CN115286493A - 4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 - Google Patents
4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115286493A CN115286493A CN202211030587.1A CN202211030587A CN115286493A CN 115286493 A CN115286493 A CN 115286493A CN 202211030587 A CN202211030587 A CN 202211030587A CN 115286493 A CN115286493 A CN 115286493A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diethoxybiphenyl
- reaction
- ether
- butyl ether
- chlorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- WTLUUYXFCHWUJK-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-(4-ethoxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OCC)=CC=C1C1=CC=C(OCC)C=C1 WTLUUYXFCHWUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 12
- WRQNDLDUNQMTCL-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)boronic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WRQNDLDUNQMTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- YAWIAFUBXXPJMQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 YAWIAFUBXXPJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Br)C=C1 WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCLBAGOCKYQNRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCOCCC1=CC=C(Cl)C=C1 NCLBAGOCKYQNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种新的制备4,4'‑二乙氧基联苯的方法，用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应，仅用三种物料就实现了4,4'‑二乙氧基联苯的合成，得到的产品纯度高、产率高。本发明4,4'‑二乙氧基联苯的制备方法不仅大幅缩简了反应物料的数量，大幅降低了制备成本，而且比现有技术用对溴苯乙醚和4‑乙氧基苯硼酸的合成方法，产率有明显提升，产率高达98％。本发明制备4,4'‑二乙氧基联苯的方法，物料少，反应简单，制备成本低，产率高，市场竞争力显著提高，尤其适合大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种4,4′-二乙氧基联苯的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
4,4′-二乙氧基联苯在现代有机合成和实际应用中有着重要的作用，主要作为染色剂用于液晶材料、光功能配合物等。
现有制备4,4′-二乙氧基联苯的方法是以对溴苯乙醚和4-乙氧基苯硼酸为原料，醋酸钯和Xphos为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯和水为溶剂在100℃搅拌3小时，降温，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，干燥得到4,4′-二乙氧基联苯。然而，该方法较为复杂，需要的物料种类繁多，需要耗费大量的物料成本，制备成本较高。
因此，开发一种新的制备方法，使反应简单化，缩简反应物料数量，降低生产成本，是4,4′-二乙氧基联苯制备领域亟待解决的技术问题之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的4,4′-二乙氧基联苯的制备方法，该方法反应简单，物料数量少，生产成本大幅降低，有效解决了现有技术中存在的问题。
本发明提供了一种4,4′-二乙氧基联苯的制备方法，包括：用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应，得到4,4′-二乙氧基联苯
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，所述的制备方法包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量对氯苯乙醚、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到4,4′-二乙氧基联苯。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，正丁醚与对氯苯乙醚的质量比为1.5～5：1。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，镁屑与对氯苯乙醚的摩尔比大于1：1。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，对氯苯乙醚的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间大于等于1小时。
根据本发明的一个具体但非限制性的实施方案，其中，后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
本发明的有益效果主要体现在：
本发明提供了一种新的4,4′-二乙氧基联苯的制备方法，用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应，仅用三种物料就实现了4,4′-二乙氧基联苯的合成，且得到的产品纯度高、产率高。本发明制备4,4′-二乙氧基联苯的方法不仅大幅缩简了反应物料的数量，大幅降低了制备成本，而且比现有技术用对溴苯乙醚和4-乙氧基苯硼酸的合成方法，产率有明显提升，产率高达98％。本发明的4,4′-二乙氧基联苯制备方法，物料少，反应简单，制备成本低，产率高，市场竞争力显著提高，尤其适合大规模工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的4,4′-二乙氧基联苯的液相图谱。
具体实施方式
下文提供了具体的实施方式进一步说明本发明，但本发明不仅仅限于以下的实施方式。
本申请的发明人在用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中进行格氏试剂的制备时发现，没有按照常规反应生成格氏试剂，而是生成了大量的4,4′-二乙氧基联苯，且4,4′-二乙氧基联苯的收率可高达98％。这可能是对氯苯乙醚与镁屑反应的瞬间，在正丁醚的作用下发生自耦而生成了4,4′-二乙氧基联苯为主要产物。而用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应制备4,4′-二乙氧基联苯，本发明尚属首次，目前未见文献报道。
本发明因此提出一种新的4,4′-二乙氧基联苯的制备方法，包括：用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应，得到4,4′-二乙氧基联苯。该反应的反应式如下：
具体地，本发明制备4,4′-二乙氧基联苯的方法，包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量对氯苯乙醚、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到白色固体4,4′-二乙氧基联苯。
其中，正丁醚为反应溶剂。正丁醚与对氯苯乙醚的质量比通常为1.5～5：1。我们经过研究发现，该反应必须用正丁醚做溶剂才能进行，换成其它溶剂，都得不到4,4′-二乙氧基联苯。
镁屑与对氯苯乙醚的摩尔比大于1：1。
对氯苯乙醚的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间通常大于等于1小时。
后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
实验证明，本发明的收率可高达98％以上，纯度高达99％。
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。
上文及下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
上文及下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g对氯苯乙醚、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液(对氯苯乙醚146.6g，正丁醚303.2g)，滴完在100℃反应1小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二乙氧基联苯118.7g，纯度大于99％，收率98％。
图1是本发明实施例1制备的4,4′-二乙氧基联苯的液相图谱。
实施例2
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g对氯苯乙醚、50g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液(对氯苯乙醚146.6g，正丁醚303.2g)，滴完在100℃反应1小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二乙氧基联苯118.7g，纯度大于99％，收率98％。
实施例3
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g对氯苯乙醚、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液(对氯苯乙醚146.6g，正丁醚773g)，滴完在100℃反应1小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二乙氧基联苯118.7g，纯度大于99％，收率98％。
实施例4
氮气保护下，向1L三口瓶中加入10g对氯苯乙醚、25g镁屑和10g正丁醚，100℃搅拌0.5小时，引发反应，在90-100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液(对氯苯乙醚146.6g，正丁醚303.2g)，滴完在100℃反应5小时，反应完毕降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，滤饼干燥得白色固体4,4′-二乙氧基联苯118.7g，纯度大于99％，收率98％。
从以上实施例可知，实施例1为最优选实施例。
对比例
用现有技术方法制备4,4′-二乙氧基联苯
氮气保护下，三口瓶中依次加入对溴苯乙醚、4-乙氧基苯硼酸、醋酸钯、Xphos、碳酸钾、甲苯和水，100℃搅拌3小时，降至20℃，过滤，有机相脱溶，乙醇和水结晶，过滤，干燥得白色固体4,4′-二乙氧基联苯，纯度大于99％，收率89％。
上述对比例与本发明实施例比较可知：
1.本发明使用的原料极少。本发明仅用到对氯苯乙醚、镁屑和正丁醚三种原料，而对比例的现有技术方法需要对溴苯乙醚、4-乙氧基苯硼酸、醋酸钯、Xphos、碳酸钾、甲苯和水共七种原料。很明显，本发明大幅减少了所需的原料，反应更加简单，工艺操作更加容易，尤其适合大规模工业化生产。
2.本发明的制备成本大幅降低，市场竞争力显著提高。经过成本核算，对比例的现有技术生产成本为每克16元，而本发明生产成本仅为每克3元，本发明的生产成本比现有技术降低了81％。
3.本发明的产品收率有明显提升。对比例的现有技术收率为89％，而本发明的收率高达98％，本发明明显提高了产品收率。
以上仅是本发明的具体应用范例，对本发明的保护范围不构成任何限制。凡采用等同变换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (6)
1.一种4,4'-二乙氧基联苯的制备方法，包括：用对氯苯乙醚和镁屑在正丁醚中反应，得到4,4'-二乙氧基联苯
2.根据权利要求1的制备方法，包括：在惰性气体保护下，向反应容器中加入少量对氯苯乙醚、镁屑和少量正丁醚，在90～100℃的温度下引发反应，在90～100℃滴加对氯苯乙醚的正丁醚溶液，滴完在90～140℃反应，反应完毕降至10～30℃，过滤，有机相脱溶，用醇类溶剂和水结晶，过滤，滤饼干燥，得到4,4'-二乙氧基联苯。
3.根据权利要求1或2的制备方法，其中，正丁醚与对氯苯乙醚的质量比为1.5～5：1。
4.根据权利要求1或2的制备方法，其中，镁屑与对氯苯乙醚的摩尔比大于1：1。
5.根据权利要求2的制备方法，其中，对氯苯乙醚的正丁醚溶液滴完后在90～140℃反应时间大于等于1小时。
6.根据权利要求2的制备方法，其中，后处理结晶用的醇类溶剂为乙醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211030587.1A CN115286493A (zh) | 2022-08-26 | 2022-08-26 | 4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211030587.1A CN115286493A (zh) | 2022-08-26 | 2022-08-26 | 4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115286493A true CN115286493A (zh) | 2022-11-04 |
Family
ID=83831466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211030587.1A Withdrawn CN115286493A (zh) | 2022-08-26 | 2022-08-26 | 4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115286493A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008174519A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Showa Denko Kk | テトラヒドロピランを溶媒とする対称ビフェニル化合物の製造方法 |
| CN101284753A (zh) * | 2008-05-15 | 2008-10-15 | 北京理工大学 | 一种锰催化氧化的氯代芳基格氏试剂自身偶联反应方法 |
| CN101296889A (zh) * | 2005-11-04 | 2008-10-29 | 东丽精密化学株式会社 | 联苯衍生物的制备方法 |
| CN105061124A (zh) * | 2015-07-27 | 2015-11-18 | 苏州大学 | 一种制备二芳基甲烷类化合物的方法 |
| CN105504305A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-04-20 | 郑州大学 | 一种含3-（4-吡啶）吡唑-丙酸的配位聚合物及其制备方法、用途 |
| CN106083506A (zh) * | 2016-06-03 | 2016-11-09 | 四川大学 | 一种2,2′‑二甲基联苯的制备方法 |
-
2022
- 2022-08-26 CN CN202211030587.1A patent/CN115286493A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101296889A (zh) * | 2005-11-04 | 2008-10-29 | 东丽精密化学株式会社 | 联苯衍生物的制备方法 |
| JP2008174519A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Showa Denko Kk | テトラヒドロピランを溶媒とする対称ビフェニル化合物の製造方法 |
| CN101284753A (zh) * | 2008-05-15 | 2008-10-15 | 北京理工大学 | 一种锰催化氧化的氯代芳基格氏试剂自身偶联反应方法 |
| CN105061124A (zh) * | 2015-07-27 | 2015-11-18 | 苏州大学 | 一种制备二芳基甲烷类化合物的方法 |
| CN105504305A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-04-20 | 郑州大学 | 一种含3-（4-吡啶）吡唑-丙酸的配位聚合物及其制备方法、用途 |
| CN106083506A (zh) * | 2016-06-03 | 2016-11-09 | 四川大学 | 一种2,2′‑二甲基联苯的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JESSICA SANFORD等: "《Synthesis, characterization and application of pincer-type nickel iminophosphinite complexes》", 《POLYHEDRON》, vol. 30, no. 6, pages 1091 - 1094 * |
| LI’AN GUO等: "《Homocoupling Reaction of Aryl Halides Catalyzed by Metal Cations in Isostructural Coordination Polymers》", 《CRYSTAL GROWTH & DESIGN》, vol. 16, no. 9, pages 4926 - 4933 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113999142B (zh) | 一种手性N-Boc-反式-1,2-环己二胺的制备方法 | |
| CN106316810B (zh) | 一种提高1,1,3-三氯丙酮合成收率的制备方法 | |
| CN101058592A (zh) | 甘薯淀粉制备烷基糖苷的方法 | |
| CN110655511A (zh) | 一种高纯度恩格列净的制备和精制方法 | |
| CN115286493A (zh) | 4,4′-二乙氧基联苯的制备方法 | |
| CN111170878B (zh) | 一种制备d-型或l-型叔亮氨酸的方法 | |
| CN115286479A (zh) | 4,4′-二甲基联苯的制备方法 | |
| CN115477569A (zh) | 4,4′-二异丙基联苯的制备方法 | |
| CN115286480A (zh) | 4,4′-二氟联苯的制备方法 | |
| CN111072450B (zh) | 一种烯丙醇类衍生物的合成方法 | |
| CN114605477B (zh) | 肉桂基氯化钯二聚体的制备方法 | |
| CN1108241A (zh) | 酰基氨基苯酚制备方法的改进 | |
| CN114437142B (zh) | 巴豆基氯化钯二聚体的制备方法 | |
| CN111393338A (zh) | 一种多菲利特-d3药物及其制备方法 | |
| CN114605476A (zh) | 烯丙基氯化钯二聚体的制备方法 | |
| CN110615421A (zh) | 一种用于氟转移的二氧化硅材料的制备方法 | |
| CN115124452B (zh) | 一种2-（4-氨基-2-乙氧基苯基）异吲哚-1，3-二酮的制备方法 | |
| WO2023097696A1 (zh) | 一种合成（1r）-1-（2,2-二甲基-4h-1,3-苯并二恶英-6-基）-2-硝基乙醇的方法 | |
| CN101575345A (zh) | 从钯催化法制备的法罗培南钠粗品中去除残留钯的方法 | |
| CN114369073B (zh) | 一种制备高纯度氢氯噻嗪的方法 | |
| CN114057717B (zh) | 一种喹啉取代的双噁唑啉配体、其合成方法及其应用 | |
| CN115536493A (zh) | 一种制取3,3,3-三氟甲基-2,2-二甲基丙烷醇的简单方法 | |
| CN112574007B (zh) | 一种新型环己亚胺类离子液体及催化柠檬酸丁酯和双酚f合成的方法 | |
| CN114560764B (zh) | 一种亚油酸直接马来酰化制备c22三元羧酸的方法 | |
| CN103372438B (zh) | 一种含铜催化剂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20221104 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |