CN115703741B - 一种咪唑羧酸酯的制备方法及其应用 - Google Patents

一种咪唑羧酸酯的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种咪唑羧酸酯的制备方法及其应用，主要解决了咪唑羧酸酯制备工艺复杂、操作繁琐以及制备得到的咪唑羧酸酯收率低、纯度低的技术问题。本发明通过使咪唑甲酰氯和醇在第一溶剂和有机碱的存在下反应生成咪唑羧酸酯并通过后处理进一步获得高收率、高纯度的咪唑羧酸酯，具有制备方法简单、制备条件温和、可操作性强的优点。

Description

一种咪唑羧酸酯的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种咪唑羧酸酯的制备方法及其应用。
背景技术
近年来，随着人们环境保护意识的不断增强，围绕着绿色可持续发展能源的问题，全世界范围内对高能化学电源的研究不断向纵深发展，其中锂离子电池成为最具有实用优势的电源种类之一。
电解液是锂离子电池的重要组分，为了改善锂离子电池的性能通常通过向电解液中添加不同的添加剂，由于锂离子电池运行时内部反应十分复杂，这就要求加入的添加剂具有高纯度以避免带入杂质影响锂离子电池的运行。
咪唑羧酸酯能够作为电解液的添加剂改善锂离子电池的性能，但目前并未有工艺步骤简单、反应条件温和、高收率、高纯度的咪唑羧酸酯的制备方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种工艺步骤简单、反应条件温和、高收率、高纯度咪唑羧酸酯的制备方法及其应用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明一方面提供一种咪唑羧酸酯的制备方法，使咪唑甲酰氯和醇在第一溶剂和有机碱的存在下反应生成咪唑羧酸酯。
优选地，所述醇的化学结构式如式(1)所示，所述式(1)为R-OH，所述式(1)中的R为烃基。
优选地，所述咪唑羧酸酯的化学结构式如式(2)所示，所述式(2)为所述式(2)中的R为烃基。
其中，所述咪唑甲酰氯与所述醇反应的反应方程式为
进一步优选地，所述R为碳原子数为1～5的烃基，更进一步为碳原子数为1～5的直链烃基。
更进一步优选地，所述R选自丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基中的任一种。
优选地，所述醇与所述咪唑甲酰氯的投料摩尔比为(0.8～0.9)：1。
优选地，所述醇和所述有机碱以混合物的形式进行滴加投料。采用滴加投料能够有效控制醇与咪唑甲酰氯的反应速度，尽可能保证醇与咪唑甲酰氯完全反应。
进一步优选地，控制所述滴加的温度为0～30℃。
进一步优选地，控制所述滴加的速度为2～8g/min，更进一步为4～6g/min。
优选地，所述第一溶剂包括甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或多种。
进一步优选地，当所述醇为饱和醇时，所述第一溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯中的任一种；当所述醇为不饱和醇时，所述第一溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、二氯乙烷、甲苯中的任一种。
进一步优选地，所述第一溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(20～25)：1。
优选地，所述有机碱包括三乙胺、吡啶、咪唑中的一种或多种。
进一步优选地，所述有机碱与所述咪唑甲酰氯的投料摩尔比为(0.95～1.05)：1。
优选地，控制所述反应的温度为0～30℃，进一步为0～20℃，更进一步为0～10℃。
进一步优选地，控制所述反应的时间为1～3h，更进一步为1～2h。
优选地，所述制备方法还包括对反应后的反应液进行后处理的步骤，所述后处理包括先将所述反应液与水混合、静置、分层后收集有机相，再对所述有机相进行脱水处理以去除所述有机相中的水分，再将所述有机相中的部分所述第一溶剂去除后再与第二溶剂混合进行析晶、过滤、干燥的步骤。采用第二溶剂与有机相混合析晶的方式，将溶解在有机相中的咪唑羧酸酯析出，此种方式制备得到的咪唑羧酸酯成品纯度高。
进一步优选地，去除的部分所述第一溶剂为所述第一溶剂总质量的83％～93％。
进一步优选地，所述第二溶剂为石油醚、正己烷、环己烷中的一种或多种。
更进一步优选地，所述第二溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(4.0～5.5)：1，更进一步为(4.5～5.0)：1。
进一步优选地，控制所述混合析晶的温度为-20～0℃。
根据一些优选的实施方式，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下将所述第一溶剂与所述咪唑甲酰氯混合制得混合液，向所述混合液中滴加所述醇与所述有机碱的混合物以使所述咪唑甲酰氯与所述醇在0～30℃下反应1～3h，其中，控制所述滴加的速度为2～8g/min；
(2)将步骤(1)中反应后的反应液与水混合进行水洗，所述水洗结束后将含有水的所述反应液静置、分层、收集有机相，其中，所述水的投料质量为所述第一溶剂、所述咪唑甲酰氯、所述醇以及所述有机碱的投料总质量的15～30％；
(3)将所述有机相与脱水剂混合以对所述有机相进行脱水处理，其中，所述脱水剂包括无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水氯化钙中的一种或多种；
(4)将脱水后的所述有机相进行减压蒸发去除部分所述第一溶剂后再与第二溶剂混合进行析晶、过滤、干燥处理以获得咪唑羧酸酯成品，其中，去除的部分所述第一溶剂为所述第一溶剂总质量的83％～93％，所述第二溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(4.0～5.5)：1，控制所述混合析晶的温度为-20～0℃。
进一步优选地，所述步骤(2)中所述水的投料质量为所述第一溶剂、所述咪唑甲酰氯、所述醇以及所述有机碱的投料总质量的20～30％。
本发明的另一方面提供一种如上述制备方法制得的咪唑羧酸酯在锂离子电池电解液中的应用。
优选地，所述咪唑羧酸酯的添加量为电解液总质量的0.1～2.0％，进一步为0.1～0.5％。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明中的咪唑羧酸酯的制备方法工艺路线简单、反应条件温和、可操作性强，制备得到的咪唑羧酸酯收率可达92％以上、纯度可达99.5％以上，可作为添加剂应用于锂离子电池的电解液。
附图说明
附图1为本发明实施例1中产物的核磁氢谱图；
附图2为本发明实施例1中产物的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。但本发明并不限于以下实施例。实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的实施条件为本行业中的常规条件。本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
实施例1
在氮气保护下将2600g二氯甲烷、130g咪唑甲酰氯混合搅拌，0～10℃下滴加50g丙炔醇和101g三乙胺的混合物，其中滴加速度为5g/min，边滴加边搅拌，滴加完毕后在0～10℃下反应2小时。
反应完毕后，向反应液中加入618g去离子水对反应液进行水洗，水洗后静置分层提取有机相，并向有机相中加入200g的无水硫酸钠对有机相进行脱水。
脱水后的有机相经减压蒸发去除2200g二氯甲烷，向剩余的有机相中加入600g石油醚在-20℃下进行析晶，析晶后过滤收集固体并对固体进行干燥后收获成品。
经称量成品质量127g，收率95％。采用核磁对产物进行表征，相关表征谱图如图1以及图2所示，结果证实为目标产物咪唑羧酸丙炔酯，纯度99.8％。
实施例2至15
采用实施例1的制备方法制备咪唑羧酸酯，其中与实施例1的区别如下表1所示。
表1
对比例1
将276g的CDI(N,N'-羰基二咪唑)加入3795ml二氯甲烷中，在冰水浴下滴加丙炔醇与二氯甲烷的混合液(混合液由56g丙炔醇溶于678ml二氯甲烷中制成)，搅拌1h，升温至室温搅拌12h，反应结束用1200ml水洗涤三次，收集有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，干燥后过滤减压浓缩得到无色液体138g。
其中，无色液体主要成分为其收率为92％，纯度为97.9％。
实施例1与对比例1相比较，对比例1产品纯度不足，无法满足电解液添加剂的需求，并且产生的废水更多不符合环保要求。
对比例2
以56g丙炔醇为原料，降温至-8℃，以50ml/min的速率向反应釜中通入光气，控制反应温度小于5℃，反应结束后，保温30min，然后在室温下通入氮气1.5h，减压蒸馏收集118℃馏分，在反应釜内加入174ml二氯甲烷和44g咪唑，以100ml/min的速率向反应釜内加入106ml三乙胺，加入完毕通氮气置换反应釜中气体，升温至回流温度，向反应釜中滴加上述馏分，滴加1h，反应5h，抽滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，分出母液用碱液洗至ph7.3，用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏，得到140g产品，收率94％，纯度99.4％。
实施例1与对比例2相比较，对比例2需要使用光气作为原料，光气毒性较大，不易操作。
对比例3
在氮气保护下将2600g二氯甲烷、130g咪唑甲酰氯混合搅拌，0～10℃下滴加50g丙炔醇和101g三乙胺的混合物，其中滴加速度为5g/min，边滴加边搅拌，滴加完毕后在0～10℃下反应2小时。
反应完毕后，向反应液中加入618g去离子水对反应液进行水洗，水洗后静置分层提取有机相，并向有机相中加入200g的无水硫酸钠对有机相进行脱水。
脱水后的有机相经减压蒸发去除2100g二氯甲烷，向剩余的有机相中加入600g石油醚在-20℃下进行析晶，析晶后过滤收集固体并对固体进行干燥后收获成品。
经称量成品质量70g，收率53％。采用核磁对产物进行表征，结果证实为目标产物咪唑羧酸丙炔酯，纯度99.5％。
实施例1与对比例3相比较产物收率较低。
对比例4
