JPH11162649A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11162649A JPH11162649A JP9328852A JP32885297A JPH11162649A JP H11162649 A JPH11162649 A JP H11162649A JP 9328852 A JP9328852 A JP 9328852A JP 32885297 A JP32885297 A JP 32885297A JP H11162649 A JPH11162649 A JP H11162649A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に一層以上の多層の有機化
合物から構成される有機エレクトロルミネッセンス素子
において、少なくとも一層が下記一般式（１）で表され
る正孔輸送物質を含有することを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、ｎは０または１を示す。］
ス素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に一層以上の多層の有機化
合物から構成される有機エレクトロルミネッセンス素子
において、少なくとも一層が下記一般式（１）で表され
る正孔輸送物質を含有することを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、ｎは０または１を示す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光エネルギーに直接交換できる有機エレクトロルミネッ
センス素子に関するものである。
光エネルギーに直接交換できる有機エレクトロルミネッ
センス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機正孔輸送物質を利用する技術とし
て、有機エレクトロルミネッセンス素子が、実用化に向
けて現在さかんに研究されている。有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、陽極および陰極のそれぞれから注入
された正孔と電子が有機層内を移動し、再結合した際の
エネルギーで有機蛍光色素を励起し、光エネルギーを取
り出す固体発光型の薄型光源であり、液晶ディスプレイ
のバックライトあるいは次世代の大面積表示素子と期待
されている。２つの電極間に電子輸送層、発光層、正孔
輸送層の有機層を積層した構造の素子が、低電圧駆動で
発光輝度や発光効率が高く有効である。
て、有機エレクトロルミネッセンス素子が、実用化に向
けて現在さかんに研究されている。有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、陽極および陰極のそれぞれから注入
された正孔と電子が有機層内を移動し、再結合した際の
エネルギーで有機蛍光色素を励起し、光エネルギーを取
り出す固体発光型の薄型光源であり、液晶ディスプレイ
のバックライトあるいは次世代の大面積表示素子と期待
されている。２つの電極間に電子輸送層、発光層、正孔
輸送層の有機層を積層した構造の素子が、低電圧駆動で
発光輝度や発光効率が高く有効である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在ま
での有機エレクトロルミネッセンス素子は、繰り返し使
用時の発光安定性はいまだ十分でない。素子劣化の原因
は種々提起されているが、その一つとして、発光の際の
発熱等により正孔輸送物質の結晶化が起こり、ピンホー
ル欠陥からのリーク電流が素子劣化につながる事が指摘
されている。そのため、正孔輸送能力が高く、かつ結晶
化の起きにくい正孔輸送物質の開発が望まれていた。
での有機エレクトロルミネッセンス素子は、繰り返し使
用時の発光安定性はいまだ十分でない。素子劣化の原因
は種々提起されているが、その一つとして、発光の際の
発熱等により正孔輸送物質の結晶化が起こり、ピンホー
ル欠陥からのリーク電流が素子劣化につながる事が指摘
されている。そのため、正孔輸送能力が高く、かつ結晶
化の起きにくい正孔輸送物質の開発が望まれていた。
【０００４】本発明の目的は、耐久性に優れた有機エレ
クトロルミネッセンス素子を提供することにある。
クトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成の為に鋭意検討した結果、下記一般式（１）
の達成の為に鋭意検討した結果、下記一般式（１）
【化２】 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、ｎは０または１を示す。］で表される正孔輸送
物質が結晶化が起きにくく、正孔輸送能力に優れてお
り、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子が、耐久性に優れることを見いだし、本発明に至っ
た。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、ｎは０または１を示す。］で表される正孔輸送
物質が結晶化が起きにくく、正孔輸送能力に優れてお
り、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子が、耐久性に優れることを見いだし、本発明に至っ
た。
【０００６】すなわち本発明は、一対の電極間に一層以
上の多層の有機化合物から構成される有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が下記一般
式（１）で表される正孔輸送物質を含有することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもの
である。
上の多層の有機化合物から構成される有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が下記一般
式（１）で表される正孔輸送物質を含有することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもの
である。
【０００７】
【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎは前
記と同じ意味を示す。］
記と同じ意味を示す。］
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、特開平４−
２２１３２８号公報記載の方法により合成することので
きる下記一般式（２）に表されるフルオレン誘導体と、
特開平８−１５１３５２号公報記載の方法により合成で
きる下記一般式（３）で表される２級アミン誘導体と
を、金属銅、酸化銅、塩化銅等の金属触媒下で反応させ
るウルマン反応により合成される。このウルマン反応終
了後、触媒等を濾別して溶媒を減圧下で留去する。得ら
れた粗結晶から、再結晶等の精製操作により、目的生成
物を単離する事ができる。もちろん、これ以外の方法に
よっても合成することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、特開平４−
２２１３２８号公報記載の方法により合成することので
きる下記一般式（２）に表されるフルオレン誘導体と、
特開平８−１５１３５２号公報記載の方法により合成で
きる下記一般式（３）で表される２級アミン誘導体と
を、金属銅、酸化銅、塩化銅等の金属触媒下で反応させ
るウルマン反応により合成される。このウルマン反応終
了後、触媒等を濾別して溶媒を減圧下で留去する。得ら
れた粗結晶から、再結晶等の精製操作により、目的生成
物を単離する事ができる。もちろん、これ以外の方法に
よっても合成することができる。
【０００９】
【化４】 ［式中、Ｒ1、ｎは前記と同じ意味を示す。］
【００１０】
【化５】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同
じ意味を示す。］
じ意味を示す。］
【００１１】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。
おいて、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。
【００１２】Ｒ1の具体的例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−
ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、
２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジ
メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，
２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２−
エチルプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘ
プチル基、メチルシクロヘキシル基、オクチル基、２−
エチルヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチル
シクロヘキシル基、ノニル基、３，５，５−トリメチル
ヘキシル基、デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル
基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙
げられる。
ル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−
ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、
２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジ
メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，
２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２−
エチルプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘ
プチル基、メチルシクロヘキシル基、オクチル基、２−
エチルヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチル
シクロヘキシル基、ノニル基、３，５，５−トリメチル
ヘキシル基、デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル
基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙
げられる。
【００１３】Ｒ2〜Ｒ7の具体的例としては、水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル
基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロ
ピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル
プロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル
プロピル基、２−エチルプロピル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、エチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、ノニル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、デシル基等の炭素数１
〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ
基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチル
プロポキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、ペンチル
オキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ
基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキ
シ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチ
ルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、３−エチル
プロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、
エチルシクロヘキシルオキシ基、ジメチルシクロヘキシ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチル
ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数１〜１０
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を挙げる事ができ
る。
メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル
基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロ
ピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル
プロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル
プロピル基、２−エチルプロピル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、エチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、ノニル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、デシル基等の炭素数１
〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ
基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチル
プロポキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、ペンチル
オキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ
基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキ
シ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチ
ルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、３−エチル
プロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ
基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、
エチルシクロヘキシルオキシ基、ジメチルシクロヘキシ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチル
ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数１〜１０
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を挙げる事ができ
る。
【００１４】一般式（１）で表される正孔輸送物質の代
表例を具体的に表１に例示するが、これらに限定される
ものではない。
表例を具体的に表１に例示するが、これらに限定される
ものではない。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】エレクトロルミネッセンス素子の作製方法
としては、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ａｐｐｌ
ｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１（１
２），９１３（１９８７）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，６５（９）３６１０
（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ２７（２）２６８（１
９８８）、２７（４）７１３（１９８８）；宮田等『有
機ＥＬ素子開発戦略』（サイエンスフォーラム社、１９
９２）等の公知の文献記載の方法が利用できる。
としては、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ａｐｐｌ
ｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１（１
２），９１３（１９８７）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，６５（９）３６１０
（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ２７（２）２６８（１
９８８）、２７（４）７１３（１９８８）；宮田等『有
機ＥＬ素子開発戦略』（サイエンスフォーラム社、１９
９２）等の公知の文献記載の方法が利用できる。
【００１９】詳しくは、エレクトロルミネッセンス素子
は、図１に示すように、ガラス基板（ＩＴＯガラス基
板）５上に陽極４、本発明化合物を含有する正孔輸送層
３、有機化合物からなる発光層２および金属陰極１が順
に積層された構造を有している。さらに、図２に示すよ
うにガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、本
発明化合物を含有する正孔輸送層３、有機化合物からな
る発光層２、電子輸送層６および金属陰極１が順に積層
された構造を有していてもよい。上記素子構造における
正孔輸送層に使用する本発明化合物は、単独または２種
類以上を用いてもよい。一方、電子輸送層に用いる電子
輸送物質として、下記式（４）のオキサジアゾール化合
物、下記式（５）のペリノン誘導体等が用いられる。
は、図１に示すように、ガラス基板（ＩＴＯガラス基
板）５上に陽極４、本発明化合物を含有する正孔輸送層
３、有機化合物からなる発光層２および金属陰極１が順
に積層された構造を有している。さらに、図２に示すよ
うにガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、本
発明化合物を含有する正孔輸送層３、有機化合物からな
る発光層２、電子輸送層６および金属陰極１が順に積層
された構造を有していてもよい。上記素子構造における
正孔輸送層に使用する本発明化合物は、単独または２種
類以上を用いてもよい。一方、電子輸送層に用いる電子
輸送物質として、下記式（４）のオキサジアゾール化合
物、下記式（５）のペリノン誘導体等が用いられる。
【００２０】
【化６】
【００２１】発光層に用いられる蛍光色素としては、固
体状態において強い蛍光性を示す色素で種々の構造の化
合物が挙げられるが、蛍光色素の代表例として、下記構
造式（６）〜（１５）の化合物が例示できる。しかし、
これに限定されるものではない。
体状態において強い蛍光性を示す色素で種々の構造の化
合物が挙げられるが、蛍光色素の代表例として、下記構
造式（６）〜（１５）の化合物が例示できる。しかし、
これに限定されるものではない。
【００２２】
【化７】
【００２３】正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極お
よび陽極は、蒸着、スパッタリング、塗布等の一般的に
知られている薄膜形成法により作製する事ができる。
よび陽極は、蒸着、スパッタリング、塗布等の一般的に
知られている薄膜形成法により作製する事ができる。
【００２４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子を作製するにあたり、正孔輸送層および電子輸送層の
膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚み
が必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高
い駆動電圧が必要となり好ましくない。従って、正孔輸
送層および電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１００
０ｎｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。また発
光層の膜厚は、輝度を高くし、かつピンホールが発生し
ないような厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵
抗が増加し、高い駆動電圧が必要となるため、通常、１
ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは３ｎｍ〜３００ｎｍで
ある。電流密度を上げて発光効率を上げるために５ｎｍ
〜２００ｎｍの範囲が好適に用いられる。
子を作製するにあたり、正孔輸送層および電子輸送層の
膜厚は、少なくともピンホールが発生しないような厚み
が必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高
い駆動電圧が必要となり好ましくない。従って、正孔輸
送層および電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１００
０ｎｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。また発
光層の膜厚は、輝度を高くし、かつピンホールが発生し
ないような厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵
抗が増加し、高い駆動電圧が必要となるため、通常、１
ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは３ｎｍ〜３００ｎｍで
ある。電流密度を上げて発光効率を上げるために５ｎｍ
〜２００ｎｍの範囲が好適に用いられる。
【００２５】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子に使用する陽極材料としては、仕事関数がなるべく大
きなものがよく、例えば、ニッケル、金、白金、パラジ
ウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、あるいは酸
