JP2014037353A - 特定構造を有するジヒドロフェナジン化合物及びその用途 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】従来のジヒドロフェナジン化合物に比べ、素子寿命が格別に優れるジヒドロフェナジン化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子の提供。
【解決手段】式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子。
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアリールオキシ基を表す。Ａｒは、ベンゾフルオレニル基等を表す。］
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子。
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアリールオキシ基を表す。Ａｒは、ベンゾフルオレニル基等を表す。］
【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔注入材、又は正孔輸送材として特に有用なジヒドロフェナジン化合物、及びその用途に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（以下、「有機ＥＬ」とも称す）素子は、一般的に陽極と陰極の間に、正孔注入材、正孔輸送材、発光材及び電子輸送材等を積層させた構造を有し、次世代の薄型平面ディスプレイとして現在盛んに研究され、既に携帯電話のディスプレイやテレビ、照明等への実用化も始まっている。しかしながら、有機ＥＬ素子の特性はまだまだ発展途上であり、より一層の低駆動電圧化及び長寿命化を達成するための有機ＥＬ素子用材料が要求されている。
正孔注入材としては、例えば、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−ｍ−トリルアミノ）トリフェニルアミン［ｍ−ＭＴＤＡＴＡ］等のスターバースト系アミン材料（例えば、特許文献１又は２参照）が広く用いられている。しかし、ｍ−ＭＴＤＡＴＡは、低消費電力の観点から十分でなく、素子寿命の観点からも十分ではない。
また、ジヒドロフェナジン構造を有する正孔注入材が提案されている（特許文献３及び４）。しかしながら、具体的に開示された化合物については、素子寿命が十分満足できるものではなく、更なる改良が要求されていた。
本発明は、従来公知のジヒドロフェナジン化合物に比べて、素子寿命が顕著格別に優れるジヒドロフェナジン化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的としたものである。
本発明者らは鋭意検討した結果、一般式（１）で表される特定のベンゾフルオレニル基を含有するジヒドロフェナジン化合物を見出し、発明を完成させるに至った。
即ち本発明は、一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物（以下「本ジヒドロフェナジン化合物」と称す。）及びその用途に関する。
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。）
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。]
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。]
本発明によれば、従来公知のジヒドロフェナジン化合物に比べて、駆動電圧が低く、且つ顕著に長寿命な有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物ついて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−イル基等を例示できる。
一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状アルコキシ基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等を例示できる。
一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭素数６〜２４のアリール基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、１−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、９，９−ジアルキル−フルオレン−２−イル基、９，９−ジ−トリフルオロメチル−フルオレン−２−イル基等を例示できる。
一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における炭素数６〜２４のアリールオキシ基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、フェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基等を例示できる。
なお、一般式（１）におけるＲ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
前記５員環又は６員環としては、以下に限定するものではないが、具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン等を例示できる。
一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２については、駆動電圧及び寿命の点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基であることが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
一般式（１）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６については、駆動電圧及び寿命の点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、フェニル基、又はフェノキシ基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Ａｒは、下記一般式（２）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。）
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基については、特に限定するものではないが、例えば、前記一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で例示したものと同じものが挙げられる。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−イル基等を例示できる。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等を例示できる。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される、炭素数６〜２４のアリール基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、１−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、９，９−ジアルキル−フルオレン−２−イル基、９，９−ジ−トリフルオロメチル−フルオレン−２−イル基等を例示できる。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される、炭素数６〜２４のアリールオキシ基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、フェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基等を例示できる。
なお、一般式（２）におけるＲ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
前記５員環又は６員環としては、以下に限定するものではないが、具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン等を例示できる。
一般式（２）におけるＲ１、Ｒ２については、駆動電圧及び寿命の点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基であることが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６については、駆動電圧及び寿命の点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、フェニル基、又はフェノキシ基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Ａｒにおける炭素数６〜１８の芳香族炭化水素としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が挙げられる。
前記炭素数６〜１８の芳香族炭化水素に結合してもよい炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−イル基等を例示できる。
前記炭素数６〜１８の芳香族炭化水素に結合してもよい、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状アルコキシ基としては、以下に限定するものではないが、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等を例示ができる。
Ａｒにおける、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）としては、以下に限定するものではないが、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオレニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、２−ビフェニリル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、１０−フェニルアントリル基、１０−（３，５−ジフェニルフェニル）−９−アントリル基、９−フェニル−２−フルオレニル基等を例示できる。
上記したＡｒで表される置換基のうち、駆動電圧及び寿命の点で、前記一般式（２）で表されるベンゾフルオレニル基（Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、フェニル基、又はフェノキシ基を表す。）又はフェニル基（メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、又はシアノ基を有していてもよい。）であることが好ましく、１１，１１’−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾフルオレン［ａ］フルオレン−９−イル基又はフェニル基であることが特に好ましい。
以下に、一般式（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものでは無い。
このうち、駆動電圧及び寿命の点で、（Ａ−２８）及び（Ａ−７）、すなわち下記式（３）又は（４）で示される、請求項１に記載のジヒドロフェナジン化合物が特に好ましい。
本発明の一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物は、例えば公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８年，第３９巻，２３６７頁）に基づいて合成できる。
本発明の前記一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物は、有機ＥＬ素子の材料として好ましく用いられる。
有機ＥＬ素子は、通常、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、及び陰極等によって構成されるが、本発明においては、適宜層を追加してもよいし、一部省略してもよい。なお、本発明のジヒドロフェナジン化合物は、正孔輸送層、正孔注入層、又は発光層用の材料としてとして好ましく用いられる。
特に、前記一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物は正孔輸送特性に優れることから、正孔注入層、正孔輸送層、又は正孔注入層及び正孔輸送層の両方の材料として使用した際に、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化、及び顕著特異的な耐久性の向上を実現することができるため好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層には、従来から使用されている公知の発光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていても良い。
前記一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物からなる正孔注入層、正孔輸送層、又は正孔注入層及び正孔輸送層の両方を形成する際には、各々独立して、当該ジヒドロフェナジン単独で層形成させることもできるが、必要に応じて２種類以上の材料を共蒸着又は積層させてもよい。
共蒸着又は積層させる材料としては、特に限定するものではないが、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料等が挙げられる。
前記一般式（１）で表されるジヒドロフェナジン化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層、又は正孔注入層及び正孔輸送層の両方を形成する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法が挙げられる。
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。
なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。
［元素分析］
元素分析計： 全自動元素分析装置 ２４００ＩＩ（パーキンエルマー社製）
酸素フラスコ燃焼−ＩＣ測定法： イオンクロマトグラフ ＩＣ−２００１（東ソー社製）
［質量分析］
ＦＤＭＳ分析： Ｍ−８０Ｂ（日立製作所製）
ＴＯＦＭＳ分析： ｍｉｃｒＯＴＯＦ ＩＩ（ブルカー・ダルトニクス社製）
［有機ＥＬ素子の電流−電圧特性及び発光特性］
