JPH0892158A - ナフタレンジカルボン酸の精製法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸の精製法Info
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- JPH0892158A JPH0892158A JP22802594A JP22802594A JPH0892158A JP H0892158 A JPH0892158 A JP H0892158A JP 22802594 A JP22802594 A JP 22802594A JP 22802594 A JP22802594 A JP 22802594A JP H0892158 A JPH0892158 A JP H0892158A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジアルキルナフタレンを液相酸化して得られ
る粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理することによる
ナフタレンジカルボン酸の精製法。 【効果】 エステル化を行ったりアルカリや酸を用いる
ことなく、簡便な方法で粗ナフタレンジカルボン酸を高
純度に精製することができる。
る粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理することによる
ナフタレンジカルボン酸の精製法。 【効果】 エステル化を行ったりアルカリや酸を用いる
ことなく、簡便な方法で粗ナフタレンジカルボン酸を高
純度に精製することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエチレンナフタレ
ート（ＰＥＮ）などの高機能性樹脂の原料等として有用
なナフタレンジカルボン酸の精製法に関するものであ
る。
ート（ＰＥＮ）などの高機能性樹脂の原料等として有用
なナフタレンジカルボン酸の精製法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ナフタレンジカルボン酸は、一般にジア
ルキルナフタレンを酢酸溶媒中、コバルト、マンガン、
臭素等の存在下で、分子状酸素により液相酸化すること
により製造される。この酸化反応においてはトリメリッ
ト酸等の不純物が副生し、高純度のナフタレンジカルボ
ン酸を得るためにはこれらの不純物を除去して精製しな
ければならず、従来、多数の精製法が提案されている。
例えば粗ナフタレンジカルボン酸をエステル化した（特
開昭５０−９５２５３号公報）後、再結晶を行う方法
（特開昭５０−１１１０５６号公報）または蒸留を行う
方法（特公昭５８−２９２９１号公報）、あるいはこれ
らを組み合わせて行う方法（特開昭５０−１１６４６１
号公報）、粗ナフタレンジカルボン酸をアルカリ水溶液
として脱色等の処理をする方法（特開昭４８−５４０５
１号公報）などの精製法が提案されている。
ルキルナフタレンを酢酸溶媒中、コバルト、マンガン、
臭素等の存在下で、分子状酸素により液相酸化すること
により製造される。この酸化反応においてはトリメリッ
ト酸等の不純物が副生し、高純度のナフタレンジカルボ
ン酸を得るためにはこれらの不純物を除去して精製しな
ければならず、従来、多数の精製法が提案されている。
例えば粗ナフタレンジカルボン酸をエステル化した（特
開昭５０−９５２５３号公報）後、再結晶を行う方法
（特開昭５０−１１１０５６号公報）または蒸留を行う
方法（特公昭５８−２９２９１号公報）、あるいはこれ
らを組み合わせて行う方法（特開昭５０−１１６４６１
号公報）、粗ナフタレンジカルボン酸をアルカリ水溶液
として脱色等の処理をする方法（特開昭４８−５４０５
１号公報）などの精製法が提案されている。
【０００３】また、トリメリット酸の分離方法として、
液相酸化した後に固液分離して得られたナフタレンジカ
ルボン酸とトリメリット酸重金属塩との混合物固体を鉱
酸水溶液に加え、ｐＨを３以下としてトリメリット酸重
金属塩を溶解することにより、ナフタレンジカルボン酸
とトリメリット酸とを分離する方法（特公平５−３１５
３５号公報）などの方法が提案されている。
液相酸化した後に固液分離して得られたナフタレンジカ
ルボン酸とトリメリット酸重金属塩との混合物固体を鉱
酸水溶液に加え、ｐＨを３以下としてトリメリット酸重
金属塩を溶解することにより、ナフタレンジカルボン酸
とトリメリット酸とを分離する方法（特公平５−３１５
３５号公報）などの方法が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
精製法のうち、エステル化を経て精製する方法はその工
程が複雑であるため製品が高価格となり、また、上記の
他の精製法もアルカリや酸を用いるため酸析や中和の工
程を必要とし、経済的に有利な精製法とはいえない。
