CN112898225A - 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 - Google Patents
1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112898225A CN112898225A CN202011448455.1A CN202011448455A CN112898225A CN 112898225 A CN112898225 A CN 112898225A CN 202011448455 A CN202011448455 A CN 202011448455A CN 112898225 A CN112898225 A CN 112898225A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- palladium
- benzisothiazolin
- catalyst
- reaction kettle
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 13
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 6
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical group Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229940116368 1,2-benzisothiazoline-3-one Drugs 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N benzenecarbodithioic acid Chemical compound SC(=S)C1=CC=CC=C1 ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供了一种1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮的合成方法,其包括如下步骤，(1)将异噻唑啉酮和1,4‑丁二烯放入反应釜中，搅拌加热；(2)加入钯催化剂和炭；(3)继续保温在60℃，通入氮气，至反应结束，停止通氮气和加热；(4)加入液碱溶液，调节pH至12；(5)过滤分离混合溶液和钯炭催化剂；(6)混合溶液加入盐酸酸化，过滤，析出的固体进行水相漂洗，干燥，得到成品1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮。本发明具有能够减少反应步骤、减少不宜存储运输的物质、降低环境污染、提高工作人员的人身安全、提升产品收率和减少三废产生等优点。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，特别关于一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法。
背景技术
现有技术工艺主要有两种，一种以邻氨基苯甲酸为原料，制成双硫代苯甲 酸，再经过酰氯化、氯化、氨化制得1,2-苯并异噻唑啉酮；另一种是以邻氨基 苯
或邻氯苯甲醛为原料，同硫醇反应后，再氧化环合制得1,2-苯并异噻唑啉 酮。
现有技术选择用氯气、双氧水做为氧化剂使用，氯气为剧毒气体，操作要 求高，泄露后易造成人员伤亡，对存放的安全措施比较严格。
现有技术中使用甲硫醇钠作为原料，这种物质具有恶臭味，运输和使用环 节要求极高，而且残留的甲硫醇和生产过程中释放的甲硫醇毒性非常高，对人 体伤害极大。
现有技术均采用多步合成，后处理工艺复杂，对产率的影响过大，对三废 的要求较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，能够减少 反应步骤、减少不宜存储运输的物质、降低环境污染、提高工作人员的人身安 全、提升产品收率和减少三废产生。
为达成上述目的，本发明采用如下技术方案：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的 合成方法,其包括如下步骤，
(1)将异噻唑啉酮和1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃；
(2)向反应釜内加入钯催化剂和炭，继续搅拌，得到钯-炭催化剂；
(3)反应釜内继续保温在60℃，通入氮气，HPLC检测至1,2-苯并异噻唑 啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时结束反应，停止通氮气，停止加热；
(4)反应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12；
(5)过滤反应釜内的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化 剂清洗干燥后循环套用至步骤(2)中；
(6)向步骤(5)的混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤， 将析出的固体进行水相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品。
进一步地，步骤(1)中异噻唑啉酮和1,4-丁二烯的摩尔比为1-2:2.2。
进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂为二氯化钯或者醋酸钯。
进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂的重量为异噻唑啉酮重量的1％。
进一步地，步骤(2)中所述钯催化剂和炭的重量比为1:12。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1.减少反应步骤，工艺路线简洁，便于大规模生产，提升工作效率。
2.减少不宜存储和运输的有害物质，降低环境污染，增加工作人员的人身 安全。
3.原子利用率高，无副产，减少三废产生，提供产品收率。
4.钯炭催化剂可以循环套用，降低生产成本。
具体实施方式
为进一步阐述本发明所采用的技术方案，以下结合实施例做详细说明。
本发明提供了一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,：其包括如下步骤，
(1)将异噻唑啉酮和1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃；
(2)向反应釜内加入钯催化剂和炭，继续搅拌，得到钯-炭催化剂；
(3)反应釜内继续保温在60℃，通入氮气，HPLC检测至1,2-苯并异噻唑 啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时结束反应，停止通氮气，停止加热；
(4)反应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12；
(5)过滤反应釜内的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化 剂清洗干燥后循环套用至步骤(2)中；
(6)向步骤(5)的混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤， 将析出的固体进行水相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品。
步骤(1)中异噻唑啉酮和1,4-丁二烯的摩尔比为1-2:2.2。
步骤(2)中所述钯催化剂为二氯化钯或者醋酸钯。