測定装置： ソースメータ（２４００）（ケースレーインスツルメンツ社製）
輝度計ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ ＢＭ−９（ＴＯＰＣＯＮ社製）
［ガラス転移温度及び融点の測定］
測定装置：マックサイエンス社製 ＤＳＣ−３１００
測定条件：窒素気流下、昇温速度１０℃／分で測定
元素分析計： 全自動元素分析装置 ２４００ＩＩ（パーキンエルマー社製）
酸素フラスコ燃焼−ＩＣ測定法： イオンクロマトグラフ ＩＣ−２００１（東ソー社製）
［質量分析］
ＦＤＭＳ分析： Ｍ−８０Ｂ（日立製作所製）
ＴＯＦＭＳ分析： ｍｉｃｒＯＴＯＦ ＩＩ（ブルカー・ダルトニクス社製）
［有機ＥＬ素子の電流−電圧特性及び発光特性］
測定装置： ソースメータ（２４００）（ケースレーインスツルメンツ社製）
輝度計ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ ＢＭ−９（ＴＯＰＣＯＮ社製）
［ガラス転移温度及び融点の測定］
測定装置：マックサイエンス社製 ＤＳＣ−３１００
測定条件：窒素気流下、昇温速度１０℃／分で測定
合成例１ 化合物（Ｂ−１）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた１Ｌ３つ口フラスコ中に、フェナジン ５．１２ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール ２００ｍＬを加え、８５℃に昇温した。この溶液に、ハイドロサルファイトナトリウム ４９．５ｇ（２８４ｍｍｏｌ）を純水 ５００ｍＬに溶解させた溶液を、３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に８５℃で１５時間攪拌した。反応終了後、室温まで反応容器を放冷し、析出した淡緑色粉末をろ取した。この淡緑色粉末を純水 １５０ｍＬで洗浄した。その後、室温で真空乾燥することにより、淡緑色粉末を５．００ｇ得た（収率９７％）。質量分析（ＦＤＭＳ分析）の結果から、得られた淡緑色粉末は目的の化合物（Ｂ−１）である事を確認した。得られた化合物（Ｂ−１）は、これ以上精製することなく、次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた１Ｌ３つ口フラスコ中に、フェナジン ５．１２ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール ２００ｍＬを加え、８５℃に昇温した。この溶液に、ハイドロサルファイトナトリウム ４９．５ｇ（２８４ｍｍｏｌ）を純水 ５００ｍＬに溶解させた溶液を、３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に８５℃で１５時間攪拌した。反応終了後、室温まで反応容器を放冷し、析出した淡緑色粉末をろ取した。この淡緑色粉末を純水 １５０ｍＬで洗浄した。その後、室温で真空乾燥することにより、淡緑色粉末を５．００ｇ得た（収率９７％）。質量分析（ＦＤＭＳ分析）の結果から、得られた淡緑色粉末は目的の化合物（Ｂ−１）である事を確認した。得られた化合物（Ｂ−１）は、これ以上精製することなく、次工程に用いた。
質量分析（ＦＤＭＳ）：１８２（ｍ／ｚ）
実施例１ 化合物（Ａ−２８）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコ中に、化合物（Ｂ−１） ２．０４ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、９−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン（特開２０１１−０１２０４７に記載の方法に従って合成） ６．３２ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム ２．５５ｇ（２６．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １７８ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ５０ｍＬを加えた。仕込んだ溶液を加熱し１３０℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、析出した黄色粉末をろ取した。この黄色粉末を蒸留水 １５０ｍＬ、メタノール １００ｍＬ、トルエン／ヘキサン＝１：１溶液 １００ｍＬ、ヘキサン ５０ｍＬで順次洗浄した。その後、真空乾燥することにより、黄色粉末を２．９８ｇ得た。さらに、この黄色粉末を真空下、３６０℃で昇華精製することにより、黄色固体２．０１ｇ（収率２７％）を得た。質量分析（ＦＤＭＳ分析）及び元素分析の結果から、得られた黄色固体は目的の化合物（Ａ−２８）である事を確認した。融点は４２５．６℃であり、ガラス転移温度は観測されなかった。
実施例１ 化合物（Ａ−２８）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコ中に、化合物（Ｂ−１） ２．０４ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、９−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン（特開２０１１−０１２０４７に記載の方法に従って合成） ６．３２ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム ２．５５ｇ（２６．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム ５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １７８ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ５０ｍＬを加えた。仕込んだ溶液を加熱し１３０℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、析出した黄色粉末をろ取した。この黄色粉末を蒸留水 １５０ｍＬ、メタノール １００ｍＬ、トルエン／ヘキサン＝１：１溶液 １００ｍＬ、ヘキサン ５０ｍＬで順次洗浄した。その後、真空乾燥することにより、黄色粉末を２．９８ｇ得た。さらに、この黄色粉末を真空下、３６０℃で昇華精製することにより、黄色固体２．０１ｇ（収率２７％）を得た。質量分析（ＦＤＭＳ分析）及び元素分析の結果から、得られた黄色固体は目的の化合物（Ａ−２８）である事を確認した。融点は４２５．６℃であり、ガラス転移温度は観測されなかった。
質量分析（ＦＤＭＳ）：６６６（ｍ／ｚ）
元素分析（計算値）：Ｃ＝９０．１， Ｈ＝５．７， Ｎ＝４．２
元素分析（実測値）：Ｃ＝９０．０， Ｈ＝５．７， Ｎ＝４．３
元素分析（計算値）：Ｃ＝９０．１， Ｈ＝５．７， Ｎ＝４．２
元素分析（実測値）：Ｃ＝９０．０， Ｈ＝５．７， Ｎ＝４．３
