WO2020230655A1 - 眼鏡レンズ、組成物 - Google Patents

眼鏡レンズ、組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2020230655A1
WO2020230655A1 PCT/JP2020/018326 JP2020018326W WO2020230655A1 WO 2020230655 A1 WO2020230655 A1 WO 2020230655A1 JP 2020018326 W JP2020018326 W JP 2020018326W WO 2020230655 A1 WO2020230655 A1 WO 2020230655A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ionic liquid
hard coat
spectacle lens
coat layer
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/018326
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
優香 伊神
Original Assignee
株式会社ニコン・エシロール
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社ニコン・エシロール filed Critical 株式会社ニコン・エシロール
Priority to KR1020217035324A priority Critical patent/KR102636226B1/ko
Priority to CA3139268A priority patent/CA3139268A1/en
Priority to US17/610,253 priority patent/US11815659B2/en
Priority to EP20805606.9A priority patent/EP3968082A4/en
Priority to CN202080033337.6A priority patent/CN113811811A/zh
Priority to JP2021519374A priority patent/JP7275258B2/ja
Publication of WO2020230655A1 publication Critical patent/WO2020230655A1/ja

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/38Esters containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/042Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/046Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D143/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D143/02Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D143/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D143/04Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/61Additives non-macromolecular inorganic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/63Additives non-macromolecular organic
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11Anti-reflection coatings
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11Anti-reflection coatings
    • G02B1/113Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11Anti-reflection coatings
    • G02B1/113Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
    • G02B1/115Multilayers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2475/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2475/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04Polysiloxanes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C2202/00Generic optical aspects applicable to one or more of the subgroups of G02C7/00
    • G02C2202/16Laminated or compound lenses

Definitions

  • This disclosure relates to spectacle lenses and compositions.
  • a curable resin composition containing a silsesquioxane compound having a radically polymerizable group is useful as a hard coat agent (for example, Patent Document 1).
  • the present disclosure includes a optic lens substrate and a hard coat layer, and when a primer layer is included between the optic lens substrate and the hard coat layer, at least one of the primer layer and the hard coat layer is a metal nano. At least one selected from the group consisting of ionic liquid coated nanoparticles containing a wire and an ionic liquid coating a metal nanowire, and ionic liquid coated nanoparticles containing metal nanoparticles and an ionic liquid coating the metal nanoparticles. A group of ionic liquid coated nanoparticles and ionic liquid coated nanoparticles when the hard coat layer contains a seed conductive filler and no primer layer between the optic lens substrate and the hard coat layer. Containing at least one conductive filler selected from the following.
  • the spectacle lens of the present embodiment will be described in detail.
  • a spectacle lens having a low surface resistivity is desired.
  • the spectacle lens of the present embodiment has the above characteristics. Further, as will be described later, when the hard coat layer in the spectacle lens contains the conductive filler described later, the scratch resistance when the antireflection film is arranged on the hard coat layer is also excellent. Further, the adjacent layers in the spectacle lens have excellent adhesion to each other.
  • "-" is used in the meaning which includes the numerical values described before and after it as the lower limit value and the upper limit value.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of the first embodiment of the spectacle lens.
  • the spectacle lens 10A shown in FIG. 1 includes a spectacle lens base material 12 and a hard coat layer 14A arranged on both surfaces of the spectacle lens base material 12.
  • the hard coat layer 14A is arranged so as to be in direct contact with the spectacle lens base material 12, but is not limited to this form, and as will be described later, the spectacle lens base material 12 and the hard coat are hard coated.
  • Another layer (for example, a primer layer) may be arranged between the layer 14A and the layer 14A. That is, the hard coat layer 14A may be directly arranged on the spectacle lens base material 12, or may be indirectly arranged on the spectacle lens base material 12 via another layer. Further, in FIG.
  • the hard coat layer 14A is arranged on both sides of the spectacle lens base material 12, but the hard coat layer 14A may be arranged only on one side of the spectacle lens base material 12.
  • the hard coat layer 14A contains a predetermined conductive filler described later.
  • each member included in the spectacle lens 10A will be described in detail.
  • the spectacle lens base material is a member that supports the hard coat layer described later.
  • the type of the spectacle lens base material is not particularly limited, and examples thereof include a normal spectacle lens base material composed of plastic, inorganic glass, etc., and a plastic spectacle lens base material is preferable in terms of excellent handleability.
  • the type of plastic spectacle lens base material is not particularly limited, but for example, a finish lens in which both convex and concave surfaces are optically finished and molded according to a desired power, and only the convex surface is an optical surface (spherical surface, aspherical surface to be rotated, progressive).
  • plastic spectacle lens base material is not particularly limited, and for example, (meth) acrylic resin, thiourethane resin, allyl resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, etc.
  • resins include resins, polyester resins, polystyrene resins, polyether sulfone resins, poly 4-methylpentene-1 resins, and diethylene glycol bisallyl carbonate resins (CR-39).
  • the thickness of the plastic spectacle lens base material is not particularly limited, but is often about 1 to 30 mm from the viewpoint of handleability.
  • the refractive index of the plastic spectacle lens base material is not particularly limited. Further, the plastic spectacle lens base material does not have to be transparent as long as it has translucency, and may contain an ultraviolet absorber or a dye that absorbs a specific wavelength region from the ultraviolet region to the infrared region. ..
  • the hard coat layer is a layer arranged on the spectacle lens base material and is a layer that imparts scratch resistance to the spectacle lens base material.
  • the hard coat layer preferably has a pencil hardness of "H" or higher according to the test method specified in JIS K5600.
  • the hard coat layer in the first embodiment is an ionic liquid-coated nanowire containing metal nanowires and an ionic liquid coating the metal nanowires, and an ion containing metal nanoparticles and an ionic liquid coating the metal nanoparticles. It contains at least one conductive filler (hereinafter, also simply referred to as "specific filler") selected from the group consisting of liquid coated nanoparticles.
  • the type of metal contained in the metal nanowires in the ionic liquid-coated nanowires is not particularly limited, but the surface resistivity of the spectacle lens is further lowered (hereinafter, also simply referred to as “the point where the predetermined effect is superior”). At least one selected from the group consisting of silver, gold, copper, nickel, and platinum is preferable, silver or gold is more preferable, and silver is even more preferable.
  • the metal nanowire is a conductive substance whose material is metal, whose shape is needle-shaped or thread-shaped, and whose diameter is nanometer-sized.
  • the metal nanowires may be linear or curved.
  • the diameter of the metal nanowire is not particularly limited, but is preferably 500 nm or less, more preferably 200 nm or less, further preferably 100 nm or less, and particularly preferably 50 nm or less in that a predetermined effect is more excellent.
  • the lower limit is often 10 nm or more.
  • the diameters of the metal nanowires are average values, and the cross sections of the metal nanowires are observed using a scanning electron microscope or a transmission electron microscope, and the diameters of the metal nanowires at 20 locations are measured. Is calculated by arithmetically averaging. If the cross section is not perfectly circular, the major axis is the diameter.
  • the length of the metal nanowire is not particularly limited, but 5 to 1000 ⁇ m is preferable, and 10 to 500 ⁇ m is more preferable, in that a predetermined effect is more excellent.
  • the length of the metal nanowires is an average value, and the lengths of 20 metal nanowires are measured using a scanning electron microscope or a transmission electron microscope, and they are calculated by arithmetic mean.
  • the ratio of the diameter d to the length L of the metal nanowire is not particularly limited, but is preferably 10 to 100,000, more preferably 50 to 100,000.
  • the method for measuring the diameter and length of the metal nanowires is as described above.
  • the type of ionic liquid contained in the ionic liquid-coated nanowire is not particularly limited, and is a group consisting of ammonium salt, imidazolium salt, pyridinium salt, pyroridinium salt, phosphonium salt, and sulfonium salt in that a predetermined effect is more excellent. At least one selected from the above is preferable, and ammonium salt and imidazolium salt are more preferable.
  • the ionic liquid is a salt composed of a cation (for example, an organic anion) and an anion (for example, an organic anion or an inorganic anion) and has a melting point of 100 ° C. or lower.
  • the ionic liquid is preferably a liquid that does not solidify at normal temperature (25 ° C.) and normal pressure.
  • the cation contained in the ammonium salt is an ammonium cation (quaternary ammonium cation).
