CN115646505B - 一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,将高锰酸钾溶解后,过滤,然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中,得到KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体;加入溶剂、对苄基甲苯、KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体,升温回流反应,得化合物Ⅱ;反应瓶中加入化合物Ⅱ和水,后滴加氨水,反应结束后得到化合物Ⅲ,即氨甲苯酸。本发明将高锰酸钾吸附于CeO2‑Fe2O3纳米载体中,制备成KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体,提高了高锰酸钾的氧化效率,减少高锰酸钾的使用量,为氨甲苯酸的制备提供了一种新方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法。
背景技术
氨甲苯酸,又称对氨甲基苯甲酸、止血芳酸、对羧苄胺,化学名为对氨甲基苯甲酸,分子式:C8H9NO2,是促凝血药物,适用于肺、肝、胰、前列腺、甲状腺、肾上腺等手术时的异常出血,妇产科和产后出血及肺结核咯血、痰中带血、血尿,前列腺肥大出血、上消化道出血等,适用于血纤维蛋白溶解所引起的各种出血,氨甲苯酸还是合成止血范围更广、效果更好的氨甲环酸的重要原料。
目前氨甲苯酸的合成路线主要有:
路线一:
路线二:
路线一是以对氰基氯苄为原料,经氨解和水解两步反应得到氨甲苯酸;路线二是由对二甲苯为起始原料,经催化氧化生成对甲基苯甲酸,再经卤代生成对苄基苯甲酸,最后经氨解得到氨甲苯酸。
发明内容
发明目的:在现有技术的基础上,对氨甲苯酸进行了工艺研究,将载氧体催化氧化技术用于氨甲苯酸的合成过程中,不断对方法进行优化和改进,发明了新的合成工艺,为氨甲苯酸的制备提供了一种新的方法。
技术方案:本发明所提供的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,包括如下步骤:
(1)高锰酸钾纳米载体的制备:
将高锰酸钾溶解后,过滤,然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中,浸渍24小时以上,分离高锰酸钾纳米载体,经过真空干燥后,得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体,备用。
(2)化合物Ⅱ的制备:
反应瓶中加入溶剂、对苄基甲苯、KMnO4-CeO2-Fe2O3载体,升温回流反应,反应完毕降温过滤,滤液减压浓缩除去部分溶剂,降温结晶得化合物Ⅱ。
(3)化合物Ⅲ的制备:
反应瓶中加入化合物Ⅱ和水,后滴加氨水,反应液溶清后,继续搅拌反应,反应结束减压浓缩至浑浊,后降温结晶,过滤,滤干后干燥,得到化合物Ⅲ,即氨甲苯酸。
具体的,步骤(1)中,所述的高锰酸钾用超纯水溶解,并经0.45μm膜过滤。
具体的,步骤(1)中,采用的是CeO2-Fe2O3作为高锰酸钾的纳米载体。
具体的,步骤(1)中,真空干燥温度≦100℃,真空度≦-0.06MPa。
具体的,步骤(2)中,溶剂可以选择吡啶、乙腈或水;当选用水为溶剂时,加入相转移催化剂。
具体的,所述的相转移催化剂为:四丁基溴化铵、PEG400~2000。
具体的,步骤(2)中,对苄基甲苯为氯、溴、碘所对应的对苄基甲苯。
具体的,步骤(2)中,对苄基甲苯与KMnO4-CeO2-Fe2O3载体的摩尔比为1:1~2。
具体的,步骤(3)中,化合物Ⅱ与氨的摩尔比为1:7~10。
具体的,步骤(3)中,干燥温度为105~115℃。
有益效果:本发明所述的方法,创新的将高锰酸钾吸附于CeO2-Fe2O3纳米载体中,制备成KMnO4-CeO2-Fe2O3载体,提高了高锰酸钾的氧化效率,减少高锰酸钾的使用量,为氨甲苯酸的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式
下面是实施例对本发明方案进行详细说明,但是本发明的保护范围不局限于所述实施例。
实施例1:
(1)高锰酸钾纳米载体的制备:
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中,用0.45μm膜过滤,然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中,浸渍24小时,过滤,KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时,得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对氯苄基苯甲酸的制备:
1L四口反应瓶中加入吡啶500ml,对甲基氯苄80g,KMnO4-CeO2-Fe2O3280g,升温至80℃反应6小时,降至室温,过滤,滤液80℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半,降温至10℃以下,搅拌1小时,过滤,固体真空干燥得92.7g,纯度98.9%,收率95.5%。
(3)氨甲苯酸的制备:
1L四口瓶中加入对氯苄基苯甲酸90g,水270g,开启搅拌,滴加约26%的氨水240g,反应液溶清,升温至55℃反应4小时,后减压蒸馏除氨,至溶液pH接近中性,降温过滤,潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时,收料得60.6g,纯度,99.2%,收率76%。
实施例2:
(1)高锰酸钾纳米载体的制备:
