CN115057763B - 新型鸟巢烷型二萜类化合物及其制备方法 - Google Patents

新型鸟巢烷型二萜类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型鸟巢烷型二萜类化合物，其结构式如下所示：式1：或式2：

Description

新型鸟巢烷型二萜类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，更具体地说，本发明涉及一种新型鸟巢烷型二萜类化合物及其制备方法。
背景技术
解毒蕨是中国蕨科(Sinopteridaceae)金粉蕨属(Onychium)野雉尾金粉蕨Onychium japonicum(Thumb.)Kze.的全草，又称小叶金花草、解毒草、野鸡尾、小野雉尾草等，在我国广西、云南、湖北等地均有分布。解毒蕨是广西壮族(壮药名：Gutgaijdoeg棍盖冬)常用的一味民族药，常单用或配伍用于治疗肿瘤。本发明人发现解毒蕨的石油醚部位萃取物对肿瘤细胞的增殖具有很好的抑制活性，遂对其活性成分进行了研究，并从中分离得到化合物14-oxy-20-aldehyde-7-hydroxy-12,18-diene和化合物3S,4S,5R,6S,7S,9R,14R-20-aldehyde-7,14-dihydroxycyath-12,18-diene。研究发现该化合物具有较好的抗肿瘤活性，目前尚未见上述化合物的化学结构及细胞增殖抑制活性的报道，市场上也尚未见有与此有关的药物。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明的另一个目的是提供一种从解毒蕨中提取的对肿瘤细胞的增殖具有良好抑制效果的化合物，解决目前解毒蕨活性成分研究较少，不利于解毒蕨开发和利用的问题。
本发明的另一个目的是提供一种上述化合物在制备肿瘤细胞增殖抑制剂或制备抗肿瘤药物中的用途。
为了实现本发明的这些目的和其它优点，本发明提供鸟巢烷型二萜类化合物，其结构式如下所示：
式1：
式2：
鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法，包括：从解毒蕨乙醇提取物中分离纯化得到所述式1或式2化合物。
优选的是，鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法中，将所述解毒蕨乙醇提取物，经石油醚、乙酸乙酯和正丁醇分部位萃取后，石油醚部位经硅胶柱层析；
再经中低压C-18反相柱层析、硅胶柱层析和半制备液相色谱仪分离纯化得到式1化合物；或只经中低压C-18反相柱层析和半制备液相色谱仪分离纯化得到式2化合物。
优选的是，鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法中，具体的，式1化合物的制备方法为：
解毒蕨全草用60％～95％乙醇加热回流提取2-4次，2-6小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
所述石油醚部位浸膏，经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯或丙酮(10％～100％)→乙酸乙酯或丙酮，得到9个组分Fr.s1～Fr.s9；
Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％甲醇或乙醇梯度洗脱，得到9个组分Fr.s5-1～Fr.s5-9；
取Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯或丙酮(10％～100％)→乙酸乙酯或丙酮，得到8个组分Fr.s5-6-1～Fr.s5-6-8；
Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪分离，其中溶剂组成为甲醇-水或乙腈-水＝30％～70％，得到式1化合物。
优选的是，鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法中，具体的，式2化合物的制备方法为：
解毒蕨全草用60％～95％乙醇加热回流提取2-5次，每次2-6小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
所述石油醚部位浸膏经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯或丙酮(10％～100％)→乙酸乙酯或丙酮，得到9个组分Fr.s1～Fr.s9；
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％甲醇或乙醇梯度洗脱，分为17个组分Fr.s6-1～Fr.s6-17；
Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离，其中，溶剂组成为甲醇-水或乙腈-水＝30％～80％，得到式2化合物。
所述的鸟巢烷型二萜类化合物在制备肿瘤细胞增殖抑制剂或制备抗肿瘤药物中的用途。
所述的鸟巢烷型二萜类化合物在制备肝肿瘤细胞增殖抑制剂、乳腺肿瘤细胞增殖抑制剂或结肠肿瘤细胞增殖抑制剂的用途。
所述的鸟巢烷型二萜类化合物在制备抗肝肿瘤药物、抗乳腺肿瘤药物或抗结肠肿瘤药物的用途。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明人发现解毒蕨的石油醚部位萃取物对肿瘤细胞的增殖具有很好的抑制活性，对其活性成分进行研究，并从中分离得到式1化合物14-oxy-20-aldehyde-7-hydroxy-12,18-diene和式2化合物3S,4S,5R,6S,7S,9R,14R-20-aldehyde-7,14-dihydroxycyath-12,18-diene，经试验式1化合物和式2化合物均对肿瘤细胞的增殖有良好的抑制效果，特别是SMMC-7721(人肝癌细胞)、MDA-MB-231(人乳腺癌细胞)和SW480(人结肠癌细胞)增殖抑制效果显著，应用前景巨大，这样的研究发现填补了目前解毒蕨研究的空白，对解毒蕨的开发和应用意义重大，具有重要的研究价值。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。所述室温是指20～25℃的常温。
在本发明的实施例中，式1化合物的化学结构如下所示：
式2化合物的化学结构如下所示：
式1和式2均为新的鸟巢烷型二萜成分，鸟巢烷型母核的七元环上C-12和C-13均有双键，不同之处在于式1的C-14氧化成羰基，式2的C-14为羟基取代；和传统的二萜化合物的结构相比，式1和式2的C20为醛基，传统的二萜化合物多为羟基取代。
实施例1
式1所示的鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法，其中：
干燥的解毒蕨全草18kg，用75％乙醇加热回流提取2次，每次2小时。合并提取液后减压浓缩得浸膏2076g，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏110g，乙酸乙酯部位浸膏1023g，正丁醇部位浸膏217g和水部位浸膏726g。
石油醚部位105g，经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯，得到9个组分Fr.s1～Fr.s9。Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％甲醇梯度洗脱(本实施例按10％梯度递增)，得到9个组分Fr.s5-1～Fr.s5-9。Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯，得到8个组分Fr.s5-6-1～Fr.s5-6-8。Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪(甲醇/水＝55/45，tR＝72.5min)分离，得到式1化合物。