合成例２ 化合物（Ｂ−２）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコ中に、フェナジン ５．００ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン ５０ｍＬを加えた。この溶液に、室温で、フェニルリチウム（１．０７Ｍ シクロヘキサン／ジエチルエーテル溶液）３５ｍＬ（３７．５ｍｍｏｌ）を、３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に室温で２時間攪拌した。その後、反応容器を０℃に冷却し、純水 １００ｍＬを１５分かけて滴下し、反応を停止させた。この反応溶液をジクロロメタン １５０ｍＬで抽出し、純水 １００ｍＬ、飽和食塩水 １００ｍＬで洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。その後、室温で真空乾燥することにより、黒色固体を７．０２ｇ得た（収率９８％）。質量分析（ＦＤＭＳ分析）の結果から、得られた黒色固体は目的の化合物（Ｂ−２）である事を確認した。得られた化合物（Ｂ−２）は、これ以上精製することなく、次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた２００ｍＬ４つ口フラスコ中に、フェナジン ５．００ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン ５０ｍＬを加えた。この溶液に、室温で、フェニルリチウム（１．０７Ｍ シクロヘキサン／ジエチルエーテル溶液）３５ｍＬ（３７．５ｍｍｏｌ）を、３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に室温で２時間攪拌した。その後、反応容器を０℃に冷却し、純水 １００ｍＬを１５分かけて滴下し、反応を停止させた。この反応溶液をジクロロメタン １５０ｍＬで抽出し、純水 １００ｍＬ、飽和食塩水 １００ｍＬで洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。その後、室温で真空乾燥することにより、黒色固体を７．０２ｇ得た（収率９８％）。質量分析（ＦＤＭＳ分析）の結果から、得られた黒色固体は目的の化合物（Ｂ−２）である事を確認した。得られた化合物（Ｂ−２）は、これ以上精製することなく、次工程に用いた。
質量分析（ＦＤＭＳ）：２５８（ｍ／ｚ）
実施例２ 化合物（Ａ−７）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた３００ｍＬ４つ口フラスコ中に、化合物（Ｂ−２） ７．００ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、９−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン（特開２０１１−０１２０４７に記載の方法に従って合成） ７．６６ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム ３．１７ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム １２３ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ４４４ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １００ｍＬを加えた。仕込み溶液を加熱し、１３０℃で７時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、析出した黄色粉末をろ取した。この黄色粉末を、トルエン １０ｍＬ、純水 ２００ｍＬ、メタノール １００ｍＬ、ヘキサン ５０ｍＬで順次洗浄した。その後、９０℃で真空乾燥することにより、黄色粉末を６．４０ｇ得た。さらに、この黄色粉末を真空下、２９０℃で昇華精製することにより、黄色粉末５．００ｇ（収率３６％）を得た。質量分析（ＴＯＦＭＳ分析）及び元素分析の結果から、得られた黄色粉末は目的の化合物（Ａ−７）である事を確認した。融点は２８９．７℃であり、ガラス転移温度は１１４．７℃であった。
実施例２ 化合物（Ａ−７）の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた３００ｍＬ４つ口フラスコ中に、化合物（Ｂ−２） ７．００ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、９−クロロ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン（特開２０１１−０１２０４７に記載の方法に従って合成） ７．６６ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム ３．１７ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム １２３ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ４４４ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １００ｍＬを加えた。仕込み溶液を加熱し、１３０℃で７時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、析出した黄色粉末をろ取した。この黄色粉末を、トルエン １０ｍＬ、純水 ２００ｍＬ、メタノール １００ｍＬ、ヘキサン ５０ｍＬで順次洗浄した。その後、９０℃で真空乾燥することにより、黄色粉末を６．４０ｇ得た。さらに、この黄色粉末を真空下、２９０℃で昇華精製することにより、黄色粉末５．００ｇ（収率３６％）を得た。質量分析（ＴＯＦＭＳ分析）及び元素分析の結果から、得られた黄色粉末は目的の化合物（Ａ−７）である事を確認した。融点は２８９．７℃であり、ガラス転移温度は１１４．７℃であった。
質量分析（ＴＯＦＭＳ）：５０１（Ｍ＋）
元素分析（計算値）：Ｃ＝８８．７， Ｈ＝５．７， Ｎ＝５．７
元素分析（実測値）：Ｃ＝８８．８， Ｈ＝５．６， Ｎ＝５．６
実施例３ 化合物（Ａ−２８）を用いた素子の作製及び評価
厚さ１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン処理を行い、真空蒸着装置へ設置後、１×１０−４Ｐａになるまで真空ポンプにて排気した。
元素分析（計算値）：Ｃ＝８８．７， Ｈ＝５．７， Ｎ＝５．７
元素分析（実測値）：Ｃ＝８８．８， Ｈ＝５．６， Ｎ＝５．６
実施例３ 化合物（Ａ−２８）を用いた素子の作製及び評価
厚さ１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン処理を行い、真空蒸着装置へ設置後、１×１０−４Ｐａになるまで真空ポンプにて排気した。
ＩＴＯ透明電極上に実施例１で合成した化合物（Ａ−２８）を、真空蒸着法により２５ｎｍの膜厚で成膜し、正孔注入層を形成した。次に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を、真空蒸着法により４５ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を、真空蒸着法により６０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層兼電子輸送層を形成した。次に、陰極としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ成膜して金属電極（陰極）を形成した。さらに、窒素雰囲気下、封止用のガラス基板をＵＶ硬化樹脂で接着し、評価用の有機ＥＬ素子とした。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
実施例４ 化合物（Ａ−７）を用いた素子の作製及び評価
