JPH10284253A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH10284253A JPH10284253A JP9086596A JP8659697A JPH10284253A JP H10284253 A JPH10284253 A JP H10284253A JP 9086596 A JP9086596 A JP 9086596A JP 8659697 A JP8659697 A JP 8659697A JP H10284253 A JPH10284253 A JP H10284253A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】無色透明で発光の取り出し効率が高く、耐熱性
が高く寿命が長い有機ＥＬ素子用材料を得る。 【解決手段】下記有機物質で有機ＥＬの正孔注入層を形
成する。 【化１】
が高く寿命が長い有機ＥＬ素子用材料を得る。 【解決手段】下記有機物質で有機ＥＬの正孔注入層を形
成する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一方が
透明である一対の電極間に、有機化合物からなる正孔輸
送層や発光層等が積層された有機エレクトロルミネッセ
ンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ）と、かかる有機
ＥＬ素子用の材料として有用な有機材料に関する。
透明である一対の電極間に、有機化合物からなる正孔輸
送層や発光層等が積層された有機エレクトロルミネッセ
ンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ）と、かかる有機
ＥＬ素子用の材料として有用な有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示を行う
表示素子である。
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示を行う
表示素子である。
【０００３】前記有機ＥＬ素子の基本構成の一つを図２
に示した。この有機ＥＬ素子１００は、基板１０１上の
アノード１０２にＩＴＯを使用し、正孔輸送層１０３に
化学式（化２）に示すDiamine を使用し、有機発光層１
０４に化学式（化３）に示すトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、カソー
ド１０５にマグネシウムと銀の合金を使用している。正
孔輸送層１０３であるDiamine のガラス転移温度Ｔｇは
７０℃である。有機の各層の厚みは５０ｎｍ程度であ
る。各層の成膜は真空蒸着で行っている。この有機ＥＬ
素子１００に直流１０Ｖを加えると１０００ｃｄ／ｍ2
程度の緑色の発光が得られる。この発光はＩＴＯのアノ
ード１０２側から取り出す。
に示した。この有機ＥＬ素子１００は、基板１０１上の
アノード１０２にＩＴＯを使用し、正孔輸送層１０３に
化学式（化２）に示すDiamine を使用し、有機発光層１
０４に化学式（化３）に示すトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、カソー
ド１０５にマグネシウムと銀の合金を使用している。正
孔輸送層１０３であるDiamine のガラス転移温度Ｔｇは
７０℃である。有機の各層の厚みは５０ｎｍ程度であ
る。各層の成膜は真空蒸着で行っている。この有機ＥＬ
素子１００に直流１０Ｖを加えると１０００ｃｄ／ｍ2
程度の緑色の発光が得られる。この発光はＩＴＯのアノ
ード１０２側から取り出す。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】正孔輸送層に化学式（化４）に示すＴＰＤ
を用い、発光特性を改善した有機ＥＬ素子も提案されて
いる。正孔輸送層であるＴＰＤのガラス転移温度Ｔｇは
６５℃である。
を用い、発光特性を改善した有機ＥＬ素子も提案されて
いる。正孔輸送層であるＴＰＤのガラス転移温度Ｔｇは
６５℃である。
【０００７】
【化４】
【０００８】ＩＴＯと正孔輸送層の間に化学式（化５）
に示すスターバーストアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）と呼
ばれる有機材料を用いてバッファー層（正孔注入層）を
形成し、耐久性を改善した有機ＥＬ素子も提案されてい
る。バッファー層（正孔注入層）であるスターバースト
アミンのガラス転移温度Ｔｇは７６℃である。イオン化
ポテンシャルは５．１〜５．１５である。
に示すスターバーストアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）と呼
ばれる有機材料を用いてバッファー層（正孔注入層）を
形成し、耐久性を改善した有機ＥＬ素子も提案されてい
る。バッファー層（正孔注入層）であるスターバースト
アミンのガラス転移温度Ｔｇは７６℃である。イオン化
ポテンシャルは５．１〜５．１５である。
