢键作用高强度与高粘附的支链淀粉复合水凝胶的制备方法 | |
| CN109485877B (zh) | 一种耐高低温的高强韧性有机水凝胶及其制备方法 | |
| CN108219083A (zh) | 一种葡萄籽蛋白基水凝胶及其制备方法和应用 | |
| CN112940283B (zh) | 一种基于酰腙键的自修复聚合物水凝胶及其制备方法 | |
| CN110591188B (zh) | 一种含有杜仲橡胶的形状记忆高分子材料及其制备方法 | |
| CN113061266A (zh) | 一种基于多重非共价交联作用的高强度离子凝胶 | |
| CN112480312A (zh) | 一种高弹性高强度双交联多孔水凝胶的制备方法 | |
| CN116444807B (zh) | 一种基于硫辛酸的自愈合超分子弹性体及其制备方法与应用 | |
| CN110591189B (zh) | 一种水热双重刺激响应形状记忆高分子材料及其制备方法 | |
| DE2127840B2 (de) | Härtbare Formpulver | |
| CN108976443B (zh) | 一种碳纳米管增强羧甲基木聚糖/聚丙烯酸复合水凝胶及其制备方法 | |
| CN114672044A (zh) | 一种纤维素导电水凝胶及其制备方法 | |
| CN113350572A (zh) | 一种医用温敏型水凝胶及其制备方法和应用 | |
| CN109280129B (zh) | 一种生理条件下基于盐响应的可注射水凝胶用聚合物及其制备方法 | |
| CN108440812B (zh) | 一种生物工程橡胶及其制备方法 | |
| CN116425920B (zh) | 一种茂金属改性聚丙烯酰胺及其制备方法 | |
| CN111269353A (zh) | 一种自修复材料及其制备方法 | |
| CN114907518B (zh) | 一种用于反相乳液聚合的乳化剂及其应用 | |
| CN115322375B (zh) | 一种高粘附性、超拉伸性硫辛酸聚合物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |