CN113087675A - 有机化合物及其制作方法、显示面板 - Google Patents

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Abstract

本发明实施例公开了一种有机化合物及其制作方法、显示面板。该有机化合物如下述通式表示：
Figure DDA0002996841810000011
其中，该Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，该R1或该R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。

Description

有机化合物及其制作方法、显示面板
技术领域
本发明涉及显示领域，具体涉及一种有机化合物及其制作方法、显示面板。
背景技术
近些年，OLED(organic light-emitting diodes，有机电致发光二极管)显示面板越来越受到市场青睐。
目前，在OLED显示面板中，发光器件层材料的能级以及迁移率一直存在矛盾的关系，开发匹配能级以及高迁移率的发光器件层材料迫在眉睫。
因此，亟需一种有机化合物及其制作方法、显示面板以解决上述技术问题。
发明内容
本发明实施例提供一种有机化合物及其制作方法、显示面板，可以解决目前在OLED显示面板中缺少匹配能级以及高迁移率的发光器件层材料的技术问题。
本发明实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物如下述通式表示：
Figure BDA0002996841790000011
其中，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。
在一实施例中，所述Ar包括氕、氘、氚、碳原子数为6～60的芳香基团、碳原子数为6～60的芳胺基团、碳原子数为6～60的杂芳胺基团及碳原子数为10～60的稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2为碳原子数为1～22的烷基、碳原子数为1～22的烷氧基、碳原子数为1～22的杂烷基及碳原子数为6～60的芳香基团中的任意一种或多种的组合。
在一实施例中，所述Ar为含苯环的轴对称基团。
在一实施例中，所述芳香基团包括含氧芳香基团或含硅芳香基团，所述芳胺基团包括含氧芳胺基团或含硅芳胺基团，所述稠环基团包括萘、蒽、芘中的任意一种。
在一实施例中，所述Ar为以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000021
Figure BDA0002996841790000031
在一实施例中，所述R1或所述R2分别独立的为甲基、乙基或苯基中的任一种。
在一实施例中，所述有机化合物的结构式为：
Figure BDA0002996841790000032
其中，所述Ar为碳原子数为6～60的芳香基团或碳原子数为6～60的杂芳香基团。
在一实施例中，所述有机化合物的结构包括以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000033
Figure BDA0002996841790000041
Figure BDA0002996841790000051
本发明实施例还提供了一种有机化合物的制作方法，包括：
将第一物质与第二物质混合，形成所述有机化合物，所述有机化合物由通式(1)表示：
Figure BDA0002996841790000061
所述第一物质由通式(2)表示：
Figure BDA0002996841790000062
其中，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合，所述X为卤素，所述第二物质包括芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种基团的组合，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合。
本发明实施例还提供了一种显示面板，包括发光器件层，所述发光器件层包括如任一上述的有合物或根据如任一上述的有机化合物的制作方法制作的所述有机化合物。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的显示面板的结构示意图；
图2是本发明实施例提供的显示装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。在本发明中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指装置实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向；而“内”和“外”则是针对装置的轮廓而言的。
目前，在OLED显示面板中，发光器件层材料的能级以及迁移率一直存在矛盾的关系，开发匹配能级以及高迁移率的发光器件层材料迫在眉睫。