【０００９】
【化５】
【００１０】前記バッファー層に化学式（化６）に示す
Ｃｕ−フタロシアニンを用いて耐久性を向上させた有機
ＥＬ素子も提案されている。
Ｃｕ−フタロシアニンを用いて耐久性を向上させた有機
ＥＬ素子も提案されている。
【００１１】
【化６】
【００１２】前記バッファー層に黒鉛を用いた有機ＥＬ
素子も提案されている。
素子も提案されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】図２に示した有機ＥＬ
素子の耐久性は低く、輝度半減は１００時間程度であっ
た。この時、素子の駆動電圧は６Ｖから１４Ｖに上昇し
た。
素子の耐久性は低く、輝度半減は１００時間程度であっ
た。この時、素子の駆動電圧は６Ｖから１４Ｖに上昇し
た。
【００１４】正孔輸送層にDiamine やＴＰＤを用いた素
子の耐熱性は約７０℃以下と低かった。
子の耐熱性は約７０℃以下と低かった。
【００１５】バッファー層の材料に用いられたＣｕ−フ
タロシアニンや黒鉛は、素子の耐久性向上には効果があ
るものの、薄膜の状態で着色している（Ｃｕ−フタロシ
アニンで青、黒鉛で黒）ため、発光の取り出し効率が低
くなるという問題を有していた。
タロシアニンや黒鉛は、素子の耐久性向上には効果があ
るものの、薄膜の状態で着色している（Ｃｕ−フタロシ
アニンで青、黒鉛で黒）ため、発光の取り出し効率が低
くなるという問題を有していた。
【００１６】スターバーストアミンをバッファー層にも
ちいた場合、無色透明な薄膜が得られ、耐熱性も向上す
る。しかし、膜の導電率が高いため、マトリックス表示
等においては非点灯桁がもれ発光しやすいという問題が
あった。
ちいた場合、無色透明な薄膜が得られ、耐熱性も向上す
る。しかし、膜の導電率が高いため、マトリックス表示
等においては非点灯桁がもれ発光しやすいという問題が
あった。
【００１７】本発明は、無色透明の薄膜となるため発光
の取り出し効率が高く、耐熱性が高いために寿命が長い
有機ＥＬ素子用材料と、正孔注入層又は正孔輸送層をこ
の材料で形成した有機ＥＬ素子を提供することを目的と
している。
の取り出し効率が高く、耐熱性が高いために寿命が長い
有機ＥＬ素子用材料と、正孔注入層又は正孔輸送層をこ
の材料で形成した有機ＥＬ素子を提供することを目的と
している。
【００１８】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記化学式
（化１）で表される。
機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記化学式
（化１）で表される。
【００１９】請求項２に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料は、正孔注入層又は正孔輸送層の
少なくとも一方を構成する物質として使用された請求項
１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であ
る。
ネッセンス素子用材料は、正孔注入層又は正孔輸送層の
少なくとも一方を構成する物質として使用された請求項
１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であ
る。
【００２０】請求項３に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、少なくとも一方が透明である一対の
電極間に有機化合物からなる正孔注入層と正孔輸送層と
発光層が積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
において、前記正孔注入層が前記化学式（化１）で表さ
れることを特徴としている。
ネッセンス素子は、少なくとも一方が透明である一対の
電極間に有機化合物からなる正孔注入層と正孔輸送層と
発光層が積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
において、前記正孔注入層が前記化学式（化１）で表さ
れることを特徴としている。
【００２１】請求項４に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、少なくとも一方が透明である一対の
電極間に有機化合物からなる正孔輸送層と発光層が積層
された有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記正孔輸送層が前記化学式（化１）で表されることを特
徴としている。
ネッセンス素子は、少なくとも一方が透明である一対の
電極間に有機化合物からなる正孔輸送層と発光層が積層
された有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記正孔輸送層が前記化学式（化１）で表されることを特
徴としている。
【００２２】請求項５に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項３又は４に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子において、前記一対の電極の陰
