CN113227263A - 硬涂层形成用组合物、眼镜镜片 - Google Patents

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Abstract

本发明提供与邻接层的粘附性优异并且能够形成硬度优异的硬涂层的硬涂层形成用组合物。本发明的硬涂层形成用组合物包含具有至少一个选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团的(甲基)丙烯酸酯、具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷和金属氧化物粒子。

Description

硬涂层形成用组合物、眼镜镜片
技术领域
本发明涉及硬涂层形成用组合物和眼镜镜片。
背景技术
包含具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物的固化性树脂组合物作为硬涂剂是有用的(例如，专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-224294号公报
发明内容
本公开内容涉及一种硬涂层形成用组合物，包含：具有至少一个选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团的(甲基)丙烯酸酯，具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷，和金属氧化物粒子。
附图说明
[图1]为眼镜镜片的一个实施方式的截面图。
具体实施方式
以下，对本实施方式的硬涂层形成用组合物详细说明。
作为硬涂层形成用组合物，期望与邻接层(例如，底漆层、抗反射膜)的粘附性优异并且能够形成硬度优异的硬涂层的硬涂层形成用组合物。本实施方式的硬涂层形成用组合物能够得到上述特性。另外，通过上述组合物得到的硬涂层的在其上配置抗反射膜时的耐擦伤性也优异。
需要说明的是，在本说明书中，“～”是以包含在其前后记载的数值作为下限值和上限值的含义使用。
以下，对硬涂层形成用组合物中所含的各成分详细说明。
＜具有至少一个选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团的(甲基)丙烯酸酯＞
硬涂层形成用组合物包含具有至少一个选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团(之后也简称为“特定基团”)的(甲基)丙烯酸酯(之后也简称为“特定(甲基)丙烯酸酯”)。
需要说明的是，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作为特定基团，优选磷酸基。
特定(甲基)丙烯酸酯中的特定基团的数量可以为1以上，也可以是2以上。作为上限，例如可以设为5以下。
特定(甲基)丙烯酸酯可以是单官能的，也可以是多官能的。需要说明的是，多官能是指特定(甲基)丙烯酸酯具有2个以上的特定基团。
磷酸基为由下式表示的基团。*表示键合位置。
[化1]
Figure BDA0003133088990000021
磺酸基为由下式表示的基团。
[化2]
Figure BDA0003133088990000031
作为特定(甲基)丙烯酸酯，优选由式(A)表示的化合物。
式(A)CH2＝CRa-COO-La-X
Ra表示氢原子或甲基。
La表示可以含有杂原子(例如，氧原子、氮原子、硫原子)的二价烃基。对二价烃基的碳原子数没有特别限制，优选为1～10。作为二价烃基，例如可以列举亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基和这些基团的组合，优选为可以含有杂原子的亚烷基(例如，-O-亚烷基-)。
X表示选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团。
＜具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷＞
硬涂层形成用组合物包含具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷。
作为可自由基聚合基团，优选具有烯属不饱和键的基团。作为具有烯属不饱和键的基团，例如可以列举(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基和乙烯基。
需要说明的是，(甲基)丙烯酰基是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
需要说明的是，通常，倍半硅氧烷化合物是指，通过将烷氧基硅烷、氯硅烷和硅烷醇等三官能硅烷化合物水解而得到的、具有由式(B)表示的基本骨架的硅烷化合物。作为倍半硅氧烷化合物的结构，除了被称为无规结构的不规则形态以外，还已知梯形结构、笼型(完全缩合笼型)结构和不完全笼型结构(为笼型结构的部分开裂结构体，为笼型结构中缺少硅原子中的一部分的结构或笼型结构的一部分硅-氧键断裂的结构)。
在下式(B)中，Rb表示有机基团。
式(B) Rb-SiO3/2
对具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物的结构没有特别限制，可以是上述无规结构、梯形结构、笼型结构和不完全笼型结构中的任一者，另外，可以是多种结构的混合物。
对倍半硅氧烷化合物中所含的可自由基聚合基团当量没有特别限制，从硬涂层的硬度更优异的方面出发，优选为30g/eq.～500g/eq.，更优选为30g/eq.～150g/eq.。
具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物可以通过公知的方法合成，也可以使用市售品。
＜金属氧化物粒子＞
硬涂层形成用组合物包含金属氧化物粒子。
对金属氧化物粒子的种类没有特别限制，可以列举公知的金属氧化物粒子。作为金属氧化物粒子，例如可以列举选自Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In和Ti中的至少一种金属的氧化物的粒子。其中，从操作性的方面出发，作为金属氧化物粒子，优选为包含Si的氧化物粒子(硅氧化物粒子)、包含Sn的氧化物粒子(锡氧化物粒子)、包含Zr的氧化物粒子(锆氧化物粒子)或包含Ti的氧化物粒子(钛氧化物粒子)。
需要说明的是，在金属氧化物粒子中可以仅含有在上述中例示的一种金属(金属原子)，也可以含有两种以上的金属(金属原子)。
另外，Si(硅)有时被分类为准金属，但在本说明书中，将Si包括在金属中。
对金属氧化物粒子的平均粒径没有特别限制，例如优选为1nm～200nm，更优选为5nm～30nm。如果在上述范围内，则硬涂层形成用组合物中的金属氧化物粒子的分散稳定性更优异，并且能够进一步抑制固化物的白化。
需要说明的是，上述平均粒径通过利用透射型显微镜测定100个以上的金属氧化物粒子的直径并将它们进行算术平均而求出。需要说明的是，在金属氧化物粒子不是正圆形的情况下，将长径作为直径。
根据需要，可以在金属氧化物粒子的表面引入各种官能团。
＜其它成分＞
硬涂层形成用组合物可以含有上述成分(特定(甲基)丙烯酸酯、具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物、金属氧化物粒子)以外的成分。
(多官能丙烯酸酯)
从能够得到硬涂层的与邻接层的粘附性更优异、硬涂层自身的硬度更优异以及硬涂层的裂纹得到进一步抑制中的至少一种效果的方面(之后，也简称为“预定效果更优异的方面”)出发，硬涂层形成用组合物可以含有与特定(甲基)丙烯酸酯和具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷中的任一者均不同的多官能(甲基)丙烯酸酯。
多官能(甲基)丙烯酸酯是指具有多个(甲基)丙烯酰基的化合物。对(甲基)丙烯酰基的数量没有特别限制，优选为2个～6个，更优选为2个～3个。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯，优选由式(C)表示的化合物。
式(C) CH2＝CRc1-CO-Lc1-CO-CRc2＝CH2
Rc1和Rc2各自独立地表示氢原子或甲基。
Lc1表示可以含有杂原子(例如，氧原子、氮原子、硫原子)的二价烃基。对二价烃基的碳原子数没有特别限制，优选为1～10。作为二价烃基，例如可以列举亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基和这些基团的组合，优选为可以含有杂原子的亚烷基。
其中，优选为包含氧原子的亚烷基，优选为由-O-(Lc2-O)m-表示的基团。需要说明的是，Lc2表示亚烷基(优选为碳原子数1～3)。m表示1以上的整数，优选为1～10的整数，更优选为2～5的整数。
(选自由以式(1)表示的可水解硅化合物、其水解物及其水解缩合物构成的组中的至少一种)
