CN103382168A - 一种n,n’-二异丙基碳二亚胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,包括以下步骤:(1)在碱性溶液中,加入二硫化碳和异丙胺,并将混合溶液升温至设定温度,恒温反应设定时间后,得到混合溶液A;(2)将混合溶液A和双氧水混合并升温至预定温度,恒温反应预定时间后,得到混合溶液B;(3)在碱性环境中,将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀,然后加入次氯酸钠水溶液进行氧化反应,分离提纯得到N,N’-二异丙基碳二亚胺。本发明提供的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,反应条件温和,产率高,后处理简单,易于实现规模化的工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体涉及一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法。
背景技术
目前碳二亚胺化合物被广泛用于聚合材料添加剂、杂环化合物的合成、生物化工、制药、工业染料中间体以及新型功能性(绝缘、阻燃)材料的制造,同时,它也是工业和实验室常用的合成醛、酮、氨基酸、酸酐、酯等化合物的低温脱水剂,是羧酸和胺(或醇)进行酰化反应最为重要的试剂之一,在合成贵重且来源稀少的大环内酯及大环内酰胺反应中也发挥着独特的作用。
N,N’-二异丙基碳二亚胺(DIC)是一种重要的精细化工产品,具有较大的分子量,较高的沸点和较低的蒸汽压,具备一般碳二亚胺化合物的性能,并且在非催化剂条件下很稳定,而在催化条件下表现出很强的反应性,是一种良好的有机试剂。
现有技术中用于合成N,N’-二异丙基碳二亚胺的方法主要有以下几种:
(1)以工业异丙胺、二硫化碳为原料,通过加热回流脱除一分子的硫化氢,合成N,N’-二异丙基硫脲;再以氯代二乙胺为氧化剂,氧化脱除另一分子的硫化氢,制备N,N’-二异丙基碳二亚胺,本方法合成过程中产生的H2S有很强的毒性,并且能够直接妨碍肌体对氧的摄取和运输,造成细胞内呼吸酶失去活力,进而引起细胞缺氧窒息死亡,人体的绝对致死浓度为1000毫克/米3,当空气中的硫化氢浓度为10~15ppm时,人体即出现中毒症状;同时该法产生的废水量较大,危险性高;
(2)以N,N’-二异丙基硫脲与氧化铅反应,脱除硫化氢制得。除铅化合物对环境的污染外,本方法产生H2S有很强的毒性,因而本方法只在实验室中少量制备时使用。
(3)以异丙胺、甲醛缩异丙胺和过量的硫为原料,经过一系列处理得到N,N’-二异丙基碳二亚胺,使用该方法三废量大,工业生产困难。
(4)将二硫化碳溶于乙醇中,和异丙胺一起通过一条(直径25mm、长1000mm)填充有活性炭的热的柱子,连续进料制备N,N’-二异丙基碳二亚胺,步骤简单,但收率较低。
这些方法不同程度地存在生产收率低、危险性高、对环境影响大等缺点,不适合大规模的工业化生产。
发明内容
本发明提供了一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,反应条件温和,产率高,后处理简单,易于实现规模化的工业生产。
一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,包括以下步骤:
(1)在碱性溶液中,加入二硫化碳和异丙胺,并将混合溶液(该混合溶液由碱性溶液、二硫化碳和异丙胺共同混合而成)升温至设定温度,恒温反应设定时间后,得到混合溶液A;反应方程式如下:
(CH3)2CHNH2+CS2+NaOH(CH3)2CHNHCSSNa+H2O
(2)将混合溶液A和双氧水混合并升温至预定温度,恒温反应预定时间后,得到混合溶液B;反应方程式如下:
(CH3)2CHNHCSSNa+H2O2(CH3)2CHNCS+H2O+S+NaOH
(3)在碱性环境中,将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀,然后加入次氯酸钠水溶液进行氧化反应,分离提纯得到N,N’-二异丙基碳二亚胺。反应方程式如下:
步骤(1)在搅拌条件下,碱性溶液中将二硫化碳预先升温至20~30℃,然后加入异丙胺,在20~30℃(即设定温度)条件下,恒温反应1~1.5h(即设定时间),生成N,N’-二异丙基硫脲盐,然后将温度升高至60~80℃,恒温反应1.5小时,使反应进行完全。
步骤(1)中二硫化碳和异丙胺的质量比为1:0.6~1,二硫化碳稍过量,保证异丙胺反应完全。混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐。
进行步骤(2)反应时,预先将反应器加热至90~100℃,然后在反应器中同时加入步骤(1)中得到的混合溶液A和双氧水,缩短混合溶液A和双氧水之间的反应时间。
步骤(2)中双氧水的质量分数为30~35%,步骤(1)中二硫化碳和步骤(2)中的双氧水的质量比为1:2.2~2.4。
双氧水作为氧化剂,氧化后产生的废水可以综合利用,生产过程可以实现无排放,是一条绿色洁净的合成路线。
混合溶液A和双氧水在90~110℃恒温反应1.5~3.5h(即预定时间),混合溶液A中的主要物质N,N’-二异丙基硫脲盐被双氧水氧化为异硫氰酸异丙酯,因此,混合溶液B中的主要物质为异硫氰酸异丙酯。
进行步骤(3)之前,为了提高反应效率,优选地,在步骤(3)中将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀之前,蒸除混合溶液B中的水相。
具体蒸除操作为:将步骤(2)中得到的混合溶液B在120~125℃条件下蒸馏,除去水相,得到油相的异硫氰酸异丙酯。
将油相的异硫氰酸异丙酯与二氯甲烷混合均匀,即将油相的异硫氰酸异丙酯用二氯甲烷溶解稀释,然后加入异丙胺再次混合均匀,最后在混合均匀后的溶液中,加入次氯酸钠水溶液进行氧化反应,氧化反应温度为13~20℃,氧化反应时间为1~1.5h。
优选地,步骤(1)中的二硫化碳和步骤(3)中的异丙胺的质量比为1:0.5~0.7。二硫化碳稍过量,保证异丙胺反应完全。
优选地,步骤(1)中的二硫化碳和步骤(3)中的二氯甲烷的质量比为1:5~6。
优选地,步骤(3)中的次氯酸钠水溶液的质量分数为15~20%,步骤(1)的二硫化碳与步骤(3)中的次氯酸钠水溶液的质量比为1:2.2~2.4。
步骤(3)中氧化反应结束后,将所得油相产物用纯碱中和,中和后的反应液回收溶剂后,减压精馏得到N,N’-二异丙基碳二亚胺。
步骤(2)和步骤(3)中直接生成单质硫,单质硫能够直接回收利用。
本发明N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法与现有技术相比,具有以下优点:
(1)反应条件安全温和,产率高,反应原料中无剧毒或者危险性化学品;
(2)以双氧水做氧化剂,经氧化后产生的废水可以综合利用,生产过程中的硫能够循环使用,无排放,合成工艺对环境无污染;
(3)投料和后处理简单,生产成本低,易于实现工业化大生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.60kg,温度控制在20℃~25℃之间,滴加异丙胺0.5kg,保温1h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~100℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.35kg双氧水(双氧水的质量分数为30%),恒温反应2h~3h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.4kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.4kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.2倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.38kg,收率为42.2%(N,N’-二异丙基碳二亚胺与异丙胺的质量比)。