  • the cation contained in the imidazolium salt is an imidazolium cation.
  • the cation contained in the pyridinium salt is a pyridinium cation.
  • the cation contained in the Helicobacter pyloridinium salt is a Helicobacter pyloridinium cation.
  • the cation contained in the phosphonium salt is a phosphonium cation.
  • the cation contained in the sulfonium salt is a sulfonium cation.
  • the anion contained in the ionic liquid is not particularly limited, and for example, halide ion, cyanide ion, dicyanoamine anion, trifluoromethanesulfonate ion, nonafluorobutanesulfonate ion, tetrafluoroethanesulfonate ion, lactate anion, salicylate ion, Thiosalicylic acid ion, dibutyl phosphate ion, acetate ion, hexafluoroantimonate ion, hydrogen sulfate ion, sulfate ion, octyl sulfonate ion, tetrachloroaluminate ion, thiocyanate ion, tris (trifluoromethylsulfonyl) methide ion, aminoacetic acid Ion, aminopropionate ion, diethyl phosphate ion, dimethyl
  • the ionic liquid may have an intramolecular polar group (for example, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a carboxyl group, a sulfoxyl group, etc.).
  • the polar groups of the ionic liquid facilitate the coordination of the ionic liquid with the metal nanowires. Further, when the ionic liquid has a polar group (particularly, a hydroxyl group), the compatibility between the ionic liquid-coated nanowire and other components (for example, polymerizable monomer) contained in the composition described later is improved.
  • a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (2), and a compound represented by the formula (3) are preferable.
  • R 1 to R 4 independently represent an alkyl group which may have a substituent or a glycol group which has an alkyl group which may have a substituent. Two of R 1 to R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed include a piperidine ring and a pyrrolidine ring.
  • Specific examples of the ring to be formed include a pyrrolidyl group, a 2-methylpyrrolidyl group, a 3-methylpyrrolidyl group, a 2-ethylpyrrolidyl group, a 3-ethylpyrrolidyl group, a 2,2-dimethylpyrrolidyl group, and the like.
  • 2,3-dimethylpyrrolidyl group piperidyl group, 2-methylpiperidyl group, 3-methylpiperidyl group, 4-methylpiperidyl group, 2,6-dimethylpiperidyl group, and 2,2,6,6-tetramethyl Examples include the piperidyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but 1 to 20 is preferable, and 1 to 6 is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • the alkyl group includes methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, pentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group and decyl group.
  • the type of the substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 1 to R 4 is not particularly limited, and examples thereof include an aryl group, a nitro group, a cyano group, an alkoxy group, and the above-mentioned polar group. Be done.
  • X in the formula (1) - represents an anion. Examples of the anion include the groups exemplified by the anion contained in the above-mentioned ionic liquid.
  • R 5 to R 6 each independently represent an alkyl group which may have a substituent.
  • the definitions and preferred embodiments of the alkyl groups represented by R 5 to R 6 are the same as the definitions and preferred embodiments of the alkyl groups represented by R 1 to R 4 described above.
  • Examples of the substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 5 to R 6 include a substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 1 to R 4 .
  • R 7 to R 9 each independently represent an alkyl group which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • alkyl groups represented by R 7 to R 9 are the same as the definitions and preferred embodiments of the alkyl groups represented by R 1 to R 4 described above.
  • substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 7 to R 9 include a substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 1 to R 4 .
  • X in formula (2) - represents an anion. Examples of the anion include the groups exemplified by the anion contained in the above-mentioned ionic liquid.
  • R 10 represents an alkyl group which may have a substituent.
  • the definition and preferred embodiment of the alkyl group represented by R 10 are the same as the definition and preferred embodiment of the alkyl group represented by R 1 to R 4 described above.
  • Examples of the substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 10 include a substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 1 to R 4 .
  • R 11 to R 15 each independently represent an alkyl group which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • the definitions and preferred embodiments of the alkyl groups represented by R 11 to R 15 are the same as the definitions and preferred embodiments of the alkyl groups represented by R 1 to R 4 described above.
  • Examples of the substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 11 to R 15 include a substituent which may be substituted with the alkyl group represented by R 1 to R 4 .
  • X in formula (3) - represents an anion. Examples of the anion include the groups exemplified by the anion contained in the above-mentioned ionic liquid.
  • the ionic liquid coated nanowires the ionic liquid coats the metal nanowires. That is, the ionic liquid is arranged on the metal nanowires so as to coat the metal nanowires.
  • the ionic liquid easily interacts with the metal nanowire (for example, coordinate bond), and as described later, the ionic liquid-coated nanowire can be obtained by mixing the two under predetermined conditions.
  • Examples of the method for confirming the existence of the ionic liquid-coated nanowires include a method for confirming the absorption characteristics derived from the ionic liquid-coated nanowires by measuring the absorption spectrum of the solution containing the ionic liquid-coated nanowires.
  • a method of confirming the presence of ionic liquid-coated nanowires by performing energy dispersive X-ray analysis (EDX) on the ionic liquid-coated nanowires and detecting elements derived from the ionic liquid around the metal nanowires.
  • EDX energy dispersive X-ray analysis
  • the type of metal contained in the metal nanoparticles in the ionic liquid-coated nanoparticles is not particularly limited, but at least selected from the group consisting of silver, gold, copper, nickel, and platinum in that a predetermined effect is more excellent. One is preferred, silver or gold is more preferred.
  • the metal nanoparticles are conductive substances whose material is metal and whose shape is particulate.
  • the average particle size of the metal nanoparticles is not particularly limited, but 1 to 500 nm is preferable, and 5 to 100 nm is more preferable, because a predetermined effect is more excellent.
  • the average particle size is obtained by measuring the diameters of 20 or more metal particles with a transmission electron microscope and arithmetically averaging them. If the metal nanoparticles are not perfectly circular, the major axis is the diameter.
  • the ionic liquid contained in the ionic liquid-coated nanoparticles include the compounds exemplified by the ionic liquid contained in the above-mentioned ionic liquid-coated nanoparticles.
  • the ionic liquid may have an intramolecular polar group (for example, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a carboxyl group, a sulfoxyl group, etc.).
  • the fact that the ionic liquid has a polar group facilitates the coordination of the ionic liquid with the metal nanoparticles.
  • the ionic liquid has a polar group (particularly, a hydroxyl group)
  • the compatibility between the ionic liquid-coated nanoparticles and other components for example, polymerizable monomer contained in the composition described later is improved.
  • the ionic liquid coats the metal nanoparticles. That is, the ionic liquid is arranged on the metal nanoparticles so as to coat the metal nanowires.
  • the ionic liquid easily interacts with the metal nanoparticles (for example, coordinate bond), and as described later, the ionic liquid-coated nanoparticles can be obtained by mixing the two under predetermined conditions.
  • Examples of the method for confirming the presence of the ionic liquid-coated nanoparticles include a method for confirming the absorption characteristics derived from the ionic liquid-coated nanoparticles by measuring the absorption spectrum of the solution containing the ionic liquid-coated nanoparticles.
  • a method of confirming the presence of ionic liquid-coated nanoparticles by performing energy dispersive X-ray analysis (EDX) on the ionic liquid-coated nanoparticles and detecting elements derived from the ionic liquid around the metal nanoparticles.
  • EDX energy dispersive X-ray analysis
  • the method for producing the specific filler is not particularly limited, and examples thereof include a method of mixing metal nanowires or metal nanoparticles with an ionic liquid and heating them.
  • the optimum heating conditions are selected depending on the type of ionic liquid used, but by heating at a temperature of 70 ° C. or higher (preferably heating for 1 hour or longer), various solvents such as alcohol can be used.
  • the specific filler that is uniformly dispersed can be obtained.
  • a solvent for example, a method of mixing metal nanowires or metal nanoparticles with an ionic liquid and a solvent and heating them can be mentioned.
  • the mixed mass ratio of the metal nanowires or metal nanoparticles and the ionic liquid is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 5, preferably 1.0 to 2. .5 is more preferable.
  • the solvent include water and organic solvents.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited, and for example, an alcohol solvent (for example, ethanol), a ketone solvent, an ether solvent, an ester solvent, a hydrocarbon solvent, a halogenated hydrocarbon solvent, an amide solvent, and a sulfone.
  • an alcohol solvent for example, ethanol
  • a ketone solvent for example, an ether solvent, an ester solvent
  • a hydrocarbon solvent for example, ethanol
  • a halogenated hydrocarbon solvent an amide solvent
  • a sulfone examples include a system solvent and a sulfoxide system solvent.
  • Acids used include nitric acid, hydrochloric acid, and sulfuric acid.
  • a heat treatment is performed on a metal nanowire or a mixture containing metal nanoparticles, an ionic liquid and a solvent (which may contain an acid if necessary).
  • a residue obtained by removing the solvent may be used. That is, the hard coat layer may contain the above residue.
  • the hard coat layer may contain ionic liquids that are not coated with metal nanowires or metal nanoparticles. Further, the hard coat layer may contain metal nanowires or metal nanoparticles that are not coated with an ionic liquid.
  • the total content of the metal nanowires and the metal nanoparticles in the hard coat layer is not particularly limited, but is preferably 1.0 to 50% by mass with respect to the total mass of the hard coat layer in that a predetermined effect is more excellent. 2.0 to 30% by mass is more preferable, and 3.0 to 10% by mass is further preferable.
  • the above-mentioned "total content of metal nanowires and metal nanoparticles in the hard coat layer" refers to the total content of metal nanowires and metal nanoparticles derived from a specific filler and the metal nanoparticles not coated with the ionic liquid. It is the sum of the total contents of wires and metal nanoparticles.
  • the content of the ionic liquid in the hard coat layer is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 20% by mass, preferably 1.0 to 10% by mass, based on the total mass of the hard coat layer in that a predetermined effect is more excellent. % Is more preferable.
  • the above-mentioned "content of ionic liquid in the hard coat layer" is the sum of the content of the ionic liquid derived from the specific filler and the content of the ionic liquid not contained in the specific filler.
  • the hard coat layer in the first embodiment may contain components other than the above-mentioned specific filler.
  • examples of other components include a polymer of a polymerizable monomer (a polymer obtained by polymerizing a polymerizable monomer) in the hard coat layer.
  • the polymerizable monomer is not particularly limited, and examples thereof include a specific (meth) acrylate, silsesquioxane having a radically polymerizable group, and a polyfunctional acrylate, which will be described later.
  • the hard coat layer may contain a polymer obtained by polymerizing a polymerizable monomer containing three kinds of a specific (meth) acrylate, a silsesquioxane having a radically polymerizable group, and a polyfunctional acrylate. preferable. Further, the hard coat layer may contain metal oxide particles described later.
  • the method for forming the hard coat layer is not particularly limited, and examples thereof include a method for forming the hard coat layer using a composition for forming a hard coat layer containing a specific filler. Of these, a method using a composition for forming a hard coat layer containing a polymerizable monomer and a specific filler is preferable. The form of the composition for forming a hard coat layer will be described in detail later.
  • Examples of the method for forming the hard coat layer include a method in which a composition for forming a hard coat layer is applied onto a spectacle lens base material to form a coating film, and the coating film is subjected to a curing treatment such as light irradiation treatment. Be done. After forming the coating film, if necessary, a drying treatment such as a heat treatment may be carried out in order to remove the solvent from the coating film.
  • a curing treatment such as light irradiation treatment.
  • the method of applying the composition for forming a hard coat layer onto the spectacle lens substrate is not particularly limited, and known methods (for example, dipping coating method, spin coating method, spray coating method, inkjet coating method, and flow coating method) are used. ).
  • the spectacle lens base material is immersed in the composition for forming a hard coat layer, and then the spectacle lens base material is pulled up and dried to obtain a predetermined thickness on the spectacle lens base material.
  • a coating film can be formed.
  • the film thickness of the coating film formed on the spectacle lens substrate is not particularly limited, and a film thickness that is a predetermined hard coat layer is appropriately selected.
  • the conditions of the light irradiation treatment are not particularly limited, and suitable conditions are selected depending on the type of polymerization initiator used.
  • the type of light at the time of light irradiation is not particularly limited, and examples thereof include ultraviolet rays and visible rays.
  • Examples of the light source include a high-pressure mercury lamp.
  • the film thickness of the hard coat layer is not particularly limited, but is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 5 ⁇ m or more, and even more preferably 10 ⁇ m or more.
  • the upper limit of the film thickness can be, for example, 30 ⁇ m or less.
  • the above-mentioned film thickness is an average film thickness, and as a measuring method thereof, the film thicknesses at any five points of the hard coat layer are measured, and they are calculated by arithmetic mean.
  • the first embodiment of the spectacle lens may include members other than the above-mentioned spectacle lens base material and the hard coat layer.
  • Other members include, for example, a primer layer and an antireflection film.
  • the primer layer is a layer arranged between the spectacle lens base material and the hard coat layer, and is a layer that improves the adhesion of the hard coat layer to the spectacle lens base material and imparts impact resistance to the spectacle lens base material.
  • the material constituting the primer layer is not particularly limited, and known materials can be used.
  • a resin is mainly used.
  • the type of resin used is not particularly limited, and examples thereof include polyurethane-based resins, epoxy-based resins, phenol-based resins, polyimide-based resins, polyester-based resins, bismaleimide-based resins, and polyolefin-based resins. Resin is preferred.
  • the primer layer may contain components other than the above resin.
  • Other components include, for example, oxide fine particles of at least one metal selected from Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti, or oxide fine particles thereof.
  • oxide fine particles of at least one metal selected from Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti, or oxide fine particles thereof.
  • examples thereof include composite oxide fine particles, hydrolyzable silicon compounds and / or hydrolyzed condensates thereof, the above-mentioned specific fillers, and surfactants.
  • the primer layer may contain a specific filler. That is, both the primer layer and the hard coat layer may contain a specific filler. Preferred ranges of the total content of the metal nanowires and the metal nanoparticles in the primer layer and the content of the ionic liquid in the primer layer include the range described in the second embodiment described later.
  • the method for forming the primer layer is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • a composition for forming a primer layer containing a predetermined resin is applied onto a spectacle lens base material, and a curing treatment is performed as necessary.
  • a method of forming a primer layer can be mentioned.
  • the method of applying the primer layer forming composition is not particularly limited, and examples thereof include the method of applying the hard coat layer forming composition on the spectacle lens substrate.
  • the thickness of the primer layer is not particularly limited, but is preferably 0.3 to 2 ⁇ m.
  • the spectacle lens may further include an antireflection film placed on the hard coat layer.
  • the antireflection film is a layer having a function of preventing reflection of incident light. Specifically, it can have low reflection characteristics (broadband low reflection characteristics) over the entire visible region of 400 to 780 nm.
  • the structure of the antireflection film is not particularly limited, and may be a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • an inorganic antireflection film is preferable.
  • the inorganic antireflection film is an antireflection film composed of an inorganic compound.
  • a structure in which low refractive index layers and high refractive index layers are alternately laminated is preferable.
  • the material constituting the high refractive index layer include oxides of titanium, zirconium, aluminum, niobium, tantalum, and lanthanum.
  • an oxide of silica can be mentioned.
  • the method for producing the antireflection film is not particularly limited, and examples thereof include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, and a dry method such as a CVD method.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of the second embodiment of the spectacle lens.
  • the spectacle lens 10B shown in FIG. 2 includes a spectacle lens base material 12, a primer layer 16 arranged on both surfaces of the spectacle lens base material 12, and a hard coat layer 14B arranged on the primer layer 16.
  • the primer layer 16 and the hard coat layer 14B are arranged on both sides of the spectacle lens base material 12, but the primer layer 16 and the hard coat layer 14B are arranged only on one side of the spectacle lens base material 12. May be good.
  • the primer layer 16 contains the above-mentioned specific filler.
  • the hard coat layer 14B does not contain a specific filler.
  • each member included in the spectacle lens 10B will be described in detail.
  • the spectacle lens base material included in the second embodiment of the spectacle lens is the same as the spectacle lens included in the first embodiment of the spectacle lens described above, the description thereof will be omitted.
  • the hard coat layer included in the second embodiment of the spectacle lens and the hard coat layer included in the first embodiment of the spectacle lens described above are specified as the hard coat layer included in the second embodiment of the spectacle lens. Since the same form is used except that the filler is not included, the description thereof will be omitted.
