CN102516173A - 一种月桂氮卓酮的合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种月桂氮卓酮的合成方法，包括以下步骤：原料准备：用氢氧化钠或氢氧化钾配制碱液；用氮酮溶解于己内酰胺中配制成己内酰胺氮酮溶液；合成：将碱液置于反应釜中，在搅拌的条件下向反应釜中滴加己内酰胺氮酮溶液和溴代十二烷液体，滴加结束后再继续搅拌；油水分离：向反应器内加水，搅拌后出料，然后将物料用清水洗涤，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到月桂氮卓酮。本发明提供的月桂氮卓酮的合成方法，产品为浅黄色油状液体，收率在98%以上，产品纯度在96%以上；反应过程温度易控制，节约了生产能耗，降低了生产成本；反应过程中采用氮酮作为溶剂，不使用其它溶剂和TBAB类的表面活性剂，降低了对环境的污染。

Description

一种月桂氮卓酮的合成方法
技术领域
本发明涉及一种渗透剂月桂氮卓酮（简称氮酮）合成方法。
背景技术
月桂氮卓酮（化学名称为：1- 正十二烷基氮杂环庚 -2- 酮）是一种应用非常广泛且性能优良的渗透剂，在医药领域中，使用于浓度为0.1－1%，常用浓度为0.5－5%，用于配制各种喷雾剂、气雾剂、洗剂、搽剂、乳剂、霜剂、软膏剂、栓剂、涂膜剂、贴布剂等；也可广泛用于农药和营养型、疗效型、功能型化妆品中，如去斑霜、疤痕灵、防晒霜、苗条霜、减肥霜等产品中。现有技术提供的合成方法，通常是在溶剂（水、石油醚、甲苯等）中加入氢氧化钠或氢氧化钾，然后加入表面活性剂，分批投入一定数量的己内酰胺，并同时滴加溴代十二烷进行反应。使用这种方法工艺过程和条件比较复杂，过程温度波动较大，副产物增加，产品收率不高，产品纯度不高，且要回收溶剂，增加了产品的生产成本。 
发明内容
本发明提供一种工艺简单，反应过程控制平稳，降低副反应的发生，提高收率和产品纯度的月桂氮卓酮的合成方法。
本发明的目的是这样实现的：一种月桂氮卓酮的合成方法，包括以下步骤:
原料准备：用氢氧化钠或氢氧化钾配制碱液；用氮酮溶解于己内酰胺中配制成己内
酰胺氮酮溶液；
合成：将碱液置于反应釜中，在搅拌的条件下向反应釜中滴加己内酰胺氮酮溶液和溴代十二烷液体，滴加时控制反应温度在60-90℃，滴加结束后再继续搅拌1小时以上，控制反应温度不低于75℃；
油水分离：向反应器内加水，搅拌后出料，然后将物料用清水洗涤，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到月桂氮卓酮。
配制碱液的浓度为 200~400% 。
内酰胺氮酮溶液的浓度为 30~60% 。
本发明提供的月桂氮卓酮的合成方法，产品为浅黄色油状液体，收率在98%以上，产品纯度在96%以上；反应过程温度易控制，节约了生产能耗，降低了生产成本；反应过程中采用氮酮作为溶剂，不使用其它溶剂和TBAB类的表面活性剂，降低了对环境的污染。
附图说明
图1是本发明的光谱图。
光谱图说明如下表：
Figure 558254DEST_PATH_IMAGE001
 具体实施方式
本发明的反应式下：
C12H25Br＋C6H11NO（己内酰胺）＋KOH→C18H35NO（氮酮）＋KBr＋H2O
反应原理如下：
Figure 475395DEST_PATH_IMAGE002
。
 
