CN114105963B - 一种抗结核杆菌化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种抗结核杆菌化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗结核杆菌化合物及其制备方法与应用。该化合物提取于天南星科植物球状茎，该化合物对于结核杆菌具有抑制效果，具有较好的抗结核杆菌菌活性，适宜于抗菌先导化合研究和制备抗结核药物。

Description

一种抗结核杆菌化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及化学技术和药学技术领域，尤其是一种抗结核杆菌化合物及其制备方法与应用。
背景技术
结核病(Tuberculosis，TB)是由结核分枝杆菌(MycobacteriumTuberculosis，MTB)引起的一种慢性致死性疾病，是危害人类健康和导致人类死亡的重大传染性疾病，其致死率仅次于艾滋病(Ac-quired Immunodeficiency syndrome，AIDS)。
由于抗结核药物的大量使用和抗结核作用位点的突变，导致耐多药结核病(multidrug-resistant tuberculosis，MDR-TB)不断出现，再加上近年来患有艾滋病人口数量的增长，使结核病与人类免疫缺陷病毒(human immunodeficiency virus，HIV)并发发病率急剧增加，这些问题的出现都给结核病的治疗带来巨大的挑战，这无疑说明结核病已经成为人类健康的重大威胁，亟待解决。
发明内容
本发明的目的是：提供一种抗结核杆菌化合物及其制备方法，它对药物筛选和制药行业具有重要的应用价值。
本发明还发现该类化合物在制备抗核杆菌药物中的应用。
本发明是这样实现的：一种抗结核杆菌化合物，该化合物结构式如下：
所述抗结核杆菌化合物在制备抗菌药物中的应用。
所述的抗菌药物为抗结核药物。
所述的抗菌药物为抗结核分枝杆菌药物。
所述化合物的制备方法，对天南星科植物球状茎进行乙醇回流提取，获得天南星乙醇浸膏，再对所得乙醇浸膏进行分离和纯化，从而得到所述抗结核杆菌化合物，该化合物的纯度>95％。
所述的分离是，其中所述的分离是，向所述乙醇浸膏中加入体积百分比浓度为5％的甲醇水溶液，将所述乙醇浸膏完全溶解，用有机溶剂进行萃取收集有机相，去除有机溶剂，获得含抗结核杆菌化合物的萃取物。
所述的纯化是，将分离获得的萃取物依次经过硅胶柱层析A、硅胶柱层析B及制备色谱分离，得到化合物。
所述的有机溶剂为乙酸乙酯。
进行纯化时，所述的硅胶柱层析A采用的硅胶粒度为200-300目，洗脱体积为5500mL，洗脱体积的第1-500mL采用的洗脱液由体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第501-1000mL采用的洗脱液由体积比为10:2的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第1001-1500mL采用的洗脱液由体积比为10:3的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的1501-2000mL采用的洗脱液由体积比为10:4的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的2001-2500mL采用的洗脱液由体积比为10:5的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的2501-3000mL采用的洗脱液由体积比为10:6的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第3001-3500mL采用的洗脱液由体积比为10:7的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第3501-4000mL采用的洗脱液由体积比为10:8的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第4001-4500mL采用的洗脱液由体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第4501-5000mL采用的洗脱液由体积比为10:10的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第5001-5500mL采用的洗脱液乙酸乙酯洗脱而成；
所述硅胶柱层析B采用的硅胶粒度为200-300目，洗脱液由体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯混合而成；
所述的制备薄层色谱采用的吸附剂为硅胶，硅胶粒度为200-400目，展开剂由体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇混合而成。
所述纯化的具体过程为，将所述萃取物进行所述硅胶柱层析A，收集中间产物Fra.I，所述中间产物Fra.I在以体积比为10：9的石油醚和乙酸乙酯混合液作为展开剂，以粒度为100-200目的硅胶作为固定相的薄层层析中，比移值Rf为0.52-0.79；再将所述中间产物Fra.I进行所述硅胶柱层析B，收集中间产物Fra.I3，所述中间产物Fra.B在以体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为展开剂，以粒度为200-300目的硅胶作为固定相的薄层层析中，比移值为0.28-0.35；再将所述中间产物Fra.I3进行所述制备薄层色谱，收集比移值为0.27的样品，获得所述的抗结核杆菌化合物。
本发明发现了一种提取于天南星科植物球状茎的化合物，该化合物对于结核杆菌具有抑制效果，具有较好的抗结核杆菌菌活性，适宜于抗菌先导化合研究和制备抗结核药物。
附图说明
图1为本发明的抗结核杆菌化合物在不同浓度下的抑菌结果；
图2为不同浓度吡嗪酰胺(PZA)的抑菌结果；
图3-5为本发明的不同浓度抗结核杆菌化合物与不同浓度吡嗪酰胺(PZA)联合抗结核杆菌作用；
图6为本发明的抗结核杆菌化合物的1H-NMR谱图；
图7为本发明的抗结核杆菌化合物的1C-NMR谱图。
具体实施方式
本发明的实施例：抗结核杆菌化合物的制备及鉴定
所用试剂均为分析纯(天津市致远化学试剂有限公司)；硅胶柱色谱所用硅胶100-200目、200-300目均购自青岛海洋化工厂；制备薄层色谱所用硅胶GF254购自青岛市青岛海洋化工分厂。
一、抗结核杆菌化合物的制备
1、天南星科球状茎3Kg，切块，分批次加入适量乙醇，加热回流提取3次，每次1.5h，用旋转蒸发仪减压回收溶剂，从而去除乙醇，获得天南星乙醇提取物。
2、向步骤1所得的天南星乙醇提取物中加入1倍重量的体积百分比浓度为5％的甲醇水溶液，将所述乙醇浸膏完全溶解，搅拌使其混悬，再向其中加入等体积的石油醚，萃取0.3h，萃取三次，收集水相；再向所述水相中加入等体积的乙酸乙酯，萃取0.5h,萃取三次，收集有机相，用旋转蒸发仪减压回收溶剂，从而去除乙酸乙酯，获得天南星球状茎乙酸乙酯萃取物。
3、天南星乙酸乙酯萃取物的硅胶柱层析
硅胶柱层析条件如下
硅胶柱(常压柱)规格:60X 900mm(海门市华凯实验玻璃仪器有限公司)；柱温为27℃；所用硅胶(200-300目)量为1.8kg；天南星球状茎乙酸乙酯萃取物的上样量为36g；洗脱液及洗脱程序如表1所示；流速为2ml/min；连续收集洗脱液，每100mL收集一管。
表1天南星球状茎乙酸乙酯萃取物的硅胶柱层析的洗脱程序
洗脱液编号 洗脱液成分石油醚：乙酸乙酯 洗脱体积(ml)
洗脱液1 体积比10:1 1-500
洗脱液2 体积比10:2 501-1000
洗脱液3 体积比10:3 1001-1500
洗脱液4 体积比10:4 1501-2000
洗脱液5 体积比10:5 2001-2500
洗脱液6 体积比10:6 2501-3000
洗脱液7 体积比10:7 3001-3500
洗脱液8 体积比10:8 3501-4000
洗脱液9 体积比10:9 4001-4500
洗脱液10 体积比10:10 4501-5000
洗脱液11 体积比0:1 5001-5500
对所收集的各管洗脱液进行薄层层析(TLC)检测，以各管洗脱液进行硅胶柱层析洗脱时采用的相应组分的洗脱液作为展开剂，以粒度为100-200目的硅胶作为固定相，操作温度为27℃。计算10种洗脱液对应的10个流份的比移值(Rf)。
结果显示：将该步骤所收集的10个流份，分别记为Fra.A，Fra.B，Fra.C，Fra.D，Fra.E，Fra.F，Fra.G，Fra.H，Fra.I，Fra.J，Fra.K。其中，Fra.A为用洗脱液石油醚：乙酸乙酯(体积比10：1)洗脱得到的(对应洗脱体积的第1-500ml)，比移值(Rf)为0.55-0.70；Fra.B为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:2)洗脱得到的(对应洗脱体积的第501-1000ml)，比移值(Rf)为0.50-0.67；Fra.C为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:3)洗脱得到的(对应洗脱体积的第1001-1500ml)，比移值(Rf)为0.5-0.60；Fra.D为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:4)洗脱得到的(对应洗脱体积的第1501-2000ml),比移值(Rf)为0.45-0.62；Fra.E为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10：5)洗脱得到的(对应洗脱体积的第2001-2500ml)，比移值(Rf)为0.40-0.58；Fra.F为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:6)洗脱得到的(对应洗脱体积的2501-3000mL),比移值(Rf)为0.37-0.55；Fra.G为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:7)洗脱得到的(对应洗脱体积的第3001-3500ml)，比移值(Rf)为0.35-0.55；Fra.H为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:8)洗脱得到的(对应洗脱体积的第3501-4000ml)，比移值(Rf)为0.33-0.53；Fra.I为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:9)洗脱得到的(对应洗脱体积的第4001-4500ml)，比移值(Rf)为0.30-0.42；Fra.J为用洗脱液石油醚:乙酸乙酯(体积比10:10)洗脱得到的(对应洗脱体积的第4501-5000ml)，比移值(Rf)为0.26-0.40。Fra.K为用洗脱液为乙酸乙酯洗脱得到的(对应体积5001-5500ml)，比移值0.35-0.67。
4、流份Fra.I的硅胶柱层析。
硅胶柱(常压柱)规格:20X 900mm(海门市华凯实验玻璃仪器有限公司)；柱温为27℃；所用硅胶(200-300目)量为900g；上样量为1.5g(1.5g流份Fra.I蒸干溶剂后的固体)；洗脱液为石油醚:乙酸乙酯(体积比10:9)；流速为*ml/min；洗脱体积为1000ml。连续收集洗脱液，每20ml收集一管。洗脱体积的第1-200mL为第1个流份、洗脱体积的第201-400ml为第2个流份、洗脱体积的第401-600ml为第3个流份、洗脱体积的第601-800ml为第4个流份、洗脱体积的第801-1000ml为第5个流份。
对所收集的各管洗脱液进行薄层层析(TLC)检测，用进行以上硅胶柱层析时采用的洗脱液(体积比为10:9的石油醚:乙酸乙酯)作为展开剂，以粒度为200-300目的硅胶作为固定相，操作温度为27℃。计算5个流份的比移值(Rf)。
结果显示，将该步骤所收集的5个流份，分别记为Subfra.I1，Subfra.I2，Subfra.
I3，Subfra.I4，Subfra.I5。其中，Subfra.Il对应洗脱体积的第1-200mL，比移值(Rf)为0.38-0.50；Subfra.I2对应洗脱体积的第201-400mL，比移值(Rf)为0.35-0.47；Subfra.I3对应洗脱体积的第401-600m,比移值(Rf)为0.32-0.40；Subfra.I4对应洗脱体积的第601-800mL，比移值为0.26-0.34，Subfra.I5对应洗脱体积的第801-1000ml，比移值为0.20-0.30。
5、流份Subfra.I3的制备色谱
薄层板规格:20X 20cm(制备薄层色谱所用硅胶GF254购自青岛海洋化工有限公司)；操作温度27℃；上样量0.5ml；展开时间1h；展开剂为体积比为20:1的二氯甲烷:甲醇。上样展开完毕，进行显色，将检测到的样品连同硅胶一齐刮下，使用洗脱液(体积比为20:1的二氯甲烷:甲醇)将组分洗脱，将洗脱液蒸干。共得到40mg的化合物，在以上制备薄层色谱中的比移值(Rf)为0.5。
二、抗结核杆菌化合物的结构鉴定
对步骤一得到的化合物进行鉴定
(1)外观：该化合物为淡黄色固体。
(2)溶解性：易溶于甲醇。
(3)核磁共振谱:图1是式Ⅰ化合物的1H-NMR谱图，图2是式Ⅰ化合物的13C-NMR谱图。根据化合物的1H-NMR,13C-NMR，对两个化合物的核磁共振谱进行了研究并对13C信号进行了归属。并最终确定结构如下：
化合物氢谱和碳谱峰的归属
ES-MS m/z 483[M+1]+；H-NMR(CD3OD)δ：7.81–6.35(m,6H),5.90-5.88(d,2H)4.5-4.47(d,1H),4.06(d,1H),3.86(s,3H),3.70(d,1H),3.48(dd,1H),3.35(s,1H),3.31(dt,1H)；13C-NMR(CD3OD)δ:196.6,168.2,163.9,163.0,147.8,146.9,143.7,143.3,130.1,128.0,120.7,120.3,119.1,116.5,116.3,114.7,110.7,100.2,96.2,95.2,83.2,76.3,72.3,60.1,55.1
注：溶剂为甲醇
本发明的化合物的NMR测试采用里瓦安核磁共振仪器(400兆赫兹)，测试的溶剂均为氘代甲醇。
实施例2：抗结核杆菌化合物的抗结核杆菌活性测定
一、实验方法
抗结核杆菌活性测定
结核杆菌在Middlebrook 7H9肉汤培养基中生长良好，通过观察刃天青显色反应来衡量抗结核杆菌化合物(标为SF)的抗菌活性，具体操作如下。
将结核杆菌H37Rv接种到含有Middlebrook 7H9肉汤培养基(美国碧迪医疗器械(上海)有限公司)的液体中，药物浓度分别为40μg/ml、80μg/ml、160μg/ml、320μg/ml，再做抗结核杆菌化合物与吡嗪酰胺的联合抗结核杆菌作用，吡嗪酰胺药物浓度分别为80μg/ml、160μg/ml、320μg/ml，设置空白对照组和阴性对照组，空白对照组只有液体培养基，阴性对照组为的液体培养基里只接结核杆菌，不加药物，每个药物浓度做3管。置于37℃的恒温培养箱中培养7天，统计待测化合物对结核杆菌的最低抑菌浓度值(MIC)，通过观察液体培养基的颜色变化情况，颜色没有变红的化合物浓度即为该化合物对结核杆菌的最低抑菌浓度值。
实验重复3次。结果如图1-图5所示。
二、实验结果
结果显示，在抗结核杆菌实验中，实施例1制备得到的抗结核杆菌化合物对结核杆菌的抗菌活性MIC确定为160μg/ml，吡嗪酰胺对结核杆菌的抗菌活性MIC确定为160μg/ml，抗结核杆菌化合物与吡嗪酰胺具有联合抗结核杆菌作用，具体结果如表2、表3所示。
表2，式Ⅰ化合物的抗菌活性；表3，式Ⅰ化合物与吡嗪酰胺的联合抗菌活性
表2抗结核杆菌活性试验
表3式Ⅰ化合物与吡嗪酰胺的联合抗菌活性试验

Claims (6)

1.一种抗结核杆菌化合物的制备方法，其特征在于：对天南星科植物球状茎进行乙醇回流提取，获得天南星乙醇浸膏，再对所得乙醇浸膏进行分离和纯化，从而得到所述抗结核杆菌化合物；
该化合物结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：其中所述的分离是，向所述乙醇浸膏中加入体积百分比浓度为5%的甲醇水溶液，将所述乙醇浸膏完全溶解，用有机溶剂进行萃取收集有机相，去除有机溶剂，获得含抗结核杆菌化合物的萃取物。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的纯化是，将分离获得的萃取物依次经过硅胶柱层析A、硅胶柱层析B及制备色谱分离，得到化合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙酸乙酯。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：进行纯化时，所述的硅胶柱层析A采用的硅胶粒度为200-300目，洗脱体积为5500mL，洗脱体积的第1-500mL采用的洗脱液由体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第501-1000mL采用的洗脱液由体积比为10:2的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第1001-1500mL采用的洗脱液由体积比为10:3的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的1501-2000mL采用的洗脱液由体积比为10:4的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的2001-2500mL采用的洗脱液由体积比为10:5的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的2501-3000mL采用的洗脱液由体积比为10:6的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第3001-3500mL采用的洗脱液由体积比为10:7的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第3501-4000mL采用的洗脱液由体积比为10:8的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第4001-4500mL采用的洗脱液由体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第4501-5000mL采用的洗脱液由体积比为10:10的石油醚和乙酸乙酯混合而成，洗脱体积的第5001-5500mL采用的洗脱液乙酸乙酯洗脱而成；
所述硅胶柱层析B采用的硅胶粒度为200-300目，洗脱液由体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯混合而成；
所述的制备薄层色谱采用的吸附剂为硅胶，硅胶粒度为200-400目，展开剂由体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇混合而成。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述纯化的具体过程为，将所述萃取物进行所述硅胶柱层析A，收集中间产物Fra.I，所述中间产物Fra. I在以体积比为10：9的石油醚和乙酸乙酯混合液作为展开剂，以粒度为100-200目的硅胶作为固定相的薄层层析中，比移值Rf为0. 52-0. 79；再将所述中间产物Fra. I进行所述硅胶柱层析B，收集中间产物Fra. I3，所述中间产物Fra. B在以体积比为10:9的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为展开剂，以粒度为200-300目的硅胶作为固定相的薄层层析中，比移值为0. 28-0. 35；再将所述中间产物Fra. I3进行所述制备薄层色谱，收集比移值为0.27的样品，获得所述的抗结核杆菌化合物。
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