  • the primer layer included in the second embodiment of the spectacle lens may be included in the second embodiment of the spectacle lens described above, and the primer layer may be specified as the primer layer included in the second embodiment of the spectacle lens. Since they have the same form except that they contain a filler, only the differences between them will be described in detail below.
  • the primer layer of the second embodiment of the spectacle lens contains the above-mentioned specific fillers (ionic liquid coated nanowires, ionic liquid coated nanoparticles).
  • specific fillers ionic liquid coated nanowires, ionic liquid coated nanoparticles.
  • the description of the specific filler is as described above.
  • the primer layer may contain components other than the specific filler. Examples of other components include the resin described in the first embodiment of the spectacle lens.
  • the primer layer may contain an ionic liquid that is not coated with metal nanowires or metal nanoparticles. Further, the primer layer may contain metal nanowires or metal nanoparticles that are not coated with an ionic liquid.
  • the total content of the metal nanowires and the metal nanoparticles in the primer layer is not particularly limited, but is preferably 1.0 to 50% by mass with respect to the total mass of the primer layer in that a predetermined effect is more excellent. It is more preferably 0 to 30% by mass, and even more preferably 3.0 to 10% by mass.
  • the above-mentioned “total content of metal nanowires and metal nanoparticles in the primer layer” refers to the total content of metal nanowires and metal nanoparticles derived from a specific filler and the metal nanowires not coated with an ionic liquid. And the total content of the metal nanoparticles.
  • the content of the ionic liquid in the primer layer is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 20% by mass, preferably 1.0 to 10% by mass, based on the total mass of the primer layer, in that a predetermined effect is more excellent. More preferred.
  • the above-mentioned "content of ionic liquid in the primer layer" is the sum of the content of the ionic liquid derived from the specific filler and the content of the ionic liquid not contained in the specific filler.
  • the method for forming the primer layer is not particularly limited, and examples thereof include a method using a composition for forming a primer layer containing a specific filler and the above-mentioned resin.
  • the first embodiment includes the following three forms.
  • Form 1A A spectacle lens including a spectacle lens base material and a hard coat layer arranged on the spectacle lens base material, and the hard coat layer contains a specific filler
  • Form 1B A spectacle lens base material and a spectacle lens base material.
  • Eyeglass lens form 1C the spectacle lens base material and the primer arranged on the spectacle lens base material, which include the arranged primer layer and the hard coat layer arranged on the primer layer, and the hard coat layer contains a specific filler.
  • An spectacle lens including a layer and a hard coat layer arranged on a primer layer, and both the primer layer and the hard coat layer contain a specific filler.
  • the second embodiment is on a spectacle lens base material and a spectacle lens base material. Corresponds to an spectacle lens containing a primer layer arranged in and a hard coat layer arranged on the primer layer, and the primer layer contains a specific filler.
  • the layer containing the specific filler (for example, the hard coat layer containing the specific filler, the primer layer containing the specific filler) can be formed by using the composition containing the specific filler.
  • the hard coat layer containing the specific filler can be formed by using a composition containing the polymerizable monomer and the specific filler (composition for forming the hard coat layer).
  • the primer layer containing the specific filler can be formed by using a resin and a composition containing the specific filler (primer layer forming composition).
  • the composition for forming a hard coat layer will be described in more detail below.
  • the polymerizable monomer that can be contained in the composition for forming a hard coat layer it has at least one group selected from the group consisting of a phosphoric acid group and a sulfonic acid group (hereinafter, also simply referred to as "specific group") (hereinafter, also referred to as “specific group”). Examples thereof include meta) acrylate (hereinafter, also simply referred to as “specific (meth) acrylate”).
  • the (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
  • a phosphoric acid group is preferable.
  • the number of specific groups in the specific (meth) acrylate may be 1 or more, and may be 2 or more.
  • the upper limit can be, for example, 5 or less.
  • the specific (meth) acrylate may be monofunctional or polyfunctional.
  • polyfunctional means that the specific (meth) acrylate has two or more specific groups.
  • the phosphoric acid group is a group represented by the following formula. * Represents the bond position.
  • the sulfonic acid group is a group represented by the following formula.
  • L a is a heteroatom (e.g., oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom) represents a 2 may contain a divalent hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms of the divalent hydrocarbon group is not particularly limited, and is preferably 1 to 10 (preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3).
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, and a combination of these groups, and an alkylene group which may contain a hetero atom (for example, —O— Alkylene group-, alkylene group) is preferable.
  • X represents a group selected from the group consisting of a phosphoric acid group and a sulfonic acid group.
  • Examples of the polymerizable monomer that can be contained in the composition for forming a hard coat layer include silsesquioxane having a radically polymerizable group.
  • a group having an ethylenically unsaturated bond is preferable.
  • Examples of the group having an ethylenically unsaturated bond include a (meth) acryloyl group, a styryl group, and a vinyl group.
  • the (meth) acryloyl group means an acryloyl group or a meta-acryloyl group.
  • the silsesquioxane compound is a silane having a basic skeleton represented by the formula (B) obtained by hydrolyzing a trifunctional silane compound such as alkoxysilane, chlorosilane, and silanol. It is a compound.
  • the structure of the silsesquioxane compound includes a ladder structure, a cage-type (completely condensed cage type) structure, and an incomplete cage-type structure (partially cleaved structure of the cage-type structure), in addition to an irregular form called a random structure.
  • a squirrel-cage structure in which a part of silicon atoms is missing from the squirrel-cage structure or a structure in which a part of the squirrel-cage structure has a silicon-oxygen bond broken) is known.
  • R b represents an organic group. Equation (B) R b- SiO 3/2
  • the structure of the silsesquioxane compound having a radically polymerizable group is not particularly limited, but may be any of the above random structure, ladder structure, cage structure, and incomplete cage structure, and a plurality of types may be used. It may be a mixture of structures.
  • the amount of radically polymerizable group contained in the silsesquioxane compound is not particularly limited, but 30 to 500 g / eq. Is preferable, and 30 to 150 g / eq. Is preferable in that the hardness of the hard coat layer is more excellent. Is more preferable.
  • the silsesquioxane compound having a radically polymerizable group may be synthesized by a known method or a commercially available product may be used.
  • polyfunctional acrylate examples of the polymerizable monomer that can be contained in the composition for forming a hard coat layer include polyfunctional (meth) acrylates that are different from both specific (meth) acrylates and silsesquioxane having a radically polymerizable group.
  • the polyfunctional (meth) acrylate is a compound having a plurality of (meth) acryloyl groups.
  • the number of (meth) acryloyl groups is not particularly limited, but is preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 3.
  • L c1 represents a divalent hydrocarbon group that may contain heteroatoms (eg, oxygen, nitrogen, sulfur). The number of carbon atoms of the divalent hydrocarbon group is not particularly limited, and is preferably 1 to 10.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, and a combination of these groups, and an alkylene group which may contain a hetero atom is preferable.
  • an alkylene group containing an oxygen atom is preferable, and a group represented by —O— (L c2- O) m ⁇ is preferable.
  • L c2 represents an alkylene group (preferably 1 to 3 carbon atoms).
  • m represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 10, and more preferably an integer of 2 to 5.
  • the composition for forming a hard coat layer may contain metal oxide particles.
  • the type of the metal oxide particles is not particularly limited, and examples thereof include known metal oxide particles.
  • the metal oxide particles include particles of at least one metal oxide selected from Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti. Can be mentioned. Among them, in terms of handleability, metal oxide particles include Si-containing oxide particles (silicon oxide particles), Sn-containing oxide particles (tin oxide particles), and Zr-containing oxide particles (oxidation). Zirconium particles) or oxide particles containing Ti (titanium oxide particles) are preferable.
  • the metal oxide particles may contain only one kind of metal (metal atom) exemplified above, or may contain two or more kinds of metals (metal atoms). Further, Si (silicon) may be classified as a metalloid, but in the present specification, Si is included in the metal.
  • the average particle size of the metal oxide particles is not particularly limited, but is preferably 1 to 200 nm, more preferably 5 to 30 nm, for example. Within the above range, the dispersion stability of the metal oxide particles in the composition for forming the hard coat layer is more excellent, and the whitening of the cured product can be further suppressed.
