CN1962629A - 一种n，n’－二异丙基硫脲的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N，N′－二异丙基硫脲的合成方法。它是以水为反应溶剂，以PEG－400为催化剂，硫脲和二异丙基胺在常压回流反应20～36小时，经过滤、洗涤，分离得到N，N′－二异丙基硫脲，硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.4～0.6∶1；催化剂PEG－400的用量为硫脲的2～10％摩尔当量。本发明与已有的合成方法相比，具有以下优点：1)反应条件温和；2)使用廉价的PEG－400作催化剂，反应溶剂和催化剂可以循环使用；3)投料和后处理都非常简单，污染小，易于实现工业化大生产。
Description
技术领域
本发明涉及硫脲合成方法，尤其涉及一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法。
背景技术
N，N′-二异丙基硫脲是制备头孢硫脒合成中间体和N，N′-二异丙基碳二亚胺(DCC)的一种重要的中间体。N，N′-二异丙基碳二亚胺(DCC)是是工业和实验室常用的合成醛、酮、多肽、酸酐、酯等化合物的低温脱水剂，广泛应用于医药、农药等精细化工行业；工业上一般通过次氯酸钠水溶液氧化N，N′-二异丙基硫脲得到。因此如何更加高效并且绿色地合成N，N′-二异丙基硫脲受到人们的巨大关注。
许多方法已经报道了N，N′-二异丙基硫脲的制备方法。其中，目前工业上使用的一种直接制备N，N′-二异丙基硫脲的方法是碱或酸催化二异丙基胺和二硫化碳的合成方法。例如，(1)文献山东化工2006年第35卷第三期第1-3页报道了在二甲苯中回流二异丙基胺和二硫化碳的制备N，N′-二异丙基硫脲的方法；(2)文献Chemistry Letters，(5)，641-2；1982报道了2-Cl-Py·MeI催化二异丙基胺和硫代碳酸钠合成N，N′-二异丙基硫脲的反应；(3)文献ARKIVOC(Gainesville，FL，United States)，(9)，14-20；2003报道了微波促进氧化铝催化二异丙基胺和二硫化碳反应制备N，N′-二异丙基硫脲的另一种方法。然而，催化二异丙基胺和二硫化碳反应制备N，N′-二异丙基硫脲经常需要仔细控制二硫化碳的加入，以防止低沸点、易燃烧的二硫化碳发生冲料，甚至燃烧爆炸等。另外，应用该方法还会产生副产物-剧毒气体硫化氢，这在实验室或者在工业上实施非常危险，容易发生毒气泄漏而产生很大的安全隐患。况且，在已经报道的制备方法中，有不少实验过程涉及强酸或强碱条件、昂贵的试剂、低产率、后处理复杂和反应时间长等种种问题。因而，在温和的、环境友好的条件下，高效的解决N，N′-二异丙基硫脲的合成是非常重要和迫切的。
发明内容
本发明的目的是提供一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法。
它是以水为反应溶剂，以PEG-400为催化剂，硫脲和二异丙基胺在常压回流反应20～36小时，经过滤、洗涤，分离得到N，N′-二异丙基硫脲，硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.4～0.6∶1；催化剂PEG-400的用量为硫脲的2～10％摩尔当量，反应式为：
反应时间优选为24～30小时。的硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例优选为0.45～0.55∶1；催化剂PEG-400的用量优选为硫脲的2～7％摩尔当量。
本发明与已有的合成方法相比，具有以下优点：
1)反应条件温和；
2)使用廉价的PEG-400作催化剂，反应溶剂和催化剂可以循环使用；
3)投料和后处理都非常简单，污染小，易于实现工业化大生产。
具体实施方式
N，N′-二异丙基硫脲的分子式为：
N，N′-二异丙基硫脲的合成方法的具体反应步骤如下：
以水为反应溶剂，以PEG-400为催化剂，硫脲和二异丙基胺在常压回流反应20～36小时，经过滤、洗涤，分离得到高产率、高纯度的N，N′-二异丙基硫脲；反应溶剂和催化剂可以循环使用。其中硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.4～0.6∶1；催化剂PEG-400的用量为硫脲的2～10％摩尔当量。推荐反应时间24～30小时；推荐硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.45～0.55∶1，最优先比例为0.5∶1；推荐催化剂PEG-400的用量为硫脲的2～7％摩尔当量，最优先为4％摩尔当量。