实施步骤如下：一种月桂氮卓酮的合成方法，包括以下步骤:
原料准备：用氢氧化钠或氢氧化钾配制碱液；用氮酮溶解于己内酰胺中配制成己内
酰胺氮酮溶液；
 合成：将碱液置于反应釜中，在搅拌的条件下向反应釜中滴加己内酰胺氮酮溶液和溴代十二烷液体，滴加时控制反应温度在60-90℃，滴加结束后再继续搅拌1小时以上，控制反应温度不低于75℃；
油水分离：向反应器内加水，搅拌后出料，然后将物料用清水洗涤，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到月桂氮卓酮。
配制碱液的浓度为 200~400% ，内酰胺氮酮溶液的浓度为 30~60% 。
己内酰胺与溴代十二烷的摩尔比为1.05：1~1.2：1。
碱即氢氧化钠或氢氧化钾与己内酰胺的摩尔比为2：1~4：1。
氮酮按碱用量的50~80%加入。
具体实施例1：
原料准备：75克用氢氧化钠或氢氧化钾配制成300%碱液；用50克氮酮溶解于己内酰胺中配制成50%己内酰胺氮酮溶液；
    合成：将碱液置于500mL反应瓶中，在搅拌的条件下向反应瓶中滴加己内酰胺氮酮溶液和48克溴代十二烷液体，滴加时控制反应温度在60-90℃，滴加结束后再继续保温搅拌1小时以上，控制保温反应温度75－82℃；
油水分离：向反应器内加150mL水，搅拌后出料，然后将物料用80mL清水（或饱和食盐水）洗涤3次以上，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到102.3克月桂氮卓酮，产品收率为95.3%，产品纯度分析为96.5%。
实施例2：
在反应釜中加入16公斤水，开动搅拌，然后加入50公斤氢氧化钠或氢氧化钾，配制成300%左右的碱液，然后在碱液中加入55公斤氮酮，32公斤己内酰胺，充分搅拌的条件下向反应釜中滴加65公斤溴代十二烷液体，滴加时控制反应温度在60-90℃，滴加结束后再继续搅拌1小时以上，控制反应温度76－85℃；
油水分离：向反应器内加水100L，搅拌后出料，然后将物料用60L清水（或饱和食盐水）洗涤3次以上，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到126.9公斤月桂氮卓酮，产品收率为96.6%，产品纯度分析为95.7%。

Claims (6)

1.一种月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：包括以下步骤:
（1）原料准备：用氢氧化钠或氢氧化钾配制碱液；用氮酮溶解于己内酰胺中配
制成己内酰胺氮酮溶液；
（2）合成：将碱液置于反应釜中，在搅拌的条件下向反应釜中滴加己内酰胺氮酮溶液和溴代十二烷液体，滴加时控制反应温度在60-90℃，滴加结束后再继续搅拌1小时以上，控制反应温度不低于75℃；
（3）油水分离：向反应器内加水，搅拌后出料，然后将物料用清水洗涤，洗涤完成后将油相进行减压脱水，得到月桂氮卓酮。
2.根据权利要求1所述的月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：配制碱液的浓度为 200~400% 。
3.根据权利要求1所述的月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：内酰胺氮酮溶液的浓度为  30~60% 。
4.根据权利要求1所述的月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：己内酰胺与溴代十二烷的摩尔比为1.05：1~1.2：1。
5.根据权利要求1所述的月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：碱与己内酰胺的摩尔比为2：1~4：1。
6.根据权利要求1所述的月桂氮卓酮的合成方法，其特征在于：氮酮按碱用量的50~80%加入。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749022A (zh) * 2016-11-23 2017-05-31 章小美 一种氮酮的合成方法
CN112107534A (zh) * 2019-06-19 2020-12-22 广州市荷花香精香料有限公司 零添加迷迭香透皮修护喷剂
CN112876415A (zh) * 2021-01-29 2021-06-01 宿州市胜龙新材料科技有限公司 一种氮酮的制备工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310525A (en) * 1981-01-23 1982-01-12 Nelson Research & Development Company Method of treatment of inflammation
CN1115316A (zh) * 1994-07-21 1996-01-24 武汉化院精细化工技术公司 月桂氮䓬酮制造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310525A (en) * 1981-01-23 1982-01-12 Nelson Research & Development Company Method of treatment of inflammation
CN1115316A (zh) * 1994-07-21 1996-01-24 武汉化院精细化工技术公司 月桂氮䓬酮制造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
匡华 等: "月桂氮酮的合成", 《江苏技术师范学院学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749022A (zh) * 2016-11-23 2017-05-31 章小美 一种氮酮的合成方法
CN112107534A (zh) * 2019-06-19 2020-12-22 广州市荷花香精香料有限公司 零添加迷迭香透皮修护喷剂
CN112876415A (zh) * 2021-01-29 2021-06-01 宿州市胜龙新材料科技有限公司 一种氮酮的制备工艺

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