  • the average particle size is obtained by measuring the diameters of 20 or more metal oxide particles with a transmission electron microscope and arithmetically averaging them. If the metal oxide particles are not perfectly circular, the major axis is the diameter.
  • composition for forming a hard coat layer may contain components other than the above-mentioned components (specific (meth) acrylate, silsesquioxane compound having a radically polymerizable group, metal oxide particles).
  • the composition for forming a hard coat layer may contain a radical polymerization initiator.
  • the radical polymerization initiator include a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
  • examples of the radical polymerization initiator include BASF's Irgacure 127, 184, 07, 651, 1700, 1800, 819, 369, 261 and TPO, DAROCUR1173, Nippon Kayaku's EzaCure KIP150, TZT, and Nippon Kayaku Co., Ltd. Examples thereof include Kayacure BMS and Kayacure DMBI.
  • the composition for forming a hard coat layer may contain a solvent.
  • the solvent may be water or an organic solvent.
  • the type of organic solvent is not particularly limited, and for example, alcohol-based solvent, ketone-based solvent, ether-based solvent, ester-based solvent, hydrocarbon-based solvent, halogenated hydrocarbon-based solvent, amide-based solvent, sulfone-based solvent, and Examples include sulfoxide-based solvents.
  • the composition for forming a hard coat layer is, if necessary, an ultraviolet absorber, an antiaging agent, a coating film modifier, a light stabilizer, an antioxidant, an antioxidant, a dye, a filler, and an internal mold release agent. It may contain various additives such as.
  • the method for producing the composition for forming a hard coat layer is not particularly limited, and for example, the above-mentioned components may be mixed all at once, or the above-mentioned components may be divided and mixed stepwise.
  • the content of the specific filler in the composition for forming a hard coat layer is not particularly limited, but the content of the specific filler in the composition for forming a hard coat layer is more excellent than that of the total solid content (components of the hard coat layer). Therefore, 1.0 to 30% by mass is preferable, and 3.0 to 20% by mass is more preferable.
  • the total solid content (hard coat layer constituent component) is a component that constitutes the hard coat layer by the curing treatment, and is the above-mentioned specific filler, specific (meth) acrylate, and silsesquioxane having a radically polymerizable group.
  • the content of the specific (meth) acrylate in the composition for forming a hard coat layer is not particularly limited, but the predetermined effect is more excellent. It is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 5 to 20% by mass, based on the total solid content (hard coat layer constituent component) in the composition for forming a hard coat layer.
  • the content of the silsesquioxane compound having a radically polymerizable group in the composition for forming a hard coat layer is particularly limited. However, it is preferably 5 to 85% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, based on the total solid content in the composition for forming a hard coat layer, in that a predetermined effect is more excellent.
  • the content of the metal oxide particles in the composition for forming a hard coat layer is not particularly limited, but 10 to 90 with respect to the total solid content in the composition for forming a hard coat layer in that a predetermined effect is more excellent. It is preferably by mass, more preferably 25 to 80% by mass.
  • the content of the polyfunctional (meth) acrylate is not particularly limited, but the composition for forming a hard coat layer is more excellent in a predetermined effect. It is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 3 to 10% by mass, based on the total solid content in the mixture.
  • the content of the radical polymerization initiator is not particularly limited, but all solids in the composition for forming a hard coat layer are more excellent in a predetermined effect. With respect to the minute, 0.05 to 5% by mass is preferable, and 0.1 to 3% by mass is more preferable.
  • ⁇ Comparative example A1> (Primer layer formation) Water-based urethane dispersion (Evafar HA170, manufactured by Nichika Kagaku Co., Ltd., solid content concentration 37%) (200 parts by mass), pure water (289 parts by mass), propylene glycol monomethyl ether (10.6 parts by mass), surfactant L77 (manufactured by Momentive) (0.2 parts by mass) and L7604 (manufactured by Dow Chemical) (0.2 parts by mass) were added and stirred to obtain a primer layer forming composition 1 having a solid content concentration of 14.8% by mass. Made.
  • Water-based urethane dispersion (Evafar HA170, manufactured by Nichika Kagaku Co., Ltd., solid content concentration 37%) (200 parts by mass), pure water (289 parts by mass), propylene glycol monomethyl ether (10.6 parts by mass), surfactant L77 (manufactured by Momentive) (0.2 parts by mass) and L7604 (manufactured by Dow
  • a lens having a refractive index of 1.60 (manufactured by Nikon-Essilor Co., Ltd .: Nikon Light 3AS Fabric S0.00D) was used as the base material for the plastic spectacle lens.
  • the above plastic spectacle lens base material was dipped in the primer layer forming composition 1 at 90 mm / min and fired at 90 ° C. for 20 minutes to form a primer layer.
  • zirconium dioxide dispersion as metal oxide particles (manufactured by Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.) (185 parts by mass) (40% by mass zirconium dioxide nanoparticles / propylene glycol monomethyl ether dispersion, zirconium dioxide solid content ( 74 parts by mass)), polyethylene glycol dimethacrylate (light acrylate 4EG-A, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) (5 parts by mass), Irgacure 127 (photopolymerization initiator, manufactured by BASF) (3 parts by mass), and OH.
  • Composition C1 for forming a hard coat layer by mixing with functional group-containing ionic liquid IL-OH2 (1- (hydroxypropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, manufactured by Koei Chemical Industry Co., Ltd.) (2 parts by mass).
  • the plastic spectacle lens base material coated with the hard coat layer forming composition C1 is rotated at 1000 rpm for 10 seconds by spin coating. I let you.
  • UV irradiation integrated light intensity: 1.6 J /
  • the other surface of the plastic spectacle lens base material was also subjected to the same treatment as described above to obtain a spectacle lens in which hard coat layers were arranged on both sides of the plastic spectacle lens base material.
  • Example A1> A primer layer was formed according to the same procedure as in Comparative Example A1.
  • Silver nanowire isopropanol solution (concentration 20 mg / ml, 10 parts by mass) (ACS Materials, Agnw-L30), 1 mol / l nitrate aqueous solution (10 parts by mass), and OH functional group-containing ionic liquid IL-OH2 (0.08 mass). Part) and stirred at 75 ° C. for 1 hour. Next, isopropanol and water were all evaporated from the obtained solution to obtain ionic liquid-coated silver nanowires 1 as a residue.
  • zirconium dioxide dispersion as metal oxide particles (manufactured by Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.) (185 parts by mass) (40% by mass zirconium dioxide nanoparticles / propylene glycol monomethyl ether dispersion, zirconium dioxide solid content ( 74 parts by mass)), polyethylene glycol dimethacrylate (light acrylate 4EG-A, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) (5 parts by mass), Irgacure 127 (photopolymerization initiator, manufactured by BASF) (3 parts by mass), and ions.
  • the liquid-coated silver nanowire 1 (7 parts by mass) was mixed to obtain a composition 1 for forming a hard coat layer.
  • the plastic spectacle lens base material coated with the hard coat layer forming composition 1 is rotated at 1000 rpm for 10 seconds by spin coating. I let you.
  • UV irradiation integrated light intensity: 1.6 J /
  • the other surface of the plastic spectacle lens base material was also subjected to the same treatment as described above to obtain a spectacle lens in which hard coat layers were arranged on both sides of the plastic spectacle lens base material.
  • Example A2> Instead of the ionic liquid-coated silver nanowires 1, the ionic liquid-coated nanowires 2 obtained by the method described later were used, except that the metal concentration and the ionic liquid concentration were adjusted as shown in Table 1. , A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example A1.
  • Silver nanowire isopropanol solution (concentration 20 mg / ml, 10 parts by mass) (ACS Materials, Agnw-L30), 1 mol / l nitrate aqueous solution (10 parts by mass), and OH functional group-containing ionic liquid IL-OH2 (0.2 mass by mass). Parts) were mixed and stirred at 75 ° C. for 1 hour. Next, isopropanol and water were all evaporated from the obtained solution to obtain ionic liquid-coated silver nanowires 2 as a residue.
  • Example A3> Instead of the ionic liquid-coated silver nanowires 1, the ionic liquid-coated silver nanowires 3 obtained by the method described later were used, except that the metal concentration and the ionic liquid concentration were adjusted as shown in Table 1. , A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example A1.
