JPH0532586A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH0532586A JPH0532586A JP3187624A JP18762491A JPH0532586A JP H0532586 A JPH0532586 A JP H0532586A JP 3187624 A JP3187624 A JP 3187624A JP 18762491 A JP18762491 A JP 18762491A JP H0532586 A JPH0532586 A JP H0532586A
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- acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，６−ジアルキルナフタレンの酸化反応に
よって得られた、不純物及び着色成分を含む粗２，６−
ナフタレンジカルボン酸を、大量のアルカリや酸を使用
する事なく精製し、高純度で色相の良好な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を効率的に製造する。 【構成】 ２，６−ジアルキルナフタレンの酸化反応に
よって得られた、粗２，６−ナフタレンジカルボン酸を
ピリジン類で晶析し、純度９９％以上で色相の良好な
２，６−ナフタレンジカルボン酸を得る。
よって得られた、不純物及び着色成分を含む粗２，６−
ナフタレンジカルボン酸を、大量のアルカリや酸を使用
する事なく精製し、高純度で色相の良好な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を効率的に製造する。 【構成】 ２，６−ジアルキルナフタレンの酸化反応に
よって得られた、粗２，６−ナフタレンジカルボン酸を
ピリジン類で晶析し、純度９９％以上で色相の良好な
２，６−ナフタレンジカルボン酸を得る。
Description
【０００１】
【産業の利用分野】本発明は、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸の製造方法に関するものである。２，６−ナフ
タレンジカルボン酸は、ポリエチレンナフタレート（Ｐ
ＥＮ樹脂）などの高機能性樹脂の原料等として有用な化
合物である。
ルボン酸の製造方法に関するものである。２，６−ナフ
タレンジカルボン酸は、ポリエチレンナフタレート（Ｐ
ＥＮ樹脂）などの高機能性樹脂の原料等として有用な化
合物である。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ナフタレンジカルボン酸は、
２，６−ジメチルナフタレンや２，６−ジイソプロピル
ナフタレン等の２，６−ジアルキルナフタレンを、コバ
ルト、マンガン及び臭素の存在下に、分子状酸素によっ
て酸化することによって製造するのが一般的である。こ
の方法で得られる粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
は、トリメリット酸等の不純物や着色物質を含むため
に、精製工程が必要である。
２，６−ジメチルナフタレンや２，６−ジイソプロピル
ナフタレン等の２，６−ジアルキルナフタレンを、コバ
ルト、マンガン及び臭素の存在下に、分子状酸素によっ
て酸化することによって製造するのが一般的である。こ
の方法で得られる粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
は、トリメリット酸等の不純物や着色物質を含むため
に、精製工程が必要である。
【０００３】従来、２，６−ナフタレンジカルボン酸の
精製方法としては、粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
を、アルカリ水溶液に溶解し、酸化や水素化、吸着によ
る脱色等の処理を行なった後、酸性にする方法が知られ
ている（特開昭４８−６８５５４、特公昭５２−２０９
９３、特開昭５０−１０５６３９、１６０２４８号公報
等）。
精製方法としては、粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
を、アルカリ水溶液に溶解し、酸化や水素化、吸着によ
る脱色等の処理を行なった後、酸性にする方法が知られ
ている（特開昭４８−６８５５４、特公昭５２−２０９
９３、特開昭５０−１０５６３９、１６０２４８号公報
等）。
【０００４】しかしながら、これらの方法は、いずれも
大量のアルカリ及び酸を使用するため、大量の無機塩及
び排水が発生するという問題があった。一方、粗２，６
−ナフタレンジカルボン酸を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡｃ）及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）から選
ばれた有機溶媒を用い、活性炭処理の後、再結晶させる
方法が開示されている（特開昭６２−２３０７４７号公
報）。
大量のアルカリ及び酸を使用するため、大量の無機塩及
び排水が発生するという問題があった。一方、粗２，６