極と前記発光層との間に、有機化合物からなる電子輸送
層が設けられたことを特徴としている。
ネッセンス素子は、請求項３又は４に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子において、前記一対の電極の陰
極と前記発光層との間に、有機化合物からなる電子輸送
層が設けられたことを特徴としている。
【００２３】
【実施例】本発明者等は、前記化学式（化１）で表され
る有機化合物、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニ
ル−１，３，５−トリアジン誘導体の一例として、次の
化学式（化７）に示す有機化合物を合成した。
る有機化合物、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニ
ル−１，３，５−トリアジン誘導体の一例として、次の
化学式（化７）に示す有機化合物を合成した。
【００２４】
【化７】
【００２５】(1) 合成方法 前記化学式（化７）で示す有機化合物（以下、本発明の
有機化合物と呼ぶ。）の合成方法について説明する。合
成は、次のに示す２段階反応によって行う。 ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル１，３，
５−トリアジンのヨウ素化 三つ口フラスコに温度計と還流塔を取り付け、その中に
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル１，３，５−
トリアジン３．１４ｇヨウ化カリウム１．６６ｇ、ヨウ
素酸カリウム２．１４ｇを入れ、さらに酢酸５０ｍｌを
加えて攪拌する。その後、窒素気流下、５時間攪拌しな
がら還流する。得られた生成物をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）に溶解する。濾過した後、濾液を回収し溶媒
を減圧除去した。残った固形分をエタノールとアセトン
で再結晶した。濾過後、真空乾燥を行った。収率は７５
％であった。
有機化合物と呼ぶ。）の合成方法について説明する。合
成は、次のに示す２段階反応によって行う。 ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル１，３，
５−トリアジンのヨウ素化 三つ口フラスコに温度計と還流塔を取り付け、その中に
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル１，３，５−
トリアジン３．１４ｇヨウ化カリウム１．６６ｇ、ヨウ
素酸カリウム２．１４ｇを入れ、さらに酢酸５０ｍｌを
加えて攪拌する。その後、窒素気流下、５時間攪拌しな
がら還流する。得られた生成物をテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）に溶解する。濾過した後、濾液を回収し溶媒
を減圧除去した。残った固形分をエタノールとアセトン
で再結晶した。濾過後、真空乾燥を行った。収率は７５
％であった。
【００２６】 上記合成で得られた化合物１．００
ｇ（１．４４ｍｏｌ）とジフェニルアミン０．７３ｇ
（４．３３ｍｏｌ）と銅粉０．０６８ｇ、炭酸カリウム
０．７９５ｇ（５．７７ｍｏｌ）をニトロベンゼン１０
ｍｌに入れて攪拌混合する。その後、１９０℃で５時間
還流した。溶媒を減圧蒸留によって除去し、残渣をテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、濾過する。濾液か
らＴＨＦを減圧除去する。得られた固形をトルエンで溶
解し、中性アルミナを用いてカラムコロマトで分取し
た。溶媒を除去した後、真空乾燥を行った。収率は５５
％であった。
ｇ（１．４４ｍｏｌ）とジフェニルアミン０．７３ｇ
（４．３３ｍｏｌ）と銅粉０．０６８ｇ、炭酸カリウム
０．７９５ｇ（５．７７ｍｏｌ）をニトロベンゼン１０
ｍｌに入れて攪拌混合する。その後、１９０℃で５時間
還流した。溶媒を減圧蒸留によって除去し、残渣をテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、濾過する。濾液か
らＴＨＦを減圧除去する。得られた固形をトルエンで溶
解し、中性アルミナを用いてカラムコロマトで分取し
た。溶媒を除去した後、真空乾燥を行った。収率は５５
％であった。
【００２７】(2) 生成物の同定 生成物の同定は、差動熱量分析（ＤＳＣ）によるガラス
転移温度の測定と、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定と、
核磁気共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ）によるスペクトル分析によ
り行った。 ＤＳＣの結果、ガラス転移温度（Ｔｇ）は８６℃であ
