CN1159131A - 场致发光装置 - Google Patents

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Abstract

一种场致发光装置，它至少包含基极和上电极两个电极、发光层和能够有效抵抗大气氧化、热氧化、臭氧和紫外线辐射的稳定剂，其中，场致发光装置可以至少再含有一层选自空子注入层、空穴传递层和电子注入层的薄层。

Description

场致发光装置
本发明涉及一种场致发光(EL)装置，其特征在于当施加电压时，它随着电流的通过而发光。这类装置在本领域中早已为人们所知，被称为“发光二极管”(LED＝发光二极管)。发光的出现是由于正电荷(“空穴”)与负电荷(“电子”)的再结合而辐射出光线所致。
目前，主要使用无机半导体例如砷化锗来开发用于电子或光电学领域的发光元件。以这种物质为基础可以生产点光源显示元件。但不能生产大表面装置。
除半导体发光二极管外，人们还知道基于蒸汽淀积的低分子量有机化合物的场致发光装置(US-P 4539507，US-P 4769262，US-P5077142，EP-A 406762)。还是由于生产方法的限制，用这种物质只能生产小尺寸的LED。此外，这些场致发光装置的寿命也很短。
诸如聚(对亚苯基)和聚(对亚苯基亚乙烯基(PPV))之类的聚合物也被描述为场致发光聚合物：
                                             G.Leising et al.，Adv.Mater.4(1992)No.1；Friend et al.，J.Chem Soc.，Chem.Commun.32(1992)；Saito et al.，Polymer，1990，Vol.31，1137；Friend et al.，Physical Review B，Vol.42，No.18，11670，or WO 90/13148.PPV在场致发光显示中的其它例子被描述在EP-A 443861和WO-A-9203490和92003491中。
EP-A-0294061公开在一种基于聚乙炔的光调制器。
Heeger等人提出了用于柔性聚合物LED(WO 92/16023)的生产的可溶性、共轭的PPV衍生物。
有机EL装置通常含有一层或多层有机电荷传递化合物。各层序列的基本结构如下：
1.载体，底材
2.基极
3.空子注入层
4.空穴传递层
5.发光层
6.电子传递层
7.电子注入层
8.上电极
9.触点
10.包层，密封
上述结构是最一般的情况，可通过略去独立的薄层，使得一个薄层能起到多个作用。最简单的情况是EL装置由两个电极构成，在两个电极之间，有一个有机层，该有机层完成所有功能——包括发光。这类基于聚(对亚苯基亚乙烯基)的体系被描述于例如专利申请WO90/13148中。
所有这类基于低分子量化合物的EL装置的一个共同特点是它们的工作寿命不尽人意。在工作期间，有机发光二极管变得很热(大于100℃)，这将导致各薄层内部的变化(直至结构发生变化)，使得随后发生性能降低或功能完全丧失的情况。在这些基于有机材料的LED显示器中，发光层的长期稳定性是一个问题。
现在发现，通过使用添加剂可以明显地增加场致发光装置的长期稳定性。
本发明涉及场致发光装置，该装置包括至少2个电极、基极2和上电极8、发光层5和稳定剂，它能够有效地抵抗大气氧化、热氧化、臭氧和紫外线辐射，其中该场致发光装置可以包含至少再一个选自包括空子注入层3、空穴传递层6和电子注入层7的序列的薄层。
可以将稳定剂加到层3-7中的一层或多层中最好将稳定剂加到发光层5中。
稳定剂的加入量为稳定剂所加入的薄层的重量的0.1-10％(重量)，稳定剂的优选用量是0.2-3％(重量)。
通常将稳定剂从溶液中与层3-7的其余薄层一起沉积下来。也可将稳定剂单独从溶液中沉淀下来形成一个附加的中间层，或者以纯化合物的形式真空沉淀。
对于紫外线吸收剂，可以将稳定剂沉淀到载体或底材1上成为一个附加的最上层。为此，将紫外线吸收剂与粘合剂例如聚苯乙烯、聚氨酯、聚乙酸乙酯、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚烯烃或聚砜混合使用，粘合剂将促进与底材1的结合。在交联体系中最好使用稳定剂(例如EP-A-637899中所述的)以获得高稳定性。
适宜的稳定剂的例子包括紫外线稳定剂，例如表1所列的化合物(化合物的编号在括号内给出)：表1
Figure A9612254700151
此外，抗氧化剂和光稳定剂例如基于空间位阻酚的化合物也可用作稳定剂(参见表2)。表2(1)2，6-二叔丁基苯酚(2)2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(3)2，4，6-三叔丁基苯酚(4)6-叔丁基-4-壬基苯酚(5)2，6-二叔丁基-2，4-二甲基苯酚(6)2，4-二甲基-6-壬基苯酚(7)2，4-二甲基-6-(1-苯基乙基)苯酚(8)2，4-二甲基-6-(1-甲基环己基)苯酚(9)2，6-双十八基-4-甲基苯酚(10)(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基)丙二酸二正十八烷酯(11)2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，3，5-二叔丁基-4-羟基茴香醚(12)2，5-二叔丁基氢醌(DBH)(13)2，5-二(1，1-二甲基丙基)氢醌(14)生育酚 (15)去甲二氢愈创木酸
Figure A9612254700162
(16)α-和β-萘酚(17)6，7-二羟基-4-甲基-香豆素(18)5，7-二羟基-4-甲基-香豆素一水合物(19)1，3，5-三羟基苯，间苯三酚(20)3，4，5-三羟基苯甲酸丙酯＝棓酸丙酯，PG(21)3，4，5-三羟基苯甲酸辛酯＝棓酸辛酯，OG(22)3，4，5-三羟基苯甲酸十二烷酯＝棓酸十二烷酯，棓酸月桂酯，
LG(23)2，4，5-三羟基丙基苯基酮＝THBP(24)2，2′-亚甲基-二(4-乙基-6-叔丁基苯酚)(25)1，1-二(2-羟基-3，5-二甲基苯基)丁烷(26)1，1′-亚甲基二(萘醇-2)(27)2，2-二(4-羟基苯基)丙烷＝双酚A(28)叔丁基化的2，2-二(4-羟基苯基)丙烷的混合物(29)二-3，3-二(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸乙二醇酯＝DTB乙二醇酯(30)1，1-二(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷(31)1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷(32)4，4′-亚甲基二(2-叔丁基-6-甲基苯酚)(33)4，4′-亚甲基二(2，6-二叔丁基苯酚)(34)4，4′-亚甲基二(2，5-二叔丁基苯酚)(35)1，1-二(4-羟基苯基)环己烷(36)1，1-二(3-环己基-4-羟基苯基)环己烷(37)1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯：
Figure A9612254700171
(38)儿茶酚(39)4-叔丁基儿茶酚＝TBC；1，2-二羟基-4-叔丁基苯(40)氢醌(41)4-甲氧基苯酚，氢醌一甲基酯(42)4-苄氧基苯酚，氢醌一苄基酯(43)3-叔丁基-4-羟基茴香醚的混合物
Figure A9612254700181
    3-异构体                      2-异构体(44)苯乙烯化的苯酚 (45)3，5-二叔丁基-4-羟基苄基醇(46)2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚(47)丙酸十八烷基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)酯(48)季戊四醇基四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯](49)1，6-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]正己烷(50)2，2-二(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)马来酸二正辛酯(51)2，2′-亚甲基-二(4，6-二甲基苯酚)(52)2，2′-亚甲基-二(6-叔丁基-4-甲基苯酚)
R＝-C(CH3)3(53)2，2′-亚甲基-二(4-甲基-6-壬基苯酚)(54)2，2′-亚甲基-二[4-甲基-6-(1-甲基环己基)苯酚](55)2，2′-亚甲基-二[4-甲基(6-α-甲基苄基)苯酚]
此外，还可以将抗氧化剂用作稳定剂例如那些来自苯并呋喃类、烯醇类的化合物和基于亚苯基二胺的化合物，例如N-苯基-1或2-萘基胺，N，N′-二异丙基对苯二胺，N，N′-二仲丁基对苯二胺或N，N′-二(1-乙基-3-甲基戊基)对苯二胺。