步骤(2)中所述钯催化剂的重量为异噻唑啉酮重量的1％。
步骤(2)中所述钯催化剂和炭的重量比为1:12。
实施例一：
将101g异噻唑啉酮和64.8g 1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1g催化剂二氯化钯和12g炭，保温60℃通入氮气，HPLC检测至1,2-苯 并异噻唑啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反应 结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12，过滤反应釜内 的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化剂清洗干燥后循环套用。 向混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤，将析出的固体进行水 相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品138.5g，收率91.7％。
实施例二：
将151.5g异噻唑啉酮和97.2g 1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1.5g催化剂二氯化钯和18g炭，保温60℃通入氮气，HPLC检测至1,2- 苯并异噻唑啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反 应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12，过滤反应釜 内的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化剂清洗干燥后循环套 用。向混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤，将析出的固体进 行水相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品210.6g，收率93％。
实施例三：
将121.2异噻唑啉酮和77.76g 1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃， 再加入1.2g催化剂二氯化钯和14.4g炭，保温60℃通入氮气，HPLC检测至1,2- 苯并异噻唑啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时，停止通氮气，停止加热。反 应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12，过滤反应釜 内的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化剂清洗干燥后循环套 用。向混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤，将析出的固体进 行水相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品167.6g，收率92.5％。
本发明先用1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品在液碱条件下生成盐溶于液碱，将 钯炭催化剂过滤分离，再加入盐酸酸化得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮固体成品， 然后再过滤分离。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、 “具体示例”或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特 征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明 书中，对上述术语的示意性表述不必针对的是相同的实施例或示例。而且，描 述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中 以合适的方式结合。此外，本领域人员可以将本说明书中描述的不同实施例或 示例进行接合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例 是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的 范围内可以对上述实施例进行变化、修改和变型。
Claims (5)
1.一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,其特征在于：其包括如下步骤，
(1)将异噻唑啉酮和1,4-丁二烯放入反应釜中，搅拌加热至60℃；
(2)向反应釜内加入钯催化剂和炭，继续搅拌，得到钯-炭催化剂；
(3)反应釜内继续保温在60℃，通入氮气，HPLC检测至1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的含量转化率达到99％以上时结束反应，停止通氮气，停止加热；
(4)反应结束后，向反应釜内加入30％的氢氧化钠溶液，调节pH值至12；
(5)过滤反应釜内的液体，得到混合溶液和钯-炭催化剂固体，钯-炭催化剂清洗干燥后循环套用至步骤(2)中；
(6)向步骤(5)的混合溶液中加入30％的盐酸，调节pH值至4-5，过滤，将析出的固体进行水相漂洗、干燥，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮成品。
2.根据权利要求1所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,其特征在于：步骤(1)中异噻唑啉酮和1,4-丁二烯的摩尔比为1-2:2.2。
3.根据权利要求1所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,其特征在于：步骤(2)中所述钯催化剂为二氯化钯或者醋酸钯。
4.根据权利要求1所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,其特征在于：步骤(2)中所述钯催化剂的重量为异噻唑啉酮重量的1％。
5.根据权利要求1所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法,其特征在于：步骤(2)中所述钯催化剂和炭的重量比为1:12。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011448455.1A CN112898225A (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011448455.1A CN112898225A (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112898225A true CN112898225A (zh) | 2021-06-04 |
Family
ID=76111674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011448455.1A Pending CN112898225A (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112898225A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116943590A (zh) * | 2023-08-16 | 2023-10-27 | 安徽屹墩科技股份有限公司 | 一种提高1,2-苯并异噻唑啉-3-酮收率的工艺 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012212514A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-01 | Jnc Corp | 透明導電性フィルムおよび製造方法 |
| WO2014065048A1 (ja) * | 2012-10-26 | 2014-05-01 | 昭和電工株式会社 | 新規電子回路補強剤 |
| WO2014188850A1 (ja) * | 2013-05-21 | 2014-11-27 | 昭和電工株式会社 | 遮光性防湿絶縁塗料、遮光性防湿絶縁塗料を用いた封止・絶縁処理方法、および遮光性防湿絶縁塗料によって封止・絶縁処理された電子部品 |
| CN104817517A (zh) * | 2015-04-24 | 2015-08-05 | 大丰跃龙化学有限公司 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
| WO2016006264A1 (ja) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | 太陽インキ製造株式会社 | 樹脂絶縁層の形成方法、樹脂絶縁層およびプリント配線板 |
| CN108530380A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-14 | 大丰跃龙化学有限公司 | 一种n-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
-
2020
- 2020-12-09 CN CN202011448455.1A patent/CN112898225A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012212514A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-01 | Jnc Corp | 透明導電性フィルムおよび製造方法 |
| WO2014065048A1 (ja) * | 2012-10-26 | 2014-05-01 | 昭和電工株式会社 | 新規電子回路補強剤 |
| WO2014188850A1 (ja) * | 2013-05-21 | 2014-11-27 | 昭和電工株式会社 | 遮光性防湿絶縁塗料、遮光性防湿絶縁塗料を用いた封止・絶縁処理方法、および遮光性防湿絶縁塗料によって封止・絶縁処理された電子部品 |
| WO2016006264A1 (ja) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | 太陽インキ製造株式会社 | 樹脂絶縁層の形成方法、樹脂絶縁層およびプリント配線板 |
| CN104817517A (zh) * | 2015-04-24 | 2015-08-05 | 大丰跃龙化学有限公司 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
| CN108530380A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-14 | 大丰跃龙化学有限公司 | 一种n-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SIEGEMUND, ANJA等: "1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones and heterocyclic annelated isothiazol-3(2H)-ones, part II: synthesis, reactions, and biological activity", 《SULFUR REPORTS》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116943590A (zh) * | 2023-08-16 | 2023-10-27 | 安徽屹墩科技股份有限公司 | 一种提高1,2-苯并异噻唑啉-3-酮收率的工艺 |
| CN116943590B (zh) * | 2023-08-16 | 2024-02-23 | 安徽屹墩科技股份有限公司 | 一种提高1,2-苯并异噻唑啉-3-酮收率的工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108530383B (zh) | 一种硫化促进剂tbbs及其连续化生产方法 | |
| CN111732520B (zh) | 一种3-甲基-2-氨基苯甲酸的制备方法 | |
| CN101139338A (zh) | 基于2-硫醇苯并噻唑氨盐的氧气法2,2＇-二硫代二苯并噻唑制备 | |
| CN110483438A (zh) | 一种3-异噻唑啉酮化合物的管道式连续化生产方法 | |
| CN106699622B (zh) | 一种福美双的高效绿色合成方法 | |
| CN108570021B (zh) | 一种硫化促进剂cbs及其连续化生产方法 | |
| CN111689844A (zh) | 一种2-甲基-1，4-萘醌新型生产工艺 | |
| CN103360316B (zh) | 一种氟虫腈的制备方法 | |
| CN111019131B (zh) | 一种聚天冬氨酸锌盐的制备方法 | |
| CN112898225A (zh) | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 | |
| CN110156718A (zh) | 一种以液氯为氧化剂连续生产硫化促进剂dcbs的方法 | |
| WO2023056739A1 (zh) | 促进剂dcbs的生产工艺 | |
| CN111039794A (zh) | 一种高纯度二苄胺的制备方法 | |
| CN106187736A (zh) | 一种碳负载型过渡金属催化剂催化氧化葡萄糖制备葡萄糖酸钠的方法 | |
| CN108299259B (zh) | 2-氨基-5-苯硫基-(2-甲氧基)乙酰苯胺的制备方法 | |
| CN113636986B (zh) | Mbts空气氧化合成促进剂cbs的工艺 | |
| CN111574416B (zh) | 一种以异硫脲盐与对甲基苯磺酸截短侧耳素酯制备泰妙菌素的方法 | |
| CN108727297A (zh) | 一种橡胶促进剂二硫化二苯并噻唑的双氧水氧化一步合成工艺 | |
| CN107879925B (zh) | 一种高纯度高收率l-2-氯丙酸的合成方法 | |
| CN113480502A (zh) | 一种糠酸的制备方法 | |
| CN101985434A (zh) | 一种制备烟酸的方法 | |
| CN108299258B (zh) | 一种对甲砜基苯甲酸的合成方法 | |
| CN107793384B (zh) | 一种制备2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的方法 | |
| CN108911944A (zh) | 2,4-二氯氟苯的制备方法 | |
| CN110015980A (zh) | 一种合成叔丁基亚磺酰胺的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210604 |