精製法のうち、エステル化を経て精製する方法はその工
程が複雑であるため製品が高価格となり、また、上記の
他の精製法もアルカリや酸を用いるため酸析や中和の工
程を必要とし、経済的に有利な精製法とはいえない。
【０００５】従って、本発明の目的は、簡単にしかも経
済的に粗ナフタレンジカルボン酸からトリメリット酸な
どの不純物を除去することにより、高純度のナフタレン
ジカルボン酸を得ることができる精製法を提供すること
にある。
済的に粗ナフタレンジカルボン酸からトリメリット酸な
どの不純物を除去することにより、高純度のナフタレン
ジカルボン酸を得ることができる精製法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ジアルキルナフ
タレンを液相酸化して得られた液相酸化生成物を固液分
離して粗ナフタレンジカルボン酸を固体として得る際に
副生するトリメリット酸重金属塩等は、反応後の母液に
溶解せずに生成した固体の粗ナフタレンジカルボン酸に
混入するため、粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理す
ることによりトリメリット酸重金属塩等の不純物を容易
に除去することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ジアルキルナフ
タレンを液相酸化して得られた液相酸化生成物を固液分
離して粗ナフタレンジカルボン酸を固体として得る際に
副生するトリメリット酸重金属塩等は、反応後の母液に
溶解せずに生成した固体の粗ナフタレンジカルボン酸に
混入するため、粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理す
ることによりトリメリット酸重金属塩等の不純物を容易
に除去することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、ジアルキルナフタレ
ンを液相酸化して得られる粗ナフタレンジカルボン酸を
水で処理することを特徴とするナフタレンジカルボン酸
の精製法を提供するものである。
ンを液相酸化して得られる粗ナフタレンジカルボン酸を
水で処理することを特徴とするナフタレンジカルボン酸
の精製法を提供するものである。
【０００８】本発明の精製法を適用できる粗ナフタレン
ジカルボン酸は、ジアルキルナフタレンを液相酸化する
ことにより得られるものであればよく、特に制限される
ものではないが、例えば特開平６−１７２２６０号公報
に記載されている製造法を適用して製造された粗ナフタ
レンジカルボン酸などに対して好ましく適用される。
ジカルボン酸は、ジアルキルナフタレンを液相酸化する
ことにより得られるものであればよく、特に制限される
ものではないが、例えば特開平６−１７２２６０号公報
に記載されている製造法を適用して製造された粗ナフタ
レンジカルボン酸などに対して好ましく適用される。
【０００９】ここで、上記公報に記載されている製造法
は、（１）メチルナフタレン１重量部に対して低級脂肪
族カルボン酸５重量部以上３８重量部未満用い、（２）
触媒としてコバルト、マンガン及び臭素を含む触媒を、
低級脂肪族カルボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ （式中、Ｃｏ、Ｍｎ及びＢｒは、それぞれ低級脂肪族カ
ルボン酸に対するコバルト、マンガン及び臭素原子の重
量百分率を示す）を満たす量用いてメチルナフタレンを
酸化してナフタレンカルボン酸を製造する方法であり、
この方法において用いられるメチルナフタレンはナフタ
レン環にメチル基１〜４個を有するものである。本発明
で用いるジアルキルナフタレンとしては、２，６−ジア
ルキルナフタレン又は２，７−ジアルキルナフタレンが
好ましく、２，６−ジメチルナフタレン又は２，７−ジ
メチルナフタレンが特に好ましい。
は、（１）メチルナフタレン１重量部に対して低級脂肪
族カルボン酸５重量部以上３８重量部未満用い、（２）
触媒としてコバルト、マンガン及び臭素を含む触媒を、
低級脂肪族カルボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ （式中、Ｃｏ、Ｍｎ及びＢｒは、それぞれ低級脂肪族カ
ルボン酸に対するコバルト、マンガン及び臭素原子の重
量百分率を示す）を満たす量用いてメチルナフタレンを
酸化してナフタレンカルボン酸を製造する方法であり、
この方法において用いられるメチルナフタレンはナフタ
レン環にメチル基１〜４個を有するものである。本発明
で用いるジアルキルナフタレンとしては、２，６−ジア
ルキルナフタレン又は２，７−ジアルキルナフタレンが
好ましく、２，６−ジメチルナフタレン又は２，７−ジ
メチルナフタレンが特に好ましい。
【００１０】本発明の精製法は、液相酸化により得られ
た粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理するものであ