其实例列于表3中：表3：(1)N，N′-二仲丁基对苯二胺＝DBPPD(2)N，N′-二(1，4-二甲基戊基)对苯二胺(3)N，N′-二(1-乙基-3-甲基戊基)对苯二胺(4)N，N′-二(1-甲基庚基)对苯二胺(5)N，N′-二环己基对苯二胺(6)N，N′-二苯基对苯二胺＝DPPD(7)N，N′-二(萘基-2)对苯二胺(8)N-异丙基-N′-苯基对苯二胺(9)N-(1，3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺(10)N-(1-甲基庚基)-N′-苯基对苯二胺(11)N-环己基-N′-苯基对苯二胺(12)4-(对甲苯磺酰胺基)二苯胺(13)N，N′-二甲基-N，N′-二仲丁基对苯二胺(14)二苯胺(15)4-异丙氧基二苯胺(16)N-苯基-1-萘胺(17)N-苯基-2-萘胺(18)辛基化的二苯胺，主要是4-辛基二苯胺(19)4-正丁氨基苯酚(20)4--酰氨基苯酚(21)4-壬酰氨基苯酚(22)4-十二烷酰氨基苯酚(23)4-十八烷酰氨基苯酚(24)2-(4-甲氧基苯基)胺(25)2，6-二叔丁基-4-二甲氨基甲基苯酚(26)2，4′-二氨基-二苯基甲烷(27)4，4′-二氨基-二苯基甲烷(28)N，N，N′，N′-四甲基-4，4′-二氨基-二苯基甲烷(29)1，2-二(苯基氨基)乙烷(30)1，2-二[(2-甲基苯基)氨基]乙烷(31)1，3-二(苯基氨基)丙烷(32)(邻甲苯基)双胍(33)苯胺与乙醛的缩合产物(34)苯胺-醛醇缩合物(35)苯胺与丁醛的产物(36)(聚合的)2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉(37)苯胺丙酮缩合物(38)6-乙氧基-2，2，4-三甲基-1，3-二氢喹啉＝ethoxyquin
Figure A9612254700201
(39)6-十二烷基-2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉(40)2，2，4-三甲基-6-苯基-1，2-二氢喹啉(41)1-氨基萘-醛醇缩合物
Figure A9612254700211
(42)2-苯氨基萘与丙酮的产物(43)二苯基胺-丙酮缩合物，5，5-二甲基吖啶等化合物(44)N，N′-二异丙基对苯二胺
硫化合物也是适宜的稳定剂。其例子列于表4中。表4：(1)3，3′-硫代二丙酸(2)3，3′-硫代二(丙酸十二烷酯)，二硫代丙酸二月桂酯＝DLTDP式中，R＝(3)-C12H25
    (4)-C14H29
    (5)-C16H27 (13)苯并噻唑及其烷基衍生物(14)(N，N′-二丁基二硫代氨基甲酸)镍
Figure A9612254700231
(15)N，N′-二乙基硫脲(16)N，N′-二丁基硫脲(17)二(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)马来酸-二(3-硫代十五烷)酯
Figure A9612254700232
式中
      R2＝-CO-O-(CH2)2-S-C12H25
磷化合物也适宜用作稳定剂。其实例列于表5中：表5：(1)三苯膦(2)亚磷酸二乙酯(3)亚磷酸三苯酯(4)亚磷酸三壬基苯酯(5)亚磷酸三(一-二壬基苯)酯(6)亚磷酸三癸酯(7)亚磷酸三异癸酯(8)亚磷酸三(十二烷)酯
Figure A9612254700241
(10)4，4′-硫代二(2-叔丁基-5-甲基苯酚)缩合产物(11)亚磷酸辛基-二苯基酯(12)亚磷酸异辛基-二苯基酯(13)亚磷酸癸基-二苯基酯(14)亚磷酸异癸基-二苯基酯(15)亚磷酸二癸基-苯基酯(16)亚磷酸二异癸基-苯基酯(17)3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二乙酯(18)3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二正十八烷酯
各种硫代磷酸锌、钡和钙的例子包括：
Figure A9612254700242
稳定剂的例子还包括硼酸酯和其它有机硼化合物，例如：
   也可以使用低分子量硅化合物，例如
Figure A9612254700252
或有机聚硅氧烷，例如
Figure A9612254700261
    式中R＝-CH3，-Ph，-H或
    或
Figure A9612254700263
式中  n＝1-10和
     X＝-CH2O-(CH2)3-O(CH2)3-OH
       -(CH2)4-OH
       -OC2H5，也可以使用位阻胺，例如基于2，6-四甲基哌啶的位阻胺，例如：
Figure A9612254700264
上述稳定剂可以单独使用也可以混合使用。
优选将紫外线吸收剂即位阻酚或空间位阻胺用作稳定剂。
本发明的电荷传递化合物应理解为所有能够以任何方式传递电荷(空穴和/或电子)的化合物。这些化合物也包括那些为发光层的构成部分并因而构成了光致发光材料的化合物，例如荧光染料。
在文献中已经描述了许多能够传递电荷(空穴和/或电子)的有机化合物。例如，主要使用在高真空下蒸汽沉淀上的低分子量物质。它们大部分是叔芳基胺或含有恶二唑基团的化合物。这类物质及其用途在下述公开中有很好的描述：EP-A-387715和US-P 4539507,4720432和4769292。原则上可以使用所有在电子摄影术中称为光电导体的物质。
