CN100341839C - 从元宝枫油中提取神经酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从元宝枫油中提取神经酸的方法。该方法由皂化与低温尿素包埋过程、常温真空蒸馏过程、低温冷冻分步结晶过程、脂肪酸甲酯化与分离过程和选择性弱吸附纯化过程组成。本发明与现有技术相比具有以下优点：以元宝枫油为原料，分离制备得到了其中的特长链不饱和脂肪酸神经酸，获得了一系列不同纯度的神经酸粗品和精品，神经酸精品的纯度达到了99%以上；本发明工艺成本低，操作简单可行，可实现工业化生产。

Description

从元宝枫油中提取神经酸的方法
技术领域
本发明涉及一种提取神经酸的方法，特别是涉及一种从元宝枫油中提取神经酸的方法。
背景技术
神经酸(Nervonic Acid，NA)，又名鲨鱼酸(Selacholeic Acid)，化学名顺15-二十四碳烯酸，分子式CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)13COOH，分子量为366.6，白色粉状固体。神经酸最早发现于哺乳动物的神经组织，故命名为神经酸。神经酸在神经组织和脑组织中含量较高，是生物膜的重要组成成分、通常作为脑甙脂质(白质)的标志物。
众所周知，大脑神经系统的脂质由白质、灰质组成，任何一方面的缺乏或病变都会引起严重后果。神经酸作为白质的组成分，它的缺乏将导致大脑的损伤，况且人体自身很难生成，只能靠体外摄取来补充，神经酸的摄入对推迟人体衰老也有相当疗效。人类衰老往往由脑的衰老开始、而脑的衰老往往由白质的下降引起，老年人摄取神经酸后，大脑白质得到补充，从而提高了细胞活力，增强人类正常生命活动的能力，从而达到延缓衰老的目的。
神经酸至今尚未工业化生产，化学合成神经酸线路工艺复杂、产率低，无法实现工业化；从鲨鱼油及鲨鱼大脑中提取，受到资源制约，亦无法批量生产。
发明内容
本发明的目的是为克服背景技术的不足，而提供一种工艺成本低，操作简单，生产的神经酸的纯度高且能实现工业化生产的从元宝枫油中提取神经酸的方法。
本发明是采用以下技术方案实现的：从元宝枫油中提取神经酸的方法，其特征在于该方法为：将元宝枫油通过水洗，去除油中的一些胶质，在搅拌下，反应介质为20％KOH-EtOH，80℃水浴加热回流4小时，续加饱和食盐水回流2小时，至澄清；常温静置4小时，分液取上层，并用食盐水洗2次，继续用石油醚萃取2次，石油醚层用15％HCl调PH至2-3；继续加热回流2小时，并保持酸性；静置分液后，石油醚层水洗2次，蒸去石油醚，油层水洗至PH值为6-7，用无水硫酸钠干燥，得混和脂肪酸；按脂-脲醇摩尔比1∶15，将脂肪酸和饱和的脲醇液混合，70℃加热回流至澄清，5℃以下冰箱冷藏8小时，再将其在-10℃冷冻12小时，次日取出抽滤至干，低温干燥包埋晶体呈无色至淡黄色，再反复结晶1次，即得神经酸粗品；在30℃下用去离子水洗涤抽滤，洗除至无尿素残留，用石油醚-乙醚萃取，分液，浓缩，然后用300-400目硅胶柱层析分离，依次用石油醚、石油醚∶正己烷1∶1、正己烷∶乙醚1∶1进行梯度洗脱，结合Ag-TLC薄层检验，含神经酸部分反复冷冻结晶纯化即得神经酸纯品。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
(1)以元宝枫油为原料，分离制备得到了其中的特长链不饱和脂肪酸神经酸，获得了一系列不同纯度的神经酸粗品和精品，神经酸精品的纯度达到了99％以上；
(2)在Ag-TLC薄层层析技术和GC分析技术等检测监控基础上，采用常温真空蒸馏技术、低温冷冻分步结晶技术、尿素分子包埋技术及弱吸附柱层析纯化技术等现代技术与方法相结合的研究思路，确定了元宝枫油中神经酸生产的基本工艺路线和工艺参数，并通过验证试验证明工艺路线成熟，工艺参数可行，具有可操作性；
(3)本发明工艺成本低，操作简单可行，可实现工业化生产。
附图说明
图1为本发明工艺流程图。
具体实施方式
将元宝枫油通过水洗，去除油中的一些胶质，在150rpm条件下搅拌，反应介质为20％KOH-EtOH，80℃水浴加热回流4h，续加饱和食盐水回流2h，至澄清；常温静置4h，分液取上层，并用1∶1，V/V食盐水洗2次，继续用石油醚1∶1，V/V萃取2次，石油醚层用15％HCl调PH至2-3；继续加热回流2h，并保持酸性；静置分液后，石油醚层水洗2次，蒸去石油醚，油层水洗至PH值为6-7，用无水硫酸钠干燥，得混和脂肪酸；按脂-脲醇摩尔比1∶15，将脂肪酸和饱和的脲醇液混合，70℃加热回流至澄清，5℃以下冰箱冷藏8h，再将其在-10℃冷冻12h，次日取出抽滤至干，低温干燥包埋晶体呈无色至淡黄色，再反复结晶1次，即得神经酸粗品；在30℃下用去离子水洗涤抽滤，洗除至无尿素残留，用石油醚-乙醚萃取，分液，浓缩，然后用300-400目硅胶柱层析分离，依次用30-60石油醚、1∶1石油醚∶正己烷、1∶1正己烷∶乙醚进行梯度洗脱，结合Ag-TLC薄层检验，含神经酸部分反复冷冻结晶纯化即得神经酸纯品。
如图1所示，本发明从元宝枫油中提取神经酸的方法的工艺流程如下：
(1)皂化与低温尿素包埋技术
皂化基本条件：在搅拌下(150rpm)，反应介质为20％KOH-EtOH，80℃水浴加热回流4h，续加饱和食盐水回流2h，至澄清。常温静置4h，分液取上层，并用食盐水洗2次(1∶1，V/V)，继续用石油醚萃取2次(1∶1，V/V)，石油醚层用15％HCl调PH至2-3；继续加热回流2h，并保持酸性。静置分液后，石油醚层水洗2次。蒸去石油醚，油层水洗至PH6-7，用无水硫酸钠干燥，得混和脂肪酸。
脲素分子包埋：按脂-脲醇摩尔比1∶15，将脂肪酸和饱和的脲醇液混合，70℃加热回流至澄清，5℃以下冰箱冷藏8h，再将其在-10℃冷冻12小时，次日取出抽滤至干，低温干燥包埋晶体(呈无色至淡黄色)。再反复结晶1次，即得神经酸粗品。在30℃下用去离子水洗涤抽滤，洗除至无尿素残留，石油醚-乙醚萃取，真空脱落，干燥，得神经酸精品。
(2)温真空蒸馏技术
主要用于去除各中间体中的有机溶剂。在40℃左右，真空度为0.05Mpa下蒸馏除去中间过程中的常见有机溶剂如石油醚、乙醚、乙醇、环己烷等。
(3)低温冷冻分步结晶技术
由于脂肪酸的特殊理化性质，因此在结晶时，采用一般重结晶技术并不适宜。通常需要采用低温分步冷冻结晶技术。缓慢冷却与结晶潜热的释放同步，以防止过冷产生过饱和溶液而不易分步结晶析出。在不同低温梯度，不同碳链长度的不饱和脂肪酸分步析出，从而提高各阶段神经酸产品的质量。这些对于包埋物和混合脂肪酸及脂肪酸甲脂中神经酸成分的分离均有非常好的效果。一般梯度有4-5℃～-10℃；-10℃～-20℃；-10℃～-40℃等，并伴随有周期性低温梯度的反复变化，以促使单不饱和脂肪酸的结晶。
(4)酸甲脂化与分离技术
混合脂肪酸溶于无水甲醇(1∶3，W/V)，在搅拌下滴加浓硫酸(AR，1∶1，W/W)，80℃水浴加热回流6h。反应完全后，加入乙醚-水(10∶8，V/V)，剧烈震荡，静置分液。醚层用适量无水硫酸钠干燥后，常温真空浓缩，去除醚层，得脂肪酸甲脂。
(5)选择性弱吸附纯化技术
将神经酸精品用硅胶(300-400目)柱层析分离，依次用1、石油醚(30-60)；2、石油醚∶正己烷(1∶1)；3、正己烷∶乙醚(1∶1)；进行梯度洗脱。结合Ag-TLC薄层检验，含神经酸部分反复冷冻结晶纯化即得神经酸纯品，并结合GC检测。

Claims (1)

1、从元宝枫油中提取神经酸的方法，其特征在于该方法为：将元宝枫油通过水洗，去除油中的一些胶质，在搅拌下，反应介质为20％KOH-EtOH，80℃水浴加热回流4小时，续加饱和食盐水回流2小时，至澄清；常温静置4小时，分液取上层，并用食盐水洗2次，继续用石油醚萃取2次，石油醚层用15％HCl调PH至2-3；继续加热回流2小时，并保持酸性；静置分液后，石油醚层水洗2次，蒸去石油醚，油层水洗至PH值为6-7，用无水硫酸钠干燥，得混和脂肪酸；按脂-脲醇摩尔比1∶15，将脂肪酸和饱和的脲醇液混合，70℃加热回流至澄清，5℃以下冰箱冷藏8小时，再将其在-10℃冷冻12小时，次日取出抽滤至干，低温干燥包埋晶体呈无色至淡黄色，再反复结晶1次，即得神经酸粗品；在30℃下用去离子水洗涤抽滤，洗除至无尿素残留，用石油醚-乙醚萃取，分液，浓缩，然后用300-400目硅胶柱层析分离，依次用石油醚、石油醚∶正己烷1∶1、正己烷∶乙醚1∶1进行梯度洗脱，结合Ag-TLC薄层检验，含神经酸部分反复冷冻结晶纯化即得神经酸纯品。
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