CN116262686A - 一种制备9,9-双（4-羟基苯）-9,10-二氢菎的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种制备9,9‑双(4‑羟基苯)‑9,10‑二氢菎的方法。以蒽酮和苯酚为原料、杂多酸为催化剂、巯基丙酸为副催化剂，在真空条件下回流反应到9,9‑双(4‑羟基苯)‑9,10‑二氢菎。本发明提供的制备方法反应条件易控制、反应收率高、副产少。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎的方法。
背景技术
聚碳酸酯(简称PC)是分子链中含有碳酸酯基的一种优良热塑性工程塑料，具抗冲击性能和耐蠕变性能，并具有较高的耐热性和耐寒性。其中以双酚A型聚碳酸酯为代表的芳香族聚碳酸酯，具有优良的综合性能，尤其是突出的电绝缘性、延伸性、抗冲击性能、尺寸稳定性及耐化学腐蚀性。
近年来，随着光学系统中拍摄模块的发展，对光学镜头中的镜片提出越来越高的要求。光学树脂因成型容易，生产效率高，目前越来越多的应用到光学镜头中。但由于光学镜头的用途扩大，对聚碳酸酯的性能提出了更高要求。为了提高聚碳酸酯树脂的光学性能，目前利用具蒽醌或蒽酮系结构的二酚或二醇类化合物进行聚合可得到光学性能良好的特种聚碳酸酯树脂。9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎在特种聚碳酸酯的制备中具有较好的应用前景。专利CN110452099A中以D001型阳离子交换树脂为催化剂、巯基丙酸为助催化剂催化合成9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎，产品收率在68％左右，产品含量＞98％，可见该方法产品收率相对较低。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎制备方法。
为实现本发明的目的，本发明采用技术方案为:
一种制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎的方法，反应式如下，
以蒽酮和苯酚为原料、杂多酸为催化剂、巯基丙酸为副催化剂，在真空条件下回流反应到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎。
所述蒽酮、苯酚、杂多酸和巯基丙酸的用量分别为m摩尔的蒽酮、n摩尔的苯酚、k摩尔的杂多酸及j摩尔的巯基丙酸，其中m:n:k:为1:(2～10):(0.0001～1):(0.01～0.1)；优选m:n:k:j为1:2.4:0.005:0.02。
所述反应压力为0～101.3kPa；优选49.7kPa。
所述的杂多酸为磷钒酸、砷凡酸、磷铌酸、硅钼酸、磷钼酸、钛钼酸、砷钼酸、磷钨酸、锡钨酸、磷钼钨钒酸、磷钼铌酸中的一种或几种。
所述杂多酸为磷钨酸、硅钨酸或磷钨钒酸中的一种或几种。
反应在有机溶剂苯、甲苯或二甲苯中进行，有机溶剂的摩尔用量为蒽酮摩尔量的1～10倍；优选，所述有机溶剂为甲苯，有机溶剂的摩尔用量为蒽酮摩尔量的3倍。
所述催化反应温度为40～120℃进行，反应时间为10～60h；优选催化反应温度为90～100℃进行，反应时间为20～30h。
本发明方法具有如下优点：
在本发明反应体系中，杂多酸表现出更好的催化性能，可有效降低此反应中催化剂的使用量，从而降低三废产生量；同时采用杂多酸作为主催化剂，可有效提高产品收率(＞85％)，因此这种9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎的制备方法具有较好的工业化前景。
具体实施方式
下面的实施例用于进一步详细说明本发明，但并不构成对本发明的限定。
本发明以蒽酮和苯酚为原料制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎，采用杂多酸作为催化剂，催化效果较好，该方法反应条件易控制、反应收率高、副产少。
实施例1
于装有搅拌、温度计、分水器及冷凝器的500mL四口反应瓶中，加入蒽酮30g，苯酚36g，磷钨酸2.2g，巯基丙酸(3-巯基丙酸)0.3g，减压至49.7kPa，升温至100℃左右回流分水，在此温度下，保持30h后，利用HPLC确认蒽酮残留0.1％以下。
向反应液中加入10％氢氧化钠溶液，调整pH＝7，分去水层，将有机层保持为80℃的同时采用去离子水洗涤3次。对有机层回流脱水，得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎甲苯溶液，冷却析出，得到白色固体，并采用甲苯洗涤滤饼，干燥后得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎产品，产品纯度(HPLC)为98.6％，收率85.2％。
实施例2
于装有搅拌、温度计、分水器及冷凝器的500mL四口反应瓶中，加入蒽酮30g，苯酚36g，锡钨酸2.2g，巯基丙酸0.3g，减压至49.7kPa，升温至100℃左右回流分水，在此温度下，保持30h后，利用HPLC确认蒽酮残留0.1％以下。