本发明实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物如下述通式表示：
Figure BDA0002996841790000071
其中，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
现结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述。
所述有机化合物如下述通式表示：
Figure BDA0002996841790000072
本实施例中，该结通式为类吩嗪连芴结构的结构通式。
本实施例中，所述R1、所述R2及所述Ar可以均为给电子基团。通过在吩嗪连芴强的给电子能力，搭配其他给电子基团，得到具有高迁移率的化合物，所述化合物可以制作成传输材料，以用于发光材料中，增强显示设备的显示效能。
本实施例中，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。所述Ar有调节传输效率的作用，所述R1或所述R2用于辅助调节传输效率。
本实施例中，所述R1或所述R2为碳原子数为1～22的烷基、碳原子数为1～22的烷氧基、碳原子数为1～22的杂烷基或碳原子数为6～60的芳香基团，所述Ar包括氕、氘、氚、碳原子数为6～60的芳香基团、碳原子数为6～60的芳胺基团、碳原子数为6～60的杂芳胺基团及碳原子数为10～60的稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述有机化合物可能用于蒸镀材料，C为碳原子，C数越多，分子量越大，越不利于蒸镀，量产蒸镀分子要求分子量为小于1000。
本实施例中，所述Ar包括含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团，其中氮元素可以使所述有机化合物具有较强的给电子能力，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述Ar为含苯环的轴对称基团。含苯环的轴对称基团可以通过基团的轴对称性，加强所述有机化合物的稳定性。
本实施例中，所述芳香基团包括含氧芳香基团或含硅芳香基团，所述芳胺基团包括含氧芳胺基团或含硅芳胺基团，所述稠环基团包括萘、蒽、芘中的任意一种。硅元素或氧元素的加入，可以提高所述有机化合物的给电子能力，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述R1或所述R2分别独立的为甲基、乙基或苯基中的任一种。所述有机化合物可能用于蒸镀材料，甲基、乙基或苯基的分子量较低，有利于蒸镀，且合成简单。
本实施例中，所述Ar为以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000091
Figure BDA0002996841790000101
本实施例中，所述Ar通过不同分子量的基团来调节所述有机化合物的迁移率性能，通过对称性的基团提升所述有机物的稳定性；通过含氮、氧的基团，提升所述有机物的迁移率性能，并且可以有效调节分子量，同时，氮氧可以形成分子间与分子内氢键，进一步提高所述有机物的稳定性。
本实施例中，所述有机化合物的结构式为：
Figure BDA0002996841790000102
其中，所述Ar为碳原子数为6～60的芳香基团或碳原子数为6～60的杂芳香基团。可以看出，所述R1及所述R2均为甲基，甲基是分子量低，进一步有利于蒸镀，降低合成难度，将主要设计方向集中于所述Ar，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述有机化合物的结构包括以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000103
Figure BDA0002996841790000111
Figure BDA0002996841790000121
以
Figure BDA0002996841790000131
Figure BDA0002996841790000132
为例，三种化合物分别命名为化合物1、化合物2以及化合物3。
本实施例中，化合物1的HOMO电化学能级为-5.58eV，LUMO电化学能级为-2.43eV。化合物2的HOMO电化学能级为-5.61eV，LUMO电化学能级为-2.45eV。化合物3的HOMO电化学能级为-5.66eV，LUMO电化学能级为-2.44eV。可以看出，以三种结构为例，所述有机化合物的表征参数可以用于传输材料。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
本发明实施例还提供了一种有机化合物的制作方法，包括：
S100、将第一物质与第二物质混合，形成所述有机化合物，所述有机化合物由通式(1)表示：
Figure BDA0002996841790000133
所述第一物质由通式(2)表示：
Figure BDA0002996841790000141
