JPS5921641A - エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法Info
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- JPS5921641A JPS5921641A JP13165482A JP13165482A JPS5921641A JP S5921641 A JPS5921641 A JP S5921641A JP 13165482 A JP13165482 A JP 13165482A JP 13165482 A JP13165482 A JP 13165482A JP S5921641 A JPS5921641 A JP S5921641A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は魚油に含量わているエイコサペンタエンば（以
下ＥＰＡと略記する）およびト°コサヘギザエン酸（以
下ｆ）ＨＡと略１己する）を碌縮分陥する方法に関する
。
下ＥＰＡと略記する）およびト°コサヘギザエン酸（以
下ｆ）ＨＡと略１己する）を碌縮分陥する方法に関する
。
ＥＰＡは血小板の凝固を用稀Ｉ］する作用があり、カー
血栓や心筋便基の予防系としての可能性が莢国のベイ７
ｔＪ＆士等のイシ１死（Ｌａｎｃｅｔ、第２巻、１１７
頁、１９７８）やテンマークのダイエルベルブ博士等の
研究（Ａｒｎｅｒ、 Ｊ、 ＣＩ ｉｎ、 Ｎｕｔ、第
２８巻。
血栓や心筋便基の予防系としての可能性が莢国のベイ７
ｔＪ＆士等のイシ１死（Ｌａｎｃｅｔ、第２巻、１１７
頁、１９７８）やテンマークのダイエルベルブ博士等の
研究（Ａｒｎｅｒ、 Ｊ、 ＣＩ ｉｎ、 Ｎｕｔ、第
２８巻。
９５８頁、１９７ｆｉ ）から示唆されている０又ＥＰ
Ａとともに魚油に含まれているＤＨＡも血液のコレステ
ロールを低下させる作用が必り、その活性Ｃよ９１在脱
コレステロール剤として用いられているリノール酸の３
〜４倍であることが知られている。
Ａとともに魚油に含まれているＤＨＡも血液のコレステ
ロールを低下させる作用が必り、その活性Ｃよ９１在脱
コレステロール剤として用いられているリノール酸の３
〜４倍であることが知られている。
上述のような状況のもとで、近年、ＥＰＡや１） ＨＡ
を比較的多Ｌｔにぼ有しているイワシ、サバ、サンマ等
の宵魚の摂倹が叫はｔｌるようになった〇こ７′ｔらの
魚に含まわる魚油はその体重の５〜７キＬ量％程度で、
ＥＰＡやＤ ＨＡは七〇魚油中の５〜Ｊ５垂ｉｔ％であ
り、体面１００ノの比較的大型のイワシ−匹全焼魚とし
２て実際に戻したときの１ｉＪ−食品に官ま力ている油
は約１．５２で、ＥＰＡとしては約０．２３ ｆに過き
ない。一方成人男子の５！ましいＥＰＡ摂取Ｍは２〜３
２／日と云ゎＶており、１１、ｉ接魚全食することによ
りこの量のＥＰＡを母日供取することは殆んど不ＯＪ能
である。そこでこねらの魚から魚油を紋り、この魚油よ
りＥ Ｐ ＡやＤ ＩＩ Ａを取り出して製剤化し／こ
り他の食品に添加フることが劣えられる。。
を比較的多Ｌｔにぼ有しているイワシ、サバ、サンマ等
の宵魚の摂倹が叫はｔｌるようになった〇こ７′ｔらの
魚に含まわる魚油はその体重の５〜７キＬ量％程度で、
ＥＰＡやＤ ＨＡは七〇魚油中の５〜Ｊ５垂ｉｔ％であ
り、体面１００ノの比較的大型のイワシ−匹全焼魚とし
２て実際に戻したときの１ｉＪ−食品に官ま力ている油
は約１．５２で、ＥＰＡとしては約０．２３ ｆに過き
ない。一方成人男子の５！ましいＥＰＡ摂取Ｍは２〜３
２／日と云ゎＶており、１１、ｉ接魚全食することによ
