CN115646505B - 一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，将高锰酸钾溶解后，过滤，然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中，得到KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体；加入溶剂、对苄基甲苯、KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体，升温回流反应，得化合物Ⅱ；反应瓶中加入化合物Ⅱ和水，后滴加氨水，反应结束后得到化合物Ⅲ，即氨甲苯酸。本发明将高锰酸钾吸附于CeO2‑Fe2O3纳米载体中，制备成KMnO4‑CeO2‑Fe2O3载体，提高了高锰酸钾的氧化效率，减少高锰酸钾的使用量，为氨甲苯酸的制备提供了一种新方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法。
背景技术
氨甲苯酸，又称对氨甲基苯甲酸、止血芳酸、对羧苄胺，化学名为对氨甲基苯甲酸，分子式：C8H9NO2，是促凝血药物，适用于肺、肝、胰、前列腺、甲状腺、肾上腺等手术时的异常出血，妇产科和产后出血及肺结核咯血、痰中带血、血尿，前列腺肥大出血、上消化道出血等，适用于血纤维蛋白溶解所引起的各种出血，氨甲苯酸还是合成止血范围更广、效果更好的氨甲环酸的重要原料。
目前氨甲苯酸的合成路线主要有：
路线一：
路线二：
路线一是以对氰基氯苄为原料，经氨解和水解两步反应得到氨甲苯酸；路线二是由对二甲苯为起始原料，经催化氧化生成对甲基苯甲酸，再经卤代生成对苄基苯甲酸，最后经氨解得到氨甲苯酸。
发明内容
发明目的：在现有技术的基础上，对氨甲苯酸进行了工艺研究，将载氧体催化氧化技术用于氨甲苯酸的合成过程中，不断对方法进行优化和改进，发明了新的合成工艺，为氨甲苯酸的制备提供了一种新的方法。
技术方案：本发明所提供的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，包括如下步骤：
(1)高锰酸钾纳米载体的制备：
将高锰酸钾溶解后，过滤，然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中，浸渍24小时以上，分离高锰酸钾纳米载体，经过真空干燥后，得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体，备用。
(2)化合物Ⅱ的制备：
反应瓶中加入溶剂、对苄基甲苯、KMnO4-CeO2-Fe2O3载体，升温回流反应，反应完毕降温过滤，滤液减压浓缩除去部分溶剂，降温结晶得化合物Ⅱ。
(3)化合物Ⅲ的制备：
反应瓶中加入化合物Ⅱ和水，后滴加氨水，反应液溶清后，继续搅拌反应，反应结束减压浓缩至浑浊，后降温结晶，过滤，滤干后干燥，得到化合物Ⅲ，即氨甲苯酸。
具体的，步骤(1)中，所述的高锰酸钾用超纯水溶解，并经0.45μm膜过滤。
具体的，步骤(1)中，采用的是CeO2-Fe2O3作为高锰酸钾的纳米载体。
具体的，步骤(1)中，真空干燥温度≦100℃，真空度≦-0.06MPa。
具体的，步骤(2)中，溶剂可以选择吡啶、乙腈或水；当选用水为溶剂时，加入相转移催化剂。
具体的，所述的相转移催化剂为：四丁基溴化铵、PEG400～2000。
具体的，步骤(2)中，对苄基甲苯为氯、溴、碘所对应的对苄基甲苯。
具体的，步骤(2)中，对苄基甲苯与KMnO4-CeO2-Fe2O3载体的摩尔比为1:1～2。
具体的，步骤(3)中，化合物Ⅱ与氨的摩尔比为1:7～10。
具体的，步骤(3)中，干燥温度为105～115℃。
有益效果：本发明所述的方法，创新的将高锰酸钾吸附于CeO2-Fe2O3纳米载体中，制备成KMnO4-CeO2-Fe2O3载体，提高了高锰酸钾的氧化效率，减少高锰酸钾的使用量，为氨甲苯酸的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式
下面是实施例对本发明方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于所述实施例。
实施例1：
(1)高锰酸钾纳米载体的制备：
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中，用0.45μm膜过滤，然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中，浸渍24小时，过滤，KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时，得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对氯苄基苯甲酸的制备：
1L四口反应瓶中加入吡啶500ml，对甲基氯苄80g，KMnO4-CeO2-Fe2O3280g，升温至80℃反应6小时，降至室温，过滤，滤液80℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半，降温至10℃以下，搅拌1小时，过滤，固体真空干燥得92.7g，纯度98.9％，收率95.5％。
(3)氨甲苯酸的制备：
1L四口瓶中加入对氯苄基苯甲酸90g，水270g，开启搅拌，滴加约26％的氨水240g，反应液溶清，升温至55℃反应4小时，后减压蒸馏除氨，至溶液pH接近中性，降温过滤，潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时，收料得60.6g，纯度，99.2％，收率76％。