−ナフタレンジカルボン酸を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡｃ）及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）から選
ばれた有機溶媒を用い、活性炭処理の後、再結晶させる
方法が開示されている（特開昭６２−２３０７４７号公
報）。
【０００５】しかしながら、本発明者らが上記の方法で
精製を行なったところ、２，６−ナフタレンジカルボン
酸の回収率を上げた場合には、色相がほとんど改善され
なかった（比較例１、２参照）。更に、それらの有機溶
媒は、沸点が高く溶媒の回収が困難であり、また、毒性
が高いなどの問題があった。
精製を行なったところ、２，６−ナフタレンジカルボン
酸の回収率を上げた場合には、色相がほとんど改善され
なかった（比較例１、２参照）。更に、それらの有機溶
媒は、沸点が高く溶媒の回収が困難であり、また、毒性
が高いなどの問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高純
度の２，６−ナフタレンジカルボン酸を、高回収率で工
業的に有利に製造する方法を提供することである。
度の２，６−ナフタレンジカルボン酸を、高回収率で工
業的に有利に製造する方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、２，６−ジア
ルキルナフタレンを酸化して得られた粗２，６−ナフタ
レンジカルボン酸を、ピリジン類で晶析を行うことを特
徴とする２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法で
ある。
ルキルナフタレンを酸化して得られた粗２，６−ナフタ
レンジカルボン酸を、ピリジン類で晶析を行うことを特
徴とする２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法で
ある。
【０００８】
（粗２，６−ナフタレンジカルボン酸）本発明の方法に
用いられる粗２，６−ナフタレンジカルボン酸は、２，
６−ジメチルナフタレン、２，６−ジエチルナフタレン
及び２，６−ジイソプロピルナフタレンなどの２，６−
ジアルキルナフタレンを、脂肪族低級モノカルボン酸溶
媒中で、コバルト化合物、マンガン化合物及び臭素化合
物を含む触媒の存在下、空気等の分子状酸素で酸化する
ことにより得られる。
用いられる粗２，６−ナフタレンジカルボン酸は、２，
６−ジメチルナフタレン、２，６−ジエチルナフタレン
及び２，６−ジイソプロピルナフタレンなどの２，６−
ジアルキルナフタレンを、脂肪族低級モノカルボン酸溶
媒中で、コバルト化合物、マンガン化合物及び臭素化合
物を含む触媒の存在下、空気等の分子状酸素で酸化する
ことにより得られる。
【０００９】脂肪族低級モノカルボン酸溶媒としては、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、バレリン酸及
びブロモ酢酸等が挙げられ、このうち酢酸が最も好まし
く、水や芳香族炭化水素などの他の溶媒で希釈されてい
てもよい。溶媒の使用量は特に制限はないが、原料の
２，６−ジアルキルナフタレンに対して好ましくは０．
５〜１０重量倍、特に好ましくは１〜６重量倍である。
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、バレリン酸及
びブロモ酢酸等が挙げられ、このうち酢酸が最も好まし
く、水や芳香族炭化水素などの他の溶媒で希釈されてい
てもよい。溶媒の使用量は特に制限はないが、原料の
２，６−ジアルキルナフタレンに対して好ましくは０．
５〜１０重量倍、特に好ましくは１〜６重量倍である。
【００１０】触媒として用いられるコバルト化合物及び
マンガン化合物としては、例えばコバルト及びマンガン
のギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン酸な
どの脂肪族カルボン酸塩、ナフテン酸などの脂環式カル
ボン酸塩、安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、ナフ
タレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩の他、水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機化合
物類を挙げることができる。このうち、酢酸塩及び臭化
物が好ましい。
マンガン化合物としては、例えばコバルト及びマンガン
のギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン酸な
どの脂肪族カルボン酸塩、ナフテン酸などの脂環式カル
ボン酸塩、安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、ナフ
タレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩の他、水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機化合