りこの量のＥＰＡを母日供取することは殆んど不ＯＪ能
である。そこでこねらの魚から魚油を紋り、この魚油よ
りＥ Ｐ ＡやＤ ＩＩ Ａを取り出して製剤化し／こ
り他の食品に添加フることが劣えられる。。
魚油は炭素数が１２個から２４個１での７０ａｆ類以上
の脂肪取全含む混公グリセリドであり、他に内臓油由米
のコレステロールやビタミンＡ等を含んでおり、この中
からＥＩ）Ａ−？１）ＨＡｆｆｉ分離梢製することし１
極めて困難である。しかし、この魚油を加水分屏して後
不必委な飽和脂肪酸やコレスプロール等の大部分を除去
し、濃縮した状態でＥＰ Ａ／？ Ｉ） ＨＡを分離す
ｔｌばＭｉＪ述の共品姫加用等として実用に洪しイ！ｊ
／） ｃ 不飽和脂肪１賓の娘稲、Ｎｉｌち、不ム、β和１１Ｍ肪
酸と飽和脂肋敞その他油冶性物買の混合物中の不昭和脂
肪酸疾度を高めることは従来より行なわ１１ており、い
くつかの方法が〕、１１らｔ］ている０哀縮の対象とな
る不扇和脂肋！×と飽オ旧ｊ目肋ｒ技の混合物は目的不
飽イ旧“ａｖｊ取を言す油脂をメタノール又はエタノ−
９−ル中でアルカリ金日水ｒ１々化物と加熱、ケン化し
１大部分のアルコールを留去した残留物を水で希釈し５
エーテル又は石油エーテルで不ケン化物を抽出１．Ｉ。
の脂肪取全含む混公グリセリドであり、他に内臓油由米
のコレステロールやビタミンＡ等を含んでおり、この中
からＥＩ）Ａ−？１）ＨＡｆｆｉ分離梢製することし１
極めて困難である。しかし、この魚油を加水分屏して後
不必委な飽和脂肪酸やコレスプロール等の大部分を除去
し、濃縮した状態でＥＰ Ａ／？ Ｉ） ＨＡを分離す
ｔｌばＭｉＪ述の共品姫加用等として実用に洪しイ！ｊ
／） ｃ 不飽和脂肪１賓の娘稲、Ｎｉｌち、不ム、β和１１Ｍ肪
酸と飽和脂肋敞その他油冶性物買の混合物中の不昭和脂
肪酸疾度を高めることは従来より行なわ１１ており、い
くつかの方法が〕、１１らｔ］ている０哀縮の対象とな
る不扇和脂肋！×と飽オ旧ｊ目肋ｒ技の混合物は目的不
飽イ旧“ａｖｊ取を言す油脂をメタノール又はエタノ−
９−ル中でアルカリ金日水ｒ１々化物と加熱、ケン化し
１大部分のアルコールを留去した残留物を水で希釈し５
エーテル又は石油エーテルで不ケン化物を抽出１．Ｉ。
去した後、硫酸を夜性〜トでヘキサン抽出し水拭、碌湘
白してイθら“ｔする〇 この遊−１（脂肪酸混合物からの不昭和脂肪酸の濃縮法
として古くから行なわ′ｉ’ｌている代表的方法として
は原料混合物を４〜８倍址のアセトンに浴屏し、こ）１
に水酸化ナトｌ）ラム又は水酸化リチウム水浴γ俟台・
加え、ｐＨ１０〜１２、アセトンか９０〜９５重量係に
１６よう調整し０℃〜１０℃に冷却して飽′４１ｊＪｌ
ｉ肋酸を分離するＱｉ副ソーダ（リブラム）」温アセト
ン法がある。〕 この方法では原料油脂の７１ン化工程と晶析上栓で使用
する４３機溶剤が異なり、クーン化物（遊離のＪｌｉ’
ｉ肋酸混合物）を途中で一度抽出分離し、十分に水６：
シてから抽出剤を留去し、アセトンに浴解後再びアルカ
リでＩ）ＨａｌＪ整しなけｔばならないため工程が偵雑
である０又便用する有機浴剤の部類も多く各浴ハリ別に
回収装置が必要でめり、工業的製法として（、」、極め
て不満足である０更にアセトンは４１機浴剤の中では比
較的毒性が低い部類ではおるが、それでも食用油脂中の
残留蚕はＯｏ−２ｐｐ以下に規制されているからＥＰＡ
及びＤ ＨＡを魚油から濃縮し、食品用に供試するには
アセトンの残留ｌｔ４について特別な配慮が必殺になる
。
白してイθら“ｔする〇 この遊−１（脂肪酸混合物からの不昭和脂肪酸の濃縮法
として古くから行なわ′ｉ’ｌている代表的方法として