使用玻璃或塑料例如聚对苯二甲酸乙二醇酯片材作为透明载体。
适宜的电极材料的例子如下：a)金属氧化物，例如氧化铟-锡(ITO)，氧化锡(NESA)等b)半透明金属薄膜，例如Au，Pt，Ag，Cu等c)导电性聚合物薄膜，例如聚苯胺类、聚亚苯基硫醚类化合物等。
通过真空金属化、溅射、披铂等技术将金属氧化物和半透明金属薄膜电极沉积形成薄层。
通常一个电极在可见光谱范围内是透明的。
透明电极的厚度是50埃至大约几个微米，最好是100埃至5000埃。
将场致发光物质直接以薄膜的形式沉积在透明电极上或电荷传递层(如果有的话)。薄膜的厚度为30埃至10μm，优选50埃至1μm。
将EL层干燥后，装上一个反电极。后者由可以是透明性的导电物质构成的。
用两根导线(例如金属线)将本发明的装置与两个电极连接起来。
当施加不超过100伏特范围内的直流电压时，该装置发射出波长为400-700nm的光。它们在400-700nm的范围内表现出光致发光。
场致发光层含有光致发光材料，例如EP-443861，WO9203490和WO92003491所述的那样。它们也可以可选地含有常规添加剂例如惰性粘合剂、电荷传递物质或惰性粘合剂和电荷传递物质的混合物。电荷传递物质增加场致发光的强度并降低工作电压。
最好用可溶性透明聚合物作惰性粘合剂，例如聚碳酸酯、聚苯乙烯和聚苯乙烯的共聚物如SAN、聚砜、聚丙烯酸酯、聚乙烯基咔唑、乙酸乙烯酯与乙烯醇的共聚物和共聚合的聚烯烃等。这些惰性粘合剂也适宜用作稳定剂的粘合剂。
实施例
加有添加剂以增加贮存和工作稳定性的聚合物场致发光装置的生产。
将ITO涂覆的玻璃(Balzers制造)切成20×30mm2大小的底材并擦干净。在该过程中，依次进行下列步骤：1.用蒸馏水和FALTEROL在超声波浴中漂洗15分钟，2.在超声波浴中漂洗2×15分钟，每次都使用新鲜蒸馏水，3.在超声波浴中用乙醇漂洗15分钟，4.在超声波浴中漂洗2×15分钟，每次都使用新鲜丙酮，5.用不起毛的镜头擦洗布擦干。
制备式A聚醚的1％二氯甲烷溶液。将0.5％(重量，相对于场致发光聚合物的量)添加剂TINUVIN 622LD(Ciba-Geigy)加到溶液中。然后将溶液过滤(0.2μm过滤器，由Sartorius提供)。将过滤的溶液用在100转/分工作的漆用离心机涂布在ITO层上。干燥漆膜的厚度为120nm。表面的Ra值为5nm(Tencor Inst.提供的Alpha-Step 200型轮廓仪)。与此平行地制备不含添加剂的对照试样。将这样制成的聚合物层用Al电极真空金属化。为此，用掩膜向聚合物表面上真空蒸发直径为3mm的分开的Al点。在真空蒸发过程中，真空蒸发设备(Leybold)中通行的压力低于10-5毫巴。
式A聚醚为：
用导线将ITO层与Al电极连接到电源上。当电压增加时，电流通过聚合物层。电压高于5伏特时探测到场致发光作用。场致发光的颜色是蓝绿色。
场致发光装置的比较：
使用前在黑暗中贮存的时间    14天
施加的电压：                17伏特
Figure A9612254700292
    装置结构                    工作100秒后                      工作2000秒后
电流(mA)     EL强度(任意单位) 效率(任意单位)   电流(mA)   EL强度(任意单位)   效率(任意单位)
ITO/聚醚A/AI(对照试样)不含稳定剂   50  5.00E-10  1E-11    50  4.00E-10   8E-12
 ITO/聚醚A+0.5％TINUVIN622LD/Al    2  6.00E-08  3E-08    2.2  8.00E-08   4E-08
Al＝铝

Claims (6)

1.一种场致发光装置，它至少包含基极和上电极两个电极、发光层和能够有效抵抗大气氧化、热氧化、臭氧和紫外线辐射的的稳定剂，其中，场致发光装置可以至少再含有一层选自空子注入层、空穴传递层和电子注入层的薄层。
2.根据权利要求1的场致发光装置，其中将稳定剂加到发光层中。
3.根据权利要求1的场致发光装置，其中稳定剂的加入量为稳定剂所加入的薄层重量的0.1-10％(重量)。
4.根据权利要求3的场致发光装置，其中稳定剂的加入量为0.2-3％(重量)。
5.根据权利要求1的场致发光装置，其中稳定剂选自：紫外线稳定剂、抗氧化剂和光稳定剂、抗臭氧剂、硫化合物、磷化合物、硫代磷酸锌、硫代磷酸钡和硫代磷酸钙、硼酸酯、低分子量硅化合物、有机聚硅氧烷和位阻胺。
6.根据权利要求5的场致发光装置，其中使用下述稳定剂：表1表2(1)2，6-二叔丁基苯酚(2)2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(3)2，4，6-三叔丁基苯酚(4)2，6-二叔丁基-4-壬基苯酚(5)6-叔丁基-2，4-二甲基苯酚(6)2，4-二甲基-6-壬基苯酚(7)2，4-二甲基-6-(1-苯基乙基)苯酚(8)2，4-二甲基-6-(1-甲基环己基)苯酚(9)2，6-双十八基-4-甲基苯酚(10)(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基)丙二酸二正十八烷酯(11)2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，3，5-二叔丁基-4-羟基茴香醚(12)2，5-二叔丁基氢醌(DBH)(13)2，5-二(1，1-二甲基丙基)氢醌(14)生育酚
Figure A9612254700041
(15)去甲二氢愈创木酸
Figure A9612254700042
(16)α-和β-萘酚(17)6，7-二羟基-4-甲基-香豆素(18)5，7-二羟基-4-甲基-香豆素一水合物(19)1，3，5-三羟基苯，间苯三酚(20)3，4，5-三羟基苯甲酸丙酯＝棓酸丙酯，PG(21)3，4，5-三羟基苯甲酸辛酯＝棓酸辛酯，OG(22)3，4，5-三羟基苯甲酸十二烷酯＝棓酸十二烷酯，棓酸月桂酯，
LG(23)2，4，5-三羟基丙基苯基酮＝THBP(24)2，2′-亚甲基-二(4-乙基-6-叔丁基苯酚)(25)1，1-二(2-羟基-3，5-二甲基苯基)丁烷(26)1，1′-亚甲基二(萘醇-2)(27)2，2-二(4-羟基苯基)丙烷＝双酚A(28)叔丁基化的2，2-二(4-羟基苯基)丙烷的混合物(29)二-3，3-二(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸乙二醇酯＝DTB乙二醇酯(30)1，1-二(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷(31)1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷(32)4，4′-亚甲基二(2-叔丁基-6-甲基苯酚)(33)4，4′-亚甲基二(2，6-二叔丁基苯酚)(34)4，4′-亚甲基二(2，5-二叔丁基苯酚)(35)1，1-二(4-羟基苯基)环己烷(36)1，1-二(3-环己基-4-羟基苯基)环己烷(37)1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯：
Figure A9612254700051
(38)儿茶酚(39)4-叔丁基儿茶酚＝TBC；1，2-二羟基-4-叔丁基苯(40)氢醌(41)4-甲氧基苯酚，氢醌一甲基酯(42)4-苄氧基苯酚，氢醌一苄基酯(43)3-叔丁基-4-羟基茴香醚的混合物
Figure A9612254700061
   
Figure A9612254700062
3-异构体       2-异构体苯乙烯化的苯酚ls
Figure A9612254700063
(45)3，5-二叔丁基-4-羟基苯基甲醇(46)2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚(47)丙酸十八烷基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)酯(48)季戊四醇基四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯](49)1，6-二[3，5-二叔丁基-4-羧基苯基)-丙酰氧基]正己烷(50)2，2-二(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)马来酸二正辛酯(51)2，2′-亚甲基-二(4，6-二甲基苯酚)(52)2，2′-亚甲基-二(6-叔丁基-4-甲基苯酚)
R＝-C(CH3)3(53)2，2′-亚甲基-二(4-甲基-6-壬基苯酚)(54)2，2′-亚甲基-二[4-甲基-6-(1-甲基环己基)苯酚](55)2，2′-亚甲基-二[4-甲基(6-α-甲基苄基)苯酚]表3：(1)N，N′-二仲丁基对苯二胺＝DBPPD(2)N，N′-二(1，4-二甲基戊基)对苯二胺(3)N，N′-二(1-乙基-3-甲基戊基)对苯二胺(4)N，N′-二(1-甲基庚基)对苯二胺(5)N，N′-二环己基对苯二胺(6)N，N′-二苯基对苯二胺＝DPPD(7)N，N′-二(萘基-2)对苯二胺(8)N-异丙基-N′-苯基对苯二胺(9)N-(1，3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺(10)N-(1-甲基庚基)-N′-苯基对苯二胺(11)N-环己基-N′-苯基对苯二胺(12)4-(对甲苯磺酰胺基)二苯胺(13)N，N′-二甲基-N，N′-二仲丁基对苯二胺(14)二苯胺(15)4-异丙氧基二苯胺(16)N-苯基-1-萘胺(17)N-苯基-2-萘胺(18)辛基化