物類を挙げることができる。このうち、酢酸塩及び臭化
物が好ましい。
【００１１】コバルト化合物及びマンガン化合物は混合
物として使用されるが、その混合割合は、コバルト：マ
ンガン（原子比）で９９：１〜１：９９、好ましくは９
７：３〜３：９７の範囲である。コバルト及びマンガン
の使用量は、脂肪族カルボン酸溶媒に対し、コバルト及
びマンガン原子の合計量として、０．２〜１０重量％、
好ましくは０．４〜５重量％の範囲である。
物として使用されるが、その混合割合は、コバルト：マ
ンガン（原子比）で９９：１〜１：９９、好ましくは９
７：３〜３：９７の範囲である。コバルト及びマンガン
の使用量は、脂肪族カルボン酸溶媒に対し、コバルト及
びマンガン原子の合計量として、０．２〜１０重量％、
好ましくは０．４〜５重量％の範囲である。
【００１２】触媒成分中に含まれる臭素化合物として
は、例えば分子状臭素、臭化水素、臭化水素酸塩等の無
機臭素化合物、及び臭化メチル、臭化エチル、ブロモホ
ルム、臭化エチレン、ブロモ酢酸などの有機臭素化合物
を例示することができる。臭素化合物の使用量は、その
臭素原子の量が、脂肪族カルボン酸溶媒中に含まれるコ
バルト及びマンガン原子の合計モル数に対し、０．１〜
１０モル倍、好ましくは０．２〜５モル倍の範囲であ
る。
は、例えば分子状臭素、臭化水素、臭化水素酸塩等の無
機臭素化合物、及び臭化メチル、臭化エチル、ブロモホ
ルム、臭化エチレン、ブロモ酢酸などの有機臭素化合物
を例示することができる。臭素化合物の使用量は、その
臭素原子の量が、脂肪族カルボン酸溶媒中に含まれるコ
バルト及びマンガン原子の合計モル数に対し、０．１〜
１０モル倍、好ましくは０．２〜５モル倍の範囲であ
る。
【００１３】反応温度は、通常１００〜３００℃、圧力
は、気相中の酸素分圧が絶対圧で０．２〜１０ｋｇ／ｃ
ｍ2 となるような圧力が好ましい。反応終了後、反応液
を室温程度まで冷却し、析出した固体を回収して、粗
２，６−ナフタレンジカルボン酸を得る。この様にして
得られた粗２，６−ナフタレンジカルボン酸は、そのま
ま本発明の方法に用いても、また、反応溶媒等で洗浄し
てから晶析に供してもよい。
は、気相中の酸素分圧が絶対圧で０．２〜１０ｋｇ／ｃ
ｍ2 となるような圧力が好ましい。反応終了後、反応液
を室温程度まで冷却し、析出した固体を回収して、粗
２，６−ナフタレンジカルボン酸を得る。この様にして
得られた粗２，６−ナフタレンジカルボン酸は、そのま
ま本発明の方法に用いても、また、反応溶媒等で洗浄し
てから晶析に供してもよい。
【００１４】本発明に用いられる粗２，６−ナフタレン
ジカルボン酸は、上記のようにして得られ、その純度は
９０％以上、一般には９５〜９９％であり、通常は微褐
色〜褐色を呈している。場合によっては、純度が９９％
以上のもの、例えば、活性炭や、ＤＭＳＯ等で処理した
後の２，６−ナフタレンジカルボン酸の、色相の改良に
用いることもできる。
ジカルボン酸は、上記のようにして得られ、その純度は
９０％以上、一般には９５〜９９％であり、通常は微褐
色〜褐色を呈している。場合によっては、純度が９９％
以上のもの、例えば、活性炭や、ＤＭＳＯ等で処理した
後の２，６−ナフタレンジカルボン酸の、色相の改良に
用いることもできる。
【００１５】（ピリジン類）本発明の方法で晶析溶媒と
して使用されるピリジン類としては、例えばピリジン、
モノクロロピリジン及びモノブロモピリジンなどのモノ
ハロゲン化ピリジン、ジクロロピリジン及びジブロモピ
リジンなどのジハロゲン化ピリジン、モノヒドロキシピ
リジン、ジヒドロキシピリジン、ヒドロキシニトロピリ
ジン、ヒドロキシハロゲン化ピリジン、アミノニトロピ
リジン、アミノハロゲン化ピリジン、ピコリン、エチル
ピリジン、プロピルピリジン、ルチジン及びコリンなど
のアルキルピリジン類などが挙げられる。
して使用されるピリジン類としては、例えばピリジン、
モノクロロピリジン及びモノブロモピリジンなどのモノ
ハロゲン化ピリジン、ジクロロピリジン及びジブロモピ
リジンなどのジハロゲン化ピリジン、モノヒドロキシピ
リジン、ジヒドロキシピリジン、ヒドロキシニトロピリ
ジン、ヒドロキシハロゲン化ピリジン、アミノニトロピ
リジン、アミノハロゲン化ピリジン、ピコリン、エチル
ピリジン、プロピルピリジン、ルチジン及びコリンなど
のアルキルピリジン類などが挙げられる。
【００１６】これらのピリジン類は単独でも、二種類以
上を任意の割合で混合したものでもどちらでも使用する
ことができる。ピリジン類の使用量は、粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸に対し、１〜１００重量倍、好まし
くは３〜５０重量倍、更に好ましくは５〜３０重量倍の
範囲である。ピリジン類の量が上記の範囲未満では、十
分な晶析効果が得られず、また上記の範囲より多く使用
してもその晶析効果に変わりはなく、使用する溶媒量が
増えるためかえって不経済である。
上を任意の割合で混合したものでもどちらでも使用する
ことができる。ピリジン類の使用量は、粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸に対し、１〜１００重量倍、好まし
くは３〜５０重量倍、更に好ましくは５〜３０重量倍の
