CN112010775A - 偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极其使用方法 - Google Patents

偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极其使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极其使用方法。其中偶氮苯衍生物，其分子结构如P1和P2所示。上述的偶氮苯衍生物的制备方法，使用偶氮苯基团和3,4,5‑三戊氧基苯甲酸或3,4,5‑三十二氧基苯甲酸与2,2'‑二羟基‑1,1'‑双萘酚发生酯化反应，即可得到P1或P2。本发明利用烷基链和双萘酚共同调节偶氮苯衍生物P1和P2到一个稍高于室温的熔点，液态P1和P2可在2min内自发且快速固化，固化后表现出优良的粘合性能，其粘结强度可达几个兆帕满足后续制程需求；绿光照射下，P1和P2的光热效应导致了固体到液体的转变，绿光照射后，P1和P2升温熔化，失去粘合性能。

Description

偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极 其使用方法
技术领域
本发明属于粘合材料技术领域，具体来说，涉及一种偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极其使用方法。
背景技术
柔性显示器具有轻薄、可卷曲、耐冲击等特点，在便携类电子产品领域具有巨大的潜在市场。液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)、有机发光显示器(OrganicLight Emitting Display，简称OLCD)等显示器均可以实现柔性显示。
在柔性显示器制备过程中，如何将柔性基板与载体基板分离是柔性显示技术领域中制备柔性器件的关键技术。现有技术中通常采用机械剥离或激光剥离技术，激光剥离技术对柔性基板的损伤较小，因此被广泛应用。激光剥离技术是将柔性基板设置于玻璃基板(即以玻璃基板作为载体基板)上，再在柔性基板上制备显示器件，制备完后，再用激光照射玻璃基板和柔性基板的接触界面，从而将柔性基板与玻璃基板分离。但是，当激光照射玻璃基板和柔性基板的接触界面时，能量也会被柔性基板吸收，使得柔性基板发生烧蚀并放出气体，因此柔性基板的局部会发生膨胀，冷却后形成褶皱，甚至局部应力过大，发生翘曲，造成产品不良。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种偶氮苯衍生物及其制备方法以及偶氮苯基光控可逆粘合剂极其使用方法。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案为：
一种偶氮苯衍生物，其分子结构如下：
Figure BDA0002622569130000021
上述的偶氮苯衍生物的制备方法，使用偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚发生酯化反应，即可得到P1或P2。
进一步地，将所述偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚的反应介质为水，将上述三种原料投入水中一起参与反应，即可得到P1或P2。
进一步地，反应时间为20min-40min。
进一步地，反应温度为20℃-30℃。
进一步地，所述偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚的物质的量比为1:0.5-2:0.5-2。
一种偶氮苯基光控可逆粘合剂，包括上述的P1和/或P2。
一种上述偶氮苯基光控可逆粘合剂的使用方法，包括以下步骤：
SS1、将液体状态的所述偶氮苯基光控可逆粘合剂涂覆于柔性基板与玻璃基板相对的一面，使两者贴合，静置；
SS2、在所述柔性基板上制备显示器件；
SS3、采用绿光照射所述玻璃基板；
SS2、分别对所述柔性基板和玻璃基板施加相反的力，使两者分离。
进一步地，所述步骤SS1中的静置时间大于等于2min。
进一步地，所述步骤SS3中的绿光的照射时间大于等于8min。
本发明的有益效果：
本发明利用烷基链和双萘酚共同调节偶氮苯衍生物P1和P2到一个稍高于室温的熔点，液态P1和P2可在2min内自发且快速固化，固化后表现出优良的粘合性能，其粘结强度可达几个兆帕满足后续制程需求；绿光照射下，P1和P2的光热效应导致了固体到液体的转变，绿光照射后(相同功率和光照时间的条件下，只有绿光(500～550nm，175mW cm-2，480s～500s)能够实现P1和P2从固态到液态的转变。)，P1和P2升温熔化，失去粘合性能，此过程高度可逆。而制程中热量可被加入的陶瓷纤维颗粒组成的多孔结构隔绝在外围玻璃一侧，热量无法渗透到面板一侧的同时，中间层发生剥落。这种光开关的粘合剂(偶氮苯基光控可逆粘合剂)极易溶于二氯甲烷等常见有机溶剂，容易清洗回收，可循环使用。该方法操作简易，成本较低，且可消除激光剥离带来的产品不良问题，可作为潜在的柔性基板剥离技术。
