CN114539103A - 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法 - Google Patents

2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及2‑二氟乙氧基‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，属于有机合成技术领域。为解决现有合成方法存在安全风险和三废处理难度大的问题，本发明合成方法以2‑氟‑6‑三氟甲基丙基苯硫醚为原料，在有机酸和双氧水作用下反应生成2‑氟‑6‑三氟甲基苯基丙基亚砜，将氢氧化钾和二氟乙醇加入到2‑甲基四氢呋喃中得到混合体系，滴加所得2‑氟‑6‑三氟甲基苯基丙基亚砜反应生成2‑二氟乙氧基‑6‑三氟甲基苯基丙基亚砜，向所得2‑二氟乙氧基‑6‑三氟甲基苯基丙基亚砜中加入到二氯乙烷和水，通氯气反应生成2‑二氟乙氧基‑6‑三氟甲基苯磺酰氯。本发明合成方法高效、操作简单、总收率达到96％以上，产品纯度高达到98％以上。

Description

2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法。
背景技术
五氟磺草胺是磺酰脲(胺)类除草剂的杰出代表，是一类乙酰乳酸合成酶抑制剂，具有除草范围广、作用时间长的优点。2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯是合成五氟磺草胺的关键中间体，其现有制备工艺是在碱性条件下2，3-二氟-三氟甲苯与丙硫醇反应生成2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚，后与二氟乙醇、氢化钠，在DMF体系中生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基硫醚，再用氯气氯化，生成中间体2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯。现有制备工艺的主要缺陷是：1、生产中用到氢化钠，对体系中的氧气、水份含量要求极高，氢化钠的加入比较麻烦，存在极大的安全风险；2、体系中使用DMF，反应完成后，因DMF在强碱高温(≥85℃)条件下，会有分解爆炸危险，因此只能考虑用水淬灭，会产生大量含DMF的废水，环保难于回收处理；3、在氯化时使用甲酸体系，反应完成后会产生大量含甲酸废水，处理难度极大。
发明内容
为解决现有2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯合成方法存在安全风险和三废处理难度大的问题，本发明提供了一种2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法。
本发明的技术方案：
2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，包括如下步骤：
步骤一、合成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
以2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚为原料，加入有机酸并升温至60～65℃，按照2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚与双氧水的摩尔比为1:1.0～1.2向体系中滴加双氧水，滴加完成后升温至68～70℃回流反应，生成式Ⅰ化合物2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，
Figure BDA0003555932240000011
步骤二、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
将氢氧化钾和二氟乙醇加入到2-甲基四氢呋喃中得到混合体系，升温至75～85℃，按照2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜、二氟乙醇和氢氧化钾的摩尔比为1:1.0～1.25:1.0～1.25向所述混合体系中滴加步骤一所得2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，滴加完成后在回流状态下保温5h，反应生成式Ⅱ化合物2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，
Figure BDA0003555932240000021
步骤三、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯：
向步骤二所得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜中加入二氯乙烷和水，于20～30℃通氯气搅拌反应生成式Ⅲ化合物2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯，
Figure BDA0003555932240000022
进一步的，步骤一中所述有机酸为甲酸或冰醋酸。
进一步的，步骤一反应完成后已降至室温的体系中加入二氯乙烷静置分层，取二氯乙烷层洗至中性，减压蒸馏去除二氯乙烷即得到2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品。
进一步的，步骤二反应完成后已降至室温的体系中滴加氯化铵水溶液，分层后取上层2-甲基四氢呋喃层，蒸馏去除2-甲基四氢呋喃得到2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品。
进一步的，步骤三反应完成后停止通入氯气，加水静置分层，取二氯乙烷层洗至中性，旋蒸去除二氯乙烷得到2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品。
本发明的有益效果：
本发明优化了2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成路线，仅通过三步反应即可获得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯，合成方法高效、操作简单、收率达到96％以上，得到的2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品纯度高达到98％以上。本发明合成过程中不使用氢化钠等危险性高的物料，提高了合成过程的安全性。本发明合成方法产污量少，减少了三废处理的难度与工作量，且合成过程中使用的溶剂能够回收再利用，降低了生产成本。将本发明合成方法应用于五氟磺草胺的生产，能够显著提高五氟磺草胺的合成效率。
附图说明
图1为实施例1制备的2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案做进一步的说明，但并不局限于此，凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置，若未特别指明，本发明实施例中所用的原料等均可市售获得；若未具体指明，本发明实施例中所用的技术手段均为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
本实施例提供了一种2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，步骤如下：
步骤一、合成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
以2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚为原料，在有机酸和双氧水作用下反应生成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，具体为：
取500mL四口瓶，加入240g 2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚和5mL冰醋酸，升温至60℃，将115g质量浓度为30％的双氧水在2h内滴加完，滴加完成后升温至68～70℃回流反应5h，高效液相检测2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚是否还有剩余，如有剩余则继续滴加双氧水至2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚全部消耗。
反应完成后将体系降至室温，加入500mL二氯乙烷，静置分层，取二氯乙烷层，用碳酸钠水溶液将二氯乙烷层洗至中性，减压蒸馏去除二氯乙烷即得到251.7g 2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品，收率为99.1％，2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品纯度为99.8％。
步骤二、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
将氢氧化钾和二氟乙醇加入到2-甲基四氢呋喃中得到混合体系，向所述混合体系中滴加步骤一所得2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，具体为：
取1L干燥四口瓶，加入500mL 2-甲基四氢呋喃、36.3g氢氧化钾和50g二氟乙醇得到混合体系，升温至75℃，将125g步骤一得到的2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜在1h内慢慢滴加到混合体系中，反应放热并回流，2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜滴加完成后回流下保持反应温度5h，高效液相检测2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜是否反应完全。
反应完成后已降至室温的体系中滴加100mL 20％氯化铵水溶液，分层后取上层2-甲基四氢呋喃层，蒸馏去除2-甲基四氢呋喃得到153g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品，收率为98.5％，2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品纯度为99.4％。
步骤三、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯：
向步骤二所得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜中加入到二氯乙烷和水，通氯气搅拌反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯，具体为：
取1L四口瓶，加入155g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜、500mL二氯乙烷和100mL水，于30℃慢慢通入氯气，氯气的流速为100ml/min，通氯气搅拌反应6h，反应完成后停止通入氯气，加200mL水后静置分层，二氯乙烷用碳酸钠水溶液洗至中性，旋蒸去除二氯乙烷得到154.4g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品，收率为98.3％，2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品纯度为98.5％。
本实施例所得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品的核磁共振氢谱检测结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ4.47(m,2H),6.12-6.41(t,1H)，7.42(d,1H),7.49(m,1H),7.64(d,1H)。
实施例2
本实施例提供了一种2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，步骤如下：
步骤一、合成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
取500mL四口瓶，加入240g 2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚和5mL无水甲酸，升温至65℃，将115g质量浓度为30％的双氧水在3h内滴加完，滴加完成后升温至68～70℃回流反应5h，高效液相检测2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚是否还有剩余，如有剩余则继续滴加双氧水至2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚全部消耗。
反应完成后将体系降至室温，加入500mL二氯乙烷，静置分层，取二氯乙烷层，用碳酸钠水溶液将二氯乙烷层洗至中性，减压蒸馏去除二氯乙烷即得到251.5g 2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品，收率为99.0％，2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品纯度为99.7％。
步骤二、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
将氢氧化钾和二氟乙醇加入到2-甲基四氢呋喃中得到混合体系，向所述混合体系中滴加步骤一所得2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，具体为：
取1L干燥四口瓶，加入500mL 2-甲基四氢呋喃、41.3g氢氧化钾和51.3g二氟乙醇得到混合体系，升温至80℃，将127g步骤一得到的2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜在1h内慢慢滴加到混合体系中，反应放热并回流，2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜滴加完成后回流下保持反应温度5h，高效液相检测2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜是否反应完全。
反应完成后已降至室温的体系中滴加100mL 20％氯化铵水溶液，分层后取上层2-甲基四氢呋喃层，蒸馏去除2-甲基四氢呋喃得到155.3g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品，收率为98.3％，2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品纯度为99.4％。
步骤三、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯：
向步骤二所得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜中加入到二氯乙烷和水，通氯气搅拌反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯，具体为：
取1L四口瓶，加入155.0g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜、500mL二氯乙烷和100mL水，于25℃慢慢通入氯气，氯气的流速为100ml/min，通氯气搅拌反应5h，反应完成后停止通入氯气，加200mL水后静置分层，二氯乙烷用碳酸钠水溶液洗至中性，旋蒸去除二氯乙烷得到154.2g 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品，收率为98.2％，2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品纯度为98.7％。

Claims (5)

1.2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一、合成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
以2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚为原料，加入有机酸并升温至60～65℃，按照2-氟-6-三氟甲基丙基苯硫醚与双氧水的摩尔比为1:1.0～1.2向体系中滴加双氧水，滴加完成后升温至68～70℃回流反应，生成2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜；
步骤二、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜：
将氢氧化钾和二氟乙醇加入到2-甲基四氢呋喃中得到混合体系，升温至75～85℃，按照2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜、二氟乙醇和氢氧化钾的摩尔比为1:1.0～1.25:1.0～1.25向所述混合体系中滴加步骤一所得2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜，滴加完成后在回流状态下保温5h，反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜；
步骤三、合成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯：
向步骤二所得2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜中加入二氯乙烷和水，于20～30℃通氯气搅拌反应生成2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯。
2.根据权利要求1所述2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤一中所述有机酸为甲酸或冰醋酸。
3.根据权利要求1或2所述2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤一反应完成后已降至室温的体系中加入二氯乙烷静置分层，取二氯乙烷层洗至中性，减压蒸馏去除二氯乙烷即得到2-氟-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品。
4.根据权利要求3所述2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤二反应完成后已降至室温的体系中滴加氯化铵水溶液，分层后取上层2-甲基四氢呋喃层，蒸馏去除2-甲基四氢呋喃得到2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯基丙基亚砜产品。
5.根据权利要求4所述2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法，其特征在于，步骤三反应完成后停止通入氯气，加水静置分层，取二氯乙烷层洗至中性，旋蒸去除二氯乙烷得到2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯产品。
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