CN115925582A - 一种n,n’-二异丙基碳二亚胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工中间产物合成领域，公开了一种N,N’‑二异丙基碳二亚胺的制备方法，其包括以下步骤：（1）合成液的制备：将水及N,N‑二异丙基硫脲加入到反应釜中进行第一次搅拌，然后进行第一次降温，投入盐酸；投料完毕，进行第二次搅拌，然后进行第二次降温，投入氰脲酰氯；保温完毕，进行第三次降温，合成液待用；（2）水解：在水解釜中，加入液碱、溶剂，降温后将合成液加入水解釜；保温，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’‑二异丙基碳二亚胺，溶剂回收套用。本发明产品具有很高的收率及纯度；反应过程简单高效，投料和后处理操作便利，生产成本低；安全环保，对环境无污染。
Description
技术领域
本发明涉及化工中间产物合成领域，具体涉及一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法。
背景技术
二异丙基碳二亚胺是一种化学物质，分子式是C7H14N2。N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)，主要用作多肽合成中的缩合剂。
目前碳二亚胺化合物被广泛用于聚合材料添加剂、杂环化合物的合成、生物化工、制药、工业染料中间体以及新型功能性(绝缘、阻燃)材料的制造，同时，它也是工业和实验室常用的合成醛、酮、氨基酸、酸酐、酯等化合物的低温脱水剂，是羧酸和胺(或醇)进行酰化反应最为重要的试剂之一，在合成贵重且来源稀少的大环内酯及大环内酰胺反应中也发挥着独特的作用。
N,N’-二异丙基碳二亚胺(DIC)是一种重要的精细化工产品，具有较大的分子量，较高的沸点和较低的蒸汽压，具备一般碳二亚胺化合物的性能，并且在非催化剂条件下很稳定，而在催化条件下表现出很强的反应性，是一种良好的有机试剂。
现有技术中用于合成N,N’-二异丙基碳二亚胺的方法主要有以下几种：
(1)以工业异丙胺、二硫化碳为原料，通过加热回流脱除一分子的硫化氢，合成N,N’-二异丙基硫脲；再以氯代二乙胺为氧化剂，氧化脱除另一分子的硫化氢，制备N,N’-二异丙基碳二亚胺。本方法合成过程中产生的H 2S有很强的毒性，并且能够直接妨碍肌体对氧的摄取和运输，造成细胞内呼吸酶失去活力，进而引起细胞缺氧窒息死亡；同时该法产生的废水量较大，危险性高。
(2)以N,N’-二异丙基硫脲与氧化铅反应，脱除硫化氢制得。除铅化合物对环境的污染外，本方法产生H2 S有很强的毒性，因而本方法只在实验室中少量制备时使用。
(3)以异丙胺、甲醛缩异丙胺和过量的硫为原料，经过一系列处理得到N,N’-二异丙基碳二亚胺，使用该方法三废量大，工业生产困难。
（4）以工业异丙胺、二硫化碳为原料，通过加热回流脱除一分子的硫化氢，合成N,N’-二异丙基硫脲，以次钠等氧化剂氧化，再用硫化碱进行析硫，经过精馏后得到产品。该工艺做出产品存放时易变浑浊，同时有硫离子残留，外观易变黄，硫化碱废液不易处理等问题。
总之，以上方法不同程度地存在生产收率低、危险性高、对环境影响大等缺点。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提供一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法。
其反应方程式为：
其具体步骤如下：
（1）合成液的制备：将水加入到反应釜中，随后加入N,N-二异丙基硫脲，在15℃～20℃下进行第一次搅拌，然后进行第一次降温，投入盐酸；投料完毕，进行第二次搅拌，然后进行第二次降温，投入氰脲酰氯；在0℃～20℃下保温1h～5h，保温完毕，进行第三次降温，合成液待用，准备水解；
（2）水解：在水解釜中，加入液碱、溶剂，降温后将准备好的合成液快速加入到水解釜中；滴加完毕，保温，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺，溶剂回收套用。
所述步骤（1）水与N,N-二异丙基硫脲的重量比为(1～3):1。
所述步骤（1）盐酸与N,N-二异丙基硫脲的重量比为1:(1～1.2)。
所述步骤（1）氰脲酰氯与N,N-二异丙基硫脲的重量比为1:(2～2.3)。
所述步骤（2）液碱与步骤（1）盐酸的重量比为(2.3～2.9):1。
所述步骤（2）溶剂选用正己烷、环己烷或苯。
所述步骤（1）第一次搅拌及第二次搅拌时间均为0.5h～1h；步骤（2）合成液快速加入到水解釜中用时0.5h～1h，滴完后保温1h～3h。
所述步骤（1）第一次降温至0℃～10℃，第二次降温至-5℃～40℃，第三次降温至-20℃～0℃；步骤（2）降温至-20℃～30℃。
所述步骤（1）第二次降温至0℃～15℃，第三次降温至-10℃～-15℃；步骤（2）降温至-10℃。
所述步骤（1）在15℃下保温2h。
与现有技术相比，本发明主要具有以下有益技术效果：
1.本发明产品具有很高的收率及纯度。以N,N-二异丙基硫脲计算，反应摩尔收率在95%以上，纯度99.9%以上，且在常温储存下外观不变色。
2.本发明方法反应过程简单高效，投料和后处理操作便利，生产成本低。
3.本发明方法安全环保，对环境无污染。产生的废水直接MVR处理，循环使用，无排放；蒸出水套用至合成及液碱的配制；残渣进行三聚氰酸的回收；剩余氯化钠进行废料处理。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案做进一步描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1