  • OH functional group-containing ionic liquid IL-OH2 A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example A1 except that (0.08 parts by mass) was used.
  • Example A5> A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example A2 except that the OH functional group-containing ionic liquid IL-OH8 was used instead of the OH functional group-containing ionic liquid IL-OH2.
  • Example A6> A spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example A3 except that the OH functional group-containing ionic liquid IL-OH8 was used instead of the OH functional group-containing ionic liquid IL-OH2.
  • the surface resistivity of the spectacle lens was measured using a high resta UP MCP-HT450 (Mitsubishi Chemical Analytec) as a surface resistivity meter. Specifically, an electrode was applied at a right angle to the hard coat surface of the spectacle lens, and a voltage of 500 V was applied. After applying for 30 seconds, the value measured at 30 seconds was taken as the surface resistivity.
  • a high resta UP MCP-HT450 Mitsubishi Chemical Analytec
  • the surface resistivity of the antireflection film-containing spectacle lens was measured using Hiresta UP MCP-HT450 (Mitsubishi Chemical Analytec) as a surface resistivity meter. Specifically, an electrode was applied at a right angle to the surface of the antireflection film of the antireflection film-containing spectacle lens produced in the (adhesion) evaluation described later, and a voltage of 500 V was applied. After applying for 30 seconds, the value measured at 30 seconds was taken as the surface resistivity.
  • Adhesion Adhesion was evaluated by a cross-cut tape test according to JIS-K5600. Specifically, first, an antireflection film was formed on the hard coat layer according to the procedure described later (formation of an antireflection film) to obtain an antireflection film-containing spectacle lens. Next, using a knife, cuts were made on the surface of the antireflection film of the antireflection film-containing spectacle lens at 1 mm intervals to reach the plastic spectacle lens base material, and 100 squares were formed. Next, the scotch tape (manufactured by 3M) was strongly pressed onto the antireflection film having the cut. Then, the scotch tape was quickly pulled from the surface of the antireflection film in the direction of 60 ° under a load of 4 kg to be peeled off, and then the number of squares remaining on the plastic spectacle lens base material was counted.
  • the obtained spectacle lens was set in a rotating dome provided in a vacuum chamber, the temperature in the vacuum chamber was heated to 70 ° C., and the mixture was exhausted until the pressure reached 1.0 ⁇ 10 -3 Pa.
  • Ar ion beam cleaning was performed on one hard coat layer for 60 seconds under the conditions of an acceleration voltage of 500 V and an acceleration current of 100 mA, and then the first layer SiO 2 (refractive index) was sequentially applied on the cleaned hard coat layer.
  • 1.47) is the optical film thickness 0.090 ⁇
  • the second layer ZrO 2 (refractive index 2.00) is the optical film thickness 0.038 ⁇
  • the third layer SiO 2 (refractive index 1.47) is the optical film.
  • metal indicates the metal nanowires or metal nanoparticles used, and AgNW means silver nanowires.
  • ionic liquid represents the type of ionic liquid used.
  • metal concentration (% by mass) represents the content of the above “metal” with respect to the total mass of the hard coat layer, and in Table 1, it represents the content of silver nanowires with respect to the total mass of the hard coat layer.
  • the “ionic liquid concentration (% by mass)” represents the content of the above “ionic liquid” with respect to the total mass of the hard coat layer.
  • preence or absence of coating indicates whether or not the ionic liquid is coated on the metal nanowires or metal nanoparticles shown in “metal”.
  • film thickness ( ⁇ m) represents the film thickness of the hard coat layer.
  • 1.0E15 ⁇ means that it exceeds 1.0E15.
  • a spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Example B1.
  • an ionic liquid and silver nanoparticles are used, but the ionic liquid does not cover the silver nanoparticles.
  • Example B1 An spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Comparative Example B1 except that ionic liquid-coated silver nanoparticles (15 parts by mass) produced by the procedure described later were used instead of the silver nanowires.
  • silsesquioxane having a radically polymerizable group methacrylic silsesquioxane (AC-SQ TA-100, manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.) (50 parts by mass) and 1-methoxy-2-propanol (50 parts by mass) , Irgacure 127 (photopolymerization initiator, manufactured by BASF) (3 parts by mass) and 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonium) imide (hereinafter, also referred to as "Im-IL”) (Hiroei (Manufactured by Chemical Industry Co., Ltd.) (2 parts by mass) was mixed to obtain a composition 2 for forming a hard coat layer.
  • Im-IL 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonium) imide
  • the plastic spectacle lens base material coated with the hard coat layer forming composition 2 is rotated at 1000 rpm for 10 seconds by spin coating. I let you.
  • UV irradiation integrated light intensity: 1.6 J /
  • the other surface of the plastic spectacle lens base material was also subjected to the same treatment as described above to obtain a spectacle lens in which hard coat layers were arranged on both sides of the plastic spectacle lens base material.
  • Example C1 An spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Comparative Example C1 except that ionic liquid-coated Au nanoparticles 1 (7 parts by mass) produced by the procedure described later were used instead of Im-IL (2 parts by mass). It was.
  • a lens having a refractive index of 1.60 (manufactured by Nikon-Essilor Co., Ltd .: Nikon Light 3AS Fabric S0.00D) was used as the base material for the plastic spectacle lens.
  • the plastic spectacle lens base material was dipped in the primer layer forming composition 2 at 90 mm / min and fired at 90 ° C. for 20 minutes to form a primer layer.
  • zirconium dioxide dispersion as metal oxide particles (manufactured by Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.) (185 parts by mass) (40% by mass zirconium dioxide nanoparticles / propylene glycol monomethyl ether dispersion, zirconium dioxide solid content ( 74 parts by mass)), polyethylene glycol dimethacrylate (light acrylate 4EG-A, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) (5 parts by mass), and Irgacure 127 (photopolymerization initiator, manufactured by BASF) (3 parts by mass). Then, the composition C2 for forming a hard coat layer was obtained.
  • the plastic spectacle lens base material coated with the hard coat layer forming composition C2 is rotated at 1000 rpm for 10 seconds by spin coating. I let you.
  • UV irradiation integrated light intensity: 1.6 J /
  • the other surface of the plastic spectacle lens base material was also subjected to the same treatment as described above to obtain a spectacle lens in which hard coat layers were arranged on both sides of the plastic spectacle lens base material.
  • Example D1> Instead of the OH functional group-containing ionic liquid IL-OH9 (3 parts by mass), the ionic liquid-coated Au nanoparticles 2 produced by the procedure described later were used to obtain the metal concentration and the ionic liquid concentration as shown in Table 4.
  • a spectacle lens was obtained according to the same procedure as in Comparative Example D1 except that the adjustment was made so as to be.
  • metal concentration (% by mass) represents the content of the above “metal” with respect to the total mass of the primer layer, and in Table 1, it represents the content of gold nanoparticles with respect to the total mass of the primer layer.
