CN115389672A - 利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法 - Google Patents

利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用高效液相色谱对3‑甲基‑4‑硝基亚胺基‑1,3,5‑噁二嗪进行分离分析的方法。所述方法包括步骤：步骤A：配制流动相溶液，并向流动相溶液中加入磷酸，流动相溶液的pH＝3.2‑3.5；步骤B：配制0.04g/L的3‑甲基‑4‑硝基亚胺基‑1,3,5‑噁二嗪对照品溶液；步骤C：配制0.04g/L的1‑甲基‑3‑硝基胍对照品溶液；步骤D：配制0.04g/L的3‑甲基‑4‑硝基亚胺基‑1,3,5‑噁二嗪样品溶液；步骤E：高效液相色谱分离分析的条件包括：色谱柱为XDB‑C18，4.6×250mm，5.0μm流动相为步骤A中的流动相溶液；流速为0.7‑0.9mL/min；柱温为35℃‑45℃；波长为260nm；进样量为18‑22μL；步骤F：确认高效液相色谱分析过程的条件，包括检测限、定量限、线性、精密度和准确度。本发明的方法具有简便、快速、准确的优势。

Description

利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进 行分离分析的方法
技术领域
本发明涉及化工领域，具体涉及一种利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法。
背景技术
3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪是一种重要的中间体材料，主要用于合成噻虫嗪杀虫剂等，并且其中3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的含量及有关物质对噻虫嗪的合成及其中杂质的含量都具有重要影响，因此，在生产过程中对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的质量提出的更高的要求。
目前，采用在硫酸催化的条件下，以甲基硝基胍和多聚甲醛为原料来合成 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪，但是，该方法制备的3-甲基-4-硝基亚胺基 -1,3,5-噁二嗪中存在较多杂质，对下游产品的质量会产生较严重的影响。
因此，如何提供一种既能检测3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪产品中的全部杂质又能提高检测准确度和精密度的方法，是目前本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
鉴于上述现有技术中存在的缺陷，本发明所要解决的技术问题之一是提供一种利用高效液相色谱(HPLC)对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法，该方法能够高效且快速地测定复杂组份中3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的含量，大大缩短了分析时间，降低了分析成本。
一方面，本发明提供了一种利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基 -1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法，包括以下步骤：
步骤A：配制流动相溶液，并向所述流动相溶液中加入磷酸，调节所述流动相溶液的pH＝3.2-3.5；
步骤B：配制0.04g/L的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液；
步骤C：配制0.04g/L的1-甲基-3-硝基胍对照品溶液；
步骤D：配制0.04g/L的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液；
步骤E：高效液相色谱分离分析的条件包括：
色谱柱为XDB-C18，4.6×250mm，5.0μm；
流动相为步骤A中所述流动相溶液；
流速为0.7-0.9mL/min；
柱温为35℃-45℃；
波长为260nm；
进样量为18-22μL；
步骤F：确认所述高效液相色谱分析过程的条件，所述条件包括检测限、定量限、线性、精密度和准确度。
在本发明的一些实施方式中，步骤A中，所述配制流动相溶液的过程包括：精密量取200mL色谱级甲醇，加入800mL纯化水，加入色谱级磷酸调节 pH为3.2-3.5，得到所述流动相溶液。在该步骤A中，通过在流动相中加入磷酸，能够调节3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪中含有的杂质和1-甲基-3-硝基胍的分离效果，避免在色谱分离过程中出现峰拖尾的现象。
在本发明的一些实施方式中，所述流动相溶液的pH为3.25-3.35。
在本发明的一些实施方式中，步骤A中还包括，将所述流动相溶液用 0.4μm-0.5μm的滤膜过滤，并超声溶解2min-5min。在本发明的一些具体实施方式中，步骤A中还包括，将所述流动相溶液用0.45μm的滤膜过滤，并超声溶解3min。
在本发明的一些实施方式中，步骤B包括：称取0.1000g的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液，移取1mL 3- 甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液于50mL容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液。
在本发明的一些实施方式中，步骤C包括：称取0.1000g的1-甲基-3-硝基胍对照品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到 1-甲基-3-硝基胍对照品母液，移取1mL 1-甲基-3-硝基胍对照品母液于50mL 容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述1-甲基-3-硝基胍对照品溶液。
在本发明的一些实施方式中，步骤D包括：称取0.1000g的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液，移取1mL 3-甲基-4- 硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液于50mL容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液。
在本发明的一些实施方式中，所述超声溶解的时间为20min-25min。在本发明的一些实施方式中，上述步骤B、步骤C和步骤D，所述超声溶解的时间均为20min。