的二苯胺，主要是4-辛基二苯胺(19)4-正丁氨基苯酚(20)4-丁酰氨基苯酚(21)4-壬酰氨基苯酚(22)4-十二烷酰氨基苯酚(23)4-十八烷酰氨基苯酚(24)2-(4-甲氧基苯基)胺(25)2，6-二叔丁基-4-二甲氨基甲基苯酚(26)2，4′-二氨基-二苯基甲烷(27)4，4′-二氨基-二苯基甲烷(28)N，N，N′，N′-四甲基-4，4′-二氨基-二苯基甲烷(29)1，2-二(苯基氨基)乙烷(30)1，2-二[(2-甲基苯基)氨基]乙烷(31)1，3-二(苯基氨基)丙烷(32)(邻甲苯基)双胍(33)苯胺与乙醛的缩合产物(34)苯胺-醛醇缩合物(35)苯胺与丁醛的产物(36)(聚合的)2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉(37)苯胺丙酮缩合物(38)6-乙氧基-2，2，4-三甲基-1，3-二氢喹啉＝ethoxyquin(39)6-十二烷基-2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉(40)2，2，4-三甲基-6-苯基-1，2-二氢喹啉(41)1-氨基萘-醛醇缩合物
Figure A9612254700082
(42)2-苯氨基萘与丙酮的产物(43)二苯基胺-丙酮缩合物，5，5-二甲基吖啶等化合物(44)N，N′-二异丙基对苯二胺表5：(1)三苯膦(2)亚磷酸二乙酯(3)亚磷酸三苯酯(4)亚磷酸三壬基苯酯(5)亚磷酸三(一-二壬基苯)酯(6)亚磷酸三癸酯(7)亚磷酸三异癸酯(8)亚磷酸三(十二烷)酯
Figure A9612254700092
(10)4，4′-硫代二(2-叔丁基-5-甲基苯酚)缩合产物(11)亚磷酸辛基-二苯基酯(12)亚磷酸异辛基-二苯基酯(13)亚磷酸癸基-二苯基酯(14)亚磷酸异癸基-二苯基酯(15)亚磷酸二癸基-苯基酯(16)亚磷酸二异癸基-苯基酯(17)3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二乙酯(18)3，5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二正十八烷酯硫代磷酸锌、钡和钙，例如下式化合物：下式硼酸酯： 低分子量硅化合物
Figure A9612254700111
下式有机聚硅氧烷
    式中R＝-CH3，-Ph，-H或
    或
Figure A9612254700114
式中  n＝1-10和
     X＝-CH2O-(CH2)3-O(CH2)3-OH
     -(CH2)4-OH
     -OC2H5，或基于2，6-四甲基哌啶的位阻胺。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7375462B2 (en) 2003-07-29 2008-05-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescent display device comprising ultraviolet light stabilizer
CN112993177A (zh) * 2021-02-05 2021-06-18 华南理工大学 一种蓝光钙钛矿发光二极管及其制备方法
CN116600613A (zh) * 2023-07-17 2023-08-15 四川京龙光电科技有限公司 一种钙钛矿柔性显示器件制备方法及柔性显示器件

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100269015B1 (ko) * 1997-07-08 2000-11-01 최재준 반도체리드프레임픽커이송장치
TW572990B (en) 2000-03-16 2004-01-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance, polymeric fluorescent substance solution and polymer light-emitting device using the same substance
JP2001351785A (ja) * 2000-06-09 2001-12-21 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
ITRM20010471A1 (it) * 2001-08-02 2003-02-03 Enea Ente Nuove Tec Stabilizzazione della luminescenza da materiali organici con compostidi origine fenolica.
