CN115232073B - 基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备及其应用 - Google Patents

基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了基于1H‑萘[2,3‑d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备及其应用，涉及有机长余辉材料技术领域，本发明基于1H‑萘[2,3‑d]咪唑合成了一系列有机长余辉材料。本发明结合了萘并咪唑含有多个N杂原子，且具有强平面特性，能够有效促进分子间轨道耦合常数，进而促进分子的系间窜跃过程，抑制分子的非辐射跃迁，同时引入羰基，对其能级进行一定程度的调控，增加分子的系间窜跃通道，实现光响应有机长余辉的发射。经测试，这类化合物在光响应后的磷光发光寿命最高可达500 ms以上。此类材料合成简单，易提纯，柔性，可大面积制备薄膜等特点，可应用于光学打印以及余辉照明等领域。

Description

基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备及 其应用
技术领域
本发明属于有机长余辉材料技术领域，具体涉及一种基于1H-萘[2,3-d]咪唑的衍生物掺入聚甲基丙烯酸甲酯薄膜后具备超长寿命光响应性有机长余辉发射的有机化合物的制备方法和应用。
背景技术
有机长余辉材料由于其在生物成像，信息加密，光编程，喷墨打印，有机发光二极管以及电致发光等领域具有极其广泛的应用而被研究者广泛关注。其中，刺激响应性长余辉材料因能够被外部环境（如光、电、温度、溶剂、pH、气体及机械力等）刺激而改变自身结构、堆积状态或其他功能的动态转换及调节，从而对其所受到的刺激做出动态可逆的响应。这类材料由于简单的合成方法，极快的响应特性，并能够可逆响应的特点，在数据存储，化学传感，视觉检测及光学打印等方面具有广泛应用，极大推动了材料科学的进步。
有机长余辉材料的余辉发射基本来源于光的激发，但并不是所有的长余辉材料都能够被简单的光源激发而发光。故此，近年来许多研究者把光作为一种外部刺激源使得在单纯的光激发下不发光或者发光很弱的材料具有长寿命发光的特性。2018年，黄维等通过引入烷氧基链作为动态调控单元，经过紫外光刺激使得分子堆积更好从而达到增强材料的长余辉性能目的（Gu L., Shi H., Gu M., et al. Dynamic ultralong organicphosphorescence by photoactivation[J]. Angewandte Chemie-InternationalEdition, 2018, 57(28), 8425.）。2021年，杨朝龙等将客体分子掺入聚乙烯醇（PVA）基质中，通过光诱导交联刚化主体基质，抑制非辐射跃迁实现光诱导室温磷光（RTP）（Zhang Y.,Gao, L., Zheng X., et al. Ultraviolet irradiation-responsive dynamicultralong organic phosphorescence in polymeric systems[J]. NatureCommunications, 2021, 11(1), 2297.）。2019年Reneke将N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（NPB）掺入PMMA中，通过紫外光辐照消耗薄膜内部三线态氧，使无长余辉材料实现长余辉发光，制备了一种透明可编程发光标签（Gmelch M., Thomas H.,Fries F., et al. Programmable transparent organic luminescent tags[J].Science Advances, 2019, 5(2), eaau7310.）。2022年唐本忠等制备了一系列包含三嗪核心和三个溴联苯单元的分子，当受到强紫外光辐照时，这类材料的分子内旋转增加，通过分子运动依次产生光热效应，使得分子的排列更加有序，触发磷光发射（Liu X., Zhao W.,Wu Y., et al. Photo-thermo-induced room-temperature phosphorescence throughsolid-state molecular motion[J]. Nature Communications, 2022, 13(1), 3887.）。同年，申请人通过引入柔性烷基链及共振结构，利用柔性烷基链的聚集操纵及共振活化能促进自旋翻转实现了光活化长余辉过程（Tao Y., Liu C., Xiang Y., et al.Resonance-induced stimuli-responsive capacity modulation of organic ultralongroom temperature phosphorescence[J]. Journal of the American ChemicalSociety, 2022, 144(15), 6946.）。近年来，虽然光响应型有机长余辉材料得到快速的发展，但是人们对于其分子设计策略、光电性能调控等方面依旧缺乏系统的研究，并且它们的应用领域亟待进一步拓展。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足而提供一种基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备与应用，该材料具有优良的热稳定性、溶解性及成膜性，并且制备简便，成本低廉。
为解决上述问题，本发明提供如下技术方案：
基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料，结构如式I所示：
Figure 380653DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1为含羰基芳香化合物。
优选地，在式I中，所述R1为 III, IV, V所示基团中的一种：
Figure 222707DEST_PATH_IMAGE002
一种基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备方法，当R1为III, IV, V所示基团中的一种时，制备方法如下：
在氩气保护下，将1H-萘[2,3-d]咪唑与氢化钠溶解在无水N,N’-二甲基甲酰胺中，在室温下反应1 h得反应物一；称取反应物二溶解于无水N,N’-二甲基甲酰胺中，转移加入反应物一中，室温反应12 h，将反应产物萃取，柱层析提纯后获得有机长余辉材料；
所述反应物二为1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮，对氟苯甲酰氯和苯甲酰氯中的一种。
优选地，所述1H-萘[2,3-d]咪唑：氢化钠：反应物二的当量比为1：1.2：1.2。
一种上述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料在光学打印中的应用。
一种上述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料在余辉照明材料制备中的应用。
本发明的优点在于：
本发明结合了萘并咪唑含有多个N杂原子，且具有强平面特性，能够有效促进分子间轨道耦合常数，进而促进分子的系间窜跃过程，抑制分子的非辐射跃迁，同时引入羰基，极大地调控了分子的三线态能级，增加单三线态之间的系间窜跃通道，实现光响应有机长余辉的发射。经测试，这类化合物在光响应后的磷光发光寿命最高可达500 ms以上。此类材料合成简单，易提纯，柔性，可大面积制备薄膜等特点，可应用于光学打印以及余辉照明等领域。
附图说明
图1为包含实施例1材料OPCN在DMSO-d6中的氢谱。
图2为包含实施例1材料OPCN在DMSO-d6中的碳谱。
图3为包含实施例2材料HPN在DMSO-d6中的氢谱。
图4为包含实施例2材料HPN在DMSO-d6中的碳谱。
图5为包含实施例1-3中0.5 wt.% OPCN/PMMA、0.5 wt.% HPN/PMMA与0.5 wt.%FPN/PMMA掺杂膜活化前后的余辉光谱。
图6为包含实施例2-3的0.5 wt.% HPN/PMMA掺杂膜（a）在568 nm处和0.5 wt.%FPN/PMMA掺杂膜（b）在568 nm处的光活化前后磷光寿命衰减曲线。
图7为包含实施例2的HPN的可循环光学打印应用: (a) 基于HPN/PMMA光活化长余辉材料的可循环光学打印薄膜的制备；（b）不同图案掩膜版的制备；（c）基于HPN/PMMA可循环打印薄膜的光刻和擦除示意图。
图8为包含实施例2的基于HPN/PMMA光活化长余辉材料的余辉照明应用。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
实施例1：光响应性有机长余辉材料OPCN的合成：
Figure 86758DEST_PATH_IMAGE003
1）称取0.50 g的1H-萘[2,3-d]咪唑与0.08 g的氢化钠，抽真空、鼓氩气，溶解于N, N’-二甲基甲酰胺（DMF）中，室温搅拌反应1 h即为反应体系（1）。
2）取0.58 g的1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮在氩气氛围下溶解于DMF中，并转移到反应体系（1）中，室温反应12 h。
3）用水猝灭反应，然后在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，经乙酸乙酯与石油醚作为展开剂进行柱层析提纯，得到白色的固体，产量0.45 g，产率55.4%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.70 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.04-8.02 (t, 1H), 7.97-7.92 (m, 4H), 7.47-7.45 (d, 2H), 7.41-7.38 (m, 2H), 5.70(s, 2H), 2.53 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, DMSO) δ 198.94, 150.18, 145.30,143.59, 137.68, 135.69, 131.37, 130.96, 130.17, 129.72, 128.90, 125.72,124.80, 117.89, 107.66, 48.84, 28.19. MALDI-TOF: m/z calcd. for C20H16N2,300.126 [M+H]+; found: 300.246。
实施例2：光响应性有机长余辉材料HPN的合成：
Figure 229026DEST_PATH_IMAGE004
1）称取1.32 g的1H-萘[2,3-d]咪唑与0.20 g的氢化钠，抽真空、鼓氩气，溶解于DMF中，室温搅拌反应1 h即为反应体系（1）。
2）取1.00 g的苯甲酰氯在氩气氛围下溶解于DMF中，并转移到反应体系（1）中，室温反应12 h。
3）用水猝灭反应，然后在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，经乙酸乙酯与石油醚作为展开剂进行柱层析提纯，得到白色颜色的固体，产量1.20 g，产率61.9%。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) δ 8.73 (s, 1H), 8.62(s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.20-8.10 (m, 2H), 7.97-7.91 (m, 2H), 7.80-7.75 (t,1H), 7.70-7.63 (t, 2H), 7.59-7.52 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, DMSO-d6, ppm) δ167.44, 147.97, 143.85, 133.32, 131.97, 131.77, 131.49, 130.08, 129.43,128.85, 126.01, 125.58, 117.90, 112.93. MALDI-TOF: m/z calcd. for C18H12N2O,272.095 [M+H]+; found: 272.229。
实施例3：光响应性有机长余辉材料FPN的合成：
Figure 379385DEST_PATH_IMAGE005
1） 称取1.32 g的1H-萘[2,3-d]咪唑与0.20 g的氢化钠，抽真空、鼓氩气，溶解于DMF中，室温搅拌反应1 h即为反应体系（1）。
2） 取1.00 g的苯甲酰氯在氩气氛围下溶解于DMF中，并转移到反应体系（1）中，室温反应12 h。
3） 用水猝灭反应，然后在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，经乙酸乙酯与石油醚作为展开剂进行柱层析提纯，得到白色颜色的固体，产量1.20 g，产率61.9%。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, ppm) δ 8.73-8.64 (dd,2H),8.39-8.37 (d,1H), 8.15 (m, 2H), 8.02 (d, 2H), 7.55-7.48 (m, 4H). 13C NMR (101MHz, DMSO-d6, ppm) δ 166.45, 166.32, 163.83, 148.05, 143.86, 133.13, 133.04,131.98, 131.76, 131.49, 130.02, 128.84, 126.01, 125.59, 117.89, 116.69,116.47, 112.92. MALDI-TOF: m/z calcd. for C18H11N2OF, 290.085 [M+H]+; found:290.212。
实施例4：有机长余辉材料的光学打印应用：
1）溶解：将1 g的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）与5 mg实施例2中的HPN置于25 mL茄形瓶中，加入10 mL的四氢呋喃（THF）中，在60℃下搅拌1 h溶解。
2）制膜：将溶解的混合溶液加入直径50 mm的培养皿中，在40℃的真空烘箱中放置12 h，挥发溶剂成膜。
3）掩模板：利用购买的手持喷墨打印机在20 × 20 mm的载玻片上打印提前准备好的图案，放置一会待墨迹干燥。
4）光刻：将掩模版置于制备的0.5 wt%的HPN-PMMA薄膜上，用280 nm的紫外灯持续照射3 min，关闭紫外灯。
5）读取：去除掩模版，用280 nm紫外灯照射2-5 s后关闭紫外灯，即可用肉眼观察到余辉显示的图案。
6）擦除：在环境条件下放置30-50 min或者在50℃下加热30 s即可将余辉图案擦除。
7）循环：可以利用同一个膜，不同的掩模版重复以上4-6的步骤。
实施例5：有机长余辉材料的余辉照明应用：
1）溶解：将1 g的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）与5 mg实施例2中的HPN置于25 mL茄形瓶中，加入10 mL的四氢呋喃（THF）中，在60℃下搅拌1 h溶解。
2）制膜：将溶解的混合溶液加入直径100 mm的培养皿中，在40 ℃的真空烘箱中放置12 h，挥发溶剂成膜。
3）照明：将制备的膜置于有文字的纸上，用280 nm的紫外灯照射材料3 min后，关闭紫外灯之后即可在余晖下看到纸上的文字。
实施例1-3所得化合物的PMMA掺杂薄膜的发光性能参数如下表所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
由上表可知，所合成的化合物具有明显的光响应型有机长余辉材料，在活化后其长余辉寿命最长可达508.17 ms。
由技术常识可知，本发明可以通过其它的不脱离其精神实质或必要特征的实施方案来实现。因此，上述公开的实施方案，就各方面而言，都只是举例说明，并不是仅有的。所有在本发明范围内或在等同于本发明的范围内的改变均被本发明包含。

Claims (5)

1.基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料，其特征在于，结构如式I所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，R1为( III) , ( IV) , ( V) 所示基团中的一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
2.一种如权利要求1所述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，制备方法如下：
在氩气保护下，将1H-萘[2,3-d]咪唑与氢化钠溶解在无水N,N’-二甲基甲酰胺中，在室温下反应1 h得反应物一；称取反应物二溶解于无水N,N’-二甲基甲酰胺中，转移加入反应物一中，室温反应12 h，将反应产物萃取，柱层析提纯后获得有机长余辉材料；
当R1为( III) 时，所述反应物二为1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮，当R1为( IV) 时，所述反应物二为对氟苯甲酰氯，当R1为( V) 时，所述反应物二为苯甲酰氯。
3.根据权利要求2所述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，所述1H-萘[2,3-d]咪唑：氢化钠：反应物二的当量比为1：1.2：1.2。
4.一种权利要求1所述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料在光学打印中的应用。
5.一种权利要求1所述基于1H-萘[2,3-d]咪唑的光响应性有机长余辉材料在余辉照明材料制备中的应用。
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