在氮气保护下将2600g二氯甲烷、130g咪唑甲酰氯混合搅拌，0～10℃下滴加50g丙炔醇和101g三乙胺的混合物，其中滴加速度为5g/min，边滴加边搅拌，滴加完毕后在0～10℃下反应2小时。
反应完毕后，向反应液中加入618g去离子水对反应液进行水洗，水洗后静置分层提取有机相，并向有机相中加入200g的无水硫酸钠对有机相进行脱水。
脱水后的有机相经减压蒸发去除2500g二氯甲烷，向剩余的有机相中加入600g石油醚在-20℃下进行析晶，析晶后过滤收集固体并对固体进行干燥后收获成品。
经称量成品质量130g，收率97％。采用核磁对产物进行表征，结果证实为目标产物咪唑羧酸丙炔酯，纯度98.5％。
实施例1与对比例4相比较产物纯度较低。
实施例16
将实施例1中制备得到的咪唑羧酸酯应用于电解液中，具体实施方式如下：
在充氩气的手套箱中(H2O含量<10ppm)，将EC、DMC和EMC以1:1:1的体积比混合均匀，在混合溶液中加入1mol/L的LiPF6，然后向该电解液中分别添加0.3wt％的2-丙炔-1-基1H-咪唑-1-羧酸酯，制得电解液。
对比例5
在充氩气的手套箱中(H2O含量<10ppm)，将EC、DMC和EMC以1:1:1的体积比混合均匀，在混合溶液中加入1mol/L的LiPF6，制得电解液。
将上述实施例16以及对比例5配制的电解液，分别在4.2V钴酸锂石墨电池中测试85℃高温搁置4小时容量保持率、45℃300周循环容量保持率，相关实验数据见表2。
表2
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.一种咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，使咪唑甲酰氯和醇在第一溶剂和有机碱的存在下反应生成咪唑羧酸酯，所述第一溶剂包括甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或多种，所述第一溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(20～25)：1，控制所述反应的温度为0～30℃，所述制备方法还包括对反应后的反应液进行后处理的步骤，所述后处理包括先将所述反应液与水混合、静置、分层后收集有机相，再对所述有机相进行脱水处理以去除所述有机相中的水分，再将所述有机相中的部分所述第一溶剂去除后再与第二溶剂混合进行析晶、过滤、干燥的步骤，去除的部分所述第一溶剂为所述第一溶剂总质量的83％～93％，所述第二溶剂为石油醚、正己烷、环己烷中的一种或多种，所述醇的化学结构式如式(1)所示，所述式(1)为R-OH，所述咪唑羧酸酯的化学结构式如式(2)所示，所述式(2)为所述式(1)和式(2)中的R为碳原子数为1～5的烃基。
2.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述醇与所述咪唑甲酰氯的投料摩尔比为(0.8～0.9)：1。
3.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述R选自丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述醇和所述有机碱以混合物的形式进行滴加投料，控制所述滴加的温度为0～30℃，和/或，控制所述滴加的速度为2～8g/min。
5.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述有机碱选自三乙胺、吡啶、咪唑中的一种或多种，所述有机碱与所述咪唑甲酰氯的投料摩尔比为(0.95～1.05)：1。
6.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，控制所述反应的时间为1～3h。
7.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(4.0～5.5)：1。
8.根据权利要求1所述的咪唑羧酸酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下将所述第一溶剂与所述咪唑甲酰氯混合制得混合液，向所述混合液中滴加所述醇与所述有机碱的混合物以使所述咪唑甲酰氯与所述醇在0～30℃下反应1～3h，其中，控制所述滴加的速度为2～8g/min；
(2)将步骤(1)中反应后的反应液与水混合进行水洗，所述水洗结束后将含有水的所述反应液静置、分层、收集有机相，其中，所述水的投料质量为所述第一溶剂、所述咪唑甲酰氯、所述醇以及所述有机碱的投料总质量的15～30％；
(3)将所述有机相与脱水剂混合以对所述有机相进行脱水处理，其中，所述脱水剂选自无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水氯化钙中的一种或多种；
(4)将脱水后的所述有机相进行减压蒸发去除部分所述第一溶剂后再与第二溶剂混合进行析晶、过滤、干燥处理以获得咪唑羧酸酯成品，其中，去除的部分所述第一溶剂为所述第一溶剂总质量的83％～93％，所述第二溶剂与所述咪唑甲酰氯的投料质量比为(4.0～5.5)：1，控制所述混合析晶的温度为-20～0℃。
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