式1化合物的结构鉴定数据如下：(c 0.15，MeOH)；UV(MeOH)196.0，223.5nm；1H and 13C NMR data，表1；HRESIMS m/z 339.1934[M+Na]+，calcd forC20H28NaO3，339.1936。
表1式1化合物的核磁数据(CD3OD)
实施例2
式2的鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法，其中：
干燥的解毒蕨全草18kg，用75％乙醇加热回流提取2次，每次2小时。合并提取液后减压浓缩得浸膏2076g，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏110g，乙酸乙酯部位浸膏1023g，正丁醇部位浸膏217g和水部位浸膏726g。
石油醚部位105g，经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯，得到9个组分Fr.s1～Fr.s9。
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％甲醇梯度洗脱(本实施例按10％梯度递增)，分为17个组分Fr.s6-1～Fr.s6-17。Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离(甲醇/水＝60/40，tR＝69.4min)，得到式2化合物。
式2化合物的结构鉴定数据如下：(c 0.16，MeOH)；UV(MeOH)196.5，301.0nm；IR：3204cm-1，1686cm-1；1H and 13C NMR data，表2；HRESIMS m/z 341.2088[M+Na]+，calcd for C20H30NaO3，341.2093。
表2式2化合物的核磁数据(CD3OD)
实施例3
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用60％乙醇加热回流提取4次，每次6小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％乙醇梯度洗脱；
Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪(乙腈/水＝30/70)分离，得到式1化合物；
其他步骤相一致。
实施例4
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用95％乙醇加热回流提取3次，每次5小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯；
Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用30％～100％甲醇梯度洗脱；
Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯；
Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪(甲醇/水＝70/30)分离，得到式1化合物；
其他步骤相一致。
实施例5
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用75％甲醇加热回流提取2次，每次4小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用30％～100％乙醇梯度洗脱；
Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪(乙腈/水＝40/60)分离，得到式1化合物；
其他步骤相一致。
实施例6
和实施例2的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用95％乙醇加热回流提取3次，每次3小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用10％～100％乙醇梯度洗脱；
Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离(乙腈/水＝30/70)；
其他步骤相一致。
实施例7
和实施例2的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用60％甲醇加热回流提取5次，每次6小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→乙酸乙酯；
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用30％～100％甲醇梯度洗脱；
Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离(甲醇/水＝80/20)；
其他步骤相一致。
实施例8
和实施例2的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用80％乙醇加热回流提取4次，每次5小时；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：丙酮(9:1→8:2→7:3→6:4→5:5)→丙酮；
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用40％～100％乙醇梯度洗脱；
Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离(乙腈/水＝50/50)；
其他步骤相一致。
实施例9
体外抗肿瘤实验
将对数期生长的细胞株SMMC-7721、MDA-MB-231、SW480加入96孔板中，每孔100μL含有3×103～1.5×104个细胞，培养24h后弃去旧培养液。分组给药，每组3个复孔，空白组加入新的完全培养液，实验组分别加入含待测样品的完全培养液200μL/孔，单体化合物用DMSO溶解，初次筛选终浓度为单体化合物50μM，根据初筛结果进行复筛，单体化合物终浓度分别为50μM、10μM、2μM、0.4μM、0.08μM，并设顺铂(DDP)阳性对照组。给药后放入培养箱中培养48h后，弃去贴壁细胞孔内的培养液并加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL；弃去悬浮细胞孔内培养上清液100μL，再加入MTS溶液20μL。设置加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL的3个空白复孔，放入培养箱中继续孵育2～4h后测定光吸收值。使用多功能酶标仪于492nm波长处，读取并记录各孔OD值。计算生长抑制率，再由SPSS(13.0)软件求出半数抑制浓度(IC50)，实验结果如表3所示。
表3抗肿瘤实验结果
从表3的结果可以看到，无论是式1化合物还是式2化合物，均对SMMC-7721、MDA-MB-231和SW480有显著的增殖抑制效果，特别是式1化合物，效果与顺铂接近，可以作为顺铂的替代品。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。

Claims (4)

1.鸟巢烷型二萜类化合物，其特征在于，结构式如下所示：
式1：；或
式2：。
2.如权利要求1所述的鸟巢烷型二萜类化合物的制备方法，其特征在于：
式1化合物的制备方法为：
干燥的解毒蕨全草用75%乙醇加热回流提取2次，每次2小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用60~90℃石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
石油醚部位经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯=10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5→乙酸乙酯，得到9个组分Fr.s1~Fr.s9；Fr.s5经中低压C-18反相柱层析分离，用10%~100%甲醇梯度洗脱，按10%梯度递增，得到9个组分Fr.s5-1~Fr.s5-9；Fr.s5-6用硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯=10:1→9:1→8:2→7:3→6:4→5:5→乙酸乙酯，得到8个组分Fr.s5-6-1~Fr.s5-6-8；Fr.s5-6-5用半制备液相色谱仪分离，其中溶剂组成为甲醇/水 = 55/45，tR = 72.5 min，得到式1化合物；
式2化合物的制备方法为：
解毒蕨全草用60%~95%乙醇或甲醇加热回流提取2-5次，每次2-6小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏，乙酸乙酯部位浸膏，正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
所述石油醚部位浸膏经硅胶柱层析分离，洗脱剂梯度为：石油醚→石油醚：乙酸乙酯或丙酮→乙酸乙酯或丙酮，其中，所述石油醚：乙酸乙酯或丙酮=10%~100%，得到9个组分Fr.s1~Fr.s9；
Fr.s6经中低压C-18反相柱层析分离，用10%~100%甲醇或乙醇梯度洗脱，分为17个组分Fr.s6-1~Fr.s6-17；
Fr.s6-12用半制备液相色谱仪分离，其中，溶剂组成为甲醇-水或乙腈-水 = 30%~80%，得到式2化合物。
3.如权利要求1所述的鸟巢烷型二萜类化合物在制备肝肿瘤细胞增殖抑制剂、乳腺肿瘤细胞增殖抑制剂或结肠肿瘤细胞增殖抑制剂的用途。
4.如权利要求1所述的鸟巢烷型二萜类化合物在制备抗肝肿瘤药物、抗乳腺肿瘤药物或抗结肠肿瘤药物的用途。
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