实施例2
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.60kg,温度控制在20℃~25℃之间,滴加异丙胺0.55kg,保温1h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~100℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.4kg双氧水(双氧水的质量分数为35%),恒温反应2h~3h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.38kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.35kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.3倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.34kg,收率为37.8%。
实施例3
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.60kg,温度控制在20℃~25℃之间,滴加异丙胺0.45kg,保温1h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~100℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.40kg双氧水(双氧水的质量分数为30%),恒温反应2h~3h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.39kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.35kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.4倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.35kg,收率为43.8%。
实施例4
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.50kg,温度控制在20℃~30℃之间,滴加异丙胺0.5kg,保温1h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~110℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.35kg双氧水(双氧水的质量分数为35%),恒温反应2h~3h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.38kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.4kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.2倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.36kg,收率为40.0%。
实施例5
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.60kg,温度控制在20℃~25℃之间,滴加异丙胺0.5kg,保温1h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应1.5h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~100℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.35kg双氧水(双氧水的质量分数为35%),恒温反应1.5h~2.5h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.37kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.4kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.3倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.33kg,收率为36.7%。
实施例6
(1)在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱(NaOH水溶液)后,加入0.7kg的水稀释,启动搅拌,加入二硫化碳0.60kg,温度控制在20℃~25℃之间,滴加异丙胺0.5kg,保温1.5h后,将反应釜温度提高至60℃~80℃,反应2h,得到混合溶液A,混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐;
(2)将另一反应釜预热至90℃~100℃,同时往反应釜中加入混合溶液A与1.35kg双氧水(双氧水的质量分数为35%),恒温反应2.5h~3.5h,在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯,得到混合溶液B,将混合溶液B在120℃~125℃蒸馏,分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.38kg;
(3)将步骤(2)中得到的异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀,再加入异丙胺0.4kg恒温反应1h后,将温度控制在15℃±1℃,用次氯酸钠水溶液(次氯酸钠水溶液的质量分数为16%,次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.4倍)氧化异硫氰酸异丙酯,得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。
(4)将步骤(3)中得到的油相粗品,以纯碱中和,并用硫酸盐做干燥剂干燥,所得反应液蒸除溶剂后,再经减压精馏,得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.37kg,收率为41.1%。
Claims (8)
1.一种N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在碱性溶液中,加入二硫化碳和异丙胺,并将混合溶液升温至设定温度,恒温反应设定时间后,得到混合溶液A;
(2)将混合溶液A和双氧水混合并升温至预定温度,恒温反应预定时间后,得到混合溶液B;
(3)在碱性环境中,将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀,然后加入次氯酸钠水溶液进行氧化反应,分离提纯得到N,N’-二异丙基碳二亚胺。
2.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中二硫化碳和异丙胺的质量比为1:0.6~1,步骤(2)中双氧水的质量分数为30~35%,步骤(1)中二硫化碳和步骤(2)中的双氧水的质量比为1:2.1~2.4;步骤(1)中的二硫化碳和步骤(3)中的异丙胺的质量比为1:0.5~0.7。
3.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(3)中的次氯酸钠水溶液的质量分数为15~20%,步骤(1)的二硫化碳与步骤(3)中的次氯酸钠水溶液的质量比为1:2.2~2.4。
4.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中的设定温度为20~30℃,步骤(2)中的预定温度为90~110℃,步骤(3)中的氧化反应温度为13~20℃。
5.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中的设定时间为1~1.5h,步骤(2)中的预定时间为1.5~3.5h,步骤(3)中的氧化反应时间为1~1.5h。
6.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中的二硫化碳和步骤(3)中的二氯甲烷的质量比为1:5~6。
7.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,在步骤(3)中将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀之前,蒸除混合溶液B中的水相。
8.如权利要求1所述的N,N’-二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,步骤(3)中氧化反应结束后,将所得油相产物用纯碱中和,中和后的反应液回收溶剂后,减压精馏得到N,N’-二异丙基碳二亚胺。
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103382168B (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103664700A (zh) * | 2013-12-19 | 2014-03-26 | 浙江普康化工有限公司 | 一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法 |
CN103819581A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种生物可降解大分子碳化二亚胺及其制备方法 |
CN108084055A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-05-29 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种n,n’-二异丙基硫脲氧化合成n,n’-二异丙基碳二亚胺的方法 |
CN109369459A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-02-22 | 淄博天堂山化工有限公司 | 硫脲法生产n,n’-二叔丁基碳二亚胺的方法 |
CN109485583A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-03-19 | 淄博天堂山化工有限公司 | N,n’-二异丙基碳二亚胺的制备方法 |
CN112142625A (zh) * | 2020-10-20 | 2020-12-29 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种减少n,n’-二异丙基碳二亚胺产品废渣的方法 |
CN112142624A (zh) * | 2020-10-19 | 2020-12-29 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种使用氧气作为氧化剂合成n,n′-二异丙基碳二亚胺的方法 |
CN115925582A (zh) * | 2022-11-18 | 2023-04-07 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种n,n’-二异丙基碳二亚胺的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1171733A (en) * | 1968-04-23 | 1969-11-26 | Chimica Profarmaco Spa Ind | Improvements in or relating to the preparation of carbodiimides. |
CN1962629A (zh) * | 2006-11-21 | 2007-05-16 | 浙江大学 | 一种n,n’-二异丙基硫脲的合成方法 |
CN102643215A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-08-22 | 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 | 一种碳二亚胺的制备方法 |
CN102816087A (zh) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种胶黏剂用水解稳定剂的制备方法 |
-
2013
- 2013-07-31 CN CN201310328409.1A patent/CN103382168B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1171733A (en) * | 1968-04-23 | 1969-11-26 | Chimica Profarmaco Spa Ind | Improvements in or relating to the preparation of carbodiimides. |
CN1962629A (zh) * | 2006-11-21 | 2007-05-16 | 浙江大学 | 一种n,n’-二异丙基硫脲的合成方法 |
CN102816087A (zh) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种胶黏剂用水解稳定剂的制备方法 |
CN102643215A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-08-22 | 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 | 一种碳二亚胺的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
NAN SUN等: "A general and facile one-pot process of isothiocyanates from amines under aqueous conditions", 《BEILSTEIN J. ORG. CHEM.》 * |
赵丽华和延锦丽: "N,N-二异丙基碳二亚胺的合成", 《齐鲁药事》 * |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103664700A (zh) * | 2013-12-19 | 2014-03-26 | 浙江普康化工有限公司 | 一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法 |
CN103664700B (zh) * | 2013-12-19 | 2016-06-22 | 浙江普康化工有限公司 | 一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法 |
CN103819581A (zh) * | 2014-02-18 | 2014-05-28 | 上海朗亿功能材料有限公司 | 一种生物可降解大分子碳化二亚胺及其制备方法 |
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