CN114276230B - 一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,4‑环己烷二甲酸顺反分离方法，包括以下步骤：S1将顺反1,4‑环己烷二甲酸混合物和水加入预热釜内，搅拌均匀后预热，获得顺反混合物水溶液；S2将顺反混合物水溶液泵入至管道反应器反应，反应温度220‑255℃，反应时间25‑60分钟，获得第一批反式1,4‑环己烷二甲酸水溶液；S3将第一批反式1,4‑环己烷二甲酸水溶液冷却结晶后离心，获得第一批反式1,4‑环己烷二甲酸和过滤液一；S4将过滤液一泵入管道反应器内，重复S2‑S3操作，获得第二批反式1,4‑环己烷二甲酸和过滤液二，过滤液二通过循环管路泵入预热釜内，将第二批反式1,4‑环己烷二甲酸和第一批反式1,4‑环己烷二甲酸混合，得到最终成品；本发明的方法反应时间段，成品收率高，反式‑1,4‑环己烷二甲酸含量高。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备技术领域，尤其涉及一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法。
背景技术
反式-1,4-环己烷二甲酸是脂肪族二元酸，具有1,4为取代基和脂环族环状结构等特点，为高性能涂料用聚酯树脂和玻璃纤维增强塑料带来了许多独特的性能，产品用于汽车、运输、工业维护、航空航天、建筑物、设备仪器和普通金属及胶衣涂料等方面。
目前反式1,4-环己烷二甲酸有两种合成方法，一种是顺反1,4-环己烷二甲酸在碱的作用下将顺式转化为反式，碱可以用氢氧化钠、氢氧化钾、醇钠、氨基钠等，然后利用顺反1,4-环己烷二甲酸在水中溶解度不同而分开，污染大，收率低，损耗大。第二种是反式1,4-环己烷二甲酸二甲酯水解得到，但是反式1,4-环己烷二甲酸二甲酯原料较贵，来源受限。
公开号为CN103769089B的中国发明专利提供的一种催化剂的制备方法及其得到的催化剂以及反式-1,4-环己烷二甲酸的合成方法，该方法中将对苯二甲酸加入高压釜，分别加入Pd-Pt/C催化剂，再加入水，开启搅拌，先通入氮气置换三次，在通入氢气置换三次，然后通入氢气使压力升高并保持稳定，维持反应温度，并连续通入氢气反应3h。反应结束后，趁热过滤催化剂，滤液冷却后过滤，得滤饼，滤饼烘干得固体产物。该方法获得的固体产物1,4-环己烷二甲酸收率为97.3%，反式-1,4-环己烷二甲酸的含量为98.2%。该方法获得的固体产物中反式-1,4-环己烷二甲酸含量较高，但制备过程中所需反应时间较长。
因此，本发明提出一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法解决上述问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法，缩短反应时间，获得纯度较高的反式1,4-环己烷二甲酸。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法，其创新点在于：所述方法包括以下步骤：
S1：将顺反1,4-环己烷二甲酸混合物加入预热釜内，再加入一定比例的水，搅拌均匀后，预热至一定温度，获得顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液；
S2：将顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液泵入至管道反应器内反应，控制管道反应器的反应温度为220-255℃，反应时间为25-60分钟，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液；
S3：将第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液冷却结晶后离心，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液一；
S4：将过滤液一泵入管道反应器内，重复S2-S3操作，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液二，过滤液二通过循环管路泵入预热釜内，将第二批反式1,4-环己烷二甲酸和步骤S3中的第一批反式1,4-环己烷二甲酸混合，得到反式1,4-环己烷二甲酸最终成品。
进一步地，步骤S1中所述顺反1,4-环己烷二甲酸和水的混合质量比为1：2-5。
进一步地，步骤S1中所述预热温度为80-100℃。
进一步地，步骤S1中所述冷却温度为5-10℃。
进一步地，所述管道反应器包括壳体，所述壳体上具有热载体进口和热载体出口，所述壳体内并列安装有两个自上而下呈蛇形排布的反应管路，分别为第一级反应管路和第二级反应管路，第一级反应管路的入口连接预热釜，第一级反应管路的出口连接有第一级冷却结晶器，第一级冷却结晶器连接有第一级离心机，第一级离心机的滤液出口与第二级反应管路的入口连通，第一级离心机的出料口连接有成品回收箱，第二级反应管路的出口连接有第二级冷却结晶器，第二级冷却结晶器连接有第二级离心机，第二级离心机的滤液出口通过循环管路与预热釜连通，第二级离心机的出料口与成品回收箱连接。
本发明的优点在于：
（1）本发明的1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法制得的反式1,4-环己烷二甲酸最终成品收率在98%以上，其中反式1,4-环己烷二甲酸占比达98.5%以上，相比于现有技术中收率97.3%，其中反式-1,4-环己烷二甲酸的含量为98.2%，成品收率和反式-1,4-环己烷二甲酸含量进一步得到提升，现有技术中反应时间为180min，而本发明所需的反应时间在50-120min，反应时间大大缩短，提高了生产效率。
（2）本发明中的管道反应器具有两个反应管路，在同一壳体内设置两个反应管路，能够同时对反应管路进行加热，减少热载体供应，降低损耗，并且能够使顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液和上一级形成的过滤液同时进行反应，进一步节约了反应时间。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
图1为本发明的1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法的路线图。
图2为本发明中管道反应器的结构示意图。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
本发明中涉及到的装置有预热釜1、管道反应器2、第一级冷却结晶器3、第一级离心机4、第二级冷却结晶器5、第二级离心机6和成品回收箱7，如图2所示，管道反应器2包括壳体，壳体上具有热载体进口23和热载体出口24，壳体内并列安装有两个自上而下呈蛇形排布的反应管路，分别为第一级反应管路21和第二级反应管路22，第一级反应管路21的入口连接预热釜1，第一级反应管路21的出口连接第一级冷却结晶器3，第一级冷却结晶器3连接第一级离心机4，第一级离心机4的滤液出口与第二级反应管路22的入口连通，第一级离心机4的出料口连接成品回收箱7，第二级反应管路22的出口连接第二级冷却结晶器5，第二级冷却结晶器5连接第二级离心机6，第二级离心机6的滤液出口通过循环管路8与预热釜1连通，第二级离心机6的出料口与成品回收箱7连接。管道反应器2在同一壳体内设置两个反应管路，能够同时对反应管路进行加热，减少热载体供应，降低损耗，并且能够使顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液和上一级形成的过滤液同时进行反应，节约了反应时间，有效提高生产效率。
采用上述装置进行1,4-环己烷二甲酸顺反分离，包括以下步骤：
S1：将顺反1，4-环己烷二甲酸混合物10kg加入预热釜内，再向预热釜内加入20kg水，搅拌均匀后，预热至90℃，获得顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液；
S2：将顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液泵入至管道反应器2的第一级反应管路21内反应，控制管道反应器2的反应温度为250℃，反应时间为30分钟，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液；
S3：将第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液进入第一级冷却结晶器3内冷却至10℃结晶后，进入第一级离心机4离心，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液一，第一批反式1,4-环己烷二甲酸进入成品回收箱7；
S4：将过滤液二泵入管道反应器2的第二级反应管路22内进行反应30分钟，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液，将第二批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液进入第二级冷却结晶器5内冷却至5℃结晶后，进入第二级离心机6离心，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液二，过滤液二通过循环管路8泵入预热釜1内，第二批反式1,4-环己烷二甲酸进入成品回收箱7，与第一批反式1,4-环己烷二甲酸混合，得到反式1,4-环己烷二甲酸最终成品，收率为98.8%，其中反式1,4-环己烷二甲酸占比98.6%。
实施例2
本实施例2中采用的装置与实施例1中的装置相同，本实施例2中1,4-环己烷二甲酸顺反分离，包括以下步骤：
S1：将顺反1,4-环己烷二甲酸混合物10kg加入预热釜内，再向预热釜内加入30kg水，搅拌均匀后，预热至85℃，获得顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液；
S2：将顺反1,4-环己烷二甲酸混合物水溶液泵入至管道反应器2的第一级反应管路21内反应，控制管道反应器2的反应温度为245℃，反应时间为40分钟，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液；
S3：将第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液进入第一级冷却结晶器3内冷却至8℃结晶后，进入第一级离心机4离心，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液一，第一批反式1,4-环己烷二甲酸进入成品回收箱7；
S4：将过滤液二泵入管道反应器2的第二级反应管路22内进行反应40分钟，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液，将第二批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液进入第二级冷却结晶器5内冷却至6℃结晶后，进入第二级离心机6离心，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液二，过滤液二通过循环管路8泵入预热釜1内，第二批反式1,4-环己烷二甲酸进入成品回收箱7，与第一批反式1,4-环己烷二甲酸混合，得到反式1,4-环己烷二甲酸最终成品，收率为98.4%，其中反式1,4-环己烷二甲酸占比98.7%。
对比例
将200g对苯二甲酸加入高压釜，分别加入 15gPd-Pt/C催化剂，再加入1000g水，开启搅拌，先通入氮气置换三次，在通入氢气置换三次，然后通入氢气使压力升至4MPa并保持稳定，维持反应温度200℃，并连续通入氢气反应3h，反应结束后，趁热过滤催化剂，滤液冷却后过滤，得滤饼，滤饼在120℃烘干得1,4-环己烷二甲酸，收率97.3%，其中反式1,4-环己烷二甲酸占比98.2%。
实施例与对比例数据对比如表1所示，采用本发明的1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法的实施例1和实施例2制得的成品收率和反式1，4-环己烷二甲酸纯度均高于对比例，且相对于对比例的反应时间，实施例1和实施例2的反应时间大大缩短。
表1 实施例与对比例数据对比表
| 反应时间h | 收率% | 反式1,4-环己烷二甲酸占比% | |
| 实施例1 | 1.0 | 98.8 | 98.6 |
| 实施例2 | 1.3 | 98.4 | 98.7 |
| 对比例 | 3.0 | 97.3 | 98.2 |
本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (3)
1.一种1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法，其特征在于：
所述方法包括以下步骤：
S1：将顺反1，4-环己烷二甲酸混合物加入预热釜内，再加入一定比例的水，搅拌均匀后，预热至一定温度，获得顺反1，4-环己烷二甲酸混合物水溶液；
S2：将顺反1，4-环己烷二甲酸混合物水溶液泵入至管道反应器内反应，控制管道反应器的反应温度为220-255℃，反应时间为25-60分钟，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液；
S3：将第一批反式1,4-环己烷二甲酸水溶液冷却结晶后离心，获得第一批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液一；
S4：将过滤液一泵入管道反应器内，重复S2-S3操作，获得第二批反式1,4-环己烷二甲酸和过滤液二，过滤液二通过循环管路泵入预热釜内，将第二批反式1,4-环己烷二甲酸和步骤S3中的第一批反式1,4-环己烷二甲酸混合，得到反式1,4-环己烷二甲酸最终成品；
所述管道反应器包括壳体，所述壳体上具有热载体进口和热载体出口，所述壳体内并列安装有两个自上而下呈蛇形排布的反应管路，分别为第一级反应管路和第二级反应管路，第一级反应管路的入口连接预热釜，第一级反应管路的出口连接有第一级冷却结晶器，第一级冷却结晶器连接有第一级离心机，第一级离心机的滤液出口与第二级反应管路的入口连通，第一级离心机的出料口连接有成品回收箱，第二级反应管路的出口连接有第二级冷却结晶器，第二级冷却结晶器连接有第二级离心机，第二级离心机的滤液出口通过循环管路与预热釜连通，第二级离心机的出料口与成品回收箱连接；
步骤S1中所述顺反1，4-环己烷二甲酸和水的混合质量比为1：2-5。
2.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法，其特征在于：步骤S1中所述预热温度为80-100℃。
3.根据权利要求1所述的1,4-环己烷二甲酸顺反分离方法，其特征在于：步骤S3中所述冷却温度为5-10℃。
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