CN113149860B - 一种可固液转变的含peg链偶氮苯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明制备了一种可固液转变的含PEG链偶氮苯的制备方法。该偶氮苯化合物在自然状态下为黄色固体粉末，经过365nm紫外光照射后可迅速转变为液态。该偶氮苯化合物可与聚氨酯丙烯酸树脂以及甲基丙烯酸羟丙酯混合制备粘合剂固态预聚体涂层，并且该固体涂层在365nm紫外光照射下也可迅速液化，从而与另一界面进行聚合粘附。

Description

一种可固液转变的含PEG链偶氮苯的制备方法
技术领域
本发明涉及光响应材料技术领域，尤其涉及一种可固液转变的含PEG链偶氮苯的制备方法。
技术背景
物理状态是材料一个重要性质，在自然状态下，材料本身通常只表现为一种物理状态，但是在材料加工领域，需要通过改变材料本身的物理状态(例如热塑性塑料加工领域)才能进一步加工成型，但是通常需要高温加热的方式使材料能够改变其物理状态，该过程耗时费力并且有一定污染，因此急需一种可以通过环保便捷的方式替代热加工的方法。
偶氮苯是一种具有可逆顺反光异构化能力的可切换化合物，目前偶氮苯分子已被广泛研究。有些偶氮苯类化合物是熔点高于室温的反态固体，在紫外光照射下，它们可以转变为熔点低于室温的顺式液体。本发明制备了一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，该偶氮苯分子在室温下可以通过紫外光照固液转变，并且利用该偶氮苯分子可以制备一种光致固液转变的粘合剂预聚体固体涂层。紫外光照射后，固体涂层迅速转变为液体与其他基材进行粘合。这种光控胶粘剂涂层为工业和日常生活应用带来了极大的便利。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种可固液转变的含PEG链偶氮苯化合物的制备方法。
本发明提供了一种可固液转变的含PEG链偶氮苯化合物的制备方法，包括式Ⅰ所示的偶氮苯化合物：
Figure BDA0003004471450000011
优选的，上述偶氮苯衍生物按照以下方法制备：
A)对氨基苯酚与亚硝酸钠进行反应，得到对氨基苯酚的重氮盐，再将重氮盐溶解于0℃下滴加在邻甲基苯酚的氢氧化钠溶液中进行反应，得到化合物1；
B)化合物1和2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇、无水碳酸钾、碘化钾存在的条件下，110℃下进行反应，得到4，4’-二[2(2-(2-乙氧基)乙氧基)羟基]-3-甲基偶氮苯(化合物2)；
C)化合物2和丙烯酰氯、三乙胺进行反应，得到式Ⅰ所示的含PEG链偶氮苯化合物:4，4’-二[2(2-(2-乙氧基)乙氧基)丙烯酸酯]-3-甲基偶氮苯。
上述步骤A)的反应方程式下：
Figure BDA0003004471450000021
上述步骤B)的反应方程式如下：
Figure BDA0003004471450000022
上述步骤C)的反应方程式如下：
Figure BDA0003004471450000023
优选的，所述对氨基苯酚与邻甲基苯酚的摩尔比为1:1；
优选的，所述化合物1与2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇的摩尔比为1:2.4；
优选的，所述化合物1与无水碳酸钾的摩尔比为1:2.4；
优选的，所述化合物1与碘化钾的摩尔比为1:0.01；
优选的，所述化合物2与丙烯酰氯的摩尔比为1:2.4；
优选的，所述化合物2与三乙胺的摩尔比为1:2.4。
在本发明的一些具体实施例中，所述偶氮苯衍生物按照以下方法制备：
在本发明的一些具体实施例中，所述偶氮苯衍生物按照以下方法制备：
1)4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯(化合物1)的制备：在搅拌条件下，向pH＝1～2的对氨基苯酚酸性水溶液中缓慢滴加亚硝酸钠水溶液，控制反应温度为0℃左右，滴加完毕后继续反应0.5小时，得到对氨基苯酚的重氮盐溶液；在0℃搅拌条件下，向pH＝9～10的邻甲基苯酚碱性水溶液中滴加上述对氨基苯酚的重氮盐溶液，滴加完毕后室温反应4小时，加盐酸析出产物，抽滤除水并干燥，用乙酸乙酯：石油醚＝1：4的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得化合物1；
2)化合物2的制备：在搅拌条件下，将4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇、无水碳酸钾和碘化钾依次加入到N,N-二甲基甲酰胺中，控制反应温度为110℃，反应12小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和食盐水析出产物后溶解于乙酸乙酯中，最后用乙酸乙酯：石油醚＝3：2的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得化合物2；
3)含PEG链偶氮苯化合物的制备：在搅拌条件下，将化合物2、丙烯酰氯和三乙胺在0℃条件下依次加入到四氢呋喃中，滴加完毕后室温反应2小时，然后除去三乙胺盐，最后用乙酸乙酯：石油醚＝1：4的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得式Ⅰ所示偶氮苯化合物。
采用核磁共振氢谱对化合物结构进行表征，结果如图1所示，图1是本发明制备式Ⅰ所示偶氮苯的核磁共振氢谱图。
该偶氮苯分子在室温下可以通过紫外光照固液转变，并且利用该偶氮苯分子可以制备一种光致固液转变的粘合剂预聚体固体涂层。紫外光照射后，固体涂层迅速转变为液体与其他基材进行粘合。
进一步优选的，所述预聚体固体涂层包括：式Ⅰ所示的偶氮苯化合物：55.9wt％-94.5wt％；乙酰苯肼：0.4wt％-0.6wt％；邻苯甲酰磺酰亚胺：0.6wt％-1.0wt％；过氧化氢异丙苯：2wt％；1,4-对苯二酚：0.5wt％；甲基丙烯酸羟丙酯：1wt％-20wt％；聚氨酯丙烯酸树脂1wt％-20wt％。其中偶氮苯化合物作为光响应固液开关，甲基丙烯酸羟丙酯作为交联增强单体，聚氨酯丙烯酸树脂作为交联增强树脂，过氧化氢异丙苯作为厌氧引发剂，邻苯甲酰磺酰亚胺以及乙酰苯肼作为促进剂，1,4-对苯二酚作为阻聚剂。
本发明优选的，所述粘合剂预聚体固体涂层按照以下方法制备：
将式Ⅰ所示偶氮苯完全溶解于少量二氯甲烷中，然后加入乙酰苯肼、邻苯甲酰磺酰亚胺搅拌均匀后，加入聚氨酯丙烯酸树脂以及甲基丙烯酸羟丙酯，搅拌20min，最后加入过氧化氢异丙苯和1，4-对苯二酚，搅拌30min，然后在-0.08MPa条件下真空处理10min，然后均匀涂覆在载体上，在溶剂回收车间，待二氯甲烷蒸发回收后，胶水固定在载体上用薄膜包装好，客户端应用。所制备的粘合剂在室温下为固态，经过紫外光照射之后即可转变为液态，可迅速粘接，并且对铝板的粘附强度可以达到3.8433Mpa。本产品不仅液化方便，方便运输，且在客户端使用时，经过光照粘合剂转化成液体即可使用，省去了客户施胶和检测的时间
附图说明
采用核磁共振氢谱对化合物结构进行表征，结果如图1所示。
图1是本发明制备式Ⅰ所示偶氮苯的核磁共振氢谱图。
图2为式Ⅰ所示化合物的光致异构化结构式以及光学显微镜下紫外光致固液转变的照片。
图3为基于式Ⅰ所示化合物的粘合剂预聚体固体涂层的光致液化宏观照片。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯化合物的制备方法及其应用进行详细描述。
实施例1
式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物的制备。
1)4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯(化合物1)的制备：在搅拌条件下，向pH＝1～2的对氨基苯酚酸性水溶液中滴加亚硝酸钠水溶液，控制反应温度为0℃左右，滴加完毕后继续反应0.5小时，得到对氨基苯酚的重氮盐溶液，其中对氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.1；在0℃搅拌条件下，向pH＝9～10的邻甲基苯酚碱性水溶液中滴加上述对氨基苯酚的重氮盐溶液，滴加完毕后室温反应4小时，加盐酸析出产物，其中对氨基苯酚与邻甲基苯酚的摩尔比为1:1。抽除水并干燥，用乙酸乙酯：石油醚＝1：4的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯。
2)化合物2的制备：在搅拌条件下，将化合物1、2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇、无水碳酸钾和碘化钾依次加入到N,N-二甲基甲酰胺中，控制反应温度为110℃，反应12小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和食盐水析出，其中4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯与2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇、碘化钾以及碳酸钾的摩尔比为1:2.4:0.01:2.4。然后用乙酸乙酯萃取产物，最后用乙酸乙酯：石油醚＝3：2的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得4，4’-二己醇氧基-3-甲基偶氮苯。
3)式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物的制备：在搅拌条件下，将化合物2、丙烯酰氯和三乙胺在0℃条件下依次加入到四氢呋喃中，滴加完毕后室温反应2小时，然后过滤除去三乙胺盐，其中化合物2与三乙胺以及丙烯酰氯的摩尔比为1:2.4:2.4。最后用乙酸乙酯：石油醚＝1：4的洗脱剂柱层析分离纯化，除去溶剂之后干燥得式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物。