り、用いる水に特に制限はないが、温水を用いると洗浄
効果が大きく、少量で効果を発揮する。この場合、水温
４０〜９０℃程度の温水を用いることができ、トリメリ
ット酸重金属塩等の不純物を除去する効果と取扱い上の
点から６０〜８０℃の温水を用いることがより好まし
い。また、常温の水を用いても水量を増やせば温水を用
いた場合と同様の処理効果を得ることができる。
た粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理するものであ
り、用いる水に特に制限はないが、温水を用いると洗浄
効果が大きく、少量で効果を発揮する。この場合、水温
４０〜９０℃程度の温水を用いることができ、トリメリ
ット酸重金属塩等の不純物を除去する効果と取扱い上の
点から６０〜８０℃の温水を用いることがより好まし
い。また、常温の水を用いても水量を増やせば温水を用
いた場合と同様の処理効果を得ることができる。
【００１１】各温度において用いる水の量は、粗ナフタ
レンジカルボン酸中の不純物の濃度によって変化する
が、通常、処理効果及び処理水の後処理の容易性の点か
ら、下記式で示す最多水量（ｙmax）と最少水量
（ｙmin）の範囲内とすることが好ましい。
レンジカルボン酸中の不純物の濃度によって変化する
が、通常、処理効果及び処理水の後処理の容易性の点か
ら、下記式で示す最多水量（ｙmax）と最少水量
（ｙmin）の範囲内とすることが好ましい。
【００１２】
【数１】ｙmax＝−ｘ／７＋３３ ｙmin＝−ｘ／７０＋３．３
【００１３】［式中、ｙmax及びｙminは粗ナフタレンジ
カルボン酸の乾燥重量に対する重量倍を示す数、ｘは水
温（℃）を示す１０〜９０の数である］
カルボン酸の乾燥重量に対する重量倍を示す数、ｘは水
温（℃）を示す１０〜９０の数である］
【００１４】本発明の精製法は、ジアルキルナフタレン
を液相酸化し、水による処理をせずに乾燥させることに
より得られた粗ナフタレンジカルボン酸に対しても適用
することができるが、この場合、一旦乾燥させたものを
水で処理することから再度乾燥が必要となるため、液相
酸化生成物を固液分離した後の固体の粗ナフタレンジカ
ルボン酸をそのまま水で処理するのが好ましい。
を液相酸化し、水による処理をせずに乾燥させることに
より得られた粗ナフタレンジカルボン酸に対しても適用
することができるが、この場合、一旦乾燥させたものを
水で処理することから再度乾燥が必要となるため、液相
酸化生成物を固液分離した後の固体の粗ナフタレンジカ
ルボン酸をそのまま水で処理するのが好ましい。
【００１５】ジアルキルナフタレンの液相酸化生成物を
固液分離して固体層として得られた粗ナフタレンジカル
ボン酸を水で処理する方法としては、固体層の上から水
を注ぎ、濾過洗浄する方法（リンス）、固体層と水とを
均一なスラリーとしてから濾過する方法（リスラリ
ー）、あるいはこれらを組み合わせた方法など何れの方
法を採用してもよい。特に、固体層と水とを均一なスラ
リーとしてから濾過する操作を２回以上繰り返す方法
が、少量の水で粗ナフタレンジカルボン酸を高純度のナ
フタレンジカルボン酸に精製することができる点から好
ましい。
固液分離して固体層として得られた粗ナフタレンジカル
ボン酸を水で処理する方法としては、固体層の上から水
を注ぎ、濾過洗浄する方法（リンス）、固体層と水とを
均一なスラリーとしてから濾過する方法（リスラリ
ー）、あるいはこれらを組み合わせた方法など何れの方
法を採用してもよい。特に、固体層と水とを均一なスラ
リーとしてから濾過する操作を２回以上繰り返す方法
が、少量の水で粗ナフタレンジカルボン酸を高純度のナ
フタレンジカルボン酸に精製することができる点から好
ましい。
【００１６】
【発明の効果】本発明の精製法によれば、エステル化を
行ったりアルカリや酸を用いることなく、簡便な方法で
粗ナフタレンジカルボン酸を高純度に精製することがで
きる。
行ったりアルカリや酸を用いることなく、簡便な方法で
粗ナフタレンジカルボン酸を高純度に精製することがで
きる。
【００１７】
【実施例】次ぎに実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１８】実施例１〜７及び比較例１ 上部にガス吹き込み管とガス排出口を有し、攪拌機を備
えたチタン製３００ｍｌオートクレーブに、２，６−ジ
メチルナフタレン（２，６−ＤＭＮ）１５ｇ、氷酢酸１
５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．５ｇ、酢酸マンガン４
水塩１．８ｇ及び臭化アンモニウム０．２４ｇを加え、
温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 に保ち、攪拌しな
がらガス吹き込み管より約１リットル／分で圧縮空気を
吹き込み、４０分間反応させた。反応生成物を濾過した