从预定效果更优异的方面出发，硬涂层形成用组合物可以含有选自由以式(1)表示的可水解硅化合物、其水解物及其水解缩合物构成的组中的至少一种(之后也简称为“可水解硅化合物类”)。需要说明的是，可水解硅化合物是指，在硅原子上键合有可水解基团的化合物。
式(1) X-L-Si(R1)n(R2)3-n
X表示环氧基。
环氧基是指由以下的式表示的基团。R3表示氢原子或烷基(例如，甲基、乙基和丙基)。*表示键合位置。
[化3]
Figure BDA0003133088990000061
L表示可以含有杂原子的二价烃基。对烃基的碳原子数没有特别限制，优选为1～10。作为二价烃基，例如可以列举亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基和这些基团的组合，优选为可以含有杂原子的亚烷基。
R1表示可水解基团。可水解基团是与Si(硅原子)直接键合并能够进行水解反应和/或缩合反应的基团。作为可水解基团，例如可以列举烷氧基、羟基、卤素原子、酰氧基、烯氧基和异氰酸酯基。
R2表示烷基。烷基的碳原子数优选为1～10。
n表示1～3的整数。n优选为3。
可水解硅化合物的水解物是指通过将可水解硅化合物中的可水解基团水解而得到的化合物。需要说明的是，上述水解物可以是可水解基团全部水解的产物(完全水解物)，也可以是可水解基团的一部分水解的产物(部分水解物)。即，上述水解物可以是完全水解物、部分水解物或它们的混合物。
另外，可水解硅化合物的水解缩合物是指，将可水解硅化合物中的可水解基团水解并将所得到的水解物缩合而得到的化合物。需要说明的是，作为上述水解缩合物，可以是全部可水解基团被水解并且水解物全部缩合而成的产物(完全水解缩合物)，也可以是一部分可水解基团被水解并且一部分水解物缩合而成的产物(部分水解缩合物)。即，上述水解缩合物可以是完全水解缩合物、部分水解缩合物或它们的混合物。
(自由基聚合引发剂)
硬涂层形成用组合物可以包含自由基聚合引发剂。作为自由基聚合引发剂，可以列举光自由基聚合引发剂和热自由基聚合引发剂。
作为自由基聚合引发剂，例如可以列举巴斯夫公司制造的IRGACURE127、184、07、651、1700、1800、819、369、261、TPO、DAROCUR1173，日本Siber Hegner公司制造的EsacureKIP150、TZT，日本化药株式会社制造的KAYACURE BMS和KAYACURE DMBI。
(溶剂)
硬涂层形成用组合物可以含有溶剂。
作为溶剂，可以是水，也可以是有机溶剂。
对有机溶剂的种类没有特别限制，例如可以列举：醇类溶剂、酮类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、烃类溶剂、卤代烃类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂和亚砜类溶剂。
根据需要，硬涂层形成用组合物可以含有紫外线吸收剂、防老化剂、涂膜调节剂、光稳定剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、填充剂和内部脱模剂等各种添加剂。
＜硬涂层形成用组合物＞
硬涂层形成用组合物包含上述各种成分。
对硬涂层形成用组合物的制造方法没有特别限制，例如可以将上述成分一次性混合，也可以将各成分分开并分阶段混合。
另外，在使用上述可水解硅化合物的情况下，例如可以列举如下方法：使可水解硅化合物的水解反应和缩合反应进行，从而制造水解物和/或水解缩合物，然后将水解物和/或水解缩合物与其它成分混合。
对硬涂层形成用组合物中的特定(甲基)丙烯酸酯的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分(硬涂层构成成分)，优选为5质量％～30质量％，更优选为5质量％～20质量％。
需要说明的是，全部固体成分(硬涂层构成成分)是指通过固化处理构成硬涂层的成分，相当于上述的特定(甲基)丙烯酸酯、具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物、金属氧化物粒子、多官能(甲基)丙烯酸酯、可水解硅化合物类和自由基聚合引发剂等，溶剂不包括在固体成分中。另外，即使成分为液态，只要是构成硬涂层的成分，则也作为固体成分计算。
对硬涂层形成用组合物中的具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷化合物的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分，优选为10质量％～60质量％，更优选为20质量％～55质量％。
对硬涂层形成用组合物中的金属氧化物粒子的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分，优选为10质量％～70质量％，更优选为25质量％～55质量％。
在硬涂层形成用组合物中含有多官能(甲基)丙烯酸酯的情况下，对多官能(甲基)丙烯酸酯的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分，优选为1质量％～30质量％，更优选为3质量％～16质量％。
在硬涂层形成用组合物中含有可水解硅化合物类的情况下，对可水解硅化合物类的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分，优选为0.5质量％～30质量％，更优选为1质量％～10质量％。
需要说明的是，在本说明书中，在计算可水解硅化合物类的含量时，为了方便，以该化合物的水解前的质量为基准进行计算。
在硬涂层形成用组合物中含有自由基聚合引发剂的情况下，对自由基聚合引发剂的含量没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，相对于硬涂层形成用组合物中的全部固体成分，优选为0.05质量％～5质量％，更优选为0.1质量％～3质量％。
对特定(甲基)丙烯酸酯的含量相对于金属氧化物粒子的含量的质量比(特定(甲基)丙烯酸酯的含量/金属氧化物粒子的含量)没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，优选为0.15～0.80，更优选为0.20～0.80。
对具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量相对于金属氧化物粒子的含量的质量比(具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量/金属氧化物粒子的含量)没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，优选为0.60～5.0，更优选为0.60～1.00。
对特定(甲基)丙烯酸酯的含量相对于具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量的质量比(特定(甲基)丙烯酸酯的含量/具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量)没有特别限制，但从预定效果更优异的方面出发，优选为0.10～0.70。
上述硬涂层形成用组合物适合用作用于在基材上形成硬涂层的组合物。作为基材，优选眼镜镜片基材。另外，作为基材，优选塑料基材。
作为塑料基材，例如可以列举塑料眼镜镜片基材和塑料膜。
在下文中，作为一例，对在塑料眼镜镜片基材上应用上述硬涂层形成用组合物的方式详细说明。需要说明的是，在下文中，对使用了塑料眼镜镜片基材的情况进行了说明，但不限于该方式，只要是基材(特别是眼镜镜片基材)即可。
＜眼镜镜片＞
图1为眼镜镜片的一个实施方式的截面图。
图1中所示的眼镜镜片10包含塑料眼镜镜片基材12和配置在塑料眼镜镜片基材12的双面上的硬涂层14。硬涂层14为使用上述硬涂层形成用组合物而制作(形成)的层。
需要说明的是，在图1中，硬涂层14配置成与塑料眼镜镜片基材12直接接触，但不限于该形态，也可以在塑料眼镜镜片基材12与硬涂层14之间配置有其它层(例如，底漆层)。即，硬涂层14可以直接配置在塑料眼镜镜片基材12上，也可以经由其它层间接地配置在塑料眼镜镜片基材12上。
另外，在图1中，在塑料眼镜镜片基材12的双面上配置有硬涂层14，但也可以仅在塑料眼镜镜片基材12的单面上配置有硬涂层14。
以下，对眼镜镜片10中所含的各构件详细说明。
(塑料眼镜镜片基材)
对塑料眼镜镜片基材的种类没有特别限制，例如可以列举对凸面和凹面均进行光学抛光并比照所期望的度数成形的精加工镜片。
对构成塑料眼镜镜片基材的塑料(所谓树脂)的种类没有特别限制，例如可以列举：(甲基)丙烯酸类树脂、硫代氨基甲酸酯类树脂、烯丙基类树脂、环硫化物类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚氨酯类树脂、聚酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚醚砜类树脂、聚4-甲基戊烯-1类树脂、二甘醇双烯丙基碳酸酯类树脂(CR-39)和聚氯乙烯类树脂。