化スズ、ＩＴＯ、ヨウ化銅が好ましい。ポリフェニレン
スルフィドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマーも
使用できる。一方、陰極材料としては、仕事関数が小さ
なもの、銀、鉛、スズ、マグネシウム、アルミニウム、
カルシウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこ
れらの合金が用いられる。
子に使用する陽極材料としては、仕事関数がなるべく大
きなものがよく、例えば、ニッケル、金、白金、パラジ
ウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、あるいは酸
化スズ、ＩＴＯ、ヨウ化銅が好ましい。ポリフェニレン
スルフィドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマーも
使用できる。一方、陰極材料としては、仕事関数が小さ
なもの、銀、鉛、スズ、マグネシウム、アルミニウム、
カルシウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこ
れらの合金が用いられる。
【００２６】また陽極または陰極として用いられる材料
の一方は、素子の発振波長領域における透過率が５０％
以上ある事が望ましい。本発明に使用する透明電極基板
としては、ガラスまたはプラスチックフィルムが用いら
れる。
の一方は、素子の発振波長領域における透過率が５０％
以上ある事が望ましい。本発明に使用する透明電極基板
としては、ガラスまたはプラスチックフィルムが用いら
れる。
【００２７】以上のように本発明の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、一般式（１）の正孔輸送物質の外、
前記電子輸送物質、蛍光色素、陽極材料、陰極材料、透
明電極基板から構成されるが、有機エレクトロルミネッ
センス素子の他の構成要素は、有機エレクトロルミネッ
センス素子の構成要素としての機能を有するものであれ
ば、特に限定されるものではない。
ネッセンス素子は、一般式（１）の正孔輸送物質の外、
前記電子輸送物質、蛍光色素、陽極材料、陰極材料、透
明電極基板から構成されるが、有機エレクトロルミネッ
センス素子の他の構成要素は、有機エレクトロルミネッ
センス素子の構成要素としての機能を有するものであれ
ば、特に限定されるものではない。
【００２８】
【実施例】以下に実施例をもって詳細に説明するが、本
発明は以下の例に限定されるものではない。なお、例中
の部は重量部を示す。
発明は以下の例に限定されるものではない。なお、例中
の部は重量部を示す。
【００２９】合成例１（例示化合物Ｎｏ．１の合成） ２−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン１６部をｏ−
ジクロロベンゼン４８部に加え、窒素雰囲気下に１００
℃に昇温する。同温度でＮ−（ｐ−トリル）−Ｎ−（ｐ
−ビフェニル）アミン１５．６部、銅粉８部、炭酸カリ
ウム１０．４部を装入した後、１８０℃に昇温して同温
度で４８時間、撹拌反応する。反応終了後、１００℃に
冷却して銅粉を濾別する。濾液から減圧蒸留でｏ−ジク
ロロベンゼンを留去する。その後、１００℃で蒸留残渣
を融解し、ここにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２部
を加え、室温まで冷却する。析出した結晶を濾過、乾燥
した後、カラムクロマトグラフィーにより、分離精製し
て淡黄色固体２．５部を得た。このものは元素分析値よ
り、表１中の例示化合物Ｎｏ．１であるフルオレン化合
物である事を確認した。
ジクロロベンゼン４８部に加え、窒素雰囲気下に１００
℃に昇温する。同温度でＮ−（ｐ−トリル）−Ｎ−（ｐ
−ビフェニル）アミン１５．６部、銅粉８部、炭酸カリ
ウム１０．４部を装入した後、１８０℃に昇温して同温
度で４８時間、撹拌反応する。反応終了後、１００℃に
冷却して銅粉を濾別する。濾液から減圧蒸留でｏ−ジク
ロロベンゼンを留去する。その後、１００℃で蒸留残渣
を融解し、ここにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２部
を加え、室温まで冷却する。析出した結晶を濾過、乾燥
した後、カラムクロマトグラフィーにより、分離精製し
て淡黄色固体２．５部を得た。このものは元素分析値よ
り、表１中の例示化合物Ｎｏ．１であるフルオレン化合
物である事を確認した。
【００３０】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ９０．４３ ６．４７ ３．１０ 実測値（％） ８９．９５ ６．３８ ２．７２
【００３１】実施例１ ＩＴＯガラス基板上に、表１中の例示化合物Ｎｏ．１を
５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法により５０
ｎｍ積層する。次いで、式（７）の蛍光色素を５０ｎｍ
積層し、さらにアルミニウム電極を６×１０-5ｔｏｒｒ
の真空下で１５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側に
プラス、アルミニウム側にマイナスの電場をかけて、素
子のガラス基板面からの発光を観測した。５Ｖ以上の電
圧を印加すると明るい青色発光が観測された。なお、そ
の時の駆動電流は０．２〜８０ｍＡ／ｃｍ2であった。
また、発光強度が初期値の８０％になるまでの連続運転
時間は２２５０時間と耐久性が良好な素子であることが
判明した。
５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法により５０
ｎｍ積層する。次いで、式（７）の蛍光色素を５０ｎｍ
積層し、さらにアルミニウム電極を６×１０-5ｔｏｒｒ
の真空下で１５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側に
プラス、アルミニウム側にマイナスの電場をかけて、素
子のガラス基板面からの発光を観測した。５Ｖ以上の電
圧を印加すると明るい青色発光が観測された。なお、そ
の時の駆動電流は０．２〜８０ｍＡ／ｃｍ2であった。
また、発光強度が初期値の８０％になるまでの連続運転
時間は２２５０時間と耐久性が良好な素子であることが
判明した。
【００３２】実施例２〜１５ 実施例１と同様にして、正孔輸送物質および蛍光色素を
変えて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、同
様の測定を行った。使用した正孔輸送物質と蛍光色素の
組み合わせと測定結果を、実施例１の測定結果と共に表
２に示した。
変えて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、同
様の測定を行った。使用した正孔輸送物質と蛍光色素の
組み合わせと測定結果を、実施例１の測定結果と共に表
２に示した。
【００３３】
【表４】
【００３４】比較例１ 実施例１における正孔輸送物質を表１中の例示化合物Ｎ
ｏ．１の代わりに下記式（１６）を用いた以外は、実施
例１と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素
子を作製したところ、発光強度等の特性は実施例１とほ
ぼ一致していたが、耐久性が４５０時間と短く不良であ
った。
ｏ．１の代わりに下記式（１６）を用いた以外は、実施
例１と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素
子を作製したところ、発光強度等の特性は実施例１とほ
ぼ一致していたが、耐久性が４５０時間と短く不良であ