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中,用0.45μm膜过滤,然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中,浸渍36小时,过滤,KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时,得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对溴苄基苯甲酸的制备:
1L四口反应瓶中加入乙腈500ml,对甲基溴苄105g,KMnO4-CeO2-Fe2O3280g,升温至70℃反应10小时,降至室温,过滤,滤液70℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半,降温至10℃以下,搅拌1小时,过滤,固体真空干燥得117.4g,纯度99.1%,收率96.2%。
(3)氨甲苯酸的制备:
1L四口瓶中加入对溴苄基苯甲酸110g,水270g,开启搅拌,滴加约26%的氨水335g,反应液溶清,升温至55℃反应2小时,后减压蒸馏除氨,至溶液pH接近中性,降温过滤,潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时,收料得62.6g,纯度99.2%,收率81%。
实施例3:
(1)高锰酸钾纳米载体的制备:
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中,用0.45μm膜过滤,然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中,浸渍48小时,过滤,KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时,得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对碘苄基苯甲酸的制备:
1L四口反应瓶中加入水500ml,对甲基碘苄132g,PEG-400 5g,KMnO4-CeO2-Fe2O3280g,升温至90℃反应12小时,降至室温,过滤,滤液90℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至出现浑浊,降温至0~10℃,搅拌2小时,过滤,固体真空干燥得134.4g,纯度99.3%,收率90.2%。
(3)氨甲苯酸的制备:
1L四口瓶中加入对碘苄基苯甲酸130g,水270g,开启搅拌,滴加约26%的氨水270g,反应液溶清,升温至60℃反应2小时,后减压蒸馏除氨,至溶液pH接近中性,降温过滤,潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时,收料得58.5g,纯度99.5%,收率78%。
以上实施例中每120g高锰酸钾配置的溶液可以浸泡1.5批次的催化剂,催化剂可以循环使用。
对比例:
对氯苄基苯甲酸的制备:
1L四口反应瓶中加入吡啶500ml,对甲基氯苄80g,升温至80℃,分6次加入180g高锰酸钾,每次间隔1小时,加毕继续反应6小时,降至室温,过滤,滤液80℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半,降温至10℃以下,搅拌1小时,过滤,固体真空干燥得75.7g,纯度95.4%,收率78%。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已,并不用于限制本申请。
Claims (7)
1.一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)高锰酸钾纳米载体的制备:
将高锰酸钾溶解后,过滤,然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中,浸渍24小时以上,分离高锰酸钾纳米载体,经过真空干燥后,得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体,备用,
上述步骤中,采用的是CeO2-Fe2O3作为高锰酸钾的纳米载体;
(2)化合物Ⅱ的制备:
反应瓶中加入溶剂、原料A、KMnO4-CeO2-Fe2O3载体,升温回流反应,反应完毕降温过滤,滤液减压浓缩除去部分溶剂,降温结晶得化合物Ⅱ;
所述的原料A为:对甲基氯苄、对甲基溴苄或对甲基碘苄;原料A与KMnO4-CeO2-Fe2O3载体的摩尔比为1:1~2;
(3)化合物Ⅲ的制备:
反应瓶中加入化合物Ⅱ和水,后滴加氨水,反应液溶清后,继续搅拌反应,反应结束减压浓缩至浑浊,后降温结晶,过滤,滤干后干燥,得到化合物Ⅲ,即氨甲苯酸。
2.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的高锰酸钾用超纯水溶解,并经0.45μm膜过滤。
3.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,步骤(1)中,真空干燥温度≦100℃,真空度≦-0.06MPa。
4.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,步骤(2)中,溶剂为:吡啶、乙腈或水;当选用水为溶剂时,加入相转移催化剂。
5.根据权利要求4所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,所述的相转移催化剂为:四丁基溴化铵或PEG400~2000。
6.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,步骤(3)中,化合物Ⅱ与氨的摩尔比为1:7~10。
7.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法,其特征在于,步骤(3)中,干燥温度为105~115℃。
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