对塑料眼镜镜片基材的厚度没有特别限制，但从操作性的方面出发，多为约1mm～约30mm。
对塑料眼镜镜片基材的折射率没有特别限制。
另外，塑料眼镜镜片基材只要具有透光性，则可以不透明，也可以被着色。
(硬涂层)
硬涂层是配置在塑料眼镜镜片基材上的层，是对塑料眼镜镜片基材赋予耐擦伤性的层。
硬涂层是通过上述硬涂层形成用组合物形成的层。
作为硬涂层的形成方法，可以列举将上述硬涂层形成用组合物涂布在塑料眼镜镜片基材上而形成涂膜并对涂膜实施光照射处理等固化处理的方法。
需要说明的是，在形成涂膜后，根据需要，为了从涂膜中除去溶剂，可以实施加热处理等干燥处理。
对将硬涂层形成用组合物涂布在塑料眼镜镜片基材上的方法没有特别限制，可以列举公知的方法(例如，浸涂法、旋涂法、喷涂法、喷墨涂布法和流涂法)。例如，在使用浸涂法的情况下，将塑料眼镜镜片基材浸渍在硬涂层形成用组合物中，然后将塑料眼镜镜片基材提起并干燥，由此能够在塑料眼镜镜片基材上形成预定膜厚的涂膜。
对形成在塑料眼镜镜片基材上的涂膜的膜厚没有特别限制，适当选择膜厚以达到预定的硬涂层的膜厚。
对光照射处理的条件没有特别限制，根据所使用的自由基聚合引发剂的种类选择合适的条件。
对光照射时光的种类没有特别限制，例如可以列举紫外线和可见光。作为光源，例如可以列举高压水银灯。
对光照射时的累积光量没有特别限制，从生产率和涂膜的固化性的方面出发，优选为100mJ/cm2～3000mJ/cm2，更优选为100mJ/cm2～1500mJ/cm2。
对硬涂层的膜厚没有特别限制，优选为1μm以上，更优选为5μm以上，进一步优选为10μm以上。需要说明的是，膜厚的上限例如可以设定为30μm以下。
上述膜厚为平均膜厚，作为其测定方法，测定硬涂层的任意5点的膜厚并将它们进行算术平均来求出。
底漆层是配置在基材与硬涂层之间的层，是提高硬涂层与基材的粘附性的层。
对构成底漆层的材料没有特别限制，可以使用公知的材料，例如，主要使用树脂。所使用的树脂的种类没有特别限制，例如可以列举：聚氨酯类树脂、环氧类树脂、酚类树脂、聚酰亚胺类树脂、聚酯类树脂、双马来酰亚胺类树脂和聚烯烃类树脂。
对底漆层的形成方法没有特别限制，可以采用公知的方法，例如可以列举将包含预定树脂的底漆层形成用组合物涂布在基材上并根据需要实施固化处理来形成底漆层的方法。
对底漆层的厚度没有特别限制，优选在0.3μm～2μm的范围内选择。
需要说明的是，塑料眼镜镜片不限于图1的方式，塑料眼镜镜片可以还包含配置在硬涂层上的抗反射膜。
抗反射膜是具有防止入射光反射的功能的层。具体而言，可以在400nm～700nm的整个可见光区具有低反射特性(宽带低反射特性)。
对抗反射膜的结构没有特别限制，可以是单层结构，也可以是多层结构。
作为抗反射膜，优选为无机抗反射膜。无机抗反射膜是指由无机化合物构成的抗反射膜。
在多层结构的情况下，优选将低折射率层与高折射率层交替层叠的结构。需要说明的是，作为构成高折射率层的材料，例如可以列举钛、锆石、铝、铌、钽或镧的氧化物。另外，作为构成低折射率层的材料，例如可以列举二氧化硅的氧化物。
对抗反射膜的制造方法没有特别限制，例如可以列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、离子束辅助法和CVD法等干法。
实施例
以下，通过实施例和比较例对硬涂层形成用组合物进一步详细说明，但不受这些实施例的任何限制。
＜实施例1＞
将作为特定(甲基)丙烯酸酯的甲基丙稀酸酸性磷酰氧基乙酯(アシッドホスホオキシエチルメタクリレート)(Phosmer M，Unichemical公司制造)(10质量份)、作为具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的甲基丙烯酸类倍半硅氧烷(AC-SQ TA-100，东亚合成公司制造)(40质量份)、作为金属氧化物粒子的含有二氧化硅纳米粒子的纳米技术浆料(CIKNanotech公司制造：二氧化硅40质量％，丙二醇单甲醚60质量％)(125质量份)和自由基聚合引发剂IRGACURE127(3重量份)混合，从而得到了硬涂层形成用组合物1。
在水性聚氨酯分散体(EVAFANOL HA170，日华化学公司制造，固体成分浓度37质量％)(200质量份)中加入纯水(289质量份)、丙二醇单甲醚(10.6质量份)、作为表面活性剂的L77(迈图高新材料公司制造)(0.2重量份)和L7604(陶氏化学公司制造)(0.2质量份)并搅拌，从而制作了固体成分浓度为14.8质量％的底漆溶液。
