CN103664700B - 一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,包括如下步骤:(1)在卤代烃溶剂中,加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺,搅拌均匀后,降温至15℃以下,得到溶液A;(2)向步骤(1)得到的溶液A中加入碘甲烷,控制温度在25℃以下进行反应,反应完全后得到反应液B;(3)向步骤(2)得到的反应液B中加入烃溶剂进行析晶,析出的固体经收集干燥后得到所述的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐。该合成方法通过选择合适的溶剂和控制温度,以较高的收率得到了1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺碘甲烷,再通过特定的溶剂,使产品以较高的纯度析出,操作方便,适合规模化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工中间体制备领域,具体涉及一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法。
背景技术
近20年来,碳二亚胺系列缩合剂,如N,N-'二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N-'二异丙基碳二亚胺(DIC),、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC.HCl)的研究引起人们的广泛兴趣,并因其具有反应条件温和,产率高,选择性好,对环境友好等特点而得到普遍应用。
其中,1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐是1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺[结构如式(Ⅰ)所示]与盐酸形成的水溶性盐,是碳二亚胺系列中活性较高的脱水剂,作为第二代水溶性缩合剂和偶联剂,无需在无水的条件下进行,试剂不需要干燥处理,具有反应时间更短,效率更高,易于操作等优点。
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐是1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺的另外一种盐类化合物,同1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐相比,对很多底物具有更好的活性,其分子呈线性结构,用于羧基与伯胺的缩合反应,已获得广泛的应用。
现有技术中,未见有合成1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐方法的文献报道。
发明内容
本发明提供了一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,该合成方法操作简单,收率高,易于实现规模化的工业生产。
一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,包括如下步骤:
(1)将1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺加入到卤代烃溶剂中,搅拌均匀后降温至15℃以下,得到溶液A;
(2)向步骤(1)得到的溶液A中加入碘甲烷,控制温度在25℃以下进行反应,反应完全后得到反应液B;
(3)向步骤(2)得到的反应液B中加入烃溶剂进行析晶,析出的固体经收集干燥后得到所述的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐。
所述的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的CAS号为22572-40-3,结构如下:
本发明中,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺与碘甲烷在合适的溶剂中进行反应,反应过程中,通过严格控制反应温度以较高的收率得到了1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)磺化二亚胺甲碘盐,得到的产物通过结晶的方法从反应体系中析出,产物的性状好,并且操作简单。
作为优选,步骤(1)中,所述的卤代烃溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷和1,2-二氯乙烷中的至少一种,采用这些溶剂时候,反应的转化率高;作为进一步的优选,所述的卤代烃溶剂选自二氯甲烷。
作为优选,步骤(1)中,所述的卤代烃溶剂与1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)磺化二亚胺的质量比为4.3:1.0~1.1,此时,能够使所述的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺较好的溶解于反应体系中,并且能够便于产物的析出。
作为优选,步骤(2)中,所述的碘甲烷与步骤(1)中的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺的质量比为0.85~0.95:1,该比例可以使原料转化更加充分。
作为优选,步骤(2)中,反应的温度为15~25℃,反应的时间为1~3小时。
步骤(3)中,所述的烃溶剂过多或者过少,都会使产物的收率变低,作为优选,步骤(3)中的烃溶剂与步骤(1)中的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺的质量比为1.0~2.1:2.3。
步骤(3)中,所述的烃溶剂优选为石油醚、正己烷、正戊烷、苯、甲苯和二甲苯中的至少一种,这些烃溶剂便于产物的析出;作为进一步的优选,步骤(1)中的卤代烃溶剂为二氯甲烷,步骤(3)中的烃溶剂为石油醚,此时,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的收率较高,性状较好。
步骤(3)中,析晶的温度为25℃以下,时间为2小时,得到的固体通过离心的方式进行分离。
本发明中,析出的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐性状较好,便于干燥,一般在夹套水温为65℃真空干燥,得到最终成品。
同现有技术相比,本发明的有益效果体现在:
(1)反应过程简单,生成1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐一步到位,生产过程可实现零排放,合成工艺对环境无污染;
(2)反应条件安全温和,产率高,溶剂采用大众化的石油醚,无剧毒性的化学品;
(3)投料和后处理简单,生产成本低,易于实现工业化大生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.91公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃。
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并在60℃干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.55kg,收率为81.2%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
实施例2
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.87公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃。
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.45kg,收率为75.92%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
实施例3
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.90公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃。
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.52kg,收率为79.60%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
实施例4
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.92公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃。
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.53kg,收率为80.1%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
实施例5
(1)在一反应釜中加入三氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.92公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃。
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.35kg,收率为70.7%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
实施例6
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.92公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在25℃以下。
(3)反应结束后加入甲苯溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在25℃以下。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.40kg,收率为73.3%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
对比例1
(1)在一反应釜中加入异丙醇溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温。
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.92公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在25℃以下。
(3)反应结束后加入甲苯溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在25℃以下。
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.38kg,收率为72.2%,1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品为白色至淡黄色结晶性粉末。
Claims (3)
1.一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温;
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.91公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃;
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃;
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并在60℃干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.55kg,收率为81.2%。
2.一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温;
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.90公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃;
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃;
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.52kg,收率为79.60%。
3.一种1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在一反应釜中加入二氯甲烷溶剂4.3公斤,投入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺1.0公斤,启动搅拌,通入冷冻盐水,开始降温;
(2)待温度下降至15℃以下时,开始滴加0.92公斤碘甲烷,滴加过程中,控制温度在15℃~25℃,滴加碘甲烷结束后继续反应1小时,反应过程中,温度控制在15~25℃;
(3)反应结束后加入石油醚溶剂2.15公斤,保温2小时,温度控制在15~25℃;
(4)将步骤(3)反应生成的物料装入布袋后,放入离心机离心并干燥,得到1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳化二亚胺甲碘盐成品1.53kg,收率为80.1%。
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