JPH08291171A - 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体 - Google Patents
殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体Info
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- JPH08291171A JPH08291171A JP9514795A JP9514795A JPH08291171A JP H08291171 A JPH08291171 A JP H08291171A JP 9514795 A JP9514795 A JP 9514795A JP 9514795 A JP9514795 A JP 9514795A JP H08291171 A JPH08291171 A JP H08291171A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体、それを有効成分として含有する殺虫剤を提
供する。 【構成】 式（１） （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表す。）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体及び、該誘導体を含有する殺虫剤。
ジン誘導体、それを有効成分として含有する殺虫剤を提
供する。 【構成】 式（１） （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表す。）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体及び、該誘導体を含有する殺虫剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパーヒドロ−１，
３，５−オキサジアジン誘導体、及び該誘導体を有効成
分として含有する殺虫剤に関する。更に詳しくは、本発
明は式（１）（化２）
３，５−オキサジアジン誘導体、及び該誘導体を有効成
分として含有する殺虫剤に関する。更に詳しくは、本発
明は式（１）（化２）
【０００２】
【化２】 （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表す。）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体、及び該誘導体を有効成分として含有する殺
虫剤に関する。本発明の式（１）の化合物である５−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニト
ロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導
体は農業分野において農薬、特に殺虫剤として有用であ
る。
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体、及び該誘導体を有効成分として含有する殺
虫剤に関する。本発明の式（１）の化合物である５−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニト
ロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導
体は農業分野において農薬、特に殺虫剤として有用であ
る。
【０００３】
【従来の技術】これまでにも、殺虫性オキサジアジン誘
導体がいくつか開示されている。例えば、特開平６−１
８３９１８号公報においては、下記式（２）（化３）
導体がいくつか開示されている。例えば、特開平６−１
８３９１８号公報においては、下記式（２）（化３）
【０００４】
【化３】 で表される化合物が殺虫剤として開示されている。特開
平６−１８３９１８号公報に開示されたオキサジアジン
誘導体は、分子中に複素環基を含み、これらの化合物群
が殺虫活性を示すという記載がある。しかしながら、本
発明者らがこれらの化合物を合成し、殺虫活性について
検討した結果、複素環基を有するすべてのオキサジアジ
ン誘導体が、殺虫活性を示すことはないということが判
明した。すなわち、この公報に記載の化合物の中で見る
べき活性を示す化合物は、複素環基として、チアゾリル
メチル基、１−オキシドピリジニオメチル基または、ピ
リジルメチル基を有する誘導体に限られている。
平６−１８３９１８号公報に開示されたオキサジアジン
誘導体は、分子中に複素環基を含み、これらの化合物群
が殺虫活性を示すという記載がある。しかしながら、本
発明者らがこれらの化合物を合成し、殺虫活性について
検討した結果、複素環基を有するすべてのオキサジアジ
ン誘導体が、殺虫活性を示すことはないということが判
明した。すなわち、この公報に記載の化合物の中で見る
べき活性を示す化合物は、複素環基として、チアゾリル
メチル基、１−オキシドピリジニオメチル基または、ピ
リジルメチル基を有する誘導体に限られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、複素
環基として前記のピリジルメチル基、１−オキシドピリ
ジニオメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分子中に
有せず、優れた殺虫活性を示し、しかも低毒性のニトロ
イミノ基を有するオキサジアジン誘導体を提供すること
を課題とする。
環基として前記のピリジルメチル基、１−オキシドピリ
ジニオメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分子中に
有せず、優れた殺虫活性を示し、しかも低毒性のニトロ
イミノ基を有するオキサジアジン誘導体を提供すること
を課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは前
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体がピリジルメチル基、１−オキシドピリジニ
オメチル基あるいは、チアゾリルメチル基を分子構造中
に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性を有すること
を見い出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は
式（１）（化４）
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体がピリジルメチル基、１−オキシドピリジニ
オメチル基あるいは、チアゾリルメチル基を分子構造中
に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性を有すること
を見い出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は
式（１）（化４）
【０００７】
【化４】 （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表す。）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体、及び該誘導体を有効成分として含有する殺
虫剤である。上記式中のＲに関してアルキル基の例とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基があげられ、メチル基が好ましい。式（１）の
化合物は下記の反応式（１）（化５）により製造するこ
とができる。
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体、及び該誘導体を有効成分として含有する殺
虫剤である。上記式中のＲに関してアルキル基の例とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基があげられ、メチル基が好ましい。式（１）の
化合物は下記の反応式（１）（化５）により製造するこ
とができる。
【０００８】
【化５】 （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基
を表す。） すなわち、式（３）で表される化合物に塩基の存在下、
各種溶媒中式（４）で表される化合物を反応させること
により容易に、かつ高収率で製造することができる。
ゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基
を表す。） すなわち、式（３）で表される化合物に塩基の存在下、
各種溶媒中式（４）で表される化合物を反応させること
により容易に、かつ高収率で製造することができる。
【０００９】塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化アルカリ金属類水酸化マグネシウム水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化
ナトリウム水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアル
カリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ
金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸
塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素
二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢
酸ナトリウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することが
できる。
リウム等の水酸化アルカリ金属類水酸化マグネシウム水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化
ナトリウム水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアル
カリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ
金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸
塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素
二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢
酸ナトリウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することが
できる。
【００１０】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
【００１１】又、反応系中に、ヨウ化カリウム、ヨウ化
ナトリウム等のアルカリ金属のヨウ化物を存在させるこ
とにより、反応を更に促進させることもできる。反応温
度及び反応時間は広範囲に変化させることもできるが、
一般的には、反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは
−２０〜１５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好
ましくは０．１〜６時間である。反応式（１）において
式（３）で表される化合物は、前述の特開平６−１８３
９１８号公報に記載の方法により製造することができ
る。反応式（１）において、式（４）で表される化合物
は、式（５）で表される（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メタノールを下記の反応式（２）（化６）に従って
反応させることにより製造することができる。
ナトリウム等のアルカリ金属のヨウ化物を存在させるこ
とにより、反応を更に促進させることもできる。反応温
度及び反応時間は広範囲に変化させることもできるが、
一般的には、反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは
−２０〜１５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好
ましくは０．１〜６時間である。反応式（１）において
式（３）で表される化合物は、前述の特開平６−１８３