上述反应路线如下：
Figure BDA0003004471450000051
实施例2
将式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物粉末置于铝板上，用365nm紫外光将固体粉末充分照射液化，然后与另一铝板进行粘接，放置12小时之后使用万能试验机进行拉力测试。
实施例3
将式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物粉末置于树脂板上，用365nm紫外光将固体粉末充分照射液化，然后与另一树脂板进行粘接，放置12小时之后使用万能试验机进行拉力测试。
实施例4
将28.25克式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物完全溶解于10毫升二氯甲烷中，然后加入0.2克乙酰苯肼、0.3克邻苯甲酰磺酰亚胺搅拌均匀后，加入10克聚氨酯丙烯酸树脂以及10克甲基丙烯酸羟丙酯，搅拌20min，最后加入1克过氧化氢异丙苯和0.25克1，4-对苯二酚，搅拌30min，然后在-0.08MPa条件下真空处理10min，然后均匀涂覆铝板上，在溶剂回收车间，待二氯甲烷蒸发回收后制备得粘合剂预聚体固体涂层。用365nm紫外光将固体图层充分照射液化，然后与另一铝板进行粘接，放置12小时之后使用万能试验机进行拉力测试。
实施例5
将28.25克式Ⅰ所示含PEG链偶氮苯化合物完全溶解于10毫升二氯甲烷中，然后加入0.2克乙酰苯肼、0.3克邻苯甲酰磺酰亚胺搅拌均匀后，加入10克聚氨酯丙烯酸树脂以及10克甲基丙烯酸羟丙酯，搅拌20min，最后加入1克过氧化氢异丙苯和0.25克1，4-对苯二酚，搅拌30min，然后在-0.08MPa条件下真空处理10min，然后均匀涂覆树脂板上，在溶剂回收车间，待二氯甲烷蒸发回收后制备得粘合剂预聚体固体涂层。用365nm紫外光将固体图层充分照射液化，然后与另一树脂板进行粘接，放置12小时之后使用万能试验机进行拉力测试。
本发明制备的偶氮苯粘合剂的粘附强度的测试结果如表1所示：
实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
粘附强度 0.253Mpa 0.1378Mpa 3.8433Mpa 0.3041Mpa
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，包括式Ⅰ所示的可固液转变的含PEG链偶氮化合物：
Figure FDA0004267246690000011
2.根据权利要求1所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，所述的偶氮苯化合物在紫外光照下，可迅速由固体转变为液体。
3.根据权利要求1所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，所述式Ⅰ所示的含PEG链偶氮苯化合物制备方法如下：
A)对氨基苯酚与亚硝酸钠进行反应，得到对氨基苯酚的重氮盐，再将重氮盐溶解于0℃下滴加在邻甲基苯酚的氢氧化钠溶液中进行反应，得到4，4’-二羟基-3-甲基偶氮苯化合物1；
B)化合物1和2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇、无水碳酸钾、碘化钾存在的条件下，110℃下进行反应，得到4，4’-二[2(2-(2-乙氧基)乙氧基)羟基]-3-甲基偶氮苯化合物2；
C)化合物2和丙烯酰氯、三乙胺进行反应，得到式Ⅰ所示的含PEG链偶氮苯化合物。
4.根据权利要求3所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，所述式Ⅰ反应方程式如下：
Figure FDA0004267246690000012
5.根据权利要求3所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，对氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.1～1:1.2；
所述对氨基苯酚与邻甲基苯酚的摩尔比为1:1；
所述化合物1与2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙醇的摩尔比为1:2.4；
所述化合物1与无水碳酸钾的摩尔比为1:2.4；
所述化合物1与碘化钾的摩尔比为1:0.01；
所述化合物2与丙烯酰氯的摩尔比为1:2.4；
所述化合物2与三乙胺的摩尔比为1:2.4。
6.根据权利要求2所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，所述紫外光的波长为365nm。
7.根据权利要求6所述的一种可固液转变的含PEG链偶氮苯，其特征在于，所述紫外光的光功率为：10～40mW/cm2。
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