CN115477569A - 4,4′-二异丙基联苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新的制备4,4'‑二异丙基联苯的方法，用1‑氯‑4‑丙‑2‑基苯和镁屑在正丁醚中反应，仅用三种物料就实现了4,4'‑二异丙基联苯的合成，得到的产品纯度高、产率高。本发明4,4'‑二异丙基联苯的制备方法不仅大幅缩简了反应物料的数量，大幅降低了制备成本，而且比现有技术用1‑溴‑4‑异丙基苯和4‑异丙基苯基硼酸的合成方法，产率有明显提升，产率高达98％。本发明制备4,4'‑二异丙基联苯的方法，物料少，反应简单，制备成本低，产率高，市场竞争力显著提高，尤其适合大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种4,4′-二异丙基联苯的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
4,4′-二异丙基联苯在现代有机合成和实际应用中有着重要的作用，主要作为染色剂用于液晶材料、光功能配合物等。
现有制备4,4′-二异丙基联苯的方法是以1-溴-4-异丙基苯和4-异丙基苯基硼酸为原料，醋酸钯和Sphos为催化剂，碳酸钠为碱，DMF为溶剂在100℃搅拌3小时，降温，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，干燥得到4,4′-二异丙基联苯。然而，该方法较为复杂，需要的物料种类繁多，需要耗费大量的物料成本，制备成本较高。
因此，开发一种新的制备方法，使反应简单化，缩简反应物料数量，降低生产成本，是4,4′-二异丙基联苯制备领域亟待解决的技术问题之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的4,4′-二异丙基联苯的制备方法，该方法反应简单，物料数量少，生产成本大幅降低，有效解决了现有技术中存在的问题。
本发明提供了一种式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯的制备方法，包括：用式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中反应，得到式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，所述的制备方法包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，正丁醚与1-氯-4-丙-2-基苯的质量比为1.5～5：1。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，镁屑与1-氯-4-丙-2-基苯的摩尔比大于1：1。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间大于等于0.5小时。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
本发明的有益效果主要体现在：
本发明提供了一种新的4,4′-二异丙基联苯的制备方法，用1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中反应，仅用三种物料就实现了4,4′-二异丙基联苯的合成，且得到的产品纯度高、产率高。本发明制备4,4′-二异丙基联苯的方法不仅大幅缩简了反应物料的数量，大幅降低了制备成本，而且比现有技术用1-溴-4-异丙基苯和4-异丙基苯基硼酸的合成方法，产率有明显提升，产率高达98％。本发明的4,4′-二异丙基联苯制备方法，物料少，反应简单，制备成本低，产率高，市场竞争力显著提高，尤其适合大规模工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的4,4′-二异丙基联苯的液相图谱。
具体实施方式
下文提供了具体的实施方式进一步说明本发明，但本发明不仅仅限于以下的实施方式。
本申请的发明人在用1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中进行格氏试剂的制备时发现，没有按照常规反应生成格氏试剂，而是生成了大量的4,4′-二异丙基联苯，且4,4′-二异丙基联苯的收率可高达98％。这可能是1-氯-4-丙-2-基苯与镁屑反应的瞬间，在正丁醚的作用下发生自耦而生成了4,4′-二异丙基联苯为主要产物。而用1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中反应制备4,4′-二异丙基联苯，本发明尚属首次，目前未见文献报道。
本发明因此提出一种式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯的新的制备方法，包括：用式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中反应，得到式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯。该反应的反应式如下：
具体地，本发明制备式(I)所示的4,4′-二异丙基联苯的方法，包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到式(I)所示的白色固体4,4′-二异丙基联苯。
其中，正丁醚为反应溶剂。正丁醚与1-氯-4-丙-2-基苯的质量比通常为1.5～5：1。我们经过研究发现，该反应必须用正丁醚做溶剂才能进行，换成其它溶剂，都得不到4,4′-二异丙基联苯。
镁屑与1-氯-4-丙-2-基苯的摩尔比大于1：1。
1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间通常大于等于0.5小时。
后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
实验证明，本发明的收率可高达98％以上，纯度高达99％。
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。
上文及下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
上文及下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g 1-氯-4-丙-2-基苯、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液(1-氯-4-丙-2-基苯144.6g，正丁醚299.2g)，滴完在100℃反应0.5小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二异丙基联苯116.8g，纯度大于99％，收率98％。
图1是本发明实施例1制备的4,4′-二异丙基联苯的液相图谱。
实施例2
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g 1-氯-4-丙-2-基苯、50g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液(1-氯-4-丙-2-基苯144.6g，正丁醚299.2g)，滴完在100℃反应0.5小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二异丙基联苯116.8g，纯度大于99％，收率98％。
实施例3
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g 1-氯-4-丙-2-基苯、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液(1-氯-4-丙-2-基苯144.6g，正丁醚763g)，滴完在100℃反应0.5小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二异丙基联苯116.8g，纯度大于99％，收率98％。
实施例4
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g 1-氯-4-丙-2-基苯、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液(1-氯-4-丙-2-基苯144.6g，正丁醚299.2g)，滴完在100℃反应5小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二异丙基联苯116.8g，纯度大于99％，收率98％。
从以上实施例可知，实施例1为最优选实施例。
对比例
用现有技术方法制备4,4′-二异丙基联苯
氮气保护下，三口瓶中依次加入1-溴-4-异丙基苯、4-异丙基苯基硼酸、醋酸钯、Sphos、碳酸钠和DMF，100℃搅拌3小时，降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，干燥得白色固体4,4′-二异丙基联苯，纯度大于99％，收率89％。
上述对比例与本发明实施例比较可知：
1.本发明使用的原料极少。本发明仅用到1-氯-4-丙-2-基苯、镁屑和正丁醚三种原料，而对比例的现有技术方法需要1-溴-4-异丙基苯、4-异丙基苯基硼酸、醋酸钯、Sphos、碳酸钠和DMF共六种原料。很明显，本发明大幅减少了所需的原料，反应更加简单，工艺操作更加容易，尤其适合大规模工业化生产。
2.本发明的制备成本大幅降低，市场竞争力显著提高。经过成本核算，对比例的现有技术生产成本为每克19元，而本发明生产成本仅为每克4.1元，本发明的生产成本比现有技术降低了78％。
3.本发明的产品收率有明显提升。对比例的现有技术收率为89％，而本发明的收率高达98％，本发明明显提高了产品收率。
以上仅是本发明的具体应用范例，对本发明的保护范围不构成任何限制。凡采用等同变换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (6)
1.一种式(I)所示的4,4'-二异丙基联苯的制备方法，包括：用式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯和镁屑在正丁醚中反应，得到式(I)所示的4,4'-二异丙基联苯
2.根据权利要求1的制备方法，包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量式(II)所示的1-氯-4-丙-2-基苯、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到式(I)所示的4,4'-二异丙基联苯。
3.根据权利要求1或2的制备方法，其中，正丁醚与1-氯-4-丙-2-基苯的质量比为1.5～5：1。
4.根据权利要求1或2的制备方法，其中，镁屑与1-氯-4-丙-2-基苯的摩尔比大于1：1。
5.根据权利要求2的制备方法，其中，1-氯-4-丙-2-基苯的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间大于等于0.5小时。
6.根据权利要求2的制备方法，其中，后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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