後、熱酢酸で洗浄し、粗ナフタレンジカルボン酸を得
た。
えたチタン製３００ｍｌオートクレーブに、２，６−ジ
メチルナフタレン（２，６−ＤＭＮ）１５ｇ、氷酢酸１
５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．５ｇ、酢酸マンガン４
水塩１．８ｇ及び臭化アンモニウム０．２４ｇを加え、
温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 に保ち、攪拌しな
がらガス吹き込み管より約１リットル／分で圧縮空気を
吹き込み、４０分間反応させた。反応生成物を濾過した
後、熱酢酸で洗浄し、粗ナフタレンジカルボン酸を得
た。
【００１９】表１に示す温度及び使用量の温湯を用い、
溶媒で湿った粗ナフタレンジカルボン酸を均一なスラリ
ーとした後、濾過、乾燥し、得られた固体生成物をメチ
ルエステルとし、ガスクロマトグラフィーで分析し、ナ
フタレンジカルボン酸の純度及び不純物であるトリメリ
ット酸の含有率を求めた（実施例１〜４）。
溶媒で湿った粗ナフタレンジカルボン酸を均一なスラリ
ーとした後、濾過、乾燥し、得られた固体生成物をメチ
ルエステルとし、ガスクロマトグラフィーで分析し、ナ
フタレンジカルボン酸の純度及び不純物であるトリメリ
ット酸の含有率を求めた（実施例１〜４）。
【００２０】粗ナフタレンジカルボン酸に対して１０重
量倍の７０℃の温湯を溶媒で湿った粗ナフタレンジカル
ボン酸の上から注いで濾過、乾燥し、実施例１〜４と同
様に分析した（実施例５）。
量倍の７０℃の温湯を溶媒で湿った粗ナフタレンジカル
ボン酸の上から注いで濾過、乾燥し、実施例１〜４と同
様に分析した（実施例５）。
【００２１】粗ナフタレンジカルボン酸に対して５重量
倍の７０℃の温湯を溶媒で湿った粗ナフタレンジカルボ
ン酸の上から注いで濾過し、さらに５重量倍の７０℃の
温湯を用いて均一なスラリーとした後、濾過、乾燥し、
実施例１〜４と同様に分析した（実施例６）。
倍の７０℃の温湯を溶媒で湿った粗ナフタレンジカルボ
ン酸の上から注いで濾過し、さらに５重量倍の７０℃の
温湯を用いて均一なスラリーとした後、濾過、乾燥し、
実施例１〜４と同様に分析した（実施例６）。
【００２２】粗ナフタレンジカルボン酸に対して４重量
倍の７０℃の温湯を用い、溶媒で湿った粗ナフタレンジ
カルボン酸を均一なスラリーとした後、濾過し、さらに
４重量倍の７０℃の温湯を用いて均一なスラリーとした
後、濾過、乾燥し、実施例１〜４と同様に分析した（実
施例７）。
倍の７０℃の温湯を用い、溶媒で湿った粗ナフタレンジ
カルボン酸を均一なスラリーとした後、濾過し、さらに
４重量倍の７０℃の温湯を用いて均一なスラリーとした
後、濾過、乾燥し、実施例１〜４と同様に分析した（実
施例７）。
【００２３】また、実施例１〜７との比較のため、粗ナ
フタレンジカルボン酸を水で処理することなくそのまま
乾燥し、実施例１〜４と同様に分析した（比較例１）。
フタレンジカルボン酸を水で処理することなくそのまま
乾燥し、実施例１〜４と同様に分析した（比較例１）。
【００２４】実施例８及び比較例２ 実施例１〜７において、酸化原料として２，６−ジメチ
ルナフタレンの代わりに２，７−ジメチルナフタレン
（２，７−ＤＭＮ）を用いた以外は実施例１〜７と同様
にして粗ナフタレンジカルボン酸を得、実施例１〜４と
同様の操作で粗ナフタレンジカルボン酸を精製し、同様
の分析を行った（実施例８）。また、この粗ナフタレン
ジカルボン酸を水で処理することなくそのまま乾燥し、
同様の分析を行った（比較例２）。
ルナフタレンの代わりに２，７−ジメチルナフタレン
（２，７−ＤＭＮ）を用いた以外は実施例１〜７と同様
にして粗ナフタレンジカルボン酸を得、実施例１〜４と
同様の操作で粗ナフタレンジカルボン酸を精製し、同様
の分析を行った（実施例８）。また、この粗ナフタレン
ジカルボン酸を水で処理することなくそのまま乾燥し、
同様の分析を行った（比較例２）。
【００２５】実施例９ 実施例１〜７で用いたものと同様のオートクレーブに、
２，７−ジイソプロピルナフタレン（２，７−ＤＩＰ
Ｎ）７ｇ、氷酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．４
ｇ、酢酸マンガン４水塩６．４ｇ及び臭化アンモニウム
０．５ｇを加え、圧縮空気の吹き込み量を約２リットル
／分とした以外は実施例１〜７と同様の操作を行って粗
ナフタレンジカルボン酸を得た。
２，７−ジイソプロピルナフタレン（２，７−ＤＩＰ
Ｎ）７ｇ、氷酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．４
ｇ、酢酸マンガン４水塩６．４ｇ及び臭化アンモニウム
０．５ｇを加え、圧縮空気の吹き込み量を約２リットル
／分とした以外は実施例１〜７と同様の操作を行って粗
ナフタレンジカルボン酸を得た。
【００２６】粗ナフタレンジカルボン酸に対して２０重