範囲である。ピリジン類の量が上記の範囲未満では、十
分な晶析効果が得られず、また上記の範囲より多く使用
してもその晶析効果に変わりはなく、使用する溶媒量が
増えるためかえって不経済である。
【００１７】（晶析操作）本発明の晶析操作は、次のよ
うな手順で行なわれる。即ち、２，６−ジアルキルナフ
タレンの酸化反応によって得られた粗２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸を所定量のピリジン類に溶解し、不溶物
がある場合には濾過によって除去する。この際に、活性
炭等で処理してもよい。
うな手順で行なわれる。即ち、２，６−ジアルキルナフ
タレンの酸化反応によって得られた粗２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸を所定量のピリジン類に溶解し、不溶物
がある場合には濾過によって除去する。この際に、活性
炭等で処理してもよい。
【００１８】溶解の際の温度は高いほどよいが、通常は
０〜３５０℃、好ましくは２０〜２５０℃で行なわれ
る。この際の圧力に特に制限はない。次いで、必要があ
れば所定量のピリジン類を蒸留等の操作で回収して、溶
液を濃縮し、２，６−ナフタレンジカルボン酸溶液の濃
度が、溶液中のピリジン類が粗２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸に対して、好ましくは２〜１５重量倍、更に好
ましくは３〜１０重量倍となるようにする。
０〜３５０℃、好ましくは２０〜２５０℃で行なわれ
る。この際の圧力に特に制限はない。次いで、必要があ
れば所定量のピリジン類を蒸留等の操作で回収して、溶
液を濃縮し、２，６−ナフタレンジカルボン酸溶液の濃
度が、溶液中のピリジン類が粗２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸に対して、好ましくは２〜１５重量倍、更に好
ましくは３〜１０重量倍となるようにする。
【００１９】その後、−２０〜１００℃、好ましくは０
〜４０℃に冷却し、析出した２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を濾過、乾燥することにより、精製２，６−ナフ
タレンジカルボン酸が得られる。析出した２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を濾過した後のピリジン類の母液
は、不純物や着色物質を含んでいるが、通常は何ら特別
な処理をすることなく、または、必要により精製して、
繰り返し晶析に用いることができる。
〜４０℃に冷却し、析出した２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を濾過、乾燥することにより、精製２，６−ナフ
タレンジカルボン酸が得られる。析出した２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を濾過した後のピリジン類の母液
は、不純物や着色物質を含んでいるが、通常は何ら特別
な処理をすることなく、または、必要により精製して、
繰り返し晶析に用いることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法を用いれば、２，６−ジア
ルキルナフタレンの酸化反応によって得られた、不純物
及び着色成分を含む粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
から、純度９９％以上でかつ色相の良好な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を回収率よく効果的に精製回収する
ことができる。
ルキルナフタレンの酸化反応によって得られた、不純物
及び着色成分を含む粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
から、純度９９％以上でかつ色相の良好な２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を回収率よく効果的に精製回収する
ことができる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明を詳
細に説明する。なお、２，６−ナフタレンジカルボン酸
の純度は、高速液体クロマトグラフィーによって測定し
た。また、色相は、試料１ｇを２５％メチルアミン水溶
液１０ｍｌに溶解し、１０mmの石英セルを用いて５００
nmの波長の吸光度（以下ＯＤと略記する）を測定した値
によって評価した。
細に説明する。なお、２，６−ナフタレンジカルボン酸
の純度は、高速液体クロマトグラフィーによって測定し
た。また、色相は、試料１ｇを２５％メチルアミン水溶
液１０ｍｌに溶解し、１０mmの石英セルを用いて５００
nmの波長の吸光度（以下ＯＤと略記する）を測定した値
によって評価した。
【００２２】（参考例）還流冷却器、ガス導入管、原料
送液ポンプ、背圧調整器及び誘導攪拌機を有する５００
ｍｌチタン製オートクレーブに、酢酸２００ｇ、酢酸コ
バルト・四水塩９．３５ｇ（３７．５ミリモル）、酢酸