  • ionic liquid concentration (% by mass) represents the content of the above “ionic liquid” with respect to the total mass of the primer layer.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)

Abstract

本発明は、表面抵抗率が低い眼鏡レンズを提供する。本開示の眼鏡レンズは、眼鏡レンズ基材と、ハードコート層とを含み、眼鏡レンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を含む場合には、プライマー層およびハードコート層の少なくとも一方が、金属ナノワイヤーと金属ナノワイヤーを被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノワイヤー、および、金属ナノ粒子と金属ナノ粒子を被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含み、眼鏡レンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を含まない場合には、ハードコート層が、イオン液体被覆ナノワイヤー、および、イオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含む。

Description

眼鏡レンズ、組成物
 本開示は、眼鏡レンズ、および、組成物に関する。
 ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物を含む硬化性樹脂組成物は、ハードコート剤として有用である(例えば、特許文献1)。
特開2015-224294号公報
 本開示は、眼鏡レンズ基材と、ハードコート層とを含み、眼鏡レンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を含む場合には、プライマー層およびハードコート層の少なくとも一方が、金属ナノワイヤーと金属ナノワイヤーを被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノワイヤー、および、金属ナノ粒子と金属ナノ粒子を被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含み、眼鏡レンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を含まない場合には、ハードコート層が、イオン液体被覆ナノワイヤー、および、イオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含む、眼鏡レンズに関する。
眼鏡レンズの第1実施形態の断面図である。 眼鏡レンズの第2実施形態の断面図である。
 以下、本実施形態の眼鏡レンズについて詳述する。
 眼鏡レンズとしては、表面抵抗率が低い眼鏡レンズが望まれている。本実施形態の眼鏡レンズでは、上記特性が得られる。また、後述するように、眼鏡レンズ中のハードコート層に後述する導電性フィラーが含まれる場合、ハードコート層上に反射防止膜を配置した際の耐擦傷性にも優れる。また、眼鏡レンズ中の隣接する層同士は、密着性に優れる。
 なお、本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
<第1実施形態>
 図1は、眼鏡レンズの第1実施形態の断面図である。
 図1に示す眼鏡レンズ10Aは、眼鏡レンズ基材12と、眼鏡レンズ基材12の両面上に配置されたハードコート層14Aとを含む。
 なお、図1においては、ハードコート層14Aは眼鏡レンズ基材12に直接接触するように配置されているが、この形態には制限されず、後述するように、眼鏡レンズ基材12とハードコート層14Aとの間に他の層(例えば、プライマー層)が配置されていてもよい。つまり、ハードコート層14Aは、眼鏡レンズ基材12上に直接配置されていてもよいし、他の層を介して間接的に眼鏡レンズ基材12上に配置されていてもよい。
 また、図1においては、眼鏡レンズ基材12の両面にハードコート層14Aが配置されているが、眼鏡レンズ基材12の片面のみにハードコート層14Aが配置されていてもよい。
 なお、本実施形態においては、ハードコート層14Aに後述する所定の導電性フィラーが含まれる。
 以下、眼鏡レンズ10Aに含まれる各部材について詳述する。
(眼鏡レンズ基材)
 眼鏡レンズ基材は、後述するハードコート層を支持する部材である。
 眼鏡レンズ基材の種類は特に制限されず、プラスチック、無機ガラスなどから構成される通常の眼鏡レンズ基材が挙げられ、取扱い性に優れる点で、プラスチック眼鏡レンズ基材が好ましい。
 プラスチック眼鏡レンズ基材の種類は特に制限されないが、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみが光学面(球面、回転対象非球面、累進面など)として仕上げられているセミフィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズの凹面が装用者の処方に合わせて加工研磨されたレンズが挙げられる。
 プラスチック眼鏡レンズ基材を構成するプラスチック(いわゆる、樹脂)の種類は特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、アリル系樹脂、エピスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエ-テルサルホン系樹脂、ポリ4-メチルペンテン-1系樹脂、および、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系樹脂(CR-39)が挙げられる。
 プラスチック眼鏡レンズ基材の厚さは特に制限されないが、取り扱い性の点から、1~30mm程度の場合が多い。
 プラスチック眼鏡レンズ基材の屈折率は特に制限されない。
 また、プラスチック眼鏡レンズ基材は透光性を有していれば透明でなくてもよく、紫外線吸収剤や、紫外域から赤外域にかけての特定の波長領域を吸収する染料を含んでいてもよい。
(ハードコート層)
 ハードコート層は、眼鏡レンズ基材上に配置される層であり、眼鏡レンズ基材に耐傷性を付与する層である。
 ハードコート層としては、JIS K5600において定められた試験法による鉛筆硬度で、「H」以上の硬度を示すものが好ましい。
 第1実施形態中のハードコート層は、金属ナノワイヤーと金属ナノワイヤーを被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノワイヤー、および、金属ナノ粒子と金属ナノ粒子を被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラー(以後、単に「特定フィラー」とも称する。)を含む。
 イオン液体被覆ナノワイヤー中の金属ナノワイヤーに含まれる金属の種類は特に制限されないが、眼鏡レンズの表面抵抗率がより低下する点(以後、単に「所定の効果がより優れる点」とも称する。)で、銀、金、銅、ニッケル、および、白金からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、銀または金がより好ましく、銀がさらに好ましい。
 なお、金属ナノワイヤーとは、材質が金属であり、形状が針状または糸状であり、直径がナノメートルサイズの導電物質をいう。金属ナノワイヤーは直線状であってもよく、曲線状であってもよい。
 金属ナノワイヤーの直径は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、500nm以下が好ましく、200nm以下がより好ましく、100nm以下がさらに好ましく、50nm以下が特に好ましい。下限としては、10nm以上の場合が多い。
 上記金属ナノワイヤーの直径は平均値であり、走査型電子顕微鏡または透過型電子顕微鏡を用いて、金属ナノワイヤーの断面を観察して、20か所の金属ナノワイヤーの直径を測定して、それらを算術平均して求める。なお、断面が真円状でない場合、長径を直径とする。
 金属ナノワイヤーの長さは特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、5~1000μmが好ましく、10~500μmがより好ましい。
 上記金属ナノワイヤーの長さは平均値であり、走査型電子顕微鏡または透過型電子顕微鏡を用いて、20個の金属ナノワイヤーの長さを測定して、それらを算術平均して求める。
 金属ナノワイヤーの直径dと長さLとの比(アスペクト比:L/d)は特に制限されないが、10~100000が好ましく、50~100000がより好ましい。
 金属ナノワイヤーの直径および長さの測定方法は、上述した通りである。
 イオン液体被覆ナノワイヤーに含まれるイオン液体の種類は特に制限されず、所定の効果がより優れる点で、アンモニウム塩、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、ピロリジニウム塩、ホスホニウム塩、および、スルホニウム塩からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、アンモニウム塩、イミダゾリウム塩がより好ましい。
 なお、イオン液体とは、カチオン(例えば、有機アニオン)とアニオン(例えば、有機アニオンまたは無機アニオン)とからなる塩であって、融点が100℃以下のものをいう。イオン液体としては、単体で、常温(25℃)、常圧で固化せず液体状であるものが好ましい。
 アンモニウム塩(好ましくは、第4級アンモニウム塩)に含まれるカチオンはアンモニウムカチオン(第4級アンモニウムカチオン)である。
 イミダゾリウム塩に含まれるカチオンは、イミダゾリウムカチオンである。
 ピリジニウム塩に含まれるカチオンは、ピリジニウムカチオンである。
 ピロリジニウム塩に含まれるカチオンは、ピロリジニウムカチオンである。
 ホスホニウム塩に含まれるカチオンは、ホスホニウムカチオンである。
 スルホニウム塩に含まれるカチオンは、スルホニウムカチオンである。
 イオン液体に含まれるアニオンは特に制限されないが、例えば、ハロゲン化物イオン、シアニドイオン、ジシアノアミンアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、テトラフルオロエタンスルホン酸イオン、乳酸アニオン、サリチル酸イオン、チオサリチル酸イオン、ジブチルリン酸イオン、酢酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、オクチルスルホン酸イオン、テトラクロロアルミン酸イオン、チオシアン酸イオン、トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチドイオン、アミノ酢酸イオン、アミノプロピオン酸イオン、ジエチルリン酸イオン、ジメチルリン酸イオン、エチル硫酸イオン、メチル硫酸イオン、水酸化物イオン、ビス(トリメチルペンチル)ホスフィン酸イオン、デカン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、鉄酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、スルホニルアミド、ブタンスルホン酸イオン、メチルスルホン酸イオン、エチルスルホン酸イオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(トリフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン、および、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオンが挙げられる。
 イオン液体は、分子内の極性基(例えば、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、スルホキシル基等)を有していてもよい。イオン液体が極性基を有することにより、イオン液体が金属ナノワイヤーに配位しやすくなる。また、イオン液体が極性基(特に、水酸基)を有することにより、イオン液体被覆ナノワイヤーと後述する組成物に含まれる他の成分(例えば、重合性モノマー)との相溶性が向上する。
