CN114921289B - 一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法 - Google Patents

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Abstract

一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，是将陈皮原料经CO2超临界酶解得到酶解产物A，将得到的酶解产物A进行水蒸气蒸馏得到D精制挥发油，并将蒸馏后的料渣C干燥，将料渣C酶解，进行香味前体物质的降解和回流提取得到F提取液，再将F提取液减压浓缩，得到G浓缩液；将D精制挥发油、G浓缩液按质量比0.5～2∶0～8混合进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。本发明可释放香味物质，转化香味前体物，从而提高陈皮原料致香物质丰富性。可分层次提取陈皮原料中的香味物质，从而提升陈皮提取物的品质与得率。

Description

一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法
技术领域
本发明属于加香物质提取方法技术领域，具体涉及陈皮提取物的提取方法。
背景技术
陈皮，为芸香科植物橘及其栽培变种的干燥成熟果皮，分“陈皮”和“广陈皮”二类。具有止咳化痰、理气健脾、延缓老化等功效。陈皮中主要含有挥发油、黄酮类、类胡萝卜素、生物碱等活性成分。其中类胡萝卜素是一种重要的香味前体物质，通过降解类胡萝卜素可获得巨豆三烯酮、氧化异佛尔酮、β-大马酮、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯等多种香味物质，进一步提升陈皮中致香成分含量，从而提高陈皮提取物产品品质。
目前陈皮提取依其提取目标大致可分为两类，一类是挥发油提取，另一类是提取陈皮中的药用有效成分(以橙皮苷计)。所得到的产物以挥发油、浸膏、净油、酊剂产品居多，其挥发油致香物质主要富集于前段，香气成分相对单一，丰富性差；浸膏致香成分主要富集于后段，多为大分子物质，整体香气弱；净油致香物质分布相对平均，难以满足更高质量加香产品需求；酊剂稳定性差，整体致香物质含量低。
因此需要更加精细的方法来制备陈皮提取物，以充分利用陈皮原料，降解香味前体物质，提升陈皮致香物质，并通过多级提取物复配，整体提升精油类陈皮提取中物香气香味质量及丰富性，获得高得率与高品质的精油类陈皮提取物。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术的不足，提供一种可更好地释放香味物质，并降解香味前体物，分层次提取陈皮原料中的香味物质，提高陈皮原料致香物质含量与丰富性，从而提升陈皮提取物的品质与得率的油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，方法步骤如下：
S1：CO2超临界酶解：将陈皮原料干燥粉碎，向酶解溶液M逐滴滴入磷酸缓冲液，调节pH至5～8后均匀喷洒于粉碎的陈皮原料上，然后将陈皮原料置于超临界釜中，通入CO2进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，干燥后得到酶解产物A。通过CO2超临界酶解陈皮原料，可以有效释放原料中致香物质。
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A放入水蒸气蒸馏釜，水蒸气蒸馏釜的下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，收集蒸馏液B，将蒸馏液B通过油水分离器分离，得到D0粗制挥发油，将D0粗制挥发油脱水后得到D精制挥发油，蒸馏后的料渣C干燥，备用。通过水蒸气蒸馏富集致香成分，可以有效提高挥发油得率及品质。
S3：香味前体物质降解：向酶解溶液N逐滴加入氢氧化钠水溶液，调节pH至8～9后，均匀喷洒于料渣C上，再置于密闭的酶解罐中进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，得到酶解产物E。
S4：回流提取：将得到的酶解产物E置于回流提取罐中，加入5～10倍质量浓度80～100％的有机溶剂，浸泡3h～5h后加热回流提取2h～3h，得到F提取液。
上述对水蒸气蒸馏后残渣进行香味前体物质处理，可以提高提升致香物质含量，进一步回流提取可以获得高品质陈皮提取物。
S5：减压浓缩：将F提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到G浓缩液；
S6：真空均质：将D精制挥发油、G浓缩液按质量比0.5～2∶0～8混合加入到真空均质乳化机内搅拌，得到所述精油类陈皮提取物。
进一步地，步骤S1所述的酶解溶液M是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为淀粉酶、半纤维酶、纤维素酶、木质素酶、果胶裂解酶中的一种或几种；酶解条件为酶解温度32℃～55℃，酶解压力8MPa～15MPa，酶解时间5h～12h；酶失活处理的方法是调节酶解温度为65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降至常温即可。
进一步地，步骤S2中所述的将蒸馏液B通过油水分离器分离，油水分离后出现中间浑浊层，向中间浑浊液层中加入NaCl或KCl使其油水分离，进一步收集D0粗制挥发油；向收集到的D0粗制挥发油中加入挥发油质量3％～8％的无水硫酸钠进行脱水，得到D精制挥发油。
进一步地，步骤S3所述的酶解溶液N是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为黄嘌呤氧化酶、双加氧酶、脂肪氧化酶中的一种或几种；酶失活处理的方法是调节酶解温度为65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降回常温即可.