DE10213294B4 (de) 2002-03-25 2015-05-13 Osram Gmbh Verwendung eines UV-beständigen Polymers in der Optoelektronik sowie im Außenanwendungsbereich, UV-beständiges Polymer sowie optisches Bauelement
AU2003238442A1 (en) 2002-06-06 2003-12-22 Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
JP5874860B1 (ja) * 2015-03-24 2016-03-02 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法
JP6724294B2 (ja) * 2015-05-08 2020-07-15 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4104555A (en) * 1977-01-27 1978-08-01 Atkins & Merrill, Inc. High temperature encapsulated electroluminescent lamp
JPS5867690A (ja) * 1981-10-19 1983-04-22 Sumitomo Chem Co Ltd アセチレンカ−バミド誘導体およびこれを有効成分とする酸化防止剤
EP0314507B1 (en) * 1987-10-30 1998-01-21 Nippon Kasei Chemical Co., Ltd. Pastes for forming a luminescent layer or insulator layer of a dispersion type electroluminescence element and a dispersion type electroluminescence element
US5330866A (en) * 1991-02-18 1994-07-19 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member comprising an amino compound
DE4235197A1 (de) * 1991-10-22 1993-04-29 Ciba Geigy Ag Komplexe oeladditive
JPH05127402A (ja) * 1991-11-07 1993-05-25 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
CA2163010A1 (en) * 1994-03-16 1995-09-21 Takashi Uemura Organic electroluminescent element
US5681664A (en) * 1994-08-04 1997-10-28 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and use thereof
US5629389A (en) * 1995-06-06 1997-05-13 Hewlett-Packard Company Polymer-based electroluminescent device with improved stability

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7375462B2 (en) 2003-07-29 2008-05-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescent display device comprising ultraviolet light stabilizer
CN112993177A (zh) * 2021-02-05 2021-06-18 华南理工大学 一种蓝光钙钛矿发光二极管及其制备方法
CN112993177B (zh) * 2021-02-05 2022-07-26 华南理工大学 一种蓝光钙钛矿发光二极管及其制备方法
CN116600613A (zh) * 2023-07-17 2023-08-15 四川京龙光电科技有限公司 一种钙钛矿柔性显示器件制备方法及柔性显示器件
CN116600613B (zh) * 2023-07-17 2023-09-26 四川京龙光电科技有限公司 一种钙钛矿柔性显示器件制备方法及柔性显示器件

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