向反应液中加入10％氢氧化钠溶液，调整pH＝7，分去水层，将有机层保持为80℃的同时采用去离子水洗涤3次。对有机层回流脱水，得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎甲苯溶液，冷却析出，得到白色固体，并采用甲苯洗涤滤饼，干燥后得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎产品，产品纯度(HPLC)为97.3％，收率83.2％。
实施例3
于装有搅拌、温度计、分水器及冷凝器的500mL四口反应瓶中，加入蒽酮30g，苯酚36g，磷钨酸2.2g，巯基丙酸0.3g，减压至16kPa,升温至60℃，左右回流分水，在此温度下，保持40h后，利用HPLC确认蒽酮残留0.1％以下。
向反应液中加入10％氢氧化钠溶液，调整pH＝7，分去水层，将有机层保持为80℃的同时采用去离子水洗涤3次。对有机层回流脱水，得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎甲苯溶液，冷却析出，得到白色固体，并采用甲苯洗涤滤饼，干燥后得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎产品，产品纯度(HPLC)为97.3％，收率84.8％。
对比例1
于装有搅拌、温度计、分水器及冷凝器的500mL四口反应瓶中，加入蒽酮30g，苯酚36g，浓硫酸38g，巯基丙酸0.3g，减压至16kPa,升温至60℃左右回流分水，在此温度下，保持60h后，利用HPLC确认蒽酮未反应完。
向反应液中加入10％氢氧化钠溶液，调整pH＝7，分去水层，将有机层保持为80℃的同时采用去离子水洗涤3次。对有机层回流脱水，得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎甲苯溶液，冷却析出，得到白色固体，并采用甲苯洗涤滤饼，干燥后得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎产品，产品纯度(HPLC)为90.3％，收率43.6％。
对比例2
于装有搅拌、温度计、分水器及冷凝器的500mL四口反应瓶中，加入蒽酮30g，苯酚36g，巯基丙酸0.3g，减压至16kPa,升温至60℃左右回流分水，在此温度下，保持60h后，利用HPLC确认蒽酮未反应完。
向反应液中加入10％氢氧化钠溶液，调整pH＝7，分去水层，将有机层保持为80℃的同时采用去离子水洗涤3次。对有机层回流脱水，得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎甲苯溶液，冷却析出，得到白色固体，并采用甲苯洗涤滤饼，干燥后得到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎产品，产品纯度(HPLC)为85.1％，收率3.3％。
由上述各实施例与对比例可见采用杂多酸作为催化剂，催化效率较高，原料转化率明显提高(＞99％)，产品收率明显提高(＞80％)，因此本发明提供的9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎具有较好的产业化前景。
Claims (7)
1.一种制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎的方法，其特征在于：
反应式如下，
以蒽酮和苯酚为原料、杂多酸为催化剂、巯基丙酸为副催化剂，在真空条件下回流反应到9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎。
2.根据权利1所述的制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎方法，其特征在于：所述蒽酮、苯酚、杂多酸和巯基丙酸的用量分别为m摩尔的蒽酮、n摩尔的苯酚、k摩尔的杂多酸及j摩尔的巯基丙酸，其中m:n:k:为1:(2～10):(0.0001～1):(0.01～0.1)。
3.根据权利1所述的制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎方法，其特征在于：所述反应压力为0～101.3kPa。
4.根据权利1所述的制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎方法，其特征在于：所述的杂多酸为磷钒酸、砷凡酸、磷铌酸、硅钼酸、磷钼酸、钛钼酸、砷钼酸、磷钨酸、锡钨酸、磷钼钨钒酸、磷钼铌酸中的一种或几种。
5.据权利4述的制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的方法，其特征在于：所述杂多酸为磷钨酸、硅钨酸或磷钨钒酸中的一种或几种。
6.根据权利1所述的制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎方法，其特征在于：反应在有机溶剂苯、甲苯或二甲苯，有机溶剂的摩尔用量为蒽酮摩尔量的1～10倍。
7.根据权利1所述的制备9,9-双(4-羟基苯)-9,10-二氢菎方法，其特征在于：所述催化反应温度为40～120℃进行，反应时间为10～60h。
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