った。 ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定においてＭ／ｅを測定
したところ、１６７０と８３５（Ｍ＋Ｈ+ ）が検出され
た。この結果から、前記化学式（化７）は、そのトリア
ジン環内に水分を抱接し（８３５）、さらに２量体を形
成している（１６７０）ことがわかった。 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）により構造解析を行っ
た。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルより、ケミカルシフト（ｐ
ｐｍ）δ＝６．５〜７．５（ｍ ４２Ｈ 芳香環）、δ
＝５．０（ｓ ６Ｈ トリアジン環）の存在が確認され
た。以上、〜の結果により、前記化学式（化７）の
構造が確認された。
転移温度の測定と、ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定と、
核磁気共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ）によるスペクトル分析によ
り行った。 ＤＳＣの結果、ガラス転移温度（Ｔｇ）は８６℃であ
った。 ＦＡＢ−ＭＳによる分子量測定においてＭ／ｅを測定
したところ、１６７０と８３５（Ｍ＋Ｈ+ ）が検出され
た。この結果から、前記化学式（化７）は、そのトリア
ジン環内に水分を抱接し（８３５）、さらに２量体を形
成している（１６７０）ことがわかった。 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）により構造解析を行っ
た。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルより、ケミカルシフト（ｐ
ｐｍ）δ＝６．５〜７．５（ｍ ４２Ｈ 芳香環）、δ
＝５．０（ｓ ６Ｈ トリアジン環）の存在が確認され
た。以上、〜の結果により、前記化学式（化７）の
構造が確認された。
【００２８】(3) 有機ＥＬ素子の作製 図１に本実施例の有機ＥＬ素子１の構造を示す。ガラス
基板２の上には、アノード３としてＩＴＯ(Indium Tin
Oxide)膜が形成されている。アノード３の上には、前記
化学式（化７）で示す有機化合物を含む正孔注入層（バ
ッファー層）４が形成されている。正孔注入層（バッフ
ァー層）４の上には、ＴＰＤからなる正孔輸送層５が形
成されている。正孔輸送層５の上には、Ａｌｑ3 からな
る発光層６が形成されている。発光層６の上には、Ａ
ｌ：Ｌｉ合金からなるカソード７が形成されている。
基板２の上には、アノード３としてＩＴＯ(Indium Tin
Oxide)膜が形成されている。アノード３の上には、前記
化学式（化７）で示す有機化合物を含む正孔注入層（バ
ッファー層）４が形成されている。正孔注入層（バッフ
ァー層）４の上には、ＴＰＤからなる正孔輸送層５が形
成されている。正孔輸送層５の上には、Ａｌｑ3 からな
る発光層６が形成されている。発光層６の上には、Ａ
ｌ：Ｌｉ合金からなるカソード７が形成されている。
【００２９】前述した構造の有機ＥＬ素子１の作成方法
を説明する。アノード３であるＩＴＯ膜付きのガラス基
板２を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし、１０-5
ｔｏｒｒの真空にした後、前記化学式（化７）で示す有
機化合物を蒸着する。次に、ＴＰＤを２０ｎｍの膜厚に
蒸着する。更にＡｌｑ3 を５０ｎｍ蒸着する。一旦、真
空を解除し、カソード７としてＡｌ：Ｌｉ合金を２００
ｎｍ蒸着する。
を説明する。アノード３であるＩＴＯ膜付きのガラス基
板２を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし、１０-5
ｔｏｒｒの真空にした後、前記化学式（化７）で示す有
機化合物を蒸着する。次に、ＴＰＤを２０ｎｍの膜厚に
蒸着する。更にＡｌｑ3 を５０ｎｍ蒸着する。一旦、真
空を解除し、カソード７としてＡｌ：Ｌｉ合金を２００
ｎｍ蒸着する。
【００３０】このように構成された有機ＥＬ素子１のア
ノード３であるＩＴＯ側にプラス、カソード７であるＡ
ｌ：Ｌｉ合金側にマイナスの直流電圧をかけたところ、
発光層６であるＡｌｑ3 からの緑色の発光を確認した。
このＥＬ素子１のＥＬ効率は２．５ｃｄ／Ａであった。
ノード３であるＩＴＯ側にプラス、カソード７であるＡ
ｌ：Ｌｉ合金側にマイナスの直流電圧をかけたところ、
発光層６であるＡｌｑ3 からの緑色の発光を確認した。
このＥＬ素子１のＥＬ効率は２．５ｃｄ／Ａであった。
【００３１】前記化学式（化７）で示す有機化合物から
なるバッファー層４を持たず、ＴＰＤの正孔輸送層とＡ
ｌｑ3 の発光層を、本実施例と同一のカソード７とアノ
ード３の間に設けた素子を作製して比較例１とした。本
実施例の素子のＥＬ効率は、この比較例１の１．２倍で
あった。また、本実施例の素子において、前記化学式
（化７）で示す有機化合物の代わりにＣｕ−フタロシア