は原料混合物を４〜８倍址のアセトンに浴屏し、こ）１
に水酸化ナトｌ）ラム又は水酸化リチウム水浴γ俟台・
加え、ｐＨ１０〜１２、アセトンか９０〜９５重量係に
１６よう調整し０℃〜１０℃に冷却して飽′４１ｊＪｌ
ｉ肋酸を分離するＱｉ副ソーダ（リブラム）」温アセト
ン法がある。〕 この方法では原料油脂の７１ン化工程と晶析上栓で使用
する４３機溶剤が異なり、クーン化物（遊離のＪｌｉ’
ｉ肋酸混合物）を途中で一度抽出分離し、十分に水６：
シてから抽出剤を留去し、アセトンに浴解後再びアルカ
リでＩ）ＨａｌＪ整しなけｔばならないため工程が偵雑
である０又便用する有機浴剤の部類も多く各浴ハリ別に
回収装置が必要でめり、工業的製法として（、」、極め
て不満足である０更にアセトンは４１機浴剤の中では比
較的毒性が低い部類ではおるが、それでも食用油脂中の
残留蚕はＯｏ−２ｐｐ以下に規制されているからＥＰＡ
及びＤ ＨＡを魚油から濃縮し、食品用に供試するには
アセトンの残留ｌｔ４について特別な配慮が必殺になる
。
他の方法としては遊離脂肪酸混合吻合、■アセトン・ヘ
キサン等に溶解し、−２０℃〜−’７０℃に冷却し飽和
脂肪酸の一部を除去する方法、■メタノール中で尿素を
加え飽和脂肪酸を尿素ＩＩ加棒体結晶じで除去する方法
、０置Ａ：空下での鞘育分留法などがある○しかし、こ
わらの方法では充分な高良ｊ屁に残線できなかったり、
あるい（は過大な設餉を安しあるい４−５１好−ましく
ない副生物分生ずる。
キサン等に溶解し、−２０℃〜−’７０℃に冷却し飽和
脂肪酸の一部を除去する方法、■メタノール中で尿素を
加え飽和脂肪酸を尿素ＩＩ加棒体結晶じで除去する方法
、０置Ａ：空下での鞘育分留法などがある○しかし、こ
わらの方法では充分な高良ｊ屁に残線できなかったり、
あるい（は過大な設餉を安しあるい４−５１好−ましく
ない副生物分生ずる。
この様な状況］・にりって、本発明、ａ等は油脂レリえ
ば魚油の脂肪酸混合物から食品グレードのＥ ｌ） Ａ
と１）１■Ａ′ｆ：安全性の高い、効率的な方法で娘紬
する方法についてイ１ト死しだ。イ゛の結果、意外にも
従来から油脂のケン化反比、に便用熟れてきたエタノー
ルがＥＰＡ及びＤＨＡの晶析法によるｍｌ濃縮の浴剤と
して極めて好ましい性質を持っていることを見出した。
ば魚油の脂肪酸混合物から食品グレードのＥ ｌ） Ａ
と１）１■Ａ′ｆ：安全性の高い、効率的な方法で娘紬
する方法についてイ１ト死しだ。イ゛の結果、意外にも
従来から油脂のケン化反比、に便用熟れてきたエタノー
ルがＥＰＡ及びＤＨＡの晶析法によるｍｌ濃縮の浴剤と
して極めて好ましい性質を持っていることを見出した。
前述の如く、従来油脂のケン化はアルコール溶剤中で行
わわ、不飽和脂肪酸の分離濃縮はアセトン溶剤中で行わ
れている。
わわ、不飽和脂肪酸の分離濃縮はアセトン溶剤中で行わ
れている。
その理由は、こわまで分離濃縮の対象となる不飽和脂肪
酸が王にオレインｋ （Ｃ１ａ Ｆｌｒ Ｃは脂肪酸の
総炭素：ｆＩｋ、Ｆはニル結合の総数を表わすＣ２以下
同じ）、リノール酸（ＣＩ８Ｆ２）、リルン酸（ＣＩ８
Ｆ３）の如く不飽和結合が３個以下のものであり、これ
等不飽和度の低い脂肪敵地のアルコールに対する溶解度
が飽和脂肪ｔＭ塩のぞむと太きい違いがない為に、両者
をアルコール溶剤から晶析法により分離濃縮することが
離しく、より選択性のあるアセトンが選ばれ１更用され
てきたものであるＯ しかし本発明者等は、ＥＰＡ（Ｃ２０Ｆ５）やＤＭＡ（
Ｃ２２Ｆｌ ）が不飽和結合を５個乃至６個鳴する長鎖
の高度不飽和脂肪酸であり、これ等の脂肪酸の塩がエタ
ノール浴剤に対して極めて易溶性であって飽和脂肪酸の
塩とは著しく異なる溶解度を有していることを知見し、
エタノール溶剤中で晶析合すればＥＰＡとＤＨＡを容易
にこれ等の混合物から分離疾縮できることを発見しｆＣ
ａその結果、従来２独類の浴剤で行われてきた現実的で
ない方法に替わり、エタノール浴剤を用いてケン化反工
６と晶析工程を一貫して行うことがｐＪ’ ＫＭとｌ″
：）た。本発明の方法は時に工朶的規模で行う」易脅に
多大の利益をもたらす。
酸が王にオレインｋ （Ｃ１ａ Ｆｌｒ Ｃは脂肪酸の
総炭素：ｆＩｋ、Ｆはニル結合の総数を表わすＣ２以下
同じ）、リノール酸（ＣＩ８Ｆ２）、リルン酸（ＣＩ８
Ｆ３）の如く不飽和結合が３個以下のものであり、これ
等不飽和度の低い脂肪敵地のアルコールに対する溶解度
が飽和脂肪ｔＭ塩のぞむと太きい違いがない為に、両者
をアルコール溶剤から晶析法により分離濃縮することが
離しく、より選択性のあるアセトンが選ばれ１更用され
てきたものであるＯ しかし本発明者等は、ＥＰＡ（Ｃ２０Ｆ５）やＤＭＡ（
Ｃ２２Ｆｌ ）が不飽和結合を５個乃至６個鳴する長鎖
の高度不飽和脂肪酸であり、これ等の脂肪酸の塩がエタ
ノール浴剤に対して極めて易溶性であって飽和脂肪酸の
塩とは著しく異なる溶解度を有していることを知見し、
エタノール溶剤中で晶析合すればＥＰＡとＤＨＡを容易
にこれ等の混合物から分離疾縮できることを発見しｆＣ
ａその結果、従来２独類の浴剤で行われてきた現実的で
ない方法に替わり、エタノール浴剤を用いてケン化反工
６と晶析工程を一貫して行うことがｐＪ’ ＫＭとｌ″
：）た。本発明の方法は時に工朶的規模で行う」易脅に
多大の利益をもたらす。
本発明方法は脂肪酸成分としてＥＰＡおよび／又はＤＨ
Ａをざむ魚油をアルカリ金−水酸化物のエタノール浴液
中で加熱加゛水分解し、次いでＧ云１１して飽和脂肪故
知のアルカリ金属塩を結晶として析出せしめ、こ！１を
除去した後、該液をｒ成性的えはｐＨ３以下、好−まし
くけｐＨ２以下とし、水に貼浴性の有機溶剤で抽出水洗
後、抽出有機浴剤を留去してＥＰＡおよび／又はＤＨＡ
を濃縮分離する方法である。
Ａをざむ魚油をアルカリ金−水酸化物のエタノール浴液
中で加熱加゛水分解し、次いでＧ云１１して飽和脂肪故
知のアルカリ金属塩を結晶として析出せしめ、こ！１を
除去した後、該液をｒ成性的えはｐＨ３以下、好−まし
くけｐＨ２以下とし、水に貼浴性の有機溶剤で抽出水洗
後、抽出有機浴剤を留去してＥＰＡおよび／又はＤＨＡ
を濃縮分離する方法である。
魚油のケン化に用いるアルカリ金属水酸化物のエタノー
ル溶液とは、水酸化す） ＩＪウムや水酸化カリウムヲ
詮み、かつ、水分が２０チ以下好′ましくは１０％以下
のエタノール溶液であるＯ本発明方法に於てなエタノー
ルを使用することが必要であり、メタノールやプロパツ
ールでは後の晶析工程で選択性が悪くエタノールのよう
にＥＰＡやＤＨＡを高８１度に濃縮分離することかでき
ない〇又、水分は少ない程好ましく特に、原料油中のＥ
ＰＡとｌ） ＨＡ宮社がそれぞれ５〜２０チの場合にｅ
ま水分は０．５〜５％であることが好盪しい。このケン
化液をそのまま５〜２５℃に冷ム１ｊすると不必要な飽
和脂肪酸のアルカリ金ｍ塩が結晶となって析出してくる
のでこれをＦ別除去するＯこのｐ液から遊離のＥ １）
Ａ及びｖＨｈ＊得るにに［，１０〜２０％の水を加え
鉱酸でｐＨ２とじてからヘキサン、石油エーテル、ベン
ゼン等の水に難浴性の有機溶剤で抽出すれば良いが、混
入してくる中性の物質、即ちコレステロール等を除去し
たい場合は、鉱酸を加える前の晶析ｐ液に１０〜２０％
の水を力ｎえヘキサン、石油エーテル、ベンゼン等の抽
剤で抽出してから行う。
ル溶液とは、水酸化す） ＩＪウムや水酸化カリウムヲ
詮み、かつ、水分が２０チ以下好′ましくは１０％以下
のエタノール溶液であるＯ本発明方法に於てなエタノー
ルを使用することが必要であり、メタノールやプロパツ
ールでは後の晶析工程で選択性が悪くエタノールのよう
にＥＰＡやＤＨＡを高８１度に濃縮分離することかでき
ない〇又、水分は少ない程好ましく特に、原料油中のＥ
ＰＡとｌ） ＨＡ宮社がそれぞれ５〜２０チの場合にｅ
ま水分は０．５〜５％であることが好盪しい。このケン
化液をそのまま５〜２５℃に冷ム１ｊすると不必要な飽
和脂肪酸のアルカリ金ｍ塩が結晶となって析出してくる
のでこれをＦ別除去するＯこのｐ液から遊離のＥ １）
Ａ及びｖＨｈ＊得るにに［，１０〜２０％の水を加え
鉱酸でｐＨ２とじてからヘキサン、石油エーテル、ベン
ゼン等の水に難浴性の有機溶剤で抽出すれば良いが、混
入してくる中性の物質、即ちコレステロール等を除去し
たい場合は、鉱酸を加える前の晶析ｐ液に１０〜２０％
の水を力ｎえヘキサン、石油エーテル、ベンゼン等の抽
剤で抽出してから行う。
本発明の方法に促い濃縮したＥＰＡ及びｌ） ＨＡは淡
黄色でわずかに焦臭のおる油状物質であり、その−ま丑
賞品となり侮るし、ゴマ油、コー／ザラダ？由、サラダ
ドレッシングγ出、マヨネーズ等ノ負品に添加する事も
出来る。又ビタミンＥ又はトコフェロール等と混合し健
康賞品としても使用量オ、□ る。この濃縮物に衣用油脂の脱色に通宮用いる散性白土
を１〜３０皿鼠％、好−ましくは５〜１５ ｉ（ｆ量％
全加え、５０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０
℃に加熱すると、大部分の有色成分は吸涜除去される。
黄色でわずかに焦臭のおる油状物質であり、その−ま丑
賞品となり侮るし、ゴマ油、コー／ザラダ？由、サラダ
ドレッシングγ出、マヨネーズ等ノ負品に添加する事も
出来る。又ビタミンＥ又はトコフェロール等と混合し健
康賞品としても使用量オ、□ る。この濃縮物に衣用油脂の脱色に通宮用いる散性白土
を１〜３０皿鼠％、好−ましくは５〜１５ ｉ（ｆ量％
全加え、５０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０
℃に加熱すると、大部分の有色成分は吸涜除去される。
史に脱某を望む）場合にｔ；１．５０ａｍＨｙ以下の尚
共空、好ましくは５ｕｕｎＨｙ以下で２２０℃以下の温
度、好ましくは１６０℃〜１８０℃で水蒸気蒸留金すれ
ば、殆んど無色で、無味・無臭の謎縮油が伶られるが、
これ等の脱色・脱美方法に代えて、１５０℃以下の温度
で分子＃′ｆ￥を行う方法も効果があり、工程の省力化
が達成できるＱ 本発明の方法によれば有効成分でΦるＥＰＡとＤ ＨＡ
ｋ 台すせ７′ｉ：ｒｉｕｉｕ、を容易に６ ｆ）
〜７０％ｖｃもｌめから、父品添加用の滴縮油として好
適である〇尚、原料魚油としては、Ｅｌ）ＡとＤ ＨＡ
の合肘以としての言置が１０〜３０］ＬＭ％であること
か好丑しい。
共空、好ましくは５ｕｕｎＨｙ以下で２２０℃以下の温
度、好ましくは１６０℃〜１８０℃で水蒸気蒸留金すれ
ば、殆んど無色で、無味・無臭の謎縮油が伶られるが、
これ等の脱色・脱美方法に代えて、１５０℃以下の温度
で分子＃′ｆ￥を行う方法も効果があり、工程の省力化
が達成できるＱ 本発明の方法によれば有効成分でΦるＥＰＡとＤ ＨＡ
ｋ 台すせ７′ｉ：ｒｉｕｉｕ、を容易に６ ｆ）
〜７０％ｖｃもｌめから、父品添加用の滴縮油として好
適である〇尚、原料魚油としては、Ｅｌ）ＡとＤ ＨＡ
の合肘以としての言置が１０〜３０］ＬＭ％であること
か好丑しい。
次に実施し１比もって本発明の方法を具体的に説明する
。
。
実施例
昭和５７年５月、房総沖で庶幾しｔ（体長２０〜２４ｃ
Ｔｎ、干均体１１０４ｆの大樹イ”）’／２００ｋｙか
ら煮ｉ＆法によ！ｌｌｌ坊鮮なイワシ油１２．７に９を
分離した。このものは日本前化学協会制定のガードナー
法による色調が５査であり、過酸化物価（ｐｏｖ ）が
２．４で、メチル化後のガスクロマトグラフィー法によ
る脂肪酸組成の分析値はＥＰＡが１２．５％、Ｌ）ＨＡ
が１３．３％であった。
Ｔｎ、干均体１１０４ｆの大樹イ”）’／２００ｋｙか
ら煮ｉ＆法によ！ｌｌｌ坊鮮なイワシ油１２．７に９を
分離した。このものは日本前化学協会制定のガードナー
法による色調が５査であり、過酸化物価（ｐｏｖ ）が
２．４で、メチル化後のガスクロマトグラフィー法によ
る脂肪酸組成の分析値はＥＰＡが１２．５％、Ｌ）ＨＡ
が１３．３％であった。
ガスクロマトグラフィー法の分析条件は次の通りでのる
。
。
分析器機２臼立ＧＣ−０６３、
検出器： ｐ゛ｒ 。
レコータ゛−：島牟りロマＦパックＣ−Ｒｒ Ａｈ
ニア ム ：３＋＋＋＋ｏＸ２ｍ＋ ＤＥＧＳ
１０％＋６０〜８０ Ｍｅｓｈ＋ Ｕｎ４ｐｏｒｔ
ＨＰ温 度：１８０℃（注入口２２０’Ｃ）キャリヤ
ーガス：ヘリウム 水酸化ナトリウム２．０ ｋｇｆ、Ｈｇ ５ ％工ｊｌ
／ フル７０ｔに力１１ ＰＡ′＃ＴＩ’＋’４し、
こｔｌに前ｂピイヮシｆｌＪＪｌｏｈｙを加え窒素気流
中で２時間加熱還流する。撹拌しながら１０℃に冷勾］
すると飽和脂肪酸のナトリウム塩が結晶となり析出する
ので、こねを濾過し少鼠のエタノールで洗浄する。洗液
と涙液を合わせて凝縮した後、煮沸して完全に脱気した
水２０１を加え希釈してからヘキサン５ｔでコレステロ
ール吟の不ケン化物を抽出し、完全に除去する。次に布
硫ｒ＊を加えｐＨ２としてから、再ひ１５ｔのヘキサン
で抽出し、水洗佐ヘキサンを蒸発すると３．２梅のＥ
Ｐ Ａ及びＤＨＡ＃Ｎ＠物が栴らｊｌ、ｉ。常法に従い
ノアジメタンで遊離の脂肪酸をメチル化してから、前記
同（求にガスクロマトグラフィー法にエリ脂肪酸組成全
分析した結果ＥＰＡが３１．８％、ＤＨＡが３６８％、
合計６８．６％の碇縮物でめり、ガルドナー缶゛号は６
査、過酸化９勿１曲は９．６であり、？ｔ４色の弱い魚
臭のする油であった○この砲縮脂肪酸の全量に賞月油脂
の脱色に１史用さｔｌでいる市販の酸性白土（水沢化学
１（、に、、商品名ガレオン７−スＶ２Ｒ） ５００
ｆ／ｆ加え１０５℃で１０分問屋素気流中で撹拌し、熱
時Ｐ′過して脱色処理してからｌ＋ｕ＋Ｈｆ、１７０℃
で３時間＾窒水蒸気蒸留法により脱芙処理を行った結果
、２．７４の淡黄色で無味無芙の賞品用ＥＰＡ及びＤＨ
Ａ＃堀物が得らｎｆｃ。
ニア ム ：３＋＋＋＋ｏＸ２ｍ＋ ＤＥＧＳ
１０％＋６０〜８０ Ｍｅｓｈ＋ Ｕｎ４ｐｏｒｔ
ＨＰ温 度：１８０℃（注入口２２０’Ｃ）キャリヤ
ーガス：ヘリウム 水酸化ナトリウム２．０ ｋｇｆ、Ｈｇ ５ ％工ｊｌ
／ フル７０ｔに力１１ ＰＡ′＃ＴＩ’＋’４し、
こｔｌに前ｂピイヮシｆｌＪＪｌｏｈｙを加え窒素気流
中で２時間加熱還流する。撹拌しながら１０℃に冷勾］
すると飽和脂肪酸のナトリウム塩が結晶となり析出する
ので、こねを濾過し少鼠のエタノールで洗浄する。洗液
と涙液を合わせて凝縮した後、煮沸して完全に脱気した
水２０１を加え希釈してからヘキサン５ｔでコレステロ
ール吟の不ケン化物を抽出し、完全に除去する。次に布
硫ｒ＊を加えｐＨ２としてから、再ひ１５ｔのヘキサン