量倍の８０℃の熱湯を用い、溶媒で湿った粗ナフタレン
ジカルボン酸を均一なスラリーとした後、濾過、乾燥
し、実施例１〜４と同様に分析した。
量倍の８０℃の熱湯を用い、溶媒で湿った粗ナフタレン
ジカルボン酸を均一なスラリーとした後、濾過、乾燥
し、実施例１〜４と同様に分析した。
【００２７】実施例１〜９及び比較例１〜２における精
製後のナフタレンジカルボン酸の純度及び不純物である
トリメリット酸の含有率を表１に示す。
製後のナフタレンジカルボン酸の純度及び不純物である
トリメリット酸の含有率を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】＊１：粗ナフタレンジカルボン酸の乾燥重
量に対する重量倍 ＊２：精製後のナフタレンジカルボン酸中の含有率
量に対する重量倍 ＊２：精製後のナフタレンジカルボン酸中の含有率
Claims (1)
- 【請求項１】 ジアルキルナフタレンを液相酸化して得
られる粗ナフタレンジカルボン酸を水で処理することを
特徴とするナフタレンジカルボン酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22802594A JPH0892158A (ja) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | ナフタレンジカルボン酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22802594A JPH0892158A (ja) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | ナフタレンジカルボン酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892158A true JPH0892158A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16870023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22802594A Pending JPH0892158A (ja) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | ナフタレンジカルボン酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892158A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908437B1 (en) * | 1997-10-03 | 2002-06-05 | KABUSHIKI KAISHA KOBE SEIKO SHO also known as Kobe Steel Ltd. | Method for separating alkylnaphthalene |
| JP2002526605A (ja) * | 1998-10-07 | 2002-08-20 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 芳香族酸モノマー、ポリマー、製品及びこれらの製造方法 |
| JP2010536939A (ja) * | 2007-10-01 | 2010-12-02 | ヒョスン コーポレーション | 結晶化工程を用いた高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸の分離精製方法および装置 |
-
1994
- 1994-09-22 JP JP22802594A patent/JPH0892158A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908437B1 (en) * | 1997-10-03 | 2002-06-05 | KABUSHIKI KAISHA KOBE SEIKO SHO also known as Kobe Steel Ltd. | Method for separating alkylnaphthalene |
| JP2002526605A (ja) * | 1998-10-07 | 2002-08-20 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 芳香族酸モノマー、ポリマー、製品及びこれらの製造方法 |
| JP2010536939A (ja) * | 2007-10-01 | 2010-12-02 | ヒョスン コーポレーション | 結晶化工程を用いた高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸の分離精製方法および装置 |
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