进一步地，步骤S4中所述有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、石油醚中的一种。
进一步地，将干燥的渣料C放入回流提取罐中，加入5～10倍重量的乙酸乙酯，浸泡3h～5h后加热回流提取2h～3h，得到H提取液，将H提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到I浓缩物，再加入I浓缩物质量3～8倍的95％乙醇室温下机械搅拌混合均匀，得到J悬浊液；向J悬浊液加入过氧化氢做氧化剂，并加入硫酸铜或高锰酸钾作为催化剂，送入回流提取罐，85℃下热回流2h～4h，反应后得到K反应液，冷却过滤，减压浓缩得到L浓缩液。
进一步地，步骤S5所述将F提取液送入浓缩罐减压浓缩的减压浓缩条件为浓缩温度45～65℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa。
进一步地，将H提取液减压浓缩得到I浓缩液的减压浓缩条件为浓缩温度40～60℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa；将K反应液浓缩得到L浓缩液的减压浓缩条件为浓缩温度45～65℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa。
更进一步地，将D精制挥发油、G浓缩液、L浓缩液按质量比0.5～2：0～8：0～4配比后加入到真空均质机内均质乳化，得到精油类陈皮提取物。
本发明通过CO2超临界酶解陈皮原料，有效释放原料中致香物质，从而通过水蒸气蒸馏富集致香成分，提高挥发油得率及品质。进一步对水蒸气蒸馏后残渣进行香味前体物质处理，从而提高提升致香物质含量，进一步回流提取获得高品质陈皮提取物。本发明方法可以显著提升精油类陈皮提取物香气香味丰富性，有效提高产品得率。同时，将复合提取出来的，含有不同浓度和不同物质的陈皮提取液、挥发油，按照比列重新混合配比，得到产物香气香味像真度更高。本发明还可以提高陈皮原料的综合利用率，降低生产成本。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的内容进行进一步详细的描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的保护范围。
本发明所述精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法步骤如下：
S1：CO2超临界酶解：将陈皮原料干燥粉碎，向酶解溶液M逐滴滴入磷酸缓冲液，调节pH至5～8后均匀喷洒于干燥粉碎的陈皮原料上，再置于超临界釜中，通入CO2进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，干燥后得到酶解产物A。
所述的酶解溶液M是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为淀粉酶、半纤维酶、纤维素酶、木质素酶、果胶裂解酶中的一种或几种，均可市购。所述的CO2超临界酶解条件为酶解温度32℃～55℃，酶解压力8MPa～15MPa，酶解时间5h～12h。酶失活处理的方法是调节超临界釜的温度为65℃～85℃，保持10min～30min后，将超临界釜内温度缓慢降回常温即可。
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A放入水蒸气蒸馏釜，水蒸气蒸馏釜的下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，收集蒸馏液B，蒸馏液B通过油水分离器分离，得到D0粗制挥发油，进一步脱水后得到D精制挥发油，蒸馏后的料渣C干燥备用。
将收集的蒸馏液B通过油水分离器进行油水分离后会出现中间浑浊层，向浑浊层中加入NaCl或KCl使其油水分离，可进一步收集得到D0粗制挥发油；向收集到的D0粗制挥发油中加入挥发油质量3％～8％的无水硫酸钠进行脱水，进一步得到D精制挥发油。
S3：香味前体物质降解：向酶解溶液N逐滴加入质量浓度10％的氢氧化钠水溶液，调节pH至8～9后均匀喷洒于干燥的料渣C上，再置于密闭的酶解罐中进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，得到酶解产物E。
所述的酶解溶液N是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为黄嘌呤氧化酶、双加氧酶、脂肪氧化酶中的一种或几种。酶失活处理的方法是调节酶解罐的温度为65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温即可。
S4：回流提取：将得到的酶解产物E置于回流提取罐中，加入5～10倍重量的质量分数80～100％的有机溶剂，浸泡3h～5h后加热回流提取，提取2h～3h，得到F提取液。所述有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、石油醚中的一种。
