CN115160179A - 依折麦布中间体的制备工艺 - Google Patents

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CN115160179A CN202210930648.3A CN202210930648A CN115160179A CN 115160179 A CN115160179 A CN 115160179A CN 202210930648 A CN202210930648 A CN 202210930648A CN 115160179 A CN115160179 A CN 115160179A
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萧钺
张庆华
吴斌
李科
王成
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
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Abstract

本发明提供了一种依折麦布中间体的制备工艺，往反应器内先后加入醇、对羟基苯甲醛，将反应器升温至25～30℃，之后往反应器内滴加对氟苯胺，接着将反应器升温至45～60℃，保温反应2～6小时；接着往反应器内加入醇，将反应器升温至60～70℃，之后往反应器内加入活性炭或硅藻土，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；将滤液升温至60～70℃，搅拌至滤液溶清，之后往滤液中滴加去离子水；将滤液重复进行4～6次的降温、升温，之后将滤液降温至0～10℃，并保温1～3小时，最后将保温后的产物经过滤——烘干。本发明工艺简单，制得的中间体的纯度高、颗粒大。

Description

依折麦布中间体的制备工艺
技术领域
本发明涉及化学技术领域，特别涉及一种依折麦布中间体的制备工艺。
背景技术
4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚作为依折麦布重要的中间体，其质量优劣关系到依折麦布的质量与成本。目前在车间生产出来的中间体，其液相纯度约为98~99%，同时颗粒度较小，在烘干时，烘干时间长且经常出现结球现象。
发明内容
本发明旨在提供一种工艺简单、可提质降能的依折麦布中间体的制备工艺，其制备得到的中间体的纯度高、颗粒大、易烘干。
本发明通过以下方案实现：
一种依折麦布中间体的制备工艺，该中间体的名称为4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚，分子式为C13H10FNO，化学结构式为
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE001
，按以下步骤进行：
（1）往反应器内先后加入醇、对羟基苯甲醛，将反应器升温至25～30℃，之后往反应器内滴加对氟苯胺，接着将反应器升温至45～60℃，保温反应2～6小时；
（2）往步骤（1）的反应器内加入醇，将反应器升温至60～70℃，之后往反应器内加入活性炭或硅藻土，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；活性炭或硅藻土均对色素、细菌、热原等杂质有很强的吸附能力，并且还有助滤作用；
（3）将步骤（2）得到的滤液升温至60～70℃，搅拌至滤液溶清（即溶解澄清），之后往滤液中滴加去离子水；
（4）将步骤（3）得到的滤液以每小时3～7℃的速度降温至50～55℃，缓慢搅拌，待有大量晶体析出时，将滤液升温至55～65℃，升温温度高于降温温度，搅拌至滤液中有少量颗粒未溶清，重复前述步骤3～5次，控制每次升温后滤液中的颗粒数量逐渐增多且颗粒尺寸逐渐增大；
（5）将步骤（4）得到的滤液降温至0～10℃，并保温1～3小时，最后将保温后的产物经过滤——烘干制得依折麦布中间体。
进一步地，所述步骤（1）中，对羟基苯甲醛与对氟苯胺的摩尔比为1：1～1.5，对羟基苯甲醛与醇的质量比为1：4～6；所述步骤（3）中，去离子水的用量与步骤（1）中醇的用量相同。
进一步地，所述步骤（2）中，醇的用量与步骤（1）中醇的用量相同，活性炭的加入量为对羟基苯甲醛的用量的5～15%。
进一步地，所述步骤（1）与步骤（2）中的醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
进一步地，所述步骤（5）中，烘干的工艺具体为：将过滤得到的固态物质置于温度为60～80℃的环境下保持1～2小时。
本发明的依折麦布中间体的制备工艺，利用物料在溶剂中不同温度时溶解度存在差异，采用升温溶清，降温析晶，达到除杂效果。
本发明的依折麦布中间体的制备工艺，工艺简单可行，采用了多次的降温析晶、升温溶清，通过结晶工艺的优化，制得的中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的纯度可达到99.9%以上，颗料的长度为400μm以上、宽度为70μm以上，纯度高、颗粒大可达到提质降能的效果。
附图说明
图1为实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的显微镜照片；
图2为现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的显微镜照片。
具体实施方式
以下结合实施例和附图对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于实施例之表述。
实施例1
一种依折麦布中间体的制备工艺，该中间体的名称为4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚，分子式为C13H10FNO，化学结构式为
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE003
按以下步骤进行：
（1）往反应器内先后加入60g甲醇、15g对羟基苯甲醛，将反应器升温至30℃，之后往反应器内滴加15g对氟苯胺，接着将反应器升温至55℃，保温反应4小时；
（2）往步骤（1）的反应器内加入60g甲醇，将反应器升温至65℃，之后往反应器内加入1.5g活性炭，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；
（3）将步骤（2）得到的滤液升温至65℃，搅拌至滤液溶清（即溶解澄清），之后往滤液中滴加60g去离子水；
（4）将步骤（3）得到的滤液以每小时3℃的速度降温至52℃，缓慢搅拌，待有大量晶体析出时，将滤液升温至60℃，搅拌至滤液中有少量颗粒未溶清，重复前述步骤3次，控制每次升温后滤液中的颗粒数量逐渐增多且颗粒尺寸逐渐增大；
（5）将步骤（4）得到的滤液降温至0℃，并保温1小时，最后将保温后的产物经过滤得到固态物质，将过滤得到的固态物质置于温度为70℃的环境下保持2小时，制得依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚。
将实施例1制得的依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚进行纯度检测，测得纯度约为99.94%。将实施例1制得的依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚与现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚在显微镜下进行拍照，其中图1为实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的显微镜照片，图２为现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的显微镜照片，测得实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的长度为400～700μm、宽度为70～200μm，现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的长度为70～170μm、宽度为50～110μm，对比可知，实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的尺寸比现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的尺寸大。
将实施例1制得的依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚与现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚进行颗粒度检测，检测结果如表1所示，从表1中可看出，实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的颗粒度比现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚的颗粒度大。
表1
类别 D10 D50 D90
实施例1制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚 8.8 50.9 103.6
现有工艺制得的4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚 136.5 267.2 468.0
实施例2
一种依折麦布中间体的制备工艺，该中间体的名称为4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚，分子式为C13H10FNO，化学结构式为
Figure RE-RE-618481DEST_PATH_IMAGE003
按以下步骤进行：
（1）往反应器内先后加入120g异丙醇、30g对羟基苯甲醛，将反应器升温至28℃，之后往反应器内滴加30g对氟苯胺，接着将反应器升温至60℃，保温反应2小时；
（2）往步骤（1）的反应器内加入120g异丙醇，将反应器升温至60℃，之后往反应器内加入4.5g硅藻土，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；
（3）将步骤（2）得到的滤液升温至60℃，搅拌至滤液溶清（即溶解澄清），之后往滤液中滴加120g去离子水；
（4）将步骤（3）得到的滤液以每小时5℃的速度降温至50℃，缓慢搅拌，待有大量晶体析出时，将滤液升温至55℃，搅拌至滤液中有少量颗粒未溶清，重复前述步骤4次，控制每次升温后滤液中的颗粒数量逐渐增多且颗粒尺寸逐渐增大；
（5）将步骤（4）得到的滤液降温至10℃，并保温3小时，最后将保温后的产物经过滤得到固态物质，将过滤得到的固态物质置于温度为60℃的环境下保持2小时，制得依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚。
将实施例2制得的依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚进行纯度检测，测得纯度约为99.90%。
实施例3
一种依折麦布中间体的制备工艺，该中间体的名称为4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚，分子式为C13H10FNO，化学结构式为
Figure RE-RE-801201DEST_PATH_IMAGE003
按以下步骤进行：
（1）往反应器内先后加150g乙醇、30g对羟基苯甲醛，将反应器升温至25℃，之后往反应器内滴加30g对氟苯胺，接着将反应器升温至45℃，保温反应6小时；
（2）往步骤（1）的反应器内加入150g乙醇，将反应器升温至70℃，之后往反应器内加入1.5g活性炭，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；
（3）将步骤（2）得到的滤液升温至70℃，搅拌至滤液溶清（即溶解澄清），之后往滤液中滴加150g去离子水；
（4）将步骤（3）得到的滤液以每小时7℃的速度降温至55℃，缓慢搅拌，待有大量晶体析出时，将滤液升温至65℃，搅拌至滤液中有少量颗粒未溶清，重复前述步骤5次，控制每次升温后滤液中的颗粒数量逐渐增多且颗粒尺寸逐渐增大；
（5）将步骤（4）得到的滤液降温至5℃，并保温2小时，最后将保温后的产物经过滤得到固态物质，将过滤得到的固态物质置于温度为80℃的环境下保持1小时，制得依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚。
将实施例3制得的依折麦布中间体即4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚进行纯度检测，测得纯度约为99.91%。

Claims (5)

1.一种依折麦布中间体的制备工艺，其特征在于：按以下步骤进行：
（1）往反应器内先后加入醇、对羟基苯甲醛，将反应器升温至25～30℃，之后往反应器内滴加对氟苯胺，接着将反应器升温至45～60℃，保温反应2～6小时；
（2）往步骤（1）的反应器内加入醇，将反应器升温至60～70℃，之后往反应器内加入活性炭或硅藻土，接着将反应器内的反应产物进行过滤，得到滤液；
（3）将步骤（2）得到的滤液升温至60～70℃，搅拌至滤液溶清，之后往滤液中滴加去离子水；
（4）将步骤（3）得到的滤液以每小时3～7℃的速度降温至50～55℃，缓慢搅拌，待有大量晶体析出时，将滤液升温至55～65℃，升温温度高于降温温度，搅拌至滤液中有少量颗粒未溶清，重复前述步骤3～5次；
（5）将步骤（4）得到的滤液降温至0～10℃，并保温1～3小时，最后将保温后的产物经过滤——烘干制得依折麦布中间体。
2.如权利要求1所述的依折麦布中间体的制备工艺，其特征在于：所述步骤（1）中，对羟基苯甲醛与对氟苯胺的摩尔比为1：1～1.5，对羟基苯甲醛与醇的质量比为1：4～6；所述步骤（3）中，去离子水的用量与步骤（1）中醇的用量相同。
3.如权利要求1所述的依折麦布中间体的制备工艺，其特征在于：所述步骤（2）中，醇的用量与步骤（1）中醇的用量相同，活性炭的加入量为对羟基苯甲醛的用量的5～15%。
4.如权利要求1～3任一所述的依折麦布中间体的制备工艺，其特征在于：所述步骤（1）与步骤（2）中的醇为甲醇、乙醇或异丙醇。
5.如权利要求1～3任一所述的依折麦布中间体的制备工艺，其特征在于：所述步骤（5）中，烘干的工艺具体为：将过滤得到的固态物质置于温度为60～80℃的环境下保持1～2小时。
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