其中，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合，所述X为卤素，所述第二物质包括芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种基团的组合，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
现结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述。
所述有机化合物的制作方法，包括：
S100、将第一物质与第二物质混合，形成所述有机化合物，所述有机化合物由通式(1)表示：
Figure BDA0002996841790000142
所述第一物质由通式(2)表示：
Figure BDA0002996841790000143
本实施例中，所述R1、所述R2及所述Ar可以均为给电子基团。通过在吩嗪连芴强的给电子能力，搭配其他给电子基团，得到具有高迁移率的化合物，所述化合物可以制作成传输材料，以用于发光材料中，增强显示设备的显示效能。
本实施例中，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。所述Ar有调节传输效率的作用，所述R1或所述R2用于辅助调节传输效率。
本实施例中，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合，所述X为卤素，所述第二物质包括芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种基团的组合，所述Ar包括芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合。
本实施例中，所述第二物质还包括脱卤加氢剂，或者所述第一物质中的所述X为氢。
本实施例中，所述脱卤加氢剂可以包括LiAlH4、或三叔丁基锡烷，或者无机碱性环境中搭配可溶性有机高分子负载钯络合物作催化剂加氢脱卤。
本实施例中，所述X为溴或碘或氯。在合成效率中，溴和碘的合成效率较高，在成本计算中，氯的成本较低。
本实施例中，所述R1或所述R2为碳原子数为1～22的烷基、碳原子数为1～22的烷氧基、碳原子数为1～22的杂烷基或碳原子数为6～60的芳香基团，所述Ar包括氕、氘、氚、碳原子数为6～60的芳香基团、碳原子数为6～60的芳胺基团、碳原子数为6～60的杂芳胺基团及碳原子数为10～60的稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述有机化合物可能用于蒸镀材料，C为碳原子，C数越多，分子量越大，越不利于蒸镀，量产蒸镀分子要求分子量为小于1000。
本实施例中，所述Ar包括含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团，其中氮元素可以使所述有机化合物具有较强的给电子能力，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述Ar为含苯环的轴对称基团。含苯环的轴对称基团可以通过基团的轴对称性，加强所述有机化合物的稳定性。
本实施例中，所述芳香基团包括含氧芳香基团或含硅芳香基团，所述芳胺基团包括含氧芳胺基团或含硅芳胺基团，所述稠环基团包括萘、蒽、芘中的任意一种。硅元素或氧元素的加入，可以提高所述有机化合物的给电子能力，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述R1或所述R2分别独立的为甲基、乙基或苯基中的任一种。所述有机化合物可能用于蒸镀材料，甲基、乙基或苯基的分子量较低，有利于蒸镀，且合成简单。
本实施例中，所述Ar为以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000161
Figure BDA0002996841790000171
本实施例中，所述Ar通过不同分子量的基团来调节所述有机化合物的迁移率性能，通过对称性的基团提升所述有机物的稳定性；通过含氮、氧的基团，提升所述有机物的迁移率性能，并且可以有效调节分子量，同时，氮氧可以形成分子间与分子内氢键，进一步提高所述有机物的稳定性。
本实施例中，所述有机化合物的结构式为：
Figure BDA0002996841790000172
其中，所述Ar为碳原子数为6～60的芳香基团或碳原子数为6～60的杂芳香基团。可以看出，所述R1及所述R2均为甲基，甲基是分子量低，进一步有利于蒸镀，降低合成难度，将主要设计方向集中于所述Ar，提高所述有机化合物的迁移率性能。
本实施例中，所述第一物质的结构式为：
Figure BDA0002996841790000181
所述第二物质包括以下任意一种或多种的组合的基团：
Figure BDA0002996841790000182
本实施例中，步骤S100位于惰性气体环境反应，所述惰性气体环境可以为氩气、氦气中，可以保护所述有机化合物的稳定以及合成的效率。
本实施例中，步骤S100包括：
S110、将第一物质与第二物质混合按照摩尔比1:1～1:1.3的比例混合，以形成第一混合物。
本实施例中，步骤S110为将第一物质与第二物质混合按照摩尔比1:1.2的比例混合，以形成第一混合物。适当将所述第二物质的比例提高，可以提高所述第一物质的利用率，当所述第一物质与所述第二物质混合按照摩尔比1:1.2的比例混合时，既可以使反应充分，又可以避免所述第二物质过多浪费或使产物杂质过多而导致产品纯度不达标。
S120、将催化剂加入所述第一混合物中。
本实施例中，所述催化剂可以加快步骤S100，以提高所述有机化合物的制作效率。
本实施例中，所述催化剂可以为醋酸钯，醋酸钯既可以加快反应进行，又不会破坏所述有机化合物的性能，后期也较容易分离醋酸钯，方便快捷，加快了反应生产效能。
本实施例中，所述催化剂的物质的量与所述第一物质的物质的量比值为1:20～1:30。
本实施例中，所述催化剂的物质的量与所述第一物质的物质的量比值为1:25，此含量既可以保证催化效率，又可以在后期提纯分离催化剂时，方便分离，提高生产效率。
S130、将配体加入所述第一混合物中。
本实施例中，所述配体可以用于保护其他的官能团或是稳定一些容易反应的化合物，例如所述第二物质的芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种基团，以及所述第一物质中的所述R1或所述R2，以及所述第一物质中的氮杂环。
本实施例中，所述配体可以为三叔丁基膦四氟硼酸盐，用三叔丁基膦四氟硼酸盐作为配体，反应条件也不需要加入贵重的银盐，可以节省步骤加快合成复杂的多芳环化合物，使反应更加绿色环保，原子利用率高，体现了现在倡导的绿色化学的观念，此外对于官能团兼容性和反应效率也有一定帮助。
本实施例中，所述配体的物质的量与所述第二物质的物质的量的比值为1:8～1:12。
本实施例中，所述配体的物质的量与所述第二物质的物质的量的比值为1：10，此含量既可以保证保护所述第二物质的基团不会被破坏，又可以避免所述配体含量过多导致抑制反应的进行，保证了反应生产的效率。
S140、将碱加入所述第一混合物中。
本实施例中，所述碱用于提供碱性环境。所述碱可以为NaOt-Bu，NaOt-Bu不仅可以提供碱性环境，还有一定的催化效果，加快所述有机化合物的制作效率。
本实施例中，所述碱的物质的量与所述第二物质的物质的量的比值为1:0.8～1:1.2。
本实施例中，所述碱的物质的量与所述第二物质的物质的量的比值为1：1，此含量既可以保证碱性环境存在，又可以提高一定的反应速率，保证了反应生产的效率，同时又不会因为碱环境过高，使得所述有机化合物过于黏稠，不方便后续步骤的操作。
S150、将除水除氧的甲苯加入所述第一混合物中。
本实施例中，步骤S110～步骤S150可以同时进行。
本实施例中，步骤S110～步骤S150后，形成第二混合物。
S160、将所述第二混合物在120℃反应24小时，以形成第三混合物。
S170、将所述第三混合物冷却至室温。
S180、将所述第三混合物置于冰水中萃取并合并有机相，以形成第四混合物。
本实施例中，所述步骤S180的萃取剂可以为二氯甲烷。
S190、将所述第四混合物经旋蒸、柱层析分离纯化，以制备所述有机化合物。
本实施例中，柱层析的柱层析剂可以用体积比为1:1～1:10的二氯甲烷：正己烷。
本实施例中，柱层析的柱层析剂可以用体积比为1:5的二氯甲烷：正己烷.既可以达到良好的分离效果，又不会产生过多的浪费，节约生产成本。
本实施例中，所述有机化合物的结构包括以下任意一种或多种的组合：
Figure BDA0002996841790000201
Figure BDA0002996841790000211
Figure BDA0002996841790000221
以
Figure BDA0002996841790000231
Figure BDA0002996841790000232
为例，三种化合物分别命名为化合物1、化合物2以及化合物3。
本实施例中，化合物1的HOMO电化学能级为-5.58eV，LUMO电化学能级为-2.43eV。化合物2的HOMO电化学能级为-5.61eV，LUMO电化学能级为-2.45eV。化合物3的HOMO电化学能级为-5.66eV，LUMO电化学能级为-2.44eV。可以看出，以三种结构为例，所述有机化合物的表征参数可以用于传输材料。
本实施例中，化合物1的反应式如下：
Figure BDA0002996841790000233
本实施例中，化合物1的制作方法的步骤举例可以为向250mL二口瓶中加入原料1(2.92g，5mmol)，咔唑(1.00g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Buu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v为1:5)分离纯化，得白色粉末2.3g，MS(EI)m/z:[M]+:671.32，产率69％。
本实施例中，化合物2的反应式如下：
Figure BDA0002996841790000241