S5：香味前体物质降解：将水蒸气蒸馏后渣料C干燥后，放入回流提取罐中，加入5～10倍重量的乙酸乙酯，浸泡3h～5h后加热回流提取，提取2h～3h，得到H提取液。
进一步将H提取液浓缩得到I浓缩液。减压浓缩条件为浓缩温度40～60℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa。
继续向I浓缩物中加入3～8倍重量的95％乙醇，室温下机械搅拌混合均匀，得到J悬浊液。
向J悬浊液加入过氧化氢作为氧化剂，加入硫酸铜(CuSO4)或高锰酸钾(KMnO4)作为催化剂，然后送入回流提取罐，85℃下热回流2h～4h后，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到K反应液。
S6：减压浓缩：将F提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到G浓缩液，减压浓缩条件为浓缩温度45～65℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa。将K反应液送入浓缩罐减压浓缩，得到L浓缩液，减压浓缩条件为浓缩温度45～65℃，浓缩罐真空度0～0.095Mpa。
S7：真空均质：将G浓缩液、D精制挥发油按质量比0.5～2∶0～8混合加入到真空均质乳化机内搅拌，得到所述精油类陈皮提取物。
进一步地，在上述基础上，可加入L浓缩液，将D精制挥发油、G浓缩液、L浓缩液按质量比0.5～2：0～8：0～4配比后加入到真空均质机内均质乳化，得到精油类陈皮提取物。
本发明方法所用酶解罐、回流提取罐、浓缩罐、水蒸气蒸馏釜、真空均质乳化机等均为现有技术设备。
对照例
采用现有技术方法进行陈皮挥发油提取，包括下列步骤：
S1：水蒸气蒸馏：将500g陈皮干燥后粉碎处理，放入水蒸气蒸馏釜中，下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集620g蒸馏液B。蒸馏液放入分液漏斗，收集上层粗制挥发油，小心放出下层纯露，收集油水混合层，加入10gNaCl，混匀静置4h，分层后再次收集上层粗制挥发油。得到D0粗制挥发油9.8g，加入0.5g无水硫酸钠充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油9.5g，挥发油得率为1.9％。
将得到的挥发油的致香成分进行GC-MS分析，使用HP5890—597气质连用仪，色谱柱：DB-5MS(30m x 0.25mm i.d x 0.25μm d.f)载气及流速：He，1mL/min；进样口温度：250℃；传输线温度280℃；离子源温度：170℃；升温程序：初始温度50℃，恒温2min后以4℃/min升温至240℃，2min后以15℃/min升至300℃，再保持10min；分流模式为不分流；进样量：1.0μL:离子源：EI；电离能:70eV；离子源温度:230℃；传输线温度：280℃；质量扫描范围：33～450amu。
分析结果如表1所示。
表1精油类陈皮取物致香成分
序号 保留时间 成分名称 峰面积相对百分比
1 6.74 3-侧柏烯 1.153
2 7.02 2-蒎烯 2.639
3 7.42 莰烯 0.034
4 8.26 桧烯 0.214
5 8.35 β-蒎烯 2.308
6 8.87 月桂烯 2.119
7 9.27 水芹烯 0.062
8 10.35 柠檬烯 73.287
9 10.82 罗勒烯 0.022
10 11.25 松油烯 13.236
11 12.17 萜品油烯 0.728
12 12.58 芳樟醇 0.048
13 15.26 4-萜烯醇 0.198
14 15.71 α-松油醇 0.143
15 18.97 茴香脑 0.283
16 23.12 2-(甲氨基)苯甲酸甲酯 0.811
17 23.35 反式石竹烯 0.187
18 28.27 石竹素 0.032
由表1可知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的97.504％。共鉴定出化合物18种，主要集中在前段，中段、后段化合物较少。香气成分相对单一，丰富性较差。
实施例1
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，包括以下步骤：
S1：陈皮原料超临界酶解：将500g陈皮干燥后粉碎处理，以纤维素酶作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解液中滴加磷酸缓冲液调节pH至6，用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在陈皮原料上，然后将喷洒过酶解原料的陈皮原料放置于超临界釜中，通入二氧化碳，酶解温度40℃，酶解压力10MPa，酶解时间6h。酶解完毕后，回收二氧化碳。进行酶失活处理，调节超临界釜的温度为85℃，保持15min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温，干燥后得到酶解产物A。
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A送入水蒸气蒸馏釜中，水蒸气蒸馏釜下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集到620g蒸馏液B。蒸馏液放入分液漏斗，收集上层粗制挥发油，小心放出下层纯露，收集油水混合层，加入10gNaCl，混匀静置4h，分层后再次收集上层粗制挥发油。得到D0粗制挥发油15.5g，加入0.5g无水氯化钙充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油15.2g，挥发油得率为3.04％。蒸馏后料渣C干燥备用。
S3：香味前体物质降解：以双加氧酶作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解溶液中逐滴加入10％氢氧化钠水溶液，调节PH到8.5。用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在料渣C上，然后将喷洒过酶解原料的料渣C放置密闭的酶解罐中，40℃条件下酶解12h。酶解完毕后，进行酶失活处理，调节酶解罐的温度为85℃，保持15min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温得到酶解产物E。
S4：回流提取：将酶解产物E送入回流提取罐中，加入3000mL质量分数95％的乙醇，浸泡3h后，加热至80℃，回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到F提取液。
S5：减压浓缩：将F提取液送入减压浓缩罐中，减压浓缩条件为浓缩温度60℃，浓缩罐真空度为0.095MPa，得到G浓缩液，待用。
S6：真空均质：将D精制挥发油和G浓缩液按质量比0.5∶3，加入到真空均质乳化机内搅拌，进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。
将得到的精油类陈皮提取物的致香成分进行GC-MS分析，方法同对照例，结果如表2所示。
表2精油类陈皮取物致香成分
由表2可以知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的89.505％。本发明方法提取得到的精油类陈皮提取物既含有传统挥 发油中主要致香物质2-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、松油烯等，也含有陈皮浸膏中对伞花烃、对乙 烯基愈创木酚、β-榄香烯、甜橙醛等香味物质。还含有通过香味前体物质降解产生的异佛尔 酮、氧化异佛尔酮、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内脂等香味物质。
实施例2
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，包括以下步骤：
S1：陈皮原料超临界酶解：将1000g橙皮干燥后粉碎处理，以纤维素酶、半纤维素酶、果胶裂解酶按质量比2∶1∶2作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解液中滴加磷酸缓冲液调节pH至8，用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在陈皮原料上，然后将喷洒过酶解原料的陈皮原料放置于超临界釜中，通入二氧化碳，酶解温度45℃，酶解压力12MPa，酶解时间12h。酶解完毕后，回收二氧化碳。进行酶失活处理，调节超临界釜的温度为80℃，保持20min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温，干燥后得到酶解产物A；
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A送入水蒸气蒸馏釜中，下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集1250g蒸馏液B。蒸馏液放入分液漏斗，收集上层粗制挥发油，小心放出下层纯露，收集油水混合层，加入20gNaCl，混匀静置4h，分层后再次收集上层粗制挥发油。得到D0粗制挥发油45.7g，加入3g硅胶充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油45.2g，挥发油得率为4.52％。蒸馏后料渣C干燥备用。
S3：香味前体物质降解：以双加氧酶、黄嘌呤氧化酶按质量比1∶1作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解溶液中逐滴加入10％氢氧化钠水溶液，调节PH到8.3。用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在料渣C上，然后将喷洒过酶解原料的料渣C放置密闭的酶解罐中，45℃条件下酶解8h。酶解完毕后，进行酶失活处理，调节酶解罐的温度为80℃，保持20min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温得到酶解产物E。
S4：回流提取：将酶解产物E送入回流提取罐中，加入10000mL乙酸乙酯，浸泡3h后，加热至45℃，回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到F提取液。
S5：减压浓缩：将F提取液送入减压浓缩罐中，减压浓缩条件为浓缩温度40℃，浓缩罐真空度为0.045MPa，得到G浓缩液，待用。
S6：真空均质：将D挥发油、G浓缩液按质量比0.3∶7，加入到真空均质乳化机内搅拌，进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。
将得到的精油类陈皮提取物的致香成分进行GC-MS分析，方法同对比例，结果如表3所示。
表3精油类陈皮取物致香成分
由表3可知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的91.063％。本发明方法提取得到的精油类陈皮提取物中甜橙醛、β-榄香烯等致香成分含量显著提高，从而提高精油类陈皮提取物香气香味丰富性。通过二氧化碳超临界酶解、香味前体物质降解，精油类陈皮提取物中主要致香成分均得到显著提升。
实施例3
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，包括以下步骤：
S1：陈皮原料超临界酶解：将1000g陈皮干燥后粉碎处理，以纤维素酶、半纤维素酶、果胶裂解酶、木质素酶按质量比2∶1∶2∶1作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解液中滴加磷酸缓冲液调节pH至7.5，用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在陈皮原料上，然后将喷洒过酶解原料的陈皮原料放置于超临界釜中，通入二氧化碳，酶解温度50℃，酶解压力13MPa，酶解时间6h。酶解完毕后，回收二氧化碳。进行酶失活处理，调节超临界釜的温度为85℃，保持20min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温，干燥后得到酶解产物A；
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A送入水蒸气蒸馏釜中，下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集1250g蒸馏液。蒸馏液通入油水分离器，收集粗制挥发油、油水混合层。向油水混合层中加入20gKCl，混匀静置4h，分层后取上清液。得到D0粗制挥发油50.5g，加入3g无水硫酸钠充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油50.2g，挥发油得率为5.02％。蒸馏后料渣C干燥备用。
S3：香味前体物质降解：以脂肪氧化酶作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解溶液中逐滴加入10％氢氧化钠水溶液，调节PH到8.0。用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在料渣C上，然后将喷洒过酶解原料的料渣C放置密闭的酶解罐中，37℃条件下酶解8h。酶解完毕后，进行酶失活处理，调节酶解罐的温度为80℃，保持20min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温得到酶解产物E。
S4：回流提取：将酶解产物E送入回流提取罐中，加入8000mL石油醚，浸泡3h后，加热至60℃，回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到F提取液。
S5：减压浓缩：将F提取液送入减压浓缩罐中，减压浓缩条件为浓缩温度65℃，浓缩罐真空度为0MPa，得到G浓缩液，待用。
S6：真空均质：将D挥发油、G浓缩液按质量比0.8∶5，加入到真空均质乳化机内搅拌，进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。
将得到的精油类陈皮提取物的致香成分进行GC-MS分析，方法同对比例，结果如表4所示。
表4精油类陈皮取物致香成分
/>
由表4可知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的86.417％。本发明方法提取得到的精油类陈皮提取物中3-侧柏烯、2-蒎烯、柠檬烯、松油烯等挥发油类主要致香成分含量显著提高，从而整体提升精油类陈皮提取物香气质量。通过二氧化碳超临界酶解、香味前体物质降解，精油类陈皮提取物中主要致香成分均得到显著提升。
实施例4
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，包括以下步骤：
S1：陈皮原料超临界酶解：将2000g陈皮干燥后粉碎处理，以纤维素酶、果胶裂解酶、淀粉酶按质量比1∶2∶1作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解液中滴加磷酸缓冲液调节pH至6.5，用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在陈皮原料上，然后将喷洒过酶解原料的陈皮原料放置于超临界釜中，通入二氧化碳，酶解温度45℃，酶解压力15MPa，酶解时间8h，酶解完毕后，回收二氧化碳。进行酶失活处理，调节超临界釜的温度为85℃，保持15min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温，干燥后得到酶解产物A；
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A送入水蒸气蒸馏釜中，下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集2500g蒸馏液B。蒸馏液通入油水分离器，收集粗制挥发油、油水混合层。向油水混合层中加入40gNaCl，混匀静置4h，分层后去上清液。得到D0粗制挥发油95.13g，加入6g无水氯化钙充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油94.72g，挥发油得率为4.74％。蒸馏后料渣C干燥备用。
S3：香味前体物质降解：将水蒸气蒸馏后渣料C干燥后，放入回流提取罐中，加入15000mL乙酸乙酯，浸泡3h后加热至45℃回流提取2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，冷却过滤得到H提取液。
将H提取液送入浓缩罐减压浓缩，减压浓缩条件为浓缩温度40℃，浓缩罐真空度为0.045MPa，得到由H提取液浓缩得到330g浓缩物I，再加入2000mL质量分数为95％乙醇室温下机械搅拌混合均匀，得到J悬浊液。向J悬浊液加入10mL过氧化氢，1g硫酸铜(CuSO4)送入回流提取罐，85℃下热回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到K反应液。
S4：真空浓缩：将K反应液送入浓缩罐减压浓缩，减压浓缩条件为浓缩温度65℃，浓缩罐真空度为0.095MPa，得到由K反应液浓得到L浓缩液，待用。
S5：真空均质：将D挥发油、L浓缩液按质量比1:4，加入到真空均质乳化机内搅拌，进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。
将得到的精油类陈皮提取物的致香成分进行GC/MS分析，方法同对比例，结果如表5所示。
表5精油类陈皮取物致香成分
/>
由表5可知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的89.713％。本发明方法提取得到的精油类陈皮提取物中异佛尔酮、氧化异佛尔酮、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内脂等香味物质含量显著提升，表明陈皮中香味前体物质得到有效降解，进一步提升精油类陈皮提取物致香物质总量。通过二氧化碳超临界酶解、香味前体物质降解，精油类陈皮提取物中主要致香成分均得到显著提升。
实施例5
一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，包括以下步骤：
S1：陈皮原料超临界酶解：将4000g陈皮干燥后粉碎处理，以纤维素酶、果胶裂解酶按质量比1∶2作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解液中滴加磷酸缓冲液调节pH至6，用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在陈皮原料上，然后将喷洒过酶解原料的陈皮原料放置于超临界釜中，通入二氧化碳，酶解温度45℃，酶解压力8MPa，酶解时间12h。酶解完毕后，回收二氧化碳。进行酶失活处理，调节超临界釜的温度为85℃，保持15min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温，干燥后得到酶解陈皮原料。
S2：水蒸气蒸馏：将酶解原料送入水蒸气蒸馏釜中，下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，冷凝收集2500g蒸馏液。蒸馏液通入油水分离器，收集粗制挥发油、油水混合层。向油水混合层中加入40gNaCl，混匀静置4h，分层后去上清液。得到D0粗制挥发油198.4g，加入12g无水硫酸钠充分摇匀静置4h，过滤得到D精制挥发油195.6g，挥发油得率为4.89％。蒸馏后料渣C干燥备用。
S3：香味前体物质降解：将2000g料渣C干燥后粉碎处理，以双加氧酶、黄嘌呤氧化酶、脂肪氧化酶按质量比1∶1∶1作为酶解原料加水调制成酶解溶液，向酶解溶液中逐滴加入10％氢氧化钠水溶液，调节PH到8.5。用压缩空气喷雾泵将上述酶解溶液均匀喷洒在料渣C上，然后将喷洒过酶解原料的料渣C放置密闭的酶解罐中，43℃条件下酶解12h。酶解完毕后，进行酶失活处理，调节酶解罐的温度为85℃，保持15min后，将酶解罐内温度缓慢降回常温得到酶解产物E。
回流提取：将酶解产物E送入回流提取罐中，加入15000mL质量分数85％乙醇，浸泡3h后，加热至80℃，回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到F提取液，待用。
S4：香味前体物质降解：将2000g渣料C干燥后粉碎处理，放入回流提取罐中，加入15000mL乙酸乙酯，浸泡3h后加热至45℃回流提取2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，得到H提取液。
将H提取液送入浓缩罐减压浓缩，减压浓缩条件为浓缩温度40℃，浓缩罐真空度为0.045MPa，得到由H提取液浓缩得到345g浓缩物I，再加入2000mL质量分数为95％乙醇室温下机械搅拌混合均匀，得到J悬浊液。向J悬浊液加入10mL过氧化氢，1g高锰酸钾(KMnO4)送入回流提取罐，85℃下热回流2h，打开回流提取罐排液阀门，通入过滤器，冷却过滤得到K反应液，备用。
S5：减压浓缩：将F提取液、K反应液、分别送入浓缩罐，F提取液减压浓缩条件为浓缩温度65℃，浓缩罐真空度为0.095MPa。K反应液减压浓缩条件为浓缩温度60℃，浓缩罐真空度为0.095MPa。得到G浓缩液、L浓缩液。
S6：真空均质：将D挥发油、G浓缩液、L浓缩液按质量比0.8∶7∶3，加入到真空均质乳化机内搅拌，进行均质乳化，得到所述精油类陈皮提取物。
将得到的精油类陈皮提取物的致香成分进行GC/MS分析，方法同对比例，结果如表6所示。
表6精油类陈皮取物致香成分
/>
由表6可知，通过峰面积归一化法进行定量分析，得到鉴定的化合物峰面积之和占总挥发成分峰面积的97.994％。本发明方法提取得到的精油类陈皮提取物中检测到化合物40种，前段致香物质有2-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、松油烯、β-紫罗兰酮等，中段致香物质有对乙烯基愈创木酚、β-榄香烯、甜橙醛、二氢猕猴桃内脂等，后段致香物质异氟尔酮、氧化异佛尔酮、反式石竹烯等。香气香味丰富性得到显著提升。通过二氧化碳超临界酶解、香味前体物质降解，精油类陈皮提取物中主要致香成分均得到显著提升。
除非另有说明，本发明所述百分比均为质量百分比。
本发明可释放香味物质，转化香味前体物，从而提高陈皮原料致香物质丰富性。可分层次提取陈皮原料中的香味物质，从而提升陈皮提取物的品质与得率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，方法步骤如下：
S1：CO2超临界酶解：将陈皮原料干燥粉碎，向酶解溶液M逐滴滴入磷酸缓冲液，调节pH至5~8后均匀喷洒于粉碎的陈皮原料上，然后将陈皮原料置于超临界釜中，通入CO2进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，干燥后得到酶解产物A；所述的酶解溶液M是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为淀粉酶、半纤维酶、纤维素酶、木质素酶、果胶裂解酶中的一种或几种；酶解条件为酶解温度32℃~55℃，酶解压力8MPa~15MPa，酶解时间5h~12h；酶失活处理的方法是调节酶解温度为 65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降至常温即可；
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A放入水蒸气蒸馏釜，水蒸气蒸馏釜的下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，收集蒸馏液B，将蒸馏液B通过油水分离器分离，得到D0粗制挥发油，将D0粗制挥发油脱水后得到D精制挥发油，蒸馏后的料渣C干燥，备用；
S3：香味前体物质降解：向酶解溶液N逐滴加入氢氧化钠水溶液，调节pH至8~9后，均匀喷洒于料渣C上，再置于密闭的酶解罐中进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，得到酶解产物E；所述的酶解溶液N是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为黄嘌呤氧化酶、双加氧酶、脂肪氧化酶中的一种或几种；酶失活处理的方法是调节酶解温度为 65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降回常温即可；
S4：回流提取：将得到的酶解产物E置于回流提取罐中，加入5～10倍质量的有机溶剂，浸泡3h～5h后加热回流提取2h～3h，得到F提取液；
S5：减压浓缩：将F提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到G浓缩液；
S6：真空均质：将D精制挥发油、G浓缩液按质量比0.5~2∶3~8混合加入到真空均质乳化机内均质处理，得到所述精油类陈皮提取物。
2.一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，方法步骤如下：
S1：CO2超临界酶解：将陈皮原料干燥粉碎，向酶解溶液M逐滴滴入磷酸缓冲液，调节pH至5~8后均匀喷洒于粉碎的陈皮原料上，然后将陈皮原料置于超临界釜中，通入CO2进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，干燥后得到酶解产物A；所述的酶解溶液M是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为淀粉酶、半纤维酶、纤维素酶、木质素酶、果胶裂解酶中的一种或几种；酶解条件为酶解温度32℃~55℃，酶解压力8MPa~15MPa，酶解时间5h~12h；酶失活处理的方法是调节酶解温度为 65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降至常温即可；
S2：水蒸气蒸馏：将酶解产物A放入水蒸气蒸馏釜，水蒸气蒸馏釜的下端通入水蒸气，上端接入冷凝器，收集蒸馏液B，将蒸馏液B通过油水分离器分离，得到D0粗制挥发油，将D0粗制挥发油脱水后得到D精制挥发油，蒸馏后的料渣C干燥，备用；
S3：香味前体物质降解：向酶解溶液N逐滴加入氢氧化钠水溶液，调节pH至8~9后，均匀喷洒于一部分料渣C上，再置于密闭的酶解罐中进行酶解，酶解完毕后进行酶失活处理，得到酶解产物E；所述的酶解溶液N是用生物酶加水调制而成，所述生物酶为黄嘌呤氧化酶、双加氧酶、脂肪氧化酶中的一种或几种；酶失活处理的方法是调节酶解温度为 65℃～85℃，保持10min～30min后，将酶解温度缓慢降回常温即可；
将另一部分渣料C放入回流提取罐中，加入5～10倍重量的乙酸乙酯，浸泡3h～5h后加热回流提取2h～3h，得到H提取液，将H提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到I浓缩物，再加入I浓缩物质量3~8倍的乙醇室温下机械搅拌混合均匀，得到J悬浊液；向J悬浊液加入过氧化氢做氧化剂，并加入硫酸铜或高锰酸钾作为催化剂，送入回流提取罐，85℃下热回流2h~4h，反应后得到K反应液，冷却过滤；
S4.回流提取：将得到的酶解产物E置于回流提取罐中，加入5～10倍质量的有机溶剂，浸泡3h～5h后加热回流提取2h～3h，得到F提取液；
S5：减压浓缩：将F提取液送入浓缩罐减压浓缩，得到G浓缩液；将K反应液送入浓缩罐减压浓缩，得到L浓缩液；
S6：真空均质：将D精制挥发油、G浓缩液、L浓缩液按质量比0.5~2：7～8：3～4配比后加入到真空均质机内均质乳化，得到精油类陈皮提取物。
3.根据权利要求1或2所述的一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，步骤S2中所述的将蒸馏液B通过油水分离器分离，油水分离后出现中间浑浊层，向中间浑浊液层中加入NaCl或KCl使其油水分离，进一步收集D0粗制挥发油；向收集到的D0粗制挥发油中加入挥发油质量3%~8%的无水硫酸钠进行脱水，得到D精制挥发油。
4.根据权利要求1或2所述的一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，步骤S4中所述有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、石油醚中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，步骤S5所述将F提取液送入浓缩罐减压浓缩的减压浓缩条件为浓缩温度 45～65℃，浓缩罐真空度 0～0.095 Mpa。
6.根据权利要求2所述的一种精油类陈皮提取物的超临界酶解复合提取方法，其特征在于，步骤S3所述将H提取液减压浓缩得到I浓缩液的减压浓缩条件为浓缩温度 40～60℃，浓缩罐真空度 0～0.095 Mpa；步骤S5所述将K反应液浓缩得到L浓缩液的减压浓缩条件为浓缩温度 45～65℃，浓缩罐真空度 0～0.095 Mpa。
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