った。
【００３５】
【化８】
【００３６】比較例２ 実施例１における正孔輸送物質を、表１中の例示化合物
Ｎｏ．１の代わりに下記式（１７）を用いた以外は、実
施例１と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス
素子を作製したところ、発光強度等の特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４００時間と短く不良で
あった。
Ｎｏ．１の代わりに下記式（１７）を用いた以外は、実
施例１と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス
素子を作製したところ、発光強度等の特性は実施例１と
ほぼ一致していたが、耐久性が４００時間と短く不良で
あった。
【００３７】
【化９】
【００３８】
【発明の効果】本発明の有機エクトロルミネッセンス素
子は、有機薄膜層の少なくとも １層が前記一般式
（１）で表される化合物を正孔輸送層として含有するも
のであり、耐久性に優れ、実用上極めて価値の高いもの
である。
子は、有機薄膜層の少なくとも １層が前記一般式
（１）で表される化合物を正孔輸送層として含有するも
のであり、耐久性に優れ、実用上極めて価値の高いもの
である。
【図１】 ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層及
び陰極の順に積層された有機ＥＬ素子の一例を示す断面
図である。
び陰極の順に積層された有機ＥＬ素子の一例を示す断面
図である。
【図２】 ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層、
電子輸送層及び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の一
例を示す断面図である。
電子輸送層及び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の一
例を示す断面図である。
１ 金属電極 ２ 発光層 ３ 正孔輸送層 ４ 陽極 ５ ガラス基板（ＩＴＯガラス基板） ６ 電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ ６５０ ６５０ (72)発明者 和田 勝 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一対の電極間に一層以上の多層の有機化
合物から構成される有機エレクトロルミネッセンス素子
において、少なくとも一層が下記一般式（１）で表され
る正孔輸送物質を含有することを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、ｎは０または１を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32885297A JP3801330B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32885297A JP3801330B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11162649A true JPH11162649A (ja) | 1999-06-18 |
| JP3801330B2 JP3801330B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=18214817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32885297A Expired - Lifetime JP3801330B2 (ja) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3801330B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013118812A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2016204384A (ja) * | 2007-12-03 | 2016-12-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
| US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US10014477B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same |
| WO2020151499A1 (zh) * | 2019-01-23 | 2020-07-30 | 苏州久显新材料有限公司 | 芴类衍生物和电子器件 |
| JP2021176185A (ja) * | 2019-07-05 | 2021-11-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、電子機器、発光装置及び照明装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2816025B1 (en) | 2012-02-10 | 2018-12-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device |
-
1997
- 1997-11-28 JP JP32885297A patent/JP3801330B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
| JP2016204384A (ja) * | 2007-12-03 | 2016-12-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
| US10556864B2 (en) | 2007-12-03 | 2020-02-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the carbazole derivative |
| WO2013118812A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US10014477B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same |
| US11362279B2 (en) | 2012-08-31 | 2022-06-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same |
| US11444246B2 (en) | 2012-08-31 | 2022-09-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same |
| WO2020151499A1 (zh) * | 2019-01-23 | 2020-07-30 | 苏州久显新材料有限公司 | 芴类衍生物和电子器件 |
| JP2021176185A (ja) * | 2019-07-05 | 2021-11-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、電子機器、発光装置及び照明装置 |
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| JP3801330B2 (ja) | 2006-07-26 |
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