９１８号公報に記載の方法により製造することができ
る。反応式（１）において、式（４）で表される化合物
は、式（５）で表される（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メタノールを下記の反応式（２）（化６）に従って
反応させることにより製造することができる。
【００１２】
【化６】 （式中、Ｘはハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基を表す。） 反応式（２）において、式（５）で表される（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メタノールは市販品であり、容易
に入手できる。
基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基を表す。） 反応式（２）において、式（５）で表される（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メタノールは市販品であり、容易
に入手できる。
【００１３】従来より、ニトロイミノ基を有する殺虫性
化合物は知られている。しかし、これらの殺虫性化合物
の中で見るべき活性のある化合物はピリジン誘導体、あ
るいはチアゾール誘導体に限られていた。本発明の式
（１）で表される化合物は、分子中にこれらピリジルメ
チル基、あるいはチアゾリルメチル基を持たないにもか
かわらず極めて卓越した殺虫作用を示す。すなわち、本
発明の式（１）で表される化合物は、分子中に（テトラ
ヒドロ−３−フラニル）メチル基を有することを特徴と
するものである。
化合物は知られている。しかし、これらの殺虫性化合物
の中で見るべき活性のある化合物はピリジン誘導体、あ
るいはチアゾール誘導体に限られていた。本発明の式
（１）で表される化合物は、分子中にこれらピリジルメ
チル基、あるいはチアゾリルメチル基を持たないにもか
かわらず極めて卓越した殺虫作用を示す。すなわち、本
発明の式（１）で表される化合物は、分子中に（テトラ
ヒドロ−３−フラニル）メチル基を有することを特徴と
するものである。
【００１４】本発明の式（１）で表される誘導体は強力
な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林
業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することが
できる。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植
物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有
害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。
な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林
業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することが
できる。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植
物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有
害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。
【００１５】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、タマナヤガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨト
ウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメ
イガ、コブノメイガ、ハイマダラメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、マメ
シンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コナ
ガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、
ユキヤナギアブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブ
ラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラム
シ、マメアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミド
リアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノ
ミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、
イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリ
カメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウ
ムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp. 、コクゾウム
シ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、マメコ
ガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマル
カツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ
等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシ
マカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカ
ラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウ
リミバエ、ミカンコミバエ、マメハモグリバエ等の双翅
目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミ
キロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナ
ゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の
膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ
等のダニ目害虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマ
トシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなどをあげることができ
る。
ウ、タマナヤガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨト
ウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメ
イガ、コブノメイガ、ハイマダラメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、マメ
シンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コナ
ガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、
ユキヤナギアブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブ
ラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラム
シ、マメアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミド
リアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノ
ミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、
イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリ
カメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウ
ムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp. 、コクゾウム
シ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、マメコ
ガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマル
カツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ
等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシ
マカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカ
ラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウ
リミバエ、ミカンコミバエ、マメハモグリバエ等の双翅
目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミ
キロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナ
ゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の
膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ
等のダニ目害虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマ
トシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなどをあげることができ
る。
【００１６】本発明の式（１）で表される化合物を実際
に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも
使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体
を配合して適用するのが一般的である。本発明の式
（１）で表される化合物の製剤化に当たっては、何らの
特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の
熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒
剤、フロアブル剤，マイクロカプセル剤，油剤、エアゾ
ール、薫煙剤，毒餌等の任意の剤型に調整でき、これら
をそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。ここで
いう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助
け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易に
するために配合される液体、固体または気体の合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。
に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも
使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体
を配合して適用するのが一般的である。本発明の式
（１）で表される化合物の製剤化に当たっては、何らの
特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の
熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒
剤、フロアブル剤，マイクロカプセル剤，油剤、エアゾ
ール、薫煙剤，毒餌等の任意の剤型に調整でき、これら
をそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。ここで
いう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助
け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易に
するために配合される液体、固体または気体の合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。
【００１７】適当な固体担体としては例えばモンモリロ
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。
【００１８】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。
【００１９】さらに本発明の式（１）で表される化合物
の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考
慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて
以下のような補助剤を使用することもできる。乳化、分
散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的で使用する助剤
としてはリグニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル
類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、
多価アルコールエステル類等の非イオン性界面活性剤、
ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロ
ピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイ
ン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの成
分は以上のものに限定されるものではない。
の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考
慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて
以下のような補助剤を使用することもできる。乳化、分
散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的で使用する助剤
としてはリグニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル
類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、
多価アルコールエステル類等の非イオン性界面活性剤、
ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロ
ピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイ
ン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの成
分は以上のものに限定されるものではない。
【００２０】さらにこれら本発明の式（１）で表される
化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺虫
活性を発現させることも可能であり、また他の生理活性
物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメトリ
ン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペ
ルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルト
リン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプ
ロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリ
ナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペント
リン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン
等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性
体あるいは除虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェ
ンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、
ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テ
メホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サ
リチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピ
リダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、
エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピ
リホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメッ
ト、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、
マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチ
オン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テル
ブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホ
ス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチア
ゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩ
ＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフ
ェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボ
スルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、
アルジカルブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェン
プロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピ
ルエーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエ
ーテル系化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、
アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天
然物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジ
フルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロ
ン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロ
クスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダク
ロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロジ
ン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカル
ブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレ
ン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロ
ン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の
殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロ
モレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノ
メチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチア
ゾックス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノ
クロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキ
シメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジ
ナミン等の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土
壌改良資材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合
成の昆虫ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性
微生物類や小動物類等その他の農薬等と混合することに
よりさらに効力の優れた多目的組成物をつくることもで
き、また相乗効果も期待できる。
化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺虫
活性を発現させることも可能であり、また他の生理活性
物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメトリ
ン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペ
ルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルト
リン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプ
ロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリ
ナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペント
リン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン
等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性
体あるいは除虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェ
ンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、
ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テ
メホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サ
リチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピ
リダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、
エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピ
リホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメッ
ト、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、
マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチ
オン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テル
ブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホ
ス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチア
ゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩ
ＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフ
ェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボ
スルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、
アルジカルブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェン
プロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピ
ルエーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエ
ーテル系化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、
アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天
然物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジ
フルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロ
ン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロ
クスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダク
ロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロジ
ン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカル
ブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレ
ン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロ
ン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の
殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロ
モレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノ
メチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチア
ゾックス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノ
クロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキ
シメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジ
ナミン等の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土
壌改良資材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合
成の昆虫ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性
微生物類や小動物類等その他の農薬等と混合することに
よりさらに効力の優れた多目的組成物をつくることもで
き、また相乗効果も期待できる。
【００２１】なお、本発明の式（１）で表される化合物
は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止
剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチル
ヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとア
セトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフ
ェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることができる。本
発明の式（１）で表される化合物の殺虫剤は該化合物を
０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．００
０１〜５０重量％含有させる。本発明殺虫剤を施用する
には、一般に有効成分０．００１〜５０００ｐｐｍ、好
ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するの
が望ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有
効成分で１〜３００ｇである。
は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止
剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチル
ヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビ
スフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとア
セトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフ
ェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることができる。本
発明の式（１）で表される化合物の殺虫剤は該化合物を
０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．００
０１〜５０重量％含有させる。本発明殺虫剤を施用する
には、一般に有効成分０．００１〜５０００ｐｐｍ、好
ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するの
が望ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有
効成分で１〜３００ｇである。
【００２２】
【実施例】次の参考例、及び実施例により本発明の内容
を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定される
ものではない。 参考例１ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルメシ
ラートの合成 （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール６．０ｇ、
メシルクロライド６．８ｇ、トリエチルアミン６．２
ｇ、ＤＭＡＰ０．３ｇ、ジクロロメタン７０ｍｌの混合
物を室温で２時間攪拌した。不溶物を濾別後、反応液を
減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製
し、９．０ｇの（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル
メシラートを得た。
を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定される
ものではない。 参考例１ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルメシ
ラートの合成 （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール６．０ｇ、
メシルクロライド６．８ｇ、トリエチルアミン６．２
ｇ、ＤＭＡＰ０．３ｇ、ジクロロメタン７０ｍｌの混合
物を室温で２時間攪拌した。不溶物を濾別後、反応液を
減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製
し、９．０ｇの（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル
メシラートを得た。
【００２３】実施例１ ５−｛（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−３−メチル−４−ニトロイミノパー
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン（化合物Ｎｏ．
１）の合成 ３−メチル−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５
−オキサジアジン０．２０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をＤＭ
Ｆ８ｍｌに溶解し、室温攪拌下、無水炭酸カリウム０．
５２ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とテトラヒドロ−３−フラニ
ルメチルメシラート０．３４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を８０゜Ｃで
１時間攪拌し、ヨウ化カリウムを触媒量添加した。さら
に同温で１時間攪拌した後、不溶物をろ別し、ろ液を減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、目的物５−｛（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−３−メチル−４
−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジ
ン０．１３ｇ（収率４０％）を得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.69(1H,m),2.00-2.12(1H,m),
2.57-2.69(1H,m),3.01(3H,s),3.40(1H,dd,J=7.3,J=13.
9),3.49-3.64(2H,m),3.71-3.94(3H,m),4.90(4H,s) IR(neat,cm-1):2933,1604,1523,1403,1263
ラニル）メチル｝−３−メチル−４−ニトロイミノパー
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン（化合物Ｎｏ．
１）の合成 ３−メチル−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５
−オキサジアジン０．２０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をＤＭ
Ｆ８ｍｌに溶解し、室温攪拌下、無水炭酸カリウム０．
５２ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とテトラヒドロ−３−フラニ
ルメチルメシラート０．３４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ（２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を８０゜Ｃで
１時間攪拌し、ヨウ化カリウムを触媒量添加した。さら
に同温で１時間攪拌した後、不溶物をろ別し、ろ液を減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、目的物５−｛（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−３−メチル−４
−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジ
ン０．１３ｇ（収率４０％）を得た。1 HNMR(CDCl3,ppm):1.57-1.69(1H,m),2.00-2.12(1H,m),
2.57-2.69(1H,m),3.01(3H,s),3.40(1H,dd,J=7.3,J=13.
9),3.49-3.64(2H,m),3.71-3.94(3H,m),4.90(4H,s) IR(neat,cm-1):2933,1604,1523,1403,1263
【００２４】次に製剤例をあげて本発明組成物を具体的
に説明する。なお以下の製剤例において部は重量部を表
す。 製剤例１ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。
に説明する。なお以下の製剤例において部は重量部を表
す。 製剤例１ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。
【００２５】製剤例２ 本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。
【００２６】製剤例３ 本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。
【００２７】製剤例４ 本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。
【００２８】製剤例５ 本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。
【００２９】製剤例６ 本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。
【００３０】次に、本発明の式（１）で表される化合物
が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以下
の試験例により具体的に説明する。 試験例１ ヒメトビウンカに対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。
が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以下
の試験例により具体的に説明する。 試験例１ ヒメトビウンカに対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。
【００３１】試験例 ２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ
雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８
時間後に死虫率を調査した。
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ
雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８
時間後に死虫率を調査した。
【００３２】試験例 ３ ハスモンヨトウに対する効果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。そこへサツマイモ葉を充分に浸漬処理して風乾さ
せた後、直径９ｃｍ、深さ４ｃｍのプラスチックカップ
に移し、ハスモンヨトウ２令幼虫１０頭づつに摂食さて
２５℃下、７２時間後に死虫率を調査した。試験例１、
２、３の結果を第１表（表１）に示した。
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。そこへサツマイモ葉を充分に浸漬処理して風乾さ
せた後、直径９ｃｍ、深さ４ｃｍのプラスチックカップ
に移し、ハスモンヨトウ２令幼虫１０頭づつに摂食さて
２５℃下、７２時間後に死虫率を調査した。試験例１、
２、３の結果を第１表（表１）に示した。
【００３３】
【表１】 比較化合物：５−（２−メチルピリジ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニ トロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン
【００３４】
【発明の効果】本発明の式（１）で表される新規５−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニト
ロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導
体は高い殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する。ま
た、本発明の式（１）で表される５−｛（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒド
ロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体を含有する農薬
は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニト
ロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導
体は高い殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する。ま
た、本発明の式（１）で表される５−｛（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒド
ロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体を含有する農薬
は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白石 史郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、ＲはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表す。）で表さ
れる５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−
４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジア
ジン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（１）で表される化合
物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09514795A JP3722512B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09514795A JP3722512B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291171A true JPH08291171A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3722512B2 JP3722512B2 (ja) | 2005-11-30 |
Family
ID=14129696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09514795A Expired - Fee Related JP3722512B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3722512B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006710A1 (en) * | 1996-08-08 | 1998-02-19 | Novartis Ag | Substituted 4-nitroimino-perhydro-1,3,5-oxadiazine derivatives, their use as pesticides and intermediates for their preparation |
| US6716874B1 (en) | 1999-03-24 | 2004-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| US6867169B1 (en) * | 1996-04-29 | 2005-03-15 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal compositions |
| US6884755B2 (en) * | 1996-04-29 | 2005-04-26 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition |
| US6893651B1 (en) | 1999-10-07 | 2005-05-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties |
| US7001903B2 (en) | 1998-05-26 | 2006-02-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticidal mixtures |
| WO2006056108A1 (fr) * | 2004-11-23 | 2006-06-01 | East China University Of Science And Technology | Derives de nitromethylene et leur utilisation |
| WO2009094867A1 (fr) | 2008-01-23 | 2009-08-06 | East China University Of Science And Technology | Composé hétérocyclique azoté à activité insecticide et préparation et utilisation de celui-ci |
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