で抽出し、水洗佐ヘキサンを蒸発すると３．２梅のＥ
Ｐ Ａ及びＤＨＡ＃Ｎ＠物が栴らｊｌ、ｉ。常法に従い
ノアジメタンで遊離の脂肪酸をメチル化してから、前記
同（求にガスクロマトグラフィー法にエリ脂肪酸組成全
分析した結果ＥＰＡが３１．８％、ＤＨＡが３６８％、
合計６８．６％の碇縮物でめり、ガルドナー缶゛号は６
査、過酸化９勿１曲は９．６であり、？ｔ４色の弱い魚
臭のする油であった○この砲縮脂肪酸の全量に賞月油脂
の脱色に１史用さｔｌでいる市販の酸性白土（水沢化学
１（、に、、商品名ガレオン７−スＶ２Ｒ） ５００
ｆ／ｆ加え１０５℃で１０分問屋素気流中で撹拌し、熱
時Ｐ′過して脱色処理してからｌ＋ｕ＋Ｈｆ、１７０℃
で３時間＾窒水蒸気蒸留法により脱芙処理を行った結果
、２．７４の淡黄色で無味無芙の賞品用ＥＰＡ及びＤＨ
Ａ＃堀物が得らｎｆｃ。
このもののガスクロマトグラフィー法による月旨肋酸分
析値は変化なく、ガードナー法の色査号は２でのり、過
酸化物画も１．５に低下し、風味・色調の艮好な油か１
４）らｔまた０１ 実施例 ２ 昭和５７年２月に茨城系油で幀独した体長１８〜２２
ｔ７ｎの耕肝なマイワシ２００ ｋｒから夾施し１」１
と同様にしてイワンン゛出１２．Ｏｋ＆を旬た。
析値は変化なく、ガードナー法の色査号は２でのり、過
酸化物画も１．５に低下し、風味・色調の艮好な油か１
４）らｔまた０１ 実施例 ２ 昭和５７年２月に茨城系油で幀独した体長１８〜２２
ｔ７ｎの耕肝なマイワシ２００ ｋｒから夾施し１」１
と同様にしてイワンン゛出１２．Ｏｋ＆を旬た。
その色調はガードナー法で６會であり、ＰＯＶは５．１
、メチル化埃のガスクロマトグラフィー法による分析イ
ｌ）！はＥＰＡか１３，６係、Ｄ ＨＡが１４．８％で
あった（分析采注は実施し１１と同一でろる）水酸化カ
リウムＳ’２に＆’ｒ９５％エタノール７０ｔに加熱俗
解し、ｆ、ｔｆ記イワシ油１０に７を加え実施しＱ ｌ
と同様に宣索気流中で２時間還流した後冷却して晶析し
た。その後も実施列１と同様に不ケン化物を抽出除去し
３．０ｋｙの饋縮物が狗らｊ、た。こ７′１．’＆常法
に従いメナル化してからガスクロマトグラフィー法によ
り分析したところ、ＥＰＡが２６．５チ、ＤＨＡか３３
．２％となり、有効成分の合ｉｎは５９．７％となった
。ガードナー法の色は７缶であり、ＰＯｖは１０．８で
めった。このものは有色が強いうえに某いも調、く、此
も良くなかったので、４００ｒｔｔｌ膜式分子ｉＡ’ｔ
ｌｌ装簡−で２ Ｘ １０−’ ＋ＲＪＩ＋Ｈｌ’１３
０℃で分子蒸留舎行い、３０４ノの次黄色、無味・無呆
のＥＰＡ及び１）ＨＡが狗らｒｌ、たＣそのＪ］ｉ￥肋
り夜組成は変化なかった。ガードナー１人による色調は
１であり、ＰＯＶは１．３で風味と色調の艮好な食用Ｅ
ＰＡ及びＬ）ｌ（Ａ葭縮油が得られた。
、メチル化埃のガスクロマトグラフィー法による分析イ
ｌ）！はＥＰＡか１３，６係、Ｄ ＨＡが１４．８％で
あった（分析采注は実施し１１と同一でろる）水酸化カ
リウムＳ’２に＆’ｒ９５％エタノール７０ｔに加熱俗
解し、ｆ、ｔｆ記イワシ油１０に７を加え実施しＱ ｌ
と同様に宣索気流中で２時間還流した後冷却して晶析し
た。その後も実施列１と同様に不ケン化物を抽出除去し
３．０ｋｙの饋縮物が狗らｊ、た。こ７′１．’＆常法
に従いメナル化してからガスクロマトグラフィー法によ
り分析したところ、ＥＰＡが２６．５チ、ＤＨＡか３３
．２％となり、有効成分の合ｉｎは５９．７％となった
。ガードナー法の色は７缶であり、ＰＯｖは１０．８で
めった。このものは有色が強いうえに某いも調、く、此
も良くなかったので、４００ｒｔｔｌ膜式分子ｉＡ’ｔ