作为塑料眼镜镜片基材，使用折射率为1.60的镜片(尼康依视路株式会社制造：Nikon Lite 3AS坯料S-3.00D)。
将上述塑料眼镜镜片基材浸渍在底漆溶液中，然后提起塑料眼镜镜片基材，在90℃下烧制20分钟，从而形成了底漆层。
接着，将硬涂层形成用组合物1(1.5mL)滴加到底漆层上，然后通过旋涂使涂布有硬涂层形成用组合物1的塑料眼镜镜片基材以1000rpm旋转10秒钟。接着，在90℃下将所得到的塑料眼镜镜片基材加热10分钟，然后使用高压水银灯(100mW/cm2)作为光源，对涂膜进行UV照射(累积光量：1.6J/cm2)，从而形成了硬涂层。
需要说明的是，对塑料眼镜镜片基材的另一个表面也实施与上述同样的处理，从而得到了在塑料眼镜镜片基材的双面上配置有硬涂层的带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材。
将所得到的带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材设置在设置于真空槽内的旋转的圆顶上，将真空槽内的温度加热至70℃，排气至压力成为1.0×10-3Pa。接着，在加速电压500V和加速电流100mA的条件下，对一侧的硬涂层实施60秒钟的Ar离子束清洗，然后在清洗后的硬涂层上依次以光学膜厚0.090λ层叠第一层SiO2(折射率1.47)、以光学膜厚0.038λ层叠第二层ZrO2(折射率2.00)、以光学膜厚0.393λ层叠第三层SiO2(折射率1.47)、以光学膜厚0.104λ层叠第四层ZrO2(折射率2.00)、以光学膜厚0.069λ层叠第五层SiO2(折射率1.47)、以光学膜厚0.289λ层叠第六层ZrO2(折射率2.00)并且以光学膜厚0.263λ层叠第七层SiO2(折射率1.47)，从而形成了抗反射膜。需要说明的是，λ为设计的中心波长，设定为500nm。
另外，对另一侧的硬涂层也实施与上述同样的处理，在带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材的双面上形成抗反射膜，从而得到了带有抗反射膜的塑料眼镜镜片基材(相当于眼镜镜片)。
＜实施例2～8、比较例1＞
除了如后述的表1所示改变所使用的成分的含量(质量份)以外，按照与实施例1相同的步骤，得到了带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材和带有抗反射膜的塑料眼镜镜片基材(相当于眼镜镜片)。
需要说明的是，作为表1中的“ZrO2粒子”，使用氧化锆纳米粒子溶胶(关东电化工业公司制造，氧化锆40质量％，丙二醇单甲醚60质量％)。
另外，作为表1中的“可水解硅化合物类”，使用3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM403，信越有机硅公司制造)。
另外，作为表1中的“多官能(甲基)丙烯酸酯”，使用四乙二醇二丙烯酸酯。
另外，作为表1中的“自由基聚合引发剂”，使用IRGACURE127(巴斯夫公司制造)。
＜评价＞
使用在上述实施例和比较例中得到的带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材和带有抗反射膜的塑料眼镜镜片基材实施以下的评价。需要说明的是，将结果汇总示于后述的表1。
(粘附性(1))
根据JIS-K5600，通过横切胶带试验评价硬涂层的粘附性。
即，用刀在带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材的硬涂层表面上以1mm间隔切出到达塑料眼镜镜片基材的切口，形成了25个方格。接着，将思高胶带(3M公司制造)强力地压靠在切出了切口的硬涂层上。然后，从硬涂层表面向60°方向以荷重4kg快速牵拉思高胶带，使其剥离，然后将残留在塑料眼镜镜片基材上的方格数量进行计数。
(粘附性(2))
根据JIS-K5600，通过横切胶带试验评价硬涂层的粘附性。
即，用刀在带有抗反射膜的塑料眼镜镜片基材的抗反射膜表面上以1mm间隔切出到达塑料眼镜镜片基材的切口，形成了100个方格。接着，将思高胶带(3M公司制造)强力地压靠在切出了切口的抗反射膜上。然后，从抗反射膜表面向60°方向以荷重4kg快速牵拉思高胶带，使其剥离，然后将残留在塑料眼镜镜片基材上的方格数量进行计数。
(耐擦伤性)
利用Bonstar#0000钢丝绒(日本Steel Wool株式会社制造)施加2kg的荷重，在带有抗反射膜的塑料眼镜镜片基材中的硬涂层表面上往复摩擦50次，将硬涂层表面(1cm×3cm)上擦伤的程度通过目视分为以下等级而进行评价。