在本发明的一些实施方式中，在上述步骤B、步骤C和步骤D中，通过采用甲醇来溶解3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪和1-甲基-3-硝基胍，能够将样品中含有的杂质成分溶解出来，进而在后续的高效液相色谱分离过程中降低杂质对出峰过程的影响。
在本发明的一些实施方式中，步骤E中，高效液相色谱分离分析的条件包括：色谱柱为XDB-C18，4.6×250mm，5.0μm；流动相为步骤A中所述流动相溶液；流速为0.8mL/min；柱温为40℃；波长为260nm；进样量为20μL。
在本发明的一些实施方式中，还包括高效液相色谱条件的确认，所述高效液相色谱条件包括检测限、定量限、线性、精密度和准确度等。通过对高效液相色谱条件进行确认，能够提高检测过程的准确度和检测速度，并且能够节省甲醇溶剂的用量，同时能够保证3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪和1-甲基-3- 硝基胍的检测限和定量限、线性等检测条件，且分离分析结果的准确度良好。
在本发明的一些实施方式中，高效液相色谱条件的确认过程包括：
(1)检测限和定量限的确认：根据HPLC的基线噪音值，确认检测限是基线噪音的3倍，定量限是基线噪音的10倍，其中定量限连续进样六针来计算精密度。
(2)线性的确认：以定量限为起点，设置中间点位进样浓度，以及最后一个点位两倍的进样浓度，一共设置五个点来确认线性关系。
(3)精密度的确认：按照步骤D所述的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液的配制，向高效液相色谱仪中连续进样六针，来确认精密度。
(4)准确度的确认：采用直线回归的方法，分别称取步骤D中三个浓度的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液三份，进样后以精密度测得结果为理论含量计算回收率。
另一方面，本发明提供了一种上述的高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法在农药中间体合成中的应用。
本发明实施例提供的上述技术方案，至少具有如下有益效果：
本发明提供的利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法，能够简便、快速且准确的测定出复杂成分中3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的含量，同时还能够分离并测定出其中含有的1-甲基-3- 硝基胍的含量，液相色谱分析方法，同时又能够准确分离1-甲基-3-硝基胍和复杂样品中含有的杂质，保证1-甲基-3-硝基胍产品质量的可靠性。
附图说明
图1为实施例中1-甲基-3-硝基胍线性数据图。
图2为实施例中3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的线性数据图。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合具体实施例进行详细描述。显然，以下所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
步骤A：流动相溶液的配制：
精密量取200mL色谱级甲醇，加入800mL纯化水，摇匀，加入色谱级磷酸调节pH为3.30(±0.5)，用0.45μm的滤膜过滤，并超声溶解3min得到所述流动相溶液。
步骤B：3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液的配制：
精密称取0.1000g(±0.0002g)的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品于50mL容量瓶中，超声溶解20min，降至室温，用流动相溶液定容，摇匀后得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液，精密移取1mL 3-甲基-4- 硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液于50mL容量瓶中，用流动相溶液定容，摇匀后得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液。
步骤C：1-甲基-3-硝基胍对照品溶液的配制：
精密称取0.1000g(±0.0002g)的1-甲基-3-硝基胍对照品于50mL容量瓶中，超声溶解20min，降至室温，用流动相溶液定容，摇匀后得到1-甲基-3- 硝基胍对照品母液，精密移取1mL 1-甲基-3-硝基胍对照品母液于50mL容量瓶中，用流动相溶液定容，摇匀后得到1-甲基-3-硝基胍对照品溶液。
步骤D：3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液的配制：
精密称取0.1000g(±0.0002g)的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品于50mL容量瓶中，超声溶解20min，降至室温，用流动相溶液定容，得到3- 甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液，精密移取1mL 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液于50mL容量瓶中，用流动相溶液定容，得到3-甲基 -4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液。
步骤E：高效液相色谱分离分析的条件为：
色谱柱为XDB-C18，4.6×250mm，5.0μm；
流动相为：甲醇：纯化水(20:80)，磷酸调节pH＝3.30(±0.05)；
流速为0.8mL/min；
柱温为40℃；
波长为260nm；
进样量为20μL；
步骤F：高效液相色谱分离分析条件的确认：
(1)检测限和定量限的确认：利用高效液相色谱仪(赛默飞Vanquish core)，按照上述步骤E中的色谱条件对流动相溶液进行基线噪音，连续基线噪音进行2h，进流动相溶液，在主峰位置1-2min左右检测到最大基线噪音值为0.067mAU，按照检测限2-5倍的基线噪音(信号值应在：0.134-0.0335mAU)，定量限为8-12倍的基线噪音(信号值应在：0.536-0.804mAU)进行检测限和定量限的浓度测定，最终测得1-甲基-3-硝基胍的检测限浓度为5.9ng/mL (0.182mAU)，3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的检测限浓度为8.9ng/mL(0.138mAU)；1-甲基-3-硝基胍定量限浓度为19.6ng/mL(0.65mAU)，3-甲基 -4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪定量限浓度为33.7ng/ml(0.60mAU)，1-甲基-3-硝基胍和3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的定量限精密度RSD值分别为2.6 和3.4，详细数据见表1。
表1
1-甲基-3-硝基胍 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪
A1 0.0380 0.0472
A2 0.0378 0.0478
A3 0.0389 0.0458
A4 0.0359 0.0474
A5 0.0372 0.0438
A6 0.0377 0.0450
RSD 2.6 3.4
(2)线性的确认：以定量限为起点，中间点位进样浓度，最后一个点位 2倍进样浓度，总计设置5个点，得到1-甲基-3-硝基胍线性数据如表2和图1 所示，3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪的线性数据如表3和图2所示。
表2
浓度(ug/ml) 0.0196 19.6 39.2 58.8 78.4
A 0.037 34.493 79.431 117.904 155.286
表3
浓度(ug/ml) 0.03 19.80 39.60 59.40 79.20
A 0.042 23.676 45.042 67.939 89.954
(3)精密度的确认：按照步骤D所述的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液的配制，向高效液相色谱仪中连续进样六针，测定3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪和1-甲基-3-硝基胍的精密度，计算结果分别如表4和表5 所示。
表4 1-甲基-3-硝基胍精密度
Figure BDA0003824041430000071
表5 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪精密度
Figure BDA0003824041430000072
(4)准确度的确认：采用直线回归的方法，分别称取步骤D中三个浓度的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液三份，进样，以精密度测得结果为理论含量计算回收率，分别见如下表6和表7。
表6 1-甲基-3-硝基胍准确度
Figure BDA0003824041430000081
表7 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪准确度
Figure BDA0003824041430000082
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种利用高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
步骤A：配制流动相溶液，并向所述流动相溶液中加入磷酸，调节所述流动相溶液的pH＝3.2-3.5；
步骤B：配制0.04g/L的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液；
步骤C：配制0.04g/L的1-甲基-3-硝基胍对照品溶液；
步骤D：配制0.04g/L的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液；
步骤E：高效液相色谱分离分析的条件包括：
色谱柱为XDB-C18，4.6×250mm，5.0μm；
流动相为步骤A中所述流动相溶液；
流速为0.7-0.9mL/min；
柱温为35℃-45℃；
波长为260nm；
进样量为18-22μL；
步骤F：确认所述高效液相色谱分析过程的条件，所述条件包括检测限、定量限、线性、精密度和准确度。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤A中，所述配制流动相溶液的过程包括：精密量取200mL色谱级甲醇，加入800mL纯化水，加入色谱级磷酸调节pH为3.2-3.5，得到所述流动相溶液。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述流动相溶液的pH为3.25-3.35。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤A中还包括，将所述流动相溶液用0.4μm-0.5μm的滤膜过滤，并超声溶解2min-5min。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤B包括：称取0.1000g的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液，移取1mL 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品母液于50mL容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪对照品溶液。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤C包括：称取0.1000g的1-甲基-3-硝基胍对照品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到1-甲基-3-硝基胍对照品母液，移取1mL 1-甲基-3-硝基胍对照品母液于50mL容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述1-甲基-3-硝基胍对照品溶液。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤D包括：称取0.1000g的3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品于50mL容量瓶中，超声溶解后，用所述流动相溶液定容，得到3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液，移取1mL 3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品母液于50mL容量瓶中，用所述流动相溶液定容，得到所述3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪样品溶液。
8.根据权利要求5-7中任意一项所述的方法，其特征在于，所述超声溶解的时间为20min-25min。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤E中，高效液相色谱分离分析的条件包括：色谱柱为XDB-C18，4.6×250mm，5.0μm；流动相为步骤A中所述流动相溶液；流速为0.8mL/min；柱温为40℃；波长为260nm；进样量为20μL。
10.一种权利要求1-9中任意一项所述的高效液相色谱对3-甲基-4-硝基亚胺基-1,3,5-噁二嗪进行分离分析的方法在农药中间体合成中的应用。
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