以下实施例将有助于理解本发明，但不限于本发明的内容：
实施例1
把10毫摩尔硫脲、20毫摩尔二异丙基胺和0.4毫摩尔PEG-400混合在20毫升水中，常压加热回流反应26小时，结束反应，冷却，析出产品，过滤(滤液回收)、用水洗涤，干燥得到N，N′-二异丙基硫脲为1.4克，产率78％，熔点142～145℃。
实施例2
把9毫摩尔硫脲和20毫摩尔二异丙基胺混合在实施例1中回收得到的滤液中，常压加热回流反应36小时，结束反应，冷却，析出产品，过滤(滤液回收)、用水洗涤，干燥得到N，N′-二异丙基硫脲为1.42克，产率80％，熔点143～145℃。
实施例3
把11毫摩尔硫脲、20毫摩尔二异丙基胺和0.7毫摩尔PEG-400混合在16毫升水中，常压加热回流反应24小时，结束反应，冷却，析出产品，过滤(滤液回收)、用水洗涤，干燥得到N，N′-二异丙基硫脲为1.3克，产率81％，熔点140～143℃。
实施例4
把12毫摩尔硫脲、20毫摩尔二异丙基胺和0.22毫摩尔PEG-400混合在16毫升水中，常压加热回流反应20小时，结束反应，冷却，析出产品，过滤(滤液回收)、用水洗涤，干燥得到N，N′-二异丙基硫脲为1.23克，产率75％，熔点140～143℃。
实施例4
把8毫摩尔硫脲、20毫摩尔二异丙基胺和1.1毫摩尔PEG-400混合在16毫升水中，常压加热回流反应20小时，结束反应，冷却，析出产品，过滤(滤液回收)、用水洗涤，干燥得到N，N′-二异丙基硫脲为1.13克，产率70％，熔点140～143℃。
Claims (4)
1.一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法，其特征在于它是以水为反应溶剂，以PEG-400为催化剂，硫脲和二异丙基胺在常压回流反应20～36小时，经过滤、洗涤，分离得到N，N′-二异丙基硫脲，硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.4～0.6∶1；催化剂PEG-400的用量为硫脲的2～10％摩尔当量，反应式为：
2.根据权利要求1所述的一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法，其特征在于所述的反应时间为24～30小时。
3.根据权利要求1所述的一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法，其特征在于所述的硫脲和二异丙基胺的摩尔当量比例为0.45～0.55∶1。
4.根据权利要求1所述的一种N，N′-二异丙基硫脲的合成方法，其特征在于所述的催化剂PEG-400的用量为硫脲的2～7％摩尔当量。
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| CN 200610154718 CN1962629A (zh) | 2006-11-21 | 2006-11-21 | 一种n，n’－二异丙基硫脲的合成方法 |
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| CN 200610154718 CN1962629A (zh) | 2006-11-21 | 2006-11-21 | 一种n，n’－二异丙基硫脲的合成方法 |
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|---|---|
| CN (1) | CN1962629A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103382168A (zh) * | 2013-07-31 | 2013-11-06 | 浙江普康化工有限公司 | 一种n,n’-二异丙基碳二亚胺的合成方法 |
| CN111978227A (zh) * | 2020-09-04 | 2020-11-24 | 山西省化工研究所（有限公司） | 一种硫脲的合成方法 |
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2006
- 2006-11-21 CN CN 200610154718 patent/CN1962629A/zh active Pending
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