附图说明
图1为本发明的P1随着绿光照射时间的升温及固液态转变图片；
图2为本发明的P1和P2固体吸收光谱；
图3为本发明的偶氮苯基光控可逆粘合剂作用示意图。
具体实施方式
为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明利用烷基链和双萘酚共同调节偶氮苯衍生物P1和P2到一个稍高于室温的熔点，液态P1和P2可在2min内自发且快速固化，固化后表现出优良的粘合性能，其粘结强度可达几个兆帕满足后续制程需求；绿光照射下，P1和P2的光热效应导致了固体到液体的转变，绿光照射后(相同功率和光照时间的条件下，只有绿光(500～550nm，175mW cm-2，480s～500s)能够实现P1和P2从固态到液态的转变。)，P1和P2升温熔化，失去粘合性能，此过程高度可逆。而制程中热量可被加入的陶瓷纤维颗粒组成的多孔结构隔绝在外围玻璃一侧，热量无法渗透到面板一侧的同时，中间层发生剥落。这种光开关的粘合剂(偶氮苯基光控可逆粘合剂)极易溶于二氯甲烷等常见有机溶剂，容易清洗回收，可循环使用。该方法操作简易，成本较低，且可消除激光剥离带来的产品不良问题，可作为潜在的柔性基板剥离技术。
实施例1
一种偶氮苯衍生物，记为P1，其分子结构如下：
Figure BDA0002622569130000051
P1的制备方法为：取物质的量比为1:1:1的偶氮苯、3,4,5-三戊氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在20℃下，持续反应30min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P1，测量其熔点为44℃。
本发明所述的制备方法简单，成本低廉，在室温下以水为介质、无需催化剂，即可发生反应，且原料转化率高达85％-93％。
P1作为光开关的粘合剂(偶氮苯基光控可逆粘合剂)极易溶于二氯甲烷等常见有机溶剂，容易清洗回收，可循环使用。
实施例2
本实施例中P1的制备方法为：取物质的量比为1:0.5:1.5的偶氮苯、3,4,5-三戊氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在25℃下，持续反应20min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P1。
实施例3
本实施例中P1的制备方法为：取物质的量比为1:1.5:0.5的偶氮苯、3,4,5-三戊氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在30℃下，持续反应25min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P1。
实施例4
一种偶氮苯衍生物，记为P2，其分子结构如下：
Figure BDA0002622569130000061
P1的制备方法为：取物质的量比为1:1:1的偶氮苯、3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在20℃下，持续反应20min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P2。
实施例5
本实施例中P1的制备方法为：取物质的量比为1:0.5:1.5的偶氮苯、3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在25℃下，持续反应30min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P2。
实施例6
本实施例中P1的制备方法为：取物质的量比为1:1.5:0.5的偶氮苯、3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚，将上述三种原料投入盛有水的反应釜中一起参与反应，搅拌均匀，在30℃下，持续反应25min，反应后的混合物过滤(抽滤)烘干，得到的橙色固体即为P2。
实施例7
一种偶氮苯基光控可逆粘合剂，包括实施例1-6任意一项中所述的P1和/或P2。
所述偶氮苯基光控可逆粘合剂的使用方法，包括以下步骤：
SS1、将液体状态的所述偶氮苯基光控可逆粘合剂涂覆于柔性基板与玻璃基板相对的一面，使两者贴合，静置时间大于等于2min，例如静置3min，使偶氮苯基光控可逆粘合剂在室温下快速固化；
