CN1160037A - 神经酸的分离制备方法 - Google Patents

神经酸的分离制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1160037A
CN1160037A CN 96122232 CN96122232A CN1160037A CN 1160037 A CN1160037 A CN 1160037A CN 96122232 CN96122232 CN 96122232 CN 96122232 A CN96122232 A CN 96122232A CN 1160037 A CN1160037 A CN 1160037A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
higher aliphatic
mixture
soap
aliphatic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 96122232
Other languages
English (en)
Other versions
CN1050117C (zh
Inventor
侯镜德
骆小明
冯建跃
骆建明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Yongfeng Biological Co Ltd (chips)
Zhejiang University ZJU
Original Assignee
Hangzhou Yongfeng Biological Co Ltd (chips)
Zhejiang University ZJU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Yongfeng Biological Co Ltd (chips), Zhejiang University ZJU filed Critical Hangzhou Yongfeng Biological Co Ltd (chips)
Priority to CN96122232A priority Critical patent/CN1050117C/zh
Publication of CN1160037A publication Critical patent/CN1160037A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1050117C publication Critical patent/CN1050117C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种神经酸的分离制备方法。它是将油果油与氢氧化钾等乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应1～5小时，得到脂肪酸盐混合物；脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻1～5小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品再进行酸化、水洗、净化，得到较高纯度的神经酸。本方法具有产品纯度较高，回收率较高的优点，为神经酸的工业化生产开辟一条新的生产路线。

Description

神经酸的分离制备方法
本发明涉及动物油和植物油、脂、脂肪物质和蜡，由此制取的脂肪酸，尤其涉及神经酸的分离制备方法。
随着人民生活的不断提高及医学科学的不断进步，要求在食品、药品等方面更新换代，因不饱和脂肪酸有其独特的食用和医用价值，因此具有一定的经济效益和社会效益，已经引起人们的广泛注意。
神经酸(Nervoic Acid)亦是一种长链不饱和脂肪酸，国外研究表明对大脑的发育、神经髓鞘质的形成起到一定作用，但国外至今尚未工业化生产，因为主要来源有二方面：一为化学合成，但工艺路线长，得率很低，故价格昂贵，无法实现工业化；二为从鲨鱼油中抽提，因鲨鱼来源较少，亦无法大量生产。目前关于脂肪酸的分离方法，主要有金属沉淀法、真空精密分离法、尿素包合物法、低温冷冻法、层析分离法、分子蒸馏法和乳化分离法等等。
本发明的目的是提供一种较高产品纯度和回收率的神经酸的分离制备方法。
为了达到上述目的本发明采取下列措施：神经酸的分离制备方法，它包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应1～5小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻1～5小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
本方法将碱金属盐沉淀法分别与真空精密分馏法、尿素包合物法、低温冷冻法和层析分离法相结合构成新的工艺路线。本路线具有产品纯度较高，回收率较高的优点，为神经酸的工业化生产开辟一条新的生产路线。
下面结合实施例作进一步详细说明。
神经酸的分离制备方法，它包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应2～3小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻2～3小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
神经酸的分离制备方法，它还包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应3小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻3小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
实施例1
取油果油7.5g，用75ml，6％氢氧化钾一乙醇溶液加热溶解，78℃下回流皂化3小时后，加入50ml乙醇，低温冷冻3小时后，减压抽滤得高碳脂肪酸盐，用40％浓度的硫酸溶液酸化到PH＝3，得高碳脂肪酸，水洗4次到中性，尿素包合物法提纯神经酸得2.3g，纯度达85％以上，回收率达64％。
实施例2
取油果油88g，用900ml氢氧化钾一乙醇溶液，皂化3小时，加入乙醇550ml，低温冷冻3小时，减压抽滤，在80℃水浴中，用40％硫酸溶液酸化到PH＝3，用水洗涤4次到中性，用真空精馏法得神经酸得27g，纯度为85％，回收率达65％。

Claims (3)

1.一种神经酸的分离制备方法，其特征在于它包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应1～5小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻1～5小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
2.根据权利要求1所述的一种神经酸的分离制备方法，其特征在于它包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应2～3小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻2～3小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
3.根据权利要求1或2所述的一种神经酸的分离制备方法，其特征在于它包括下列步骤：
(1)皂化
将油果油或山桐果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在搅拌回流状态下反应3小时，得到脂肪酸盐混合物；
(2)碱金属盐沉淀
皂化后的脂肪酸盐混合物加入乙醇后，低温冷冻3小时，减压抽滤后，得到高碳数脂肪酸盐的粗制品；
(3)酸化
高碳脂肪酸盐粗制品，用硫酸或盐酸酸化到PH＝3～4，得高碳脂肪酸混合物；
(4)水洗
用水洗涤脂肪酸混合物3～4次到中性；
(5)净化
将上述高碳脂肪酸采用真空精馏分离或尿素包合法分离，或低温冷冻法分离或层析柱分离得到较高纯度的神经酸。
CN96122232A 1996-10-28 1996-10-28 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法 Expired - Fee Related CN1050117C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN96122232A CN1050117C (zh) 1996-10-28 1996-10-28 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN96122232A CN1050117C (zh) 1996-10-28 1996-10-28 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1160037A true CN1160037A (zh) 1997-09-24
CN1050117C CN1050117C (zh) 2000-03-08