マンガン・四水塩９．２０ｇ（３７．５ミリモル）、臭
化アンモニウム７．３５ｇ（７５．０ミリモル）、及び
ピリジン５．９３ｇ（７５．０ミリモル）を仕込み、窒
素で反応系内を置換し、背圧調整器で系内の圧力が３０
kg／cm2 ＧＰとなるようにした。内温が２００℃になる
まで加熱し、空気を４Ｎｌ／ｍｉｎで内圧が３０kg／cm
2 ＧＰに保たれるように供給した。系内が安定したとこ
ろで２，６−ジイソプロピルナフタレン７９．６２ｇ
（３７５ミリモル）を４時間かけて連続供給した。２，
６−ジイソプロピルナフタレンの供給終了後、系内を２
００℃、３０kg／cm2 ＧＰに保ったまま１時間空気の供
給を続けた。
送液ポンプ、背圧調整器及び誘導攪拌機を有する５００
ｍｌチタン製オートクレーブに、酢酸２００ｇ、酢酸コ
バルト・四水塩９．３５ｇ（３７．５ミリモル）、酢酸
マンガン・四水塩９．２０ｇ（３７．５ミリモル）、臭
化アンモニウム７．３５ｇ（７５．０ミリモル）、及び
ピリジン５．９３ｇ（７５．０ミリモル）を仕込み、窒
素で反応系内を置換し、背圧調整器で系内の圧力が３０
kg／cm2 ＧＰとなるようにした。内温が２００℃になる
まで加熱し、空気を４Ｎｌ／ｍｉｎで内圧が３０kg／cm
2 ＧＰに保たれるように供給した。系内が安定したとこ
ろで２，６−ジイソプロピルナフタレン７９．６２ｇ
（３７５ミリモル）を４時間かけて連続供給した。２，
６−ジイソプロピルナフタレンの供給終了後、系内を２
００℃、３０kg／cm2 ＧＰに保ったまま１時間空気の供
給を続けた。
【００２３】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、析出した固形物を濾過し回収し、酢酸４０ｇで洗
浄した。固形物を乾燥したところ淡褐色の固体６７．２
ｇを得た。この粗２，６−ナフタレンジカルボン酸の純
度は９７．９％であり、収率は８０．６％であった。ま
た、ＯＤは３．４４であった。 （実施例１）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸６．００ｇとピリジ
ン９０．０ｇを仕込み、１２０℃で３０分間加熱溶解し
た。次いで、ピリジン６６．０ｇを常圧蒸留によって回
収した。フラスコ中に残ったピリジンは２４．０ｇで、
これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸に対し４．０
重量倍に相当する。
却し、析出した固形物を濾過し回収し、酢酸４０ｇで洗
浄した。固形物を乾燥したところ淡褐色の固体６７．２
ｇを得た。この粗２，６−ナフタレンジカルボン酸の純
度は９７．９％であり、収率は８０．６％であった。ま
た、ＯＤは３．４４であった。 （実施例１）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸６．００ｇとピリジ
ン９０．０ｇを仕込み、１２０℃で３０分間加熱溶解し
た。次いで、ピリジン６６．０ｇを常圧蒸留によって回
収した。フラスコ中に残ったピリジンは２４．０ｇで、
これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸に対し４．０
重量倍に相当する。
【００２４】フラスコの内容物を室温まで冷却し、析出
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ピリジ
ン５ｇでリンス後乾燥したところ、４．００ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。また、ピ
リジン母液３０．６ｇが回収され、この中には２，６−
ナフタレンジカルボン酸１．８３ｇが含まれていた。回
収率は、６６．７％で、純度は９９．９８％、ＯＤは
０．６５９であった。 （実施例２）２００ｍｌフラスコに、実施例１で回収さ
れた２，６−ナフタレンジカルボン酸１．８３ｇを含有
するピリジン母液２５．６ｇ、実施例１で蒸留回収した
ピリジン５０．２ｇ、参考例で得られた粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸４．１７ｇを仕込み、１２０℃で３
０分間加熱溶解した。次いで、ピリジン５４．２ｇを常
圧蒸留によって回収した。フラスコ中に残ったピリジン
は２３．９ｇで、これは新たに仕込んだ粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸に対し５．７重量倍に相当する。
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ピリジ
ン５ｇでリンス後乾燥したところ、４．００ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。また、ピ
リジン母液３０．６ｇが回収され、この中には２，６−
ナフタレンジカルボン酸１．８３ｇが含まれていた。回
収率は、６６．７％で、純度は９９．９８％、ＯＤは
０．６５９であった。 （実施例２）２００ｍｌフラスコに、実施例１で回収さ
れた２，６−ナフタレンジカルボン酸１．８３ｇを含有
するピリジン母液２５．６ｇ、実施例１で蒸留回収した
ピリジン５０．２ｇ、参考例で得られた粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸４．１７ｇを仕込み、１２０℃で３
０分間加熱溶解した。次いで、ピリジン５４．２ｇを常
圧蒸留によって回収した。フラスコ中に残ったピリジン
は２３．９ｇで、これは新たに仕込んだ粗２，６−ナフ
タレンジカルボン酸に対し５．７重量倍に相当する。
【００２５】フラスコの内容物を室温まで冷却し、析出
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ピリジ
ン５ｇでリンス後乾燥したところ、４．１５ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。また、ピ
リジン母液３０．８ｇが回収されこの中には２，６−ナ
フタレンジカルボン酸１．７５ｇが含まれていた。回収
率（新たに仕込んだ２，６−ナフタレンジカルボン酸基
準）は、９９．５％で、純度は９９．９５％、ＯＤは
０．６７１であった。 （比較例１）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸５．００ｇとＤＭＳ
Ｏ２７．１３ｇ及び活性炭０．３８ｇを仕込み、１２０
℃で３０分間加熱溶解し活性炭を濾過し、ＤＭＳＯ８ｇ
でリンスした。次いで、ＤＭＳＯ２８．７５ｇを減圧蒸
留によって回収した。フラスコ中に残ったＤＭＳＯは
７．０ｇで、これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
に対し１．４重量倍に相当する。
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ピリジ
ン５ｇでリンス後乾燥したところ、４．１５ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。また、ピ
リジン母液３０．８ｇが回収されこの中には２，６−ナ
フタレンジカルボン酸１．７５ｇが含まれていた。回収
率（新たに仕込んだ２，６−ナフタレンジカルボン酸基
準）は、９９．５％で、純度は９９．９５％、ＯＤは
０．６７１であった。 （比較例１）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸５．００ｇとＤＭＳ
Ｏ２７．１３ｇ及び活性炭０．３８ｇを仕込み、１２０
℃で３０分間加熱溶解し活性炭を濾過し、ＤＭＳＯ８ｇ
でリンスした。次いで、ＤＭＳＯ２８．７５ｇを減圧蒸
留によって回収した。フラスコ中に残ったＤＭＳＯは
７．０ｇで、これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸
に対し１．４重量倍に相当する。
【００２６】フラスコの内容物を室温まで冷却し、析出
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ＤＭＳ
Ｏ５ｇでリンス後乾燥したところ、３．７６ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。回収率
は、７５．２％で、純度は９９．８５％、ＯＤは２．８
７であった。 （比較例２）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸３．００ｇとＤＭＦ
７４．７８ｇ及び活性炭０．４５ｇを仕込み、１２０℃
で３０分間加熱溶解し活性炭を濾過し、ＤＭＦ１３ｇで
リンスした。次いで、ＤＭＦ８１．６ｇを減圧蒸留によ
って回収した。フラスコ中に残ったＤＭＦは６．０ｇ
で、これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸に対し
２．０重量倍に相当する。
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ＤＭＳ
Ｏ５ｇでリンス後乾燥したところ、３．７６ｇの精製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。回収率
は、７５．２％で、純度は９９．８５％、ＯＤは２．８
７であった。 （比較例２）２００ｍｌフラスコに、参考例で得られた
粗２，６−ナフタレンジカルボン酸３．００ｇとＤＭＦ
７４．７８ｇ及び活性炭０．４５ｇを仕込み、１２０℃
で３０分間加熱溶解し活性炭を濾過し、ＤＭＦ１３ｇで
リンスした。次いで、ＤＭＦ８１．６ｇを減圧蒸留によ
って回収した。フラスコ中に残ったＤＭＦは６．０ｇ
で、これは粗２，６−ナフタレンジカルボン酸に対し
２．０重量倍に相当する。
【００２７】フラスコの内容物を室温まで冷却し、析出
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ＤＭＦ
５ｇでリンス後乾燥したところ、２．５５ｇの精製２，
６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。回収率は、８
５．０％で、純度は９８．５４％、ＯＤは１．６２であ
った。
した２，６−ナフタレンジカルボン酸を濾過し、ＤＭＦ
５ｇでリンス後乾燥したところ、２．５５ｇの精製２，
６−ナフタレンジカルボン酸が得られた。回収率は、８
５．０％で、純度は９８．５４％、ＯＤは１．６２であ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ２，６−ジアルキルナフタレンを酸化し
て得られた粗２，６−ナフタレンジカルボン酸を、ピリ
ジン類で晶析を行うことを特徴とする２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3187624A JPH0532586A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3187624A JPH0532586A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532586A true JPH0532586A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16209368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3187624A Pending JPH0532586A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532586A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0787712A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the production of high-purity naphthalenedicarboxylic acid |
| US8765765B2 (en) | 2007-05-18 | 2014-07-01 | Richter Gedeon Nyrt. | Metabolites of (thio) carbamoyl-cyclohexane derivatives |
| US11274087B2 (en) | 2016-07-08 | 2022-03-15 | Richter Gedeon Nyrt. | Industrial process for the preparation of cariprazine |
| USRE49110E1 (en) | 2008-07-16 | 2022-06-21 | Richter Gedeon Nyrt. | Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands |
| US11547707B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-01-10 | Richter Gedeon Nyrt. | Carbamoyl cyclohexane derivatives for treating autism spectrum disorder |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3187624A patent/JPH0532586A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0787712A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the production of high-purity naphthalenedicarboxylic acid |
| US8765765B2 (en) | 2007-05-18 | 2014-07-01 | Richter Gedeon Nyrt. | Metabolites of (thio) carbamoyl-cyclohexane derivatives |
| USRE49110E1 (en) | 2008-07-16 | 2022-06-21 | Richter Gedeon Nyrt. | Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands |
| USRE49302E1 (en) | 2008-07-16 | 2022-11-15 | Richter Gedeon Nyrt. | Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands |
| US11274087B2 (en) | 2016-07-08 | 2022-03-15 | Richter Gedeon Nyrt. | Industrial process for the preparation of cariprazine |
| US11547707B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-01-10 | Richter Gedeon Nyrt. | Carbamoyl cyclohexane derivatives for treating autism spectrum disorder |
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