〇：优异(观察不到划痕)
Δ：良好(观察到小于30条的浅划痕，但在实际应用上没有问题)
×：不良(观察到大于30条的划痕，在实际应用上存在问题)
(硬度)
使用带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材，用铅笔测量硬涂层的硬度。使铅笔从斜向侵入硬涂层，将形成划痕的硬度之前的硬度作为该膜的硬度。例如，在以8H没有形成划痕，但是以9H形成了划痕的情况下，该硬涂层的硬度为8H。
(裂纹)
在各实施例和比较例中，分别制作各3片带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材，目视确认是否在硬涂层中产生裂纹，评价在3片中没有裂纹的带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材的数量(表1中，“X/3”以X表示没有裂纹的带有硬涂层的塑料眼镜镜片基材的数量)。
在表1中表示硬涂层形成用组合物中所含的各成分的含量(质量份)。
表1中的“膜厚(μm)”表示硬涂层的膜厚。
在表1中，“A/B”表示(A)特定(甲基)丙烯酸酯的含量相对于(B)具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量的质量比。
在表1中，“A/C”表示(A)特定(甲基)丙烯酸酯的含量相对于(C)金属氧化物粒子的含量的质量比。
表1中，“B/C”表示(B)具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量相对于(C)金属氧化物粒子的含量的质量比。
Figure BDA0003133088990000191
如表1所示，确认到通过使用包含预定成分的硬涂层形成用组合物，能够得到与底漆层和抗反射膜的粘附性优异并且具有高硬度的所期望的效果。
其中，由实施例1～2与实施例3～4的比较，确认到在具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷的含量相对于金属氧化物粒子的含量的质量比为0.60～1.00的情况下，更不易产生裂纹。
另外，由实施例1与5和6的比较，确认到在硬涂层形成用组合物包含多官能(甲基)丙烯酸酯和/或可水解硅化合物类的情况下，更不易产生裂纹。
另外，由实施例3与实施例7的比较，确认到在使用SiO2粒子作为金属氧化物粒子的情况下，硬度更优异。
另外，由实施例1与实施例8的比较，确认到在特定(甲基)丙烯酸酯具有磷酸基的情况下，硬度更优异。
符号说明
10 眼镜镜片
12 塑料眼镜镜片基材
14 硬涂层

Claims (10)

1.一种硬涂层形成用组合物，包含：
具有至少一个选自由磷酸基和磺酸基构成的组中的基团的(甲基)丙烯酸酯，
具有可自由基聚合基团的倍半硅氧烷，和
金属氧化物粒子。
2.如权利要求1所述的硬涂层形成用组合物，其中，所述硬涂层形成用组合物还包含与所述(甲基)丙烯酸酯和所述倍半硅氧烷均不同的多官能(甲基)丙烯酸酯。
3.如权利要求1或2所述的硬涂层形成用组合物，其中，所述硬涂层形成用组合物还包含选自由以式(1)表示的可水解硅化合物、其水解物及其水解缩合物构成的组中的至少一种，
式(1) X-L-Si(R1)n(R2)3-n
X表示环氧基，L表示可以含有杂原子的二价烃基，R1表示可水解基团，R2表示烷基，n表示1～3的整数。
4.如权利要求1～3中任一项所述的硬涂层形成用组合物，其中，所述(甲基)丙烯酸酯的含量相对于所述金属氧化物粒子的含量的质量比为0.20～0.80。
5.如权利要求1～4中任一项所述的硬涂层形成用组合物，其中，所述倍半硅氧烷的含量相对于所述金属氧化物粒子的含量的质量比为0.60～5.0。
6.如权利要求1～5中任一项所述的硬涂层形成用组合物，其中，所述硬涂层形成用组合物是用于在基材上形成硬涂层的硬涂层形成用组合物，
所述基材为眼镜镜片基材。
7.一种眼镜镜片，包含：
眼镜镜片基材，和
配置在所述眼镜镜片基材上的使用权利要求1～6中任一项所述的硬涂层形成用组合物形成的硬涂层。
8.如权利要求7所述的眼镜镜片，其中，所述硬涂层的膜厚为10μm以上。
9.如权利要求7或8所述的眼镜镜片，其中，所述眼镜镜片包含配置在所述基材与所述硬涂层之间的底漆层。
10.如权利要求7～9中任一项所述的眼镜镜片，其中，所述眼镜镜片包含配置在所述硬涂层上的抗反射膜。
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