本实施例中，化合物2的制作方法的步骤举例可以为向250mL二口瓶中加入原料1(2.92g，5mmol)，吩噁嗪(1.10g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Buu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得白色粉末2.5g，MS(EI)m/z:[M]+:687.30，产率73％。
本实施例中，化合物3的反应式如下：
Figure BDA0002996841790000242
本实施例中，化合物3的制作方法的步骤举例可以为向250mL二口瓶中加入原料1(2.92g，5mmol)，9,9’-二甲基吖啶(1.26g，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Buu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得白色粉末2.4g，MS(EI)m/z:[M]+:713.21，产率67％。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
本发明实施例还提供了一种显示面板100，包括发光器件层500，所述发光器件层500包括如任一上述的有机化合物或根据如任一上述的有机化合物的制作方法制作的所述有机化合物。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
现结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述。
所述显示面板100包括衬底200、位于所述衬底200上的阵列基板300、位于所述阵列基板300上的发光器件层500，所述发光器件层500包括如任一上述的有机化合物或根据如任一上述的有机化合物的制作方法制作的所述有机化合物，具体请参阅图1。
本实施例中，所述有机化合物的结构请参阅任一上述的有机化合物的实施例及任一上述的有机化合物的制作方法的实施例，在此不再赘述。
本实施例中，所述阵列基板300包括有源层、位于所述有源层上的第一绝缘层、位于所述第一绝缘层上的栅极层、位于所述栅极层上的第二绝缘层、位于所述第二绝缘层上的源漏极层以及位于所述源漏极层上的第三绝缘层。
本实施例中，所述显示面板100还包括靠近所述阵列基板300一侧的阳极层410、位于所述阳极层410上的发光器件层500、位于所述发光器件层500上的阴极层420以及位于所述阴极层420上的光耦合输出层430，具体请参阅图1。
本实施例中，发光器件层500包括位于所述阳极层410上的空穴注入层510、位于所述空穴注入层510上的空穴传输层520、位于所述空穴传输层520上的电子阻挡层530、位于所述电子阻挡层530上的发光材料层540、位于所述发光材料层540上的空穴阻挡层550、位于所述空穴阻挡层550上的电子传输层560以及位于所述电子传输层560上的电子注入层570，具体请参阅图1。
本实施例中，所述发光材料层540中的材料可以OLED或QLED(Quantum Dot LightEmitting Diodes，量子点发光二极管)，在此不做限制。
本实施例中，所述阳极层410包括第一ITO(氧化铟锡)层、位于所述第一ITO层上的银层、位于所述银层上的第二ITO层，所述阳极层410为全反射的电极，可以提高所述发光器件层500的出光效率。
本实施例中，所述阴极层420为透明电极材料或半透明电极材料，可以包括ITO，增加所述发光器件层500的出光效率。
本实施例中，所述光耦合输出层430用于提高所述发光器件层500的出光效率，增强显示效果。
本实施例中，所述空穴传输层520包括所述有机化合物。所述有机化合物与所述空穴传输层520相配合，空穴传输效率可以得到最好的提升。
以
Figure BDA0002996841790000261
Figure BDA0002996841790000262
为例，三种化合物分别命名为化合物1、化合物2以及化合物3。
本实施例中，化合物1的HOMO电化学能级为-5.58eV，LUMO电化学能级为-2.43eV。化合物2的HOMO电化学能级为-5.61eV，LUMO电化学能级为-2.45eV。化合物3的HOMO电化学能级为-5.66eV，LUMO电化学能级为-2.44eV。可以看出，以三种结构为例，所述有机化合物的表征参数可以用于传输材料。
本实施例中，将化合物1、化合物2以及化合物3用于所述空穴传输层520。
本实施例中，包括所述化合物1的所述空穴传输层520的所述显示面板100的最高电流效率为40.1cd/A，对于红光色坐标(CIEx,CIEy)为(0.685,0.291)，最大外量子效率为36.7％。
本实施例中，包括所述化合物2的所述空穴传输层520的所述显示面板100的最高电流效率为36.8cd/A，对于红光色坐标(CIEx,CIEy)为(0.684,0.290)，最大外量子效率为34.3％。
本实施例中，包括所述化合物3的所述空穴传输层520的所述显示面板100的最高电流效率为39.8cd/A，对于红光色坐标(CIEx,CIEy)为(0.686,0.292)，最大外量子效率为35.5％。