Family

ID=5127188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96122232A Expired - Fee Related CN1050117C (zh) 1996-10-28 1996-10-28 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1050117C (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341839C (zh) * 2005-11-22 2007-10-10 陕西宝枫科技股份有限公司 从元宝枫油中提取神经酸的方法
CN101486647B (zh) * 2009-02-11 2012-05-30 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种从神经酸酯与芥酸酯混合物中提纯神经酸酯的方法
CN103393736A (zh) * 2013-04-12 2013-11-20 云南天秀植物科技开发有限公司 一种用于治疗阿尔茨海默病的药物组合物及其制备方法和用途
CN104058949A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 广西昊旺生物科技有限公司 从具有顺式、反式羧酸异构体的混合酸中分离出顺式羧酸与反式羧酸的方法
CN107441130A (zh) * 2017-08-04 2017-12-08 杨宇明 一种含蒜头果有效提取物的抗阿尔茨海默病的组合物及其应用
CN107445826A (zh) * 2017-07-25 2017-12-08 天津泽达天健科技有限公司 一种神经酸酯的制备方法
CN108409555A (zh) * 2018-01-16 2018-08-17 杭州泽达健康科技有限公司 分离精制神经酸的方法
CN108863764A (zh) * 2018-07-20 2018-11-23 李明龙 一种改善记忆力，提高睡眠质量的神经酸片制备方法
CN112174811A (zh) * 2020-08-27 2021-01-05 菏泽中禾健元生物科技有限公司 神经酸即顺-15-二十四碳烯酸的高效高纯提取工艺
CN114874851A (zh) * 2022-04-24 2022-08-09 中国科学院植物研究所 分离元宝枫籽油中神经酸的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5921641A (ja) * 1982-07-28 1984-02-03 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法
FR2673942B1 (fr) * 1991-03-15 1994-09-09 Sanofi Sa Procede de preparation de l'acide (e)-propyl-2 pentene-2 ouique et composes intermediaires.

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341839C (zh) * 2005-11-22 2007-10-10 陕西宝枫科技股份有限公司 从元宝枫油中提取神经酸的方法
CN101486647B (zh) * 2009-02-11 2012-05-30 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种从神经酸酯与芥酸酯混合物中提纯神经酸酯的方法
CN103393736A (zh) * 2013-04-12 2013-11-20 云南天秀植物科技开发有限公司 一种用于治疗阿尔茨海默病的药物组合物及其制备方法和用途
CN103393736B (zh) * 2013-04-12 2016-08-17 云南天秀植物科技开发股份有限公司 一种用于治疗阿尔茨海默病的药物组合物及其制备方法和用途
CN104058949A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 广西昊旺生物科技有限公司 从具有顺式、反式羧酸异构体的混合酸中分离出顺式羧酸与反式羧酸的方法
CN107445826A (zh) * 2017-07-25 2017-12-08 天津泽达天健科技有限公司 一种神经酸酯的制备方法
CN107441130A (zh) * 2017-08-04 2017-12-08 杨宇明 一种含蒜头果有效提取物的抗阿尔茨海默病的组合物及其应用
CN108409555A (zh) * 2018-01-16 2018-08-17 杭州泽达健康科技有限公司 分离精制神经酸的方法
CN108863764A (zh) * 2018-07-20 2018-11-23 李明龙 一种改善记忆力，提高睡眠质量的神经酸片制备方法
CN112174811A (zh) * 2020-08-27 2021-01-05 菏泽中禾健元生物科技有限公司 神经酸即顺-15-二十四碳烯酸的高效高纯提取工艺
CN114874851A (zh) * 2022-04-24 2022-08-09 中国科学院植物研究所 分离元宝枫籽油中神经酸的方法
CN114874851B (zh) * 2022-04-24 2024-01-12 中国科学院植物研究所 分离元宝枫籽油中神经酸的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1050117C (zh) 2000-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1050117C (zh) 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法
KR100208701B1 (ko) 아이코사펜타엔산이나 그것의 에스테르유도체 정제방법
CN1344241A (zh) 工业规模提纯乳酸的方法
CN1733682A (zh) 索法酮的制备方法
JP4895337B2 (ja) α−ヒドロキシ酸の工業的規模での精製方法
CN101031534A (zh) 生产丙酮酸的方法
CN1329587A (zh) 将曲马朵拆分的方法
CN1055079C (zh) 一种提取鱼油中不饱和脂肪酸酯的方法
CN1880291A (zh) 一种由亚麻籽制备脱水开环异落叶松树脂酚的方法
CN1128781C (zh) 生产羧酸烷基酯的方法
CN1135747A (zh) 分离亲油化合物的方法
CN101028988A (zh) β－甲基萘的纯化方法
CN1448383A (zh) 从藻类提取、制备、纯化γ－亚麻酸甲酯的工艺
CN101041631A (zh) 改进的β－胡萝卜素合成工艺
CN114853593B (zh) 一种从元宝枫油中提取高纯神经酸的方法
CN1013858B (zh) 二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸及其酯类的分离制备方法
CN1301967C (zh) D,l－苯丙氨酸酯或其盐手性拆分方法
CN1246313C (zh) 3－吡啶乙酸盐酸盐的新制备方法
JP4405631B2 (ja) 共役リノール酸異性体の精製方法
CN1282747C (zh) 酶法制备肌醇烟酸酯的方法
CN1884566A (zh) 酶法拆分制备l－蛋氨酸－15n和d－蛋氨酸－15n的方法
CN1160766A (zh) 前列腺素e1原料药及生产工艺
JPH09279179A (ja) ワツクスエステルからの脂肪酸の製造法
CN1082044C (zh) 化学合成l－天门冬酰胺的改进工艺
CN86100869A (zh) 橡苔主香成分的化学合成

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee