CN115340519B - 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途 - Google Patents

苯骈色原酮化合物的制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN115340519B
CN115340519B CN202210867443.5A CN202210867443A CN115340519B CN 115340519 B CN115340519 B CN 115340519B CN 202210867443 A CN202210867443 A CN 202210867443A CN 115340519 B CN115340519 B CN 115340519B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methanol
water
eluent
components
separating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210867443.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115340519A (zh
Inventor
何春花
郑晓霞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangxi Xianzhu Traditional Chinese Medicine Technology Co ltd
Original Assignee
Guangxi Xianzhu Traditional Chinese Medicine Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi Xianzhu Traditional Chinese Medicine Technology Co ltd filed Critical Guangxi Xianzhu Traditional Chinese Medicine Technology Co ltd
Priority to CN202210867443.5A priority Critical patent/CN115340519B/zh
Publication of CN115340519A publication Critical patent/CN115340519A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115340519B publication Critical patent/CN115340519B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了苯骈色原酮化合物的制备方法和用途，苯骈色原酮化合物的制备方法包括以下步骤：将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。本发明的活性化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC‑7721、人结肠癌细胞株SW480有抑制作用，可作为制备抗癌药物。

Description

苯骈色原酮化合物的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及生物医药领域。更具体地说，本发明涉及苯骈色原酮化合物的制备方法和用途。
背景技术
解毒蕨是中国蕨科(Sinopteridaceae)金粉蕨属(Onychium)野雉尾金粉蕨Onychium japonicum(Thumb.)Kze.的全草，又称小叶金花草、解毒草、野鸡尾、小野雉尾草等，在我国广西、云南、湖北等地均有分布。解毒蕨是广西壮族(壮药名：Gutgaijdoeg棍盖冬)常用的一味民族药，常单用或配伍用于治疗肿瘤。苯骈色原酮是一类具有特征性的C6-C1-C6母核结构的黄酮类化合物，呈现丰富的结构多样性和显著的生物活性。
对于苯骈色原酮化合物1,3,6,7-四羟基酮，一般通过化学合成的方法进行制备，制备方法复杂。且目前尚未见1,3,6,7-四羟基/>酮对人细胞株A549、SMMC-7721、SW480细胞增殖抑制活性的报道，因此市场上也未见与该化合物有关的药物。
发明内容
本发明的一个目的是提供苯骈色原酮化合物的制备方法，通过从解毒蕨的乙酸乙酯部位分离得到1,3,6,7-四羟基酮，制备方法简单。
本发明的另一个目的是提供苯骈色原酮化合物在制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480的药物中的应用。
为了实现本发明的这些目的和其它优点，提供了苯骈色原酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
优选的是，所述的苯骈色原酮化合物的制备方法中，具体步骤为：
将解毒蕨的乙醇或甲醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取后，再将萃取得到的乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离、硅胶柱层析分离、中低压C-18反相柱层析分离、硅胶柱层析分离和半制备高效液相色谱仪分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。
优选的是，所述的苯骈色原酮化合物的制备方法中，具体步骤为：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到式(I)化合物。
苯骈色原酮化合物的用途，所述苯骈色原酮化合物用于制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721和人结肠癌细胞株SW480的药物。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明从解毒蕨的乙酸乙酯部位分离得到1,3,6,7-四羟基酮，制备方法简单。
本发明的活性化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480均有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
苯骈色原酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
所述的苯骈色原酮化合物的制备方法，具体步骤为：
将解毒蕨的乙醇或甲醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取后，再将萃取得到的乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离、硅胶柱层析分离、中低压C-18反相柱层析分离、硅胶柱层析分离和半制备高效液相色谱仪分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。
所述的苯骈色原酮化合物的制备方法，具体步骤为：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到式(I)化合物。
所述的苯骈色原酮化合物的用途，所述苯骈色原酮化合物用于制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721和人结肠癌细胞株SW480的药物。
在如下的实施例中所指式(I)化合物的化学结构式(结构式中的阿拉伯数字是化学结构中碳原子的标位)是：
实施例1
式(I)化合物的分离精制
将干燥的解毒蕨全草18kg，用体积分数为75％的乙醇加热回流提取2次，每次2小时。合并提取液后减压浓缩得浸膏2076g，总浸膏用等量水悬浮，之后依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏110g，乙酸乙酯部位浸膏1023g，正丁醇部位浸膏217g和水部位浸膏726g。
乙酸乙酯部位950g，经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为30％→50％→70％→90％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5。其中，组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11。组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8，其中，组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷：甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8，组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为乙腈-水，洗脱剂中乙腈的体积分数为25％，tR＝25.6min，得到式(I)化合物。
式(I)化合物的结构鉴定数据如下：1H and 13C NMR data，表1；EIMS m/z 260[M]+。
表1式(I)化合物的核磁数据(CD3OD)
实施例2
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为60％的甲醇加热回流提取5次，每次3小时；
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为30％～100％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇；其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为10％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为70％；
其他步骤相一致。
实施例3
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为95％的乙醇加热回流提取3次，每次4小时。
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为40％～100％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为40:1→30:1→20:1→15:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为30％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为40:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为乙腈-水，洗脱剂中乙腈的体积分数为30％；
其他步骤相一致。
实施例4
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为80％的甲醇加热回流提取4次，每次5小时。
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为35％～95％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为45:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为20％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为45:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为50％；
其他步骤相一致。
试验1
式(I)化合物体外抗肿瘤实验
将对数期生长的细胞株A549、SMMC-7721、SW480加入96孔板中，每孔100μL含有3×103～1.5×104个细胞，培养24h后弃去旧培养液。分组给药，每组3个复孔，空白组加入新的完全培养液，实验组分别加入含待测样品的完全培养液200μL/孔，单体化合物用DMSO溶解，初次筛选终浓度为单体化合物50μM，根据初筛结果进行复筛，单体化合物终浓度分别为50μM、10μM、2μM、0.4μM、0.08μM，并设顺铂(DDP)阳性对照组。给药后放入培养箱中培养48h后，弃去贴壁细胞孔内的培养液并加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL；弃去悬浮细胞孔内培养上清液100μL，再加入MTS溶液20μL。设置加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL的3个空白复孔，放入培养箱中继续孵育2～4h后测定光吸收值。使用多功能酶标仪于492nm波长处，读取并记录各孔OD值。计算生长抑制率，再由SPSS(13.0)软件求出半数抑制浓度(IC50)，实验结果如表2所示。
表2式(I)化合物肿瘤细胞株毒性
由表2可知，式(I)化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480均具有很好的细胞增殖抑制活性。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (1)

1.苯骈色原酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
CN202210867443.5A 2022-07-22 2022-07-22 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途 Active CN115340519B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210867443.5A CN115340519B (zh) 2022-07-22 2022-07-22 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210867443.5A CN115340519B (zh) 2022-07-22 2022-07-22 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115340519A CN115340519A (zh) 2022-11-15
CN115340519B true CN115340519B (zh) 2023-07-18

Family

ID=83950725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210867443.5A Active CN115340519B (zh) 2022-07-22 2022-07-22 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115340519B (zh)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7549345B2 (ja) * 2019-02-08 2024-09-11 学校法人近畿大学 悪性腫瘍疾患の改善用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN115340519A (zh) 2022-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN115057763B (zh) 新型鸟巢烷型二萜类化合物及其制备方法
CN108503521B (zh) 愈创木烷型倍半萜a及其制备方法和作为制备预防肿瘤和抗肿瘤药物的应用
CN107698510B (zh) 从青竹标中提取的生物碱类化合物及提取方法
CN115340519B (zh) 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途
CN113248369A (zh) 具有抗新冠病毒活性的聚酮类化合物的制备及其应用
CN114940667B (zh) 一种二萜类化合物及其制备方法和用途
CN114276364B (zh) 蒙古蒿中的倍半萜类化合物及制备方法和用途
CN115043718B (zh) 蕨素类倍半萜化合物及其制备方法及用途
CN114933602A (zh) 白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用
CN109096263B (zh) 聚酮吲哚生物碱及其制备方法和应用
CN113480557B (zh) 聚酮类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
CN113024494B (zh) 一种菲类化合物、制备方法及应用
CN114835725B (zh) 一种降二萜类化合物及其制备方法和用途
CN116003238B (zh) 茉莉根中倍半萜类化合物及其提取方法和用途
CN116003371B (zh) 一种萜类化合物及其提取方法和用途
CN109796509B (zh) 环烯醚萜类化合物及其制备方法与应用
CN113214151B (zh) 一种川滇唐松草中抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用
CN114805030B (zh) 大苞荆芥提取物中二萜类成分及其制备方法和应用
CN111808160B (zh) 新的环阿尔廷型皂苷-9,19-裂环-9,11-烯衍生物及其制备方法和应用
CN112500422B (zh) 一种从盐附子中分离的新苯骈环庚三烯酮型生物碱及其神经保护用途
CN111617067B (zh) 一种紫檀烷类化合物的应用及其制备方法
CN112300188B (zh) 化合物myrothecine H和I及其制备方法和应用
CN111205308B (zh) 一种硫代二酮哌嗪类化合物及其制备方法和应用
CN108299178B (zh) 愈创木烷型倍半萜b及其制备方法和作为制备预防肿瘤和抗肿瘤药物的应用
CN116947941A (zh) 一种倍半萜苷化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant