CN115010587A - 一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种清洁的1‑乙酰基‑1‑氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；其中在上述步骤一中，将α‑氯代‑α‑乙酰基‑γ‑丁内酯、催化剂和溶剂搅拌保温反应；其中在上述步骤二中，将步骤一中反应结束后蒸馏分离得到1‑乙酰基‑1‑氯环丙烷；该方法，以α‑氯代‑α‑乙酰基‑γ‑丁内酯为原料，在催化剂醋酸碘苯的促进作用下，直接脱羧关环得到1‑乙酰基‑1‑氯环丙烷；传统的方法是以α‑氯代‑α‑乙酰基‑γ‑丁内酯为原料，先在盐酸中水解氯代，然后再在碱性条件下关环得到1‑乙酰基‑1‑氯环丙烷，路线长，同时会产生大量的废盐，而本发明的清洁方法，其合成路线短，避免了盐酸和碱的使用，减少了大量的废盐的产生，减轻了环境压力。
Description
技术领域
本发明涉及农药杀菌剂合成技术领域，具体为一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法。
背景技术
1-乙酰基-1-氯环丙烷是杀菌剂丙硫菌唑的重要中间体，1-乙酰基-1-氯环丙烷的合成路线方法目前有以下几种：
一是如专利CN104292089和CN111675608报道的方法以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，经过氯代、盐酸水解开环，再在碱性条件下关环得到1-乙酰基-1-氯环丙烷，这类方法合成路线太长，需要先在氢卤酸的条件下开环、卤代，然后再在碱的作用下关环得到目标化合物，同时会产生大量的废盐；
二是以3，5-二氯-2-戊酮为原料，在相转移催化剂催化作用下，比如冠醚(CN108440267报道的方法)、卤化四烷基铵(CN100579944报道的方法)，发生关环反应得到1-乙酰基-1-氯环丙烷，上述合成方法相转移催化剂成本较高；或采用CN104151149报道的在多元醇溶剂中发生关环反应，或采用CN108794313报道的方法在甲醇钠的作用下发生关环，这些方法如同上述合成路线类似，都会产生大量的废盐；还有正如CN107759457报道的以3-氯-5-溴-2-戊酮为原料，在碱的作用下发生关环反应得到，该方法所用原料较贵，不易制备得到，且仍有废盐产生，不具有工业化前景。
又如专利CN105622369报道的类似化合物环丙基甲基酮的合成方法，以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，在催化剂金属卤化物和惰性溶剂中，高温直接脱羧关环得到环丙基甲基酮。该方法所提到的合成条件，对于本发明专利所提到的1-乙酰基-1-氯环丙烷不适用，α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯和1-乙酰基-1-氯环丙烷在高温条件下不稳定，易分解。通过脱羧关环的方法，需要寻求新的催化剂或合适的反应条件来合成1-乙酰基-1-氯环丙烷。
因此，寻求一种经济环保、工艺清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，是本领域研究的重点
发明内容
本发明的目的在于提供一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；
其中在上述步骤一中，将α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯、催化剂和溶剂搅拌保温反应；
其中在上述步骤二中，将步骤一中反应结束后蒸馏分离得到1-乙酰基-1-氯环丙烷。
优选的，所述步骤一中，催化剂为醋酸碘苯。
优选的，所述步骤一中，溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种溶剂。
优选的，所述步骤一中，催化剂的用量是原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯的0.1％-10％。
优选的，所述步骤一中，保温反应温度为80-120℃。
优选的，所述步骤一中，保温反应时间为1至8小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，以α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，在催化剂醋酸碘苯的促进作用下，直接脱羧关环得到1-乙酰基-1-氯环丙烷。其合成路线短，避免使用氢卤酸和碱，从而减少了大量的废盐的产生，减轻了环境压力；绿色环保，具有很高的工业化价值。
附图说明
图1为本发明的方法流程图；
图2为本发明的合成路线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1-2，
实施例1：
本发明提供的一种实施例：一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；
其中在上述步骤一中，向反应瓶中加入原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯(50.0g，0.3mol)，催化剂醋酸碘苯0.5g和溶剂N，N-二甲基甲酰胺100g，搅拌加热至90-100℃，保温反应2小时；
其中在上述步骤二中，反应结束后，直接减压蒸馏分离出1-乙酰基-1-氯环丙烷33.4g。
实施例2：
一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；
其中在上述步骤一中，向反应瓶中加入原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯(50.0g，0.3mol)，催化剂醋酸碘苯0.5g和溶剂N-甲基吡咯烷酮100g，搅拌加热至90-100℃，保温反应2小时；
其中在上述步骤二中，反应结束后，直接减压蒸馏分离出1-乙酰基-1-氯环丙烷33.0g。
实施例3：
一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；
其中在上述步骤一中，向反应瓶中加入原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯(50.0g，0.3mol)，催化剂醋酸碘苯0.1g和溶剂N，N-二甲基甲酰胺100g，搅拌加热至90-100℃，保温反应4小时；
其中在上述步骤二中，反应结束后，直接减压蒸馏分离出1-乙酰基-1-氯环丙烷32.3g。
实施例4：
一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；
其中在上述步骤一中，向反应瓶中加入原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯(50.0g，0.3mol)，催化剂醋酸碘苯0.1g和溶剂N-甲基吡咯烷酮100g，搅拌加热至90-100℃，保温反应4小时；
其中在上述步骤二中，反应结束后，直接减压蒸馏分离出1-乙酰基-1-氯环丙烷31.9g。
对比例：
参照CN105622369报道的类似化合物环丙基甲基酮的合成方法，以α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯为原料进行脱羧关环反应，反应很杂，检测不到目标化合物1-乙酰基-1-氯环丙烷。
将上述实施例以及对比例所得1-乙酰基-1-氯环丙烷分别进行纯度以及收率检测，随后统计如下表：
基于上述，本发明的优点在于，该发明使用时，提供了一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，相比其它报道的方法，该方法合成路线短，避免使用氢卤酸和碱，同时避免了大量废盐的产生，绿色环保，原料成本也低，适合工业化生产。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
Claims (6)
1.一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，包括以下步骤：步骤一，保温反应；步骤二，蒸馏分离；其特征在于：
其中在上述步骤一中，将α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯、催化剂和溶剂搅拌保温反应；
其中在上述步骤二中，将步骤一中反应结束后蒸馏分离得到1-乙酰基-1-氯环丙烷。
2.根据权利要求1所述的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，其特征在于：所述步骤一中，催化剂为醋酸碘苯。
3.根据权利要求1所述的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，其特征在于：所述步骤一中，溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种溶剂。
4.根据权利要求1所述的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，其特征在于：所述步骤一中，催化剂的用量是原料α-氯代-α-乙酰基-γ-丁内酯的0.1％-10％。
5.根据权利要求1所述的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，其特征在于：所述步骤一中，保温反应温度为80-120℃。
6.根据权利要求1所述的一种清洁的1-乙酰基-1-氯环丙烷合成方法，其特征在于：所述步骤一中，保温反应时间为1至8小时。
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