本实施例中，可以从上述表征数据看出，以化合物1、化合物2、化合物3为例的本发明实施例的所述有机化合物，可以作为空穴传输层520使用，具有高的电流效率，和较高的最大外量子效率，同时对于红光的发光色准也校准，本发明实施例的所述有机化合物可以作为发光器件层500的材料，特别是作为空穴传输层520的材料，有较好的工作效能，延长了所述显示面板100的使用寿命。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，配上其他给电子基团，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
本发明实施例还提供了一种显示装置10，包括如任一上述的显示面板100。
所述显示面板100的具体结构请参阅任一上述显示面板100的实施例以及图1、图2，在此不再赘述。
本实施例中，所述显示装置10还包括位于所述显示面板100上的封装层20及盖板层30，具体请参阅图2。
本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，配上其他给电子基团，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
本发明实施例公开了一种有机化合物及其制作方法、显示面板。该有机化合物如下述通式表示：
Figure BDA0002996841790000271
其中，该Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，该R1或该R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。本发明实施例通过在吩嗪连芴的结构基础上，与其他基团配合，得到具有高迁移率的有机化合物，增强了显示设备的显示效能。
以上对本发明实施例所提供的一种有机化合物及其制作方法、显示面板进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物如下述通式表示：
Figure FDA0002996841780000011
其中，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar包括氕、氘、氚、碳原子数为6～60的芳香基团、碳原子数为6～60的芳胺基团、碳原子数为6～60的杂芳胺基团及碳原子数为10～60的稠环基团中的任意一种或多种的组合，所述R1或所述R2为碳原子数为1～22的烷基、碳原子数为1～22的烷氧基、碳原子数为1～22的杂烷基及碳原子数为6～60的芳香基团中的任意一种或多种的组合。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar为含苯环的轴对称基团。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述芳香基团包括含氧芳香基团或含硅芳香基团，所述芳胺基团包括含氧芳胺基团或含硅芳胺基团，所述稠环基团包括萘、蒽、芘中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar为以下任意一种或多种的组合：
Figure FDA0002996841780000012
Figure FDA0002996841780000021
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1或所述R2分别独立的为甲基、乙基或苯基中的任一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式为：
Figure FDA0002996841780000031
其中，所述Ar为碳原子数为6～60的芳香基团或碳原子数为6～60的杂芳香基团。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构包括以下任意一种或多种的组合：
Figure FDA0002996841780000032
Figure FDA0002996841780000041
Figure FDA0002996841780000051
9.一种有机化合物的制作方法，其特征在于，包括：
将第一物质与第二物质混合，形成所述有机化合物，所述有机化合物由通式(1)表示：
Figure FDA0002996841780000052
所述第一物质由通式(2)表示：
Figure FDA0002996841780000061
其中，所述R1或所述R2分别独立的为烷基、烷氧基、杂烷基及芳香基团中的任意一种或多种的组合，所述X为卤素，所述第二物质包括芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种基团的组合，所述Ar包括氢及所述氢的同位素、芳香基团、芳胺基团、杂芳胺基团及稠环基团中的任意一种或多种的组合。
10.一种显示面板，其特征在于，包括发光器件层，所述发光器件层包括如权利要求1～8中任一项所述的有机化合物或根据如权利要求9中任一项所述的有机化合物的制作方法制作的所述有机化合物。
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