CN110483262A - 二苯基甲烷氧化合成二苯基甲酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及二苯基甲烷氧化合成二苯基甲酮的方法，其特征是以二苯基甲烷为原料,在1,2‑二氯乙烷中，与负载在活性氧化铝小球上高锰酸钾发生氧化反应，生成二苯基甲酮，分离有机相浓缩结晶得二苯基甲酮，反应后的活性氧化铝小球可以回收，重新吸附高锰酸钾反复使用。合成工艺路线简捷，工艺条件温和，总收率达到91%以上。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及二苯基甲烷氧化合成二苯基甲酮的方法。
背景技术
二苯甲酮是一种多用途的化工产品，为淡黄色或无色的片状结晶。二苯甲酮是紫外线吸收剂和引发剂，薄膜涂层的光敏剂。此外它能广泛用于药物合成，在医药工业上用于生产双环己哌啶、苯甲托品氢化溴酸盐、苯海拉明盐酸盐等，是极为重要的药物中间体，同时也是有机颜料、香料、杀虫剂等的重要中间体。它还是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂，能赋予香精以甜的气味，用在许多香水和皂用香精中。
二苯基甲酮的制备工艺很多，大体上可以分为光气法、苯甲酰氯法、四氯化碳法、氯化苄法等。周红等研究了铁试剂催化合成二苯甲酮的方法，在高压下，在三氯化铝催化下，苯甲酰氯与苯反应合成二苯基甲酮。韩庆荣等研究低压合成的方法，在一定的压力下，在三氯化铝催化下，苯与二氧化碳反应，合成二苯基甲酮。黄伟、伍杰等研究四氯化碳法，在三氯化铝催化下，苯与四氯化碳反应，生成二苯二氯甲烷，经水解生成二苯基甲酮。陈秀忠研究 NH4VO3 催化法，在乙醚中，在NH4VO3催化下，硝酸氧化二苯基甲烷，合成二苯基甲酮。其它的制备方法，包括上述的代表性合成方法，都存在工艺复杂、难以操作和实际生产中无法运用的问题。
发明内容
本发明目的在于提供二苯基甲烷氧化合成二苯基甲酮的方法，其特征以二苯基甲烷为原料,在1,2-二氯乙烷中，与负载在活性氧化铝小球上高锰酸钾发生氧化反应，生成二苯基甲酮，分离有机相浓缩结晶得二苯基甲酮，反应后的活性氧化铝小球可以回收，重新吸附高锰酸钾反复使用。
本发明是通过下述方法实现的:
第一步，将活性氧化铝小球在高锰酸钾水溶液中吸附，制备KMnO4-Al2O3紫红色小球，其小球的直径为3-5mm ,吸附温度为30-60℃，小球吸附高锰酸钾的量为8-12%，并在60-80℃下，烘干2-3小时。
第二步，在1,2-二氯乙烷中，加入KMnO4-Al2O3和二苯基甲烷，加热微沸腾至反应完全，加入水解析，过滤出固体物质，分离有机相，干燥和浓缩，冷却结晶，再用乙醇重结晶，得二苯基甲酮。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明作进一步的阐述，但本发明不限于这些具体的实施例。
实例一:
在带有搅拌器的1000ml烧杯中，加入水300 ml和活性氧化铝小球（直径3-5mm）100g,加热40-50℃，在搅拌情况下，分批（视水溶液紫红色变浅，即可补加）加入高猛酸钾20g。保温继续搅拌2-3小时。过滤出小球，用水洗涤后，送入烘箱，在60-80℃下，烘干2-3小时，制得KMnO4-Al2O3紫红色小球。
向配有回流冷凝器的500ml圆底烧瓶中，加入4g无水碳酸钠、200ml1,2-二氯乙烷、63g (11.1%)KMnO4-Al2O3、6.8g (0.04 mol)二苯基甲烷和几片沸石。加热微沸腾至反应完全（约90分钟，至紫红色KMnO4-Al2O3小球变为白色为止）。同时有二氧化锰沉淀生成，加入200ml水，搅拌20分钟，过滤出固体物质。分离有机相，干燥和浓缩去除1/3-1/2的1,2-二氯乙烷，冷却至5-0℃结晶，过滤出二苯基甲酮，粗品用3陪乙醇重结晶，得无色片状结晶二苯基甲酮6.65g，产率91.23%。
实例二:
在带有搅拌器的1000ml烧杯中，加入水300 ml和活性氧化铝小球（直径3-5mm）80g,加热30-50℃，在搅拌情况下，分批（视水溶液紫红色变浅，即可补加）加入高猛酸钾18g。保温继续搅拌2-3小时。过滤出小球，用水洗涤后，送入烘箱，在60-70℃下，烘干2-3小时，制得KMnO4-Al2O3紫红色小球。
向配有回流冷凝器的500ml圆底烧瓶中，加入5g无水碳酸钠、250ml1,2-二氯乙烷、65g (11.6%)KMnO4-Al2O3、6.8g (0.04 mol)二苯基甲烷和几片沸石。加热微沸腾至反应完全（约100分钟，至紫红色KMnO4-Al2O3小球变为白色为止）。同时有二氧化锰沉淀生成，加入220ml水，搅拌20分钟，过滤出固体物质。分离有机相，干燥和浓缩，冷却结晶，过滤出二苯基甲酮，粗品用乙醇重结晶，得无色片状结晶二苯基甲酮6.77g，产率92.88%。
实例三:
在带有搅拌器的1000ml烧杯中，加入水400 ml和活性氧化铝小球（直径3-5mm）110g,加热50-60℃，在搅拌情况下，分批（视水溶液紫红色变浅，即可补加）加入高猛酸钾21g。保温继续搅拌2-3小时。过滤出小球，用水洗涤后，送入烘箱，在60-80℃下，烘干2-3小时，制得KMnO4-Al2O3紫红色小球。
向配有回流冷凝器的500ml圆底烧瓶中，加入4g无水碳酸钠、300ml1,2-二氯乙烷、70g (10.3%)KMnO4-Al2O3、6.8g (0.04 mol)二苯基甲烷和几片沸石。加热微沸腾至反应完全（约110分钟，至紫红色KMnO4-Al2O3小球变为白色为止）。同时有二氧化锰沉淀生成，加入300ml水，搅拌30分钟，过滤出固体物质。分离有机相，干燥和浓缩，冷却结晶，过滤出二苯基甲酮，粗品用乙醇重结晶，得无色片状结晶二苯基甲酮6.81g，产率93.43%。
Claims (5)
1.本发明涉及二苯基甲烷氧化合成二苯基甲酮的方法，其特征是以二苯基甲烷为原料,在1,2-二氯乙烷中，与负载在活性氧化铝小球上高锰酸钾发生氧化反应，生成二苯基甲酮，分离有机相浓缩结晶得二苯基甲酮，反应后的活性氧化铝小球可以回收，重新吸附高锰酸钾反复使用。
2.根据权利要求1所述，其特征在于二苯基甲烷在1,2-二氯乙烷中，与负载在活性氧化铝小球上高锰酸钾发生氧化反应，生成二苯基甲酮，其物质的量比为二苯基甲烷：1,2-二氯乙烷：KMnO4=1.0：50.00-100.00:1.10-1.30，反应温度为30-84℃。
3.根据权利要求1所述，其特征在于二苯基甲烷在1,2-二氯乙烷中，与负载在活性氧化铝小球上高锰酸钾发生氧化反应结束后，加入水进行解吸，分理出有机相，经浓缩结晶得二苯基甲酮，再用乙醇重结晶，其加入的水量与1,2-二氯乙烷等体积，使用乙醇的重量为二苯甲酮粗品的3-4倍。
4.根据权利要求1所述，其特征在于活性氧化铝小球在高锰酸钾水溶液中吸附，制备KMnO4-Al2O3紫红色小球， 其小球的直径为3-5mm ,吸附温度为30-60℃，小球吸附高锰酸钾的量为8-12%，并在60-80℃下，烘干2-3小时。
5.根据权利要求 1所述，其特征在于具体合成步骤为:
第一步，将活性氧化铝小球在高锰酸钾水溶液中吸附，制备KMnO4-Al2O3紫红色小球， 其小球的直径为3-5mm ,吸附温度为30-60℃，小球吸附高锰酸钾的量为8-12%，并在60-80℃下，烘干2-3小时；第二步，在1,2-二氯乙烷中，加入KMnO4-Al2O3和二苯基甲烷，加热微沸腾至反应完全，加入水解析，过滤出固体物质，分离有机相，干燥和浓缩，冷却结晶，再用乙醇重结晶，得二苯基甲酮。
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| PB01 | Publication | ||
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Application publication date: 20191122 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |