CN113912543B - 一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。对4‑氨基‑1‑氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N‑二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到吡唑基偶氮苯胺的衍生物。所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为可见光控制的、可回收利用的小分子粘合剂使用。本发明所提出的粘合剂为小分子有机物，而非传统的聚合物。它可以在固态和液态之间的可逆转化，能根据需要实现粘合或解离，并可以反复地进行粘合和解离操作。操作光源是两种可见光，相对于紫外光有显著优势。相对于传统粘合剂，它的使用、拆卸方便，能提高生产效率，节约资源，降低成本。

Description

一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂
技术领域
本发明属于小分子粘合剂技术领域，尤其是涉及一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。
背景技术
光固化粘合剂是经光照固化而产生粘合作用的一种胶粘剂，它是粘合剂的一个重要品种，已用于电子、印刷、医疗、玻璃和塑料制造等行业。光固化粘合剂由光引发剂、齐聚物(树脂)、活性单体和助剂等组成。其原理是，光引发剂吸收光能后产生活性中心，引起齐聚物和单体发生聚合交联反应从而固化。
随着应用场景的拓展和被粘物件的多样化，传统粘合剂的缺陷开始凸显。首先，现有的粘合剂固化完成后生成了交联聚合物，因此粘合效果是一次性的，粘合剂不能反复利用，被粘物件之间形成永久性的粘结，不能再被轻易解离。一方面，物件加工失败时难以重新加工修补；另一方面，产品完成生命周期被废弃后，有价值的原材料难以循环利用。其次，传统的光固化粘合剂一般需要使用紫外光进行固化，由于紫外光的穿透力弱，粘合剂的适用对象只限于高透明的物件(如玻璃)，对物件的材料类型和厚度有较大限制；而且紫外线照射装置价格高，紫外线还会对人体产生健康威胁。
发明内容
为了克服现有的光固化粘合剂通常需要紫外光且不能反复利用且的问题，本发明提出一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。
具体而言，本发明提供一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物及其合成方法和其作为可见光控制的、可回收利用的小分子粘合剂的应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明提供一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物，其分子结构如下所示：
Figure BDA0003297433620000021
其中R为链烷基。
在本发明的一个实施方式中，R＝CnH2n+1，其长度用碳原子数目n来表示，n的优选范围为6～12，优选为n＝6、8、10。
本发明还提供所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，首先对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
合成路线如下所示：
Figure BDA0003297433620000022
在本发明的一个实施方式中，对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐的反应条件为：
将4-氨基-1-氢吡唑加入到去离子水中，再加入浓盐酸，降温至0-5℃，滴加冷的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应，得到重氮盐。
在本发明的一个实施方式中，利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物的反应条件为：
重氮盐中加入N,N-二甲基苯胺，再将反应液的pH调至5.5～6.5(优选为约等于6)，继续搅拌反应，然后过滤，水洗，烘干，得到吡唑基偶氮苯胺化合物。
在本发明的一个实施方式中，用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应条件为：
将吡唑基偶氮苯胺化合物、碳酸铯和溴代链烷烃于无水N,N-二甲基甲酰胺中室温搅拌反应，反应结束后体系加水猝灭，用水和乙酸乙酯分液，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，柱层析分离，最终得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
在本发明的一个实施方式中，用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应过程中，TLC监测反应进程(PE:EA＝5:1)。
本发明还提供所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用，尤其是其为一种可见光控制的、可回收利用的小分子粘合剂。
在本发明的一个实施方式中，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物处于trans构型时呈现固体形态，经405nm光照后转化为cis构型，变为液体，cis液体又能在532nm光照下重新转化为trans固体。
在本发明的一个实施方式中，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用的方法为：
使用时，取出适量吡唑基偶氮苯胺的衍生物固体，用405nm光照，将其转化为cis液体；将cis液体涂布在一个待粘物件的表面，覆盖上另一个待粘物件；然后施加532nm光照，让粘合剂固化为trans固体，从而达到粘结的目的。
在本发明的一个实施方式中，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用的方法为：
若需要将通过吡唑基偶氮苯胺的衍生物粘合在一起的两部分分开，只需重新施加405nm光照，让吡唑基偶氮苯胺的衍生物trans固体液化为cis液体(只需界面处的固体变为液体即可)，此时粘合力度大大降低，从而可以方便地分离；
在本发明的一个实施方式中，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用的方法为：
若继续进行405nm光照，让其充分液化后，重新覆盖待粘物件，施加532nm光照，就可以再次固化粘结。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
本发明所提出的粘合剂为小分子有机物，而非传统的聚合物。它可以在固态和液态之间的可逆转化，能根据需要实现粘合或解离，并可以反复地进行粘合和解离操作。操作光源是两种可见光，相对于紫外光(穿透力弱、威胁健康、装置费用高)有显著优势。相对于传统粘合剂，它的使用、拆卸方便，能提高生产效率，节约资源，降低成本。
附图说明
图1为吡唑基偶氮苯胺的衍生物可作为小分子粘合剂使用的原理示意图。
具体实施方式
本发明提供一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物，其分子结构如下所示：
Figure BDA0003297433620000041
其中R为链烷基。
在本发明的一个实施方式中，R＝CnH2n+1，其长度用碳原子数目n来表示，n的优选范围为6～12，优选为n＝6、8、10。
本发明还提供所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，首先对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
合成路线如下所示：
Figure BDA0003297433620000042
在本发明的一个实施方式中，对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐的反应条件为：
将4-氨基-1-氢吡唑加入到去离子水中，再加入浓盐酸，降温至0-5℃，滴加冷的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应，得到重氮盐。
在本发明的一个实施方式中，利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物的反应条件为：
重氮盐中加入N,N-二甲基苯胺，再将反应液的pH调至5.5～6.5(优选为约等于6)，继续搅拌反应，然后过滤，水洗，烘干，得到吡唑基偶氮苯胺化合物。
在本发明的一个实施方式中，用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应条件为：
将吡唑基偶氮苯胺化合物、碳酸铯和溴代链烷烃于无水N,N-二甲基甲酰胺中室温搅拌反应，反应结束后体系加水猝灭，用水和乙酸乙酯分液，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，柱层析分离，最终得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
本发明还提供所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用。
该粘合剂的性质与使用方法：该小分子处于trans构型时呈现固体形态，经405nm光照后转化为cis构型，变为液体，cis液体又能在532nm光照下重新转化为trans固体。在使用时，取出适量trans固体，用405nm光照，将其转化为cis液体；将cis液体涂布在一个待粘物件的表面，覆盖上另一个待粘物件；然后施加532nm光照，让粘合剂固化为trans固体，从而达到粘结的目的。若需要将粘合在一起的两部分分开，只需重新施加405nm光照，让trans固体液化为cis液体(只需界面处的固体变为液体即可)，此时粘合力度大大降低，从而可以方便地分离。继续进行405nm光照，让其充分液化后，重新覆盖待粘物件，施加532nm光照，就可以再次固化粘结。据此能实现可见光控制的重复使用，原理如图1所示。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1，粘合剂(n＝6)的合成
Figure BDA0003297433620000051
将4-氨基-1-氢吡唑(2.08g,25mmol,1eq.)加入到50mL去离子水中，再加入12mL浓盐酸(12.2mol/L,25mmol)，降温至0-5℃，滴加50mL冷的亚硝酸钠(2.25g,32.5mmol,1.3eq.)水溶液，搅拌30min。然后加入N,N-二甲基苯胺(3.64g,30mmol,1.2eq..)，再用5mol/L NaOAc溶液将反应液的pH调至～6，继续搅拌1h。然后过滤，水洗，烘干，得到黄色固体产物(4.98g,92.6％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(s,2H),7.77(d,J＝9.2Hz,2H),6.75(d,J＝9.3Hz,2H),3.07(s,H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.11,143.71,141.91,124.25,111.63,40.38。
Figure BDA0003297433620000052
将上一步的产物(2.15g,10mmol,1eq.)、碳酸铯(4.89g,15mmol,1.5eq.)和1-溴己烷(2.48g,15mmol,1.5eq.)于20mL无水N,N-二甲基甲酰胺中室温搅拌4h，TLC监测反应进程(PE:EA＝5:1)。反应结束后体系加水猝灭，用水和乙酸乙酯分液，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。柱层析分离(PE:EA＝5:1)，最终得到黄色固体(2.71g,90.4％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),7.88(s,1H),7.75(d,J＝9.1Hz,2H),6.74(d,J＝9.1Hz,2H),4.14(t,J＝7.1Hz,2H),3.06(s,6H),1.96–1.84(m,2H),1.39–1.24(m,6H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.90,143.80,141.82,132.99,124.29,124.03,111.64,52.89,40.36,31.33,30.17,26.25,22.50,14.01。
实施例2，粘合剂(n＝6)对两片石英的粘结
把实施例1所得粘合剂(n＝6)cis液体涂在一片石英上，用量约为2mg/cm2，放上一片石英，并适度按压，使cis液体填充到整个界面上，避免气泡。然后用532nm的光照射2min(180mW/cm-2)使其完全固化粘结。拉力机测试表明，粘结强度为1.01MPa。用3M双面胶做比对试验，其粘结强度为0.41MPa。
实施例3，粘合剂(n＝8)对石英-硬纸片的粘结
本实施例中，粘合剂(n＝8)的制备方法参考实施例1，只是需要将1-溴己烷替换成C8H17。
把粘合剂(n＝8)cis液体涂在一片石英上，用量约为2mg/cm2，放上裁剪好的硬纸片，并适度按压，使cis液体填充到整个界面上，避免气泡。然后用532nm的光照射2min(180mW/cm-2)使其完全固化粘结。拉力机测试表明，粘结强度为1.26MPa。
实施例4，粘合剂(n＝8)粘结的石英片的解离与再次粘结
本实施例中，粘合剂(n＝8)的制备方法参考实施例1，只是需要将1-溴己烷替换成C8H17。
对已经粘结好的一对石英片施加405nm的光照射3s(50mW/cm-2)，然后用拉力机测试，其粘结强度仅为0.03MPa。若对粘结好的石英片施加一个约5N的拉力，再施加405nm的光照射，两片石英片在0.3s时解离。
对解离的石英片上覆盖的粘合剂继续进行405nm的光照射(160mW/cm-2)直至液化，然后重新按压在一起，施加532nm的光照射2min(180mW/cm-2)使其重新固化粘结。拉力机测试表明，粘结强度为1.1±0.1MPa。
实施例5，粘合剂(n＝10)在水环境中的应用
本实施例中，粘合剂(n＝10)的制备方法参考实施例1，只是需要将1-溴己烷替换成C10H21。
将已经粘结好的一对石英片放入水中，浸泡30天，然后用拉力机测试，其粘结强度为0.5MPa。施加一个0.5N的拉力，再施加405nm的光照射，两片石英片在0.6s时解离。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物，其特征在于，其分子结构如下所示：
Figure FDA0003853061460000011
其中，R＝CnH2n+1，n的范围为6～12。
2.根据权利要求1所述的一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物，其特征在于，n＝6、8或10。
3.权利要求1或2所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，其特征在于，首先对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
4.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，其特征在于，对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐的反应条件为：
将4-氨基-1-氢吡唑加入到去离子水中，再加入浓盐酸，降温至0-5℃，滴加冷的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应，得到重氮盐。
5.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，其特征在于，利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物的反应条件为：
重氮盐中加入N,N-二甲基苯胺，再将反应液的pH调至5.5～6.5，继续搅拌反应，然后过滤，水洗，烘干，得到吡唑基偶氮苯胺化合物。
6.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，其特征在于，用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应条件为：
将吡唑基偶氮苯胺化合物、碳酸铯和溴代链烷烃于无水N,N-二甲基甲酰胺中室温搅拌反应，反应结束后体系加水猝灭，用水和乙酸乙酯分液，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，柱层析分离，最终得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。
7.权利要求1或2所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用，其特征在于，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用。
8.根据权利要求7所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用，其特征在于，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物处于trans构型时呈现固体形态，经405nm光照后转化为cis构型，变为液体，cis液体又能在532nm光照下重新转化为trans固体。
9.根据权利要求7所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用，其特征在于，所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用的方法为：
使用时，取出适量吡唑基偶氮苯胺的衍生物固体，用405nm光照，将其转化为cis液体；将cis液体涂布在一个待粘物件的表面，覆盖上另一个待粘物件；然后施加532nm光照，让粘合剂固化为trans固体，从而达到粘结的目的。
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