SS2、在所述柔性基板上制备显示器件；
SS3、采用绿光照射所述玻璃基板，绿光的照射时间大于等于8min，例如照射9min，使偶氮苯基光控可逆粘合剂快速由固体转化为液体；
SS2、分别对所述柔性基板和玻璃基板施加相反的力，使两者分离。
该方法操作简单，成本低廉，极易溶于二氯甲烷等常见有机溶剂，容易清洗回收，可循环使用，可消除激光剥离带来的产品不良问题，可作为潜在的柔性基板剥离技术。
试验例1
将实施例1中所得到的偶氮苯衍生物P1置于室温下，用绿光(500～550nm，175mWcm-2)持续照射480s，记录过程中偶氮苯衍生物P1的温度及状态变化，如图1所示。绿光持续照射480s后，偶氮苯衍生物P1的温度上升到50℃，由固体变成了液体，说明在绿光照射下，P1的光热效应确实导致了其固体到液体的转变，且固液相变现象十分显著。
试验例2
取5mg实施例1中所得到的偶氮苯衍生物P1以及5mg实施例4中所得到的偶氮苯衍生物P2测定其吸收光谱，证明偶氮苯衍生物P1和偶氮苯衍生物P2在绿光区确实存在吸收，如图2所示。
试验例3
将实施例1中所得到的偶氮苯衍生物P1涂覆于柔性基板与玻璃基板相对的一面，使两者贴合，静置2min后即可固化，固化后粘结强度达到了1.34MPa，如图3所示。
采用绿光照射500s后，偶氮苯衍生物P1转变成液态，基本失去粘结效果。停止光照，随着热量的释放，液态的偶氮苯衍生物P1在2min内快速自发恢复到固态，且固化后粘结强度达到了1.32MPa。
本发明利用烷基链和双萘酚共同调节偶氮苯衍生物P1和P2到一个稍高于室温的熔点(分别为44℃和53℃)，液态P1和P2即可在2min内自发且快速固化，固化后表现出优良的粘合性能，其粘结强度可达几个兆帕满足后续制程需求。绿光照射下，P1和P2的光热效应导致了固体到液体的转变，绿光照射后，P1和P2升温熔化，失去粘合性能，此过程高度可逆。而制程中热量可被加入的陶瓷纤维颗粒组成的多孔结构隔绝在外围玻璃一侧，热量无法渗透到面板一侧的同时，中间层发生剥落。
以上内容仅为本发明的较佳实施例，对于本领域的普通技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上可以作出许多变化，只要这些变化未脱离本发明的构思，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种偶氮苯衍生物，其特征在于，其分子结构如下：
Figure FDA0002622569120000011
2.权利要求1所述的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，使用偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚发生酯化反应，即可得到P1或P2。
3.权利要求2所述的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，将所述偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚的反应介质为水，将上述三种原料投入水中一起参与反应，即可得到P1或P2。
4.权利要求2所述的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，反应时间为20min-40min。
5.权利要求2所述的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，反应温度为20℃-30℃。
6.权利要求2所述的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，所述偶氮苯基团和3,4,5-三戊氧基苯甲酸或3,4,5-三十二氧基苯甲酸与2,2'-二羟基-1,1'-双萘酚的物质的量比为1:0.5-2:0.5-2。
7.一种偶氮苯基光控可逆粘合剂，其特征在于，包括权利要求1中所述的P1和/或P2。
8.一种偶氮苯基光控可逆粘合剂的使用方法，其特征在于，包括以下步骤：
SS1、将液体状态的偶氮苯基光控可逆粘合剂涂覆于柔性基板与玻璃基板相对的一面，使两者贴合，静置；
SS2、在所述柔性基板上制备显示器件；
SS3、采用绿光照射所述玻璃基板；
SS2、分别对所述柔性基板和玻璃基板施加相反的力，使两者分离。
9.根据权利要求8所述的偶氮苯基光控可逆粘合剂的使用方法，其特征在于，所述步骤SS1中的静置时间大于等于2min。
10.根据权利要求8所述的偶氮苯基光控可逆粘合剂的使用方法，其特征在于，所述步骤SS3中的绿光的照射时间大于等于8min。
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