ニンを用いた素子を作製して比較例２とした。本実施例
の素子のＥＬ効率は、この比較例２の１．２倍であっ
た。
なるバッファー層４を持たず、ＴＰＤの正孔輸送層とＡ
ｌｑ3 の発光層を、本実施例と同一のカソード７とアノ
ード３の間に設けた素子を作製して比較例１とした。本
実施例の素子のＥＬ効率は、この比較例１の１．２倍で
あった。また、本実施例の素子において、前記化学式
（化７）で示す有機化合物の代わりにＣｕ−フタロシア
ニンを用いた素子を作製して比較例２とした。本実施例
の素子のＥＬ効率は、この比較例２の１．２倍であっ
た。
【００３２】ＥＬ効率とは、入力電流と出力される光度
の比であり、バッファー層が有色である等のための光の
吸収が大きいとＥＬ効率は低下すると考えられる。前記
化学式（化７）で示す有機化合物のバッファー層４は無
色透明であり、上記の結果から前記化学式（化７）の有
機化合物は、ＴＰＤやＣｕ−フタロシアニンに比較して
光を吸収しにくいことがわかる。
の比であり、バッファー層が有色である等のための光の
吸収が大きいとＥＬ効率は低下すると考えられる。前記
化学式（化７）で示す有機化合物のバッファー層４は無
色透明であり、上記の結果から前記化学式（化７）の有
機化合物は、ＴＰＤやＣｕ−フタロシアニンに比較して
光を吸収しにくいことがわかる。
【００３３】また、ＥＬ素子は駆動時に発生する熱で温
度が上昇すると各有機層が熱によって結晶化して欠陥が
発生することがある。前記ガラス転移温度Ｔｇはその耐
熱性の目安となる。上述したように、本実施例でバッフ
ァー層４を構成する前記化学式（化７）の有機化合物の
ガラス転移温度Ｔｇは８６℃である。この値は、前述し
たDiamine 、ＴＰＤ、スターバーストアミンのガラス転
移温度Ｔｇに比べて高く、この点から前記化学式（化
７）の有機化合物は耐熱性に優れており、電圧上昇を抑
えて素子を一定電流で駆動するバッファー層としての機
能が安定しており、寿命が長いと考えられる。
度が上昇すると各有機層が熱によって結晶化して欠陥が
発生することがある。前記ガラス転移温度Ｔｇはその耐
熱性の目安となる。上述したように、本実施例でバッフ
ァー層４を構成する前記化学式（化７）の有機化合物の
ガラス転移温度Ｔｇは８６℃である。この値は、前述し
たDiamine 、ＴＰＤ、スターバーストアミンのガラス転
移温度Ｔｇに比べて高く、この点から前記化学式（化
７）の有機化合物は耐熱性に優れており、電圧上昇を抑
えて素子を一定電流で駆動するバッファー層としての機
能が安定しており、寿命が長いと考えられる。
【００３４】前記化学式（化７）の有機化合物は、分子
の中心骨格のヘキサヒドロ−トリアジン環が親水性であ
るため基板との未着性が改善される。また、トリアジン
環どうしが重なり合うため移動度が高くなり、よって移
動度の異方性を生じる。
の中心骨格のヘキサヒドロ−トリアジン環が親水性であ
るため基板との未着性が改善される。また、トリアジン
環どうしが重なり合うため移動度が高くなり、よって移
動度の異方性を生じる。
【００３５】以上説明した実施例では、前記化学式（化
７）で示す有機化合物をバッファー層（正孔輸送層）と
して用いたが、イオン化ポテンシャル等の条件が適合す
れば正孔輸送層としても使用できる。その場合には、発
光層としては前述したＡｌｑ 3 の代わりに、例えばＺｎ
ｑ2 （Ｚｎ（ＯＸＺ））やＭｇｑ2 （Ｍｇ（ＯＸＺ））
等を用いることができる。なお、前記化学式（化７）の
有機化合物のイオン化ポテンシャルは５．１５である。
７）で示す有機化合物をバッファー層（正孔輸送層）と
して用いたが、イオン化ポテンシャル等の条件が適合す
れば正孔輸送層としても使用できる。その場合には、発
光層としては前述したＡｌｑ 3 の代わりに、例えばＺｎ
ｑ2 （Ｚｎ（ＯＸＺ））やＭｇｑ2 （Ｍｇ（ＯＸＺ））
等を用いることができる。なお、前記化学式（化７）の
有機化合物のイオン化ポテンシャルは５．１５である。
【００３６】前記実施例のＥＬ素子１において、前記カ
ソード７と前記発光層６との間に、必要に応じて有機化
合物からなる電子輸送層を設けてもよい。
ソード７と前記発光層６との間に、必要に応じて有機化
合物からなる電子輸送層を設けてもよい。
【００３７】前記実施例では、前記化学式（化１）に示
したヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル−１，
３，５−トリアジン誘導体の一例として、前記化学式
（化１）においてＲ1 ，Ｒ2 がアリール基である有機化
合物を説明した。しかしながら、前記化学式（化１）に
示した有機化合物においては、Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水
素、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基
又はアラキル基となることができる。前記化学式（化
１）の一般式で示した有機化合物の内、本実施例の有機
化合物以外の物質は、それぞれ必要な原料を用いて本実
施例の有機化合物に準じた手順で合成することができ