ｌｌ装簡−で２ Ｘ １０−’ ＋ＲＪＩ＋Ｈｌ’１３
０℃で分子蒸留舎行い、３０４ノの次黄色、無味・無呆
のＥＰＡ及び１）ＨＡが狗らｒｌ、たＣそのＪ］ｉ￥肋
り夜組成は変化なかった。ガードナー１人による色調は
１であり、ＰＯＶは１．３で風味と色調の艮好な食用Ｅ
ＰＡ及びＬ）ｌ（Ａ葭縮油が得られた。
４２７−
Claims (2)
- （１） 脂肪酸成分としてエイコサペンクエン酸およ
び／又はト°コサヘギサエン酸を含む油脂をアルカリ金
祷水酸化物のエタノール浴液中で加熱加水分解し、次い
で冷却して飽和脂肪酸類のアルカリ金属塩を結晶として
析出せしめ、これを除去した後、該准を酸性とし、水に
難溶性の有機靜剤で抽出水洗後抽出有機溶剤を留去する
ことを％徴とするエイコサペンタエン１拶および／又は
ドコサヘキサエン酸の濃縮分離法。 - （２）原料油脂がエイコサペンクエン酸トドコサヘキザ
エン酸の合計蓋としての含量が１０〜３０厘筋饅の魚油
であることを特徴とする特（３）アルカリ金属水酸化物
のエタノール溶液中の水分が２０重量係以下であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13165482A JPS5921641A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13165482A JPS5921641A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921641A true JPS5921641A (ja) | 1984-02-03 |
Family
ID=15063100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13165482A Pending JPS5921641A (ja) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の濃縮分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921641A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1050117C (zh) * | 1996-10-28 | 2000-03-08 | 浙江大学 | 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法 |
| WO2012088620A2 (es) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Golden Omega S.A. | Concentrado de omega 3 |
-
1982
- 1982-07-28 JP JP13165482A patent/JPS5921641A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1050117C (zh) * | 1996-10-28 | 2000-03-08 | 浙江大学 | 顺-15-二十四碳烯酸的分离制备方法 |
| WO2012088620A2 (es) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Golden Omega S.A. | Concentrado de omega 3 |
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