（1）合成液的制备：将350kg水加入到反应釜中，然后加入350kgN,N-二异丙基硫脲，15-20℃搅拌0.5h，然后降温到0℃投入盐酸（30%）350kg，投料完毕，搅拌1h，降温到-5℃投入氰脲酰氯150kg，然后0℃保温5h，保温完毕，降温到-20℃，合成液待用，准备水解。
（2）水解：在水解釜中，加入液碱（30%）910kg、环己烷805kg，降温到-20℃，将准备好的合成液快速加入到水解釜中，用时1h，滴加完毕，保温1h，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺262.1kg，收率95.11%，纯度99.96%；环己烷回收套用。
实施例2
（1）合成液的制备：将700kg水加入到反应釜中，然后加入350kgN,N-二异丙基硫脲，15-20℃搅拌1h，降温至10℃，然后加入盐酸420kg，投料完毕，搅拌0.5h，升温至40℃，开始投入氰脲酰氯160kg，投料毕，降温至20℃，保温1h，保温完毕，降温到0℃，合成液待用，准备水解。
（2）水解：在水解釜中，加入液碱985kg，正己烷950kg，搅拌分散，降温到-10℃，将准备好的合成液快速加入到水解釜中，用时0.5h，滴加完毕，保温2h，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺262.3kg，收率95.18%，纯度99.94%；正己烷回收套用。
实施例3
（1）合成液的制备：将1050kg水加入到反应釜中，然后加入350kgN,N-二异丙基硫脲，15-20℃搅拌0.5h，然后降温到5℃投入盐酸（30%）380kg，投料完毕，搅拌40min，降温到15℃投入氰脲酰氯175kg，然后15℃保温2h，保温完毕，降温到-15℃，合成液待用，准备水解。
（2）水解：在水解釜中，加入液碱1050kg、苯950kg，升温到30℃，将准备好的合成液快速加入到水解釜中，时间为0.5h，滴加完毕，保温3h，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺261.9kg，收率95.04%，纯度99.92%；苯回收套用。
实施例4
（1）合成液的制备：将450kg水加入到反应釜中，然后加入350kgN,N-二异丙基硫脲，15-20℃搅拌0.5h，然后降温到0℃投入盐酸（30%）340kg，投料完毕，搅拌0.5h，降温到0℃投入氰脲酰氯155kg，然后15℃保温2h，保温完毕，降温到-15℃，合成液待用，准备水解。
（2）水解：在水解釜中，加入液碱970kg，正己烷880kg，降温到-10℃，将准备好的合成液快速加入到水解釜中，时间0.5h，滴加完毕，保温1h，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺262.6kg，收率95.29%，纯度99.95%；正己烷回收套用。
Claims (10)
1.一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）合成液的制备：将水加入到反应釜中，随后加入N,N-二异丙基硫脲，在15℃～20℃下进行第一次搅拌，然后进行第一次降温，投入盐酸；投料完毕，进行第二次搅拌，然后进行第二次降温，投入氰脲酰氯；在0℃～20℃下保温1h～5h，保温完毕，进行第三次降温，合成液待用，准备水解；
（2）水解：在水解釜中，加入液碱、溶剂，降温后将准备好的合成液快速加入到水解釜中；滴加完毕，保温，静止分层，有机相经过浓缩、精馏得到产品N,N’-二异丙基碳二亚胺，溶剂回收套用。
2.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）水与N,N-二异丙基硫脲的重量比为(1～3):1。
3.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）盐酸与N,N-二异丙基硫脲的重量比为1:(1～1.2)。
4.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）氰脲酰氯与N,N-二异丙基硫脲的重量比为1:(2～2.3)。
5.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）液碱与步骤（1）盐酸的重量比为(2.3～2.9):1。
6.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）溶剂选用正己烷、环己烷或苯。
7.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）第一次搅拌及第二次搅拌时间均为0.5h～1h；步骤（2）合成液快速加入到水解釜中用时0.5h～1h，滴完后保温1h～3h。
8.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）第一次降温至0℃～10℃，第二次降温至-5℃～40℃，第三次降温至-20℃～0℃；步骤（2）降温至-20℃～30℃。
9.根据权利要求8所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）第二次降温至0℃～15℃，第三次降温至-10℃～-15℃；步骤（2）降温至-10℃。
10.根据权利要求1所述的一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）在15℃下保温2h。
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