る。また、その得られた有機化合物によっても前記実施
例と同様の効果を得ることができる。
したヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル−１，
３，５−トリアジン誘導体の一例として、前記化学式
（化１）においてＲ1 ，Ｒ2 がアリール基である有機化
合物を説明した。しかしながら、前記化学式（化１）に
示した有機化合物においては、Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水
素、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基
又はアラキル基となることができる。前記化学式（化
１）の一般式で示した有機化合物の内、本実施例の有機
化合物以外の物質は、それぞれ必要な原料を用いて本実
施例の有機化合物に準じた手順で合成することができ
る。また、その得られた有機化合物によっても前記実施
例と同様の効果を得ることができる。
【００３８】
【発明の効果】本発明の化学式（化１）で表される有機
エレクトロルミネッセンス素子用材料と、これを正孔注
入層又は正孔輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子によれば、次のような効果が得られる。
エレクトロルミネッセンス素子用材料と、これを正孔注
入層又は正孔輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子によれば、次のような効果が得られる。
【００３９】(1) 本発明の有機ＥＬ素子は、定電流駆動
での素子の破壊が起こりにくく、耐熱性に優れている。
での素子の破壊が起こりにくく、耐熱性に優れている。
【００４０】(2) 本発明の化学式（化１）の有機化合物
は無色透明であるため、Ｃｕ−フタロシアニンや黒鉛を
バッファー層に用いた時に生じるような発光の取り出し
効率の低下がない。
は無色透明であるため、Ｃｕ−フタロシアニンや黒鉛を
バッファー層に用いた時に生じるような発光の取り出し
効率の低下がない。
【００４１】(3) 本発明の化学式（化１）の有機化合物
は、分子の中心骨格のヘキサヒドロ−トリアジン環が親
水性であるため基板との未着性が改善される。
は、分子の中心骨格のヘキサヒドロ−トリアジン環が親
水性であるため基板との未着性が改善される。
【００４２】(4) 本発明の化学式（化１）の有機化合物
は、トリアジン環どうしが重なり合うため移動度が高く
なり、よって移動度の異方性を生じる。
は、トリアジン環どうしが重なり合うため移動度が高く
なり、よって移動度の異方性を生じる。
【００４３】(5) 本発明の化学式（化１）の有機化合物
のガラス転移温度は、ＴＰＤの６５℃やｍ−ＭＴＤＡＴ
Ａの７６℃よりも高いので、素子の連続駆動時の発熱に
よる劣化が抑えられる。
のガラス転移温度は、ＴＰＤの６５℃やｍ−ＭＴＤＡＴ
Ａの７６℃よりも高いので、素子の連続駆動時の発熱に
よる劣化が抑えられる。
【００４４】(6) 本発明の化学式（化１）の有機化合物
を正孔注入層に使用することで、素子の連続駆動時の電
圧上昇が抑えられる。
を正孔注入層に使用することで、素子の連続駆動時の電
圧上昇が抑えられる。
【図１】本実施例の有機ＥＬ素子１の構造を示す断面図
である。
である。
【図２】有機ＥＬ素子の基本構成の一例を示す断面図で
ある。
ある。
１ 有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素
子） ３ 電極としてのアノード ４ 正孔注入層（バッファー層） ５ 正孔輸送層 ６ 発光層 ７ 電極としてのカソード
子） ３ 電極としてのアノード ４ 正孔注入層（バッファー層） ５ 正孔輸送層 ６ 発光層 ７ 電極としてのカソード
フロントページの続き (72)発明者 宮内 寿男 千葉県茂原市大芝629 双葉電子工業株式 会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記化学式（化１）で表される有機エレ
クトロルミネッセンス素子用材料。 【化１】 - 【請求項２】 正孔注入層又は正孔輸送層の少なくとも
一方を構成する物質として使用される請求項１記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に有機化合物からなる正孔注入層と正孔輸送層と発光
層が積層された有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記正孔注入層が前記化学式（化１）で表される
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に有機化合物からなる正孔輸送層と発光層が積層され
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正