化合物（Ａ−２８）の代わりに化合物（Ａ−７）を用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
化合物（Ａ−２８）の代わりに化合物（Ａ−７）を用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
比較例１ ｍ−ＭＴＤＡＴＡを用いた素子の作製及び評価
化合物（Ａ−２８）の代わりにｍ−ＭＴＤＡＴＡを用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
化合物（Ａ−２８）の代わりにｍ−ＭＴＤＡＴＡを用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
比較例２ 比較化合物１を用いた素子の作製及び評価
化合物（Ａ−２８）の代わりに比較化合物１を用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
化合物（Ａ−２８）の代わりに比較化合物１を用いた以外は、実施例３と同様の実験操作を行って、有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた素子に、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧及び輝度半減時間を測定した。結果を表１に示す。
本発明のジヒドロフェナジン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入材料又は正孔輸送材料として利用可能であり、従来周知の材料に比べて素子を低駆動電圧化し、長寿命化する。
本発明のジヒドロフェナジン化合物は、その正孔注入輸送特性の高さから、有機ＥＬ素子の正孔注入材料又は正孔輸送材料としてのみでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の有機光導電材料への分野にも応用可能である。
Claims (5)
- 一般式（１）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。]
で表されるジヒドロフェナジン化合物。 - 一般式（１）
Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、フェニル基、又はフェノキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合してシクロペンタン、シクロヘキサン、フルオレンを形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
で表されるベンゾフルオレニル基、又はメチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、シアノ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有してもよいフェニル基を表す。]
で表される、請求項１に記載のジヒドロフェナジン化合物。 - 下記式（３）又は（４）で示される、請求項１に記載のジヒドロフェナジン化合物。
- 一般式（１）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。]
で表されるジヒドロフェナジン化合物を含んでなる、正孔輸送材、正孔注入材、ホスト材、又は発光材。 - 一般式（１）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜２４のアリール基、又は炭素数６〜２４のアリールオキシ基を表す。なお、Ｒ１とＲ２はお互いに結合して５員環又は６員環を形成しても良い。
Ａｒは、下記一般式（２）
で表されるベンゾフルオレニル基、又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素（炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、又はシアノ基を有していても良い。）を表す。]
で表されるジヒドロフェナジン化合物を、正孔輸送層、正孔注入層、及び発光層のいずれか一層以上に用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012178873A JP2014037353A (ja) | 2012-08-10 | 2012-08-10 | 特定構造を有するジヒドロフェナジン化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012178873A JP2014037353A (ja) | 2012-08-10 | 2012-08-10 | 特定構造を有するジヒドロフェナジン化合物及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014037353A true JP2014037353A (ja) | 2014-02-27 |
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ID=50285790
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|---|---|---|---|
| JP2012178873A Pending JP2014037353A (ja) | 2012-08-10 | 2012-08-10 | 特定構造を有するジヒドロフェナジン化合物及びその用途 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016033115A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 東ソー株式会社 | Ｎ−トリアジルフェナジン化合物、その製造方法、およびその用途 |
| US10544123B2 (en) * | 2014-10-20 | 2020-01-28 | Lg Chem, Ltd. | Blue luminescent compounds |
| CN113087675A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-07-09 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机化合物及其制作方法、显示面板 |
-
2012
- 2012-08-10 JP JP2012178873A patent/JP2014037353A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| US10544123B2 (en) * | 2014-10-20 | 2020-01-28 | Lg Chem, Ltd. | Blue luminescent compounds |
| CN113087675A (zh) * | 2021-03-29 | 2021-07-09 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机化合物及其制作方法、显示面板 |
| WO2022205587A1 (zh) * | 2021-03-29 | 2022-10-06 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机化合物及其制作方法、显示面板 |
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