实施例2：
(1)高锰酸钾纳米载体的制备：
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中，用0.45μm膜过滤，然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中，浸渍36小时，过滤，KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时，得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对溴苄基苯甲酸的制备：
1L四口反应瓶中加入乙腈500ml，对甲基溴苄105g，KMnO4-CeO2-Fe2O3280g，升温至70℃反应10小时，降至室温，过滤，滤液70℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半，降温至10℃以下，搅拌1小时，过滤，固体真空干燥得117.4g，纯度99.1％，收率96.2％。
(3)氨甲苯酸的制备：
1L四口瓶中加入对溴苄基苯甲酸110g，水270g，开启搅拌，滴加约26％的氨水335g，反应液溶清，升温至55℃反应2小时，后减压蒸馏除氨，至溶液pH接近中性，降温过滤，潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时，收料得62.6g，纯度99.2％，收率81％。
实施例3：
(1)高锰酸钾纳米载体的制备：
将120g高锰酸钾溶解于2L超纯水中，用0.45μm膜过滤，然后将250gCeO2-Fe2O3加入到过滤过的高锰酸钾水溶液中，浸渍48小时，过滤，KMnO4-CeO2-Fe2O3至真空干燥箱中80℃、真空度-0.08MPa真空干燥6小时，得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体备用。
(2)对碘苄基苯甲酸的制备：
1L四口反应瓶中加入水500ml，对甲基碘苄132g，PEG-400 5g，KMnO4-CeO2-Fe2O3280g，升温至90℃反应12小时，降至室温，过滤，滤液90℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至出现浑浊，降温至0～10℃，搅拌2小时，过滤，固体真空干燥得134.4g，纯度99.3％，收率90.2％。
(3)氨甲苯酸的制备：
1L四口瓶中加入对碘苄基苯甲酸130g，水270g，开启搅拌，滴加约26％的氨水270g，反应液溶清，升温至60℃反应2小时，后减压蒸馏除氨，至溶液pH接近中性，降温过滤，潮品至鼓风干燥箱105℃鼓风干燥5小时，收料得58.5g，纯度99.5％，收率78％。
以上实施例中每120g高锰酸钾配置的溶液可以浸泡1.5批次的催化剂，催化剂可以循环使用。
对比例：
对氯苄基苯甲酸的制备：
1L四口反应瓶中加入吡啶500ml，对甲基氯苄80g，升温至80℃，分6次加入180g高锰酸钾，每次间隔1小时，加毕继续反应6小时，降至室温，过滤，滤液80℃、真空度-0.08MPa减压浓缩至原体积约一半，降温至10℃以下，搅拌1小时，过滤，固体真空干燥得75.7g，纯度95.4％，收率78％。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请。
Claims (7)
1.一种纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）高锰酸钾纳米载体的制备：
将高锰酸钾溶解后，过滤，然后将载体浸渍到经过滤过的高锰酸钾水溶液中，浸渍24小时以上，分离高锰酸钾纳米载体，经过真空干燥后，得到KMnO4-CeO2-Fe2O3载体，备用，
上述步骤中，采用的是CeO2-Fe2O3作为高锰酸钾的纳米载体；
（2）化合物Ⅱ的制备：
反应瓶中加入溶剂、原料A、KMnO4-CeO2-Fe2O3载体，升温回流反应，反应完毕降温过滤，滤液减压浓缩除去部分溶剂，降温结晶得化合物Ⅱ；
所述的原料A为：对甲基氯苄、对甲基溴苄或对甲基碘苄；原料A与KMnO4-CeO2-Fe2O3载体的摩尔比为1:1～2；
（3）化合物Ⅲ的制备：
反应瓶中加入化合物Ⅱ和水，后滴加氨水，反应液溶清后，继续搅拌反应，反应结束减压浓缩至浑浊，后降温结晶，过滤，滤干后干燥，得到化合物Ⅲ，即氨甲苯酸。
2.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的高锰酸钾用超纯水溶解，并经0.45μm膜过滤。
3.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，步骤（1）中，真空干燥温度≦100℃，真空度≦-0.06MPa。
4.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，步骤（2）中，溶剂为：吡啶、乙腈或水；当选用水为溶剂时，加入相转移催化剂。
5.根据权利要求4所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，所述的相转移催化剂为：四丁基溴化铵或PEG400～2000。
6.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，步骤（3）中，化合物Ⅱ与氨的摩尔比为1:7～10。
7.根据权利要求1所述的纳米载体催化氧化制备氨甲苯酸的方法，其特征在于，步骤（3）中，干燥温度为105～115℃。
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