孔輸送層が前記化学式（化１）で表される有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記一対の電極の陰極と前記発光層との
間に、有機化合物からなる電子輸送層が設けられたこと
を特徴とする請求項３又は４に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08659697A JP3787945B2 (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08659697A JP3787945B2 (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10284253A true JPH10284253A (ja) | 1998-10-23 |
| JP3787945B2 JP3787945B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=13891395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08659697A Expired - Fee Related JP3787945B2 (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3787945B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009157426A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 組成物及び同組成物を用いてなる発光素子 |
| US7811680B2 (en) | 2004-10-11 | 2010-10-12 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic EL device and method of manufacturing the same |
| US8018144B2 (en) | 2008-02-26 | 2011-09-13 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and method of fabricating the same |
| JP2011216893A (ja) * | 2003-12-05 | 2011-10-27 | Global Oled Technology Llc | 添加剤を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス |
| DE112014004152B4 (de) | 2013-10-10 | 2022-03-03 | International Business Machines Corporation | Herstellungsverfahren von Poly-Halbaminalen und Poly-Hexahydrotriazinen |
-
1997
- 1997-04-04 JP JP08659697A patent/JP3787945B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011216893A (ja) * | 2003-12-05 | 2011-10-27 | Global Oled Technology Llc | 添加剤を含む有機エレクトロルミネセンスデバイス |
| US7811680B2 (en) | 2004-10-11 | 2010-10-12 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic EL device and method of manufacturing the same |
| US8018144B2 (en) | 2008-02-26 | 2011-09-13 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and method of fabricating the same |
| WO2009157426A1 (ja) * | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 組成物及び同組成物を用いてなる発光素子 |
| DE112014004152B4 (de) | 2013-10-10 | 2022-03-03 | International Business Machines Corporation | Herstellungsverfahren von Poly-Halbaminalen und Poly-Hexahydrotriazinen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3787945B2 (ja) | 2006-06-21 |
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