 イオン液体としては、式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物、および、式(3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 式(1)中、R1~R4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、または、置換基を有していてもよいアルキル基を有するグリコール基を表す。R1~R4のうち2つが互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環としては、ピペリジン環、および、ピロリジン環が挙げられる。形成される環の具体例としては、ピロリジル基、2-メチルピロリジル基、3-メチルピロリジル基、2-エチルピロリジル基、3-エチルピロリジル基、2,2-ジメチルピロリジル基、2,3-ジメチルピロリジル基、ピペリジル基、2-メチルピペリジル基、3-メチルピペリジル基、4-メチルピペリジル基、2,6-ジメチルピペリジル基、および、2,2,6,6-テトラメチルピペリジル基が挙げられる。
 アルキル基の炭素数は特に制限されないが、1~20が好ましく、1~6がより好ましい。アルキル基は直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基が挙げられる。
 R1~R4で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基の種類は特に制限されないが、例えば、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、および、上述した極性基が挙げられる。
 式(1)中のX-は、アニオンを表す。アニオンとしては、上述したイオン液体に含まれるアニオンで例示した基が挙げられる。
 式(2)中、R5~R6は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
 R5~R6で表されるアルキル基の定義および好適態様としては、上述したR1~R4で表されるアルキル基の定義および好適態様と同じである。
 R5~R6で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基としては、R1~R4で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基が挙げられる。
 R7~R9は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
 R7~R9で表されるアルキル基の定義および好適態様としては、上述したR1~R4で表されるアルキル基の定義および好適態様と同じである。
 R7~R9で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基としては、R1~R4で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基が挙げられる。
 式(2)中のX-は、アニオンを表す。アニオンとしては、上述したイオン液体に含まれるアニオンで例示した基が挙げられる。
 式(3)中、R10は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
 R10で表されるアルキル基の定義および好適態様としては、上述したR1~R4で表されるアルキル基の定義および好適態様と同じである。
 R10で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基としては、R1~R4で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基が挙げられる。
 R11~R15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
 R11~R15で表されるアルキル基の定義および好適態様としては、上述したR1~R4で表されるアルキル基の定義および好適態様と同じである。
 R11~R15で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基としては、R1~R4で表されるアルキル基に置換していてもよい置換基が挙げられる。
 式(3)中のX-は、アニオンを表す。アニオンとしては、上述したイオン液体に含まれるアニオンで例示した基が挙げられる。
 イオン液体被覆ナノワイヤー中において、イオン液体は金属ナノワイヤーを被覆している。つまり、イオン液体は、金属ナノワイヤーを被覆するように、金属ナノワイヤー上に配置されている。イオン液体は金属ナノワイヤーと相互作用(例えば、配位結合)しやすく、後述するように、所定の条件下にて、両者を混合することにより、イオン液体被覆ナノワイヤーが得られる。
 イオン液体被覆ナノワイヤーの存在の確認する方法としては、例えば、イオン液体被覆ナノワイヤーを含む溶液の吸収スペクトルを測定することにより、イオン液体被覆ナノワイヤー由来の吸収特性を確認する方法が挙げられる。また、イオン液体被覆ナノワイヤーに対してエネルギー分散型X線分析(EDX)を行い、金属ナノワイヤーの周囲にイオン液体由来の元素を検出することにより、イオン液体被覆ナノワイヤーの存在を確認する方法が挙げられる。
 イオン液体被覆ナノ粒子中の金属ナノ粒子に含まれる金属の種類は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、銀、金、銅、ニッケル、および、白金からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、銀または金がより好ましい。
 なお、金属ナノ粒子とは、材質が金属であり、形状が粒子状である導電物質をいう。
 金属ナノ粒子の平均粒径は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、1~500nmが好ましく、5~100nmがより好ましい。
 なお、上記平均粒径は、透過型電子顕微鏡にて20個以上の金属粒子の直径を測定して、それらを算術平均して求める。なお、金属ナノ粒子が真円状でない場合、長径を直径とする。
 イオン液体被覆ナノ粒子に含まれるイオン液体としては、上述したイオン液体被覆ナノワイヤーに含まれるイオン液体で例示した化合物が挙げられる。
 上述したように、イオン液体は、分子内の極性基(例えば、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、スルホキシル基等)を有していてもよい。イオン液体が極性基を有することにより、イオン液体が金属ナノ粒子に配位しやすくなる。また、イオン液体が極性基(特に、水酸基)を有することにより、イオン液体被覆ナノ粒子と後述する組成物に含まれる他の成分(例えば、重合性モノマー)との相溶性が向上する。
 イオン液体被覆ナノ粒子中において、イオン液体は金属ナノ粒子を被覆している。つまり、イオン液体は、金属ナノワイヤーを被覆するように、金属ナノ粒子上に配置されている。イオン液体は金属ナノ粒子と相互作用(例えば、配位結合)しやすく、後述するように、所定の条件下にて、両者を混合することにより、イオン液体被覆ナノ粒子が得られる。
 イオン液体被覆ナノ粒子の存在の確認する方法としては、例えば、イオン液体被覆ナノ粒子を含む溶液の吸収スペクトルを測定することにより、イオン液体被覆ナノ粒子由来の吸収特性を確認する方法が挙げられる。また、イオン液体被覆ナノ粒子に対してエネルギー分散型X線分析(EDX)を行い、金属ナノ粒子の周囲にイオン液体由来の元素を検出することにより、イオン液体被覆ナノ粒子の存在を確認する方法が挙げられる。
 上記特定フィラー(イオン液体被覆ナノワイヤーおよびイオン液体被覆ナノ粒子)の製造方法は特に制限されないが、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子とイオン液体とを混合して、加熱する方法が挙げられる。
 加熱条件は使用されるイオン液体の種類により最適な条件が選択されるが、70℃以上の温度で加熱する(好ましくは、1時間以上加熱する)ことにより、アルコールを始めとする種々の溶媒に均一に分散する上記特定フィラーを得ることができる。
 上記方法を実施する際には、必要に応じて、溶媒の存在下にて実施してもよい。例えば、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子とイオン液体と溶媒とを混合して、加熱する方法が挙げられる。
 金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子とイオン液体との混合質量比(金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子の質量/イオン液体の質量)は特に制限されないが、0.5~5が好ましく、1.0~2.5がより好ましい。
 溶媒としては、水、または、有機溶媒が挙げられる。有機溶媒の種類は特に制限されず、例えば、アルコール系溶媒(例えば、エタノール)、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、および、スルホキシド系溶媒が挙げられる。
 また、上記方法を実施する際には、必要に応じて、酸の存在下にて実施してもよい。
 使用される酸としては、硝酸、塩酸、および、硫酸が挙げられる。
 特定フィラーを含むハードコート層を形成する際には、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子とイオン液体と溶媒とを含む混合物(必要に応じて、酸が含まれていてもよい)に加熱処理を施して、溶媒を除去して得られる残渣物(特定フィラーを含む固形物、または、特定フィラーとイオン液体の混合溶液)を用いてもよい。つまり、ハードコート層は、上記残渣物を含んでいてもよい。
 ハードコート層には、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子を被覆していないイオン液体が含まれていてもよい。
 また、ハードコート層には、イオン液体が被覆していない、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子が含まれていてもよい。
 ハードコート層中における金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層全質量に対して、1.0~50質量%が好ましく、2.0~30質量%がより好ましく、3.0~10質量%がさらに好ましい。
 なお、上記「ハードコート層中における金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量」とは、特定フィラー由来の金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量と、イオン液体が被覆していない金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量とを合計したものである。
 ハードコート層中におけるイオン液体の含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層全質量に対して、0.5~20質量%が好ましく、1.0~10質量%がより好ましい。
 なお、上記「ハードコート層中におけるイオン液体の含有量」とは、特定フィラー由来のイオン液体の含有量と、特定フィラーには含まれないイオン液体の含有量とを合計したものである。
 第1実施形態中のハードコート層は、上記特定フィラー以外の他の成分を含んでいてもよい。
 他の成分としては、例えば、ハードコート層は、重合性モノマーの重合体(重合性モノマーを重合させて得られる重合体)が挙げられる。
 重合性モノマーは特に制限されないが、例えば、後述する、特定(メタ)アクリレートや、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンや、多官能アクリレートが挙げられる。なかでも、ハードコート層は、特定(メタ)アクリレート、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン、および、多官能アクリレートの3種を含む重合性モノマーを重合させて得られる重合体を含むことが好ましい。
 また、ハードコート層は、後述する金属酸化物粒子を含んでいてもよい。
 ハードコート層の形成方法は特に制限されず、特定フィラーを含むハードコート層形成用組成物を用いて形成する方法が挙げられる。なかでも、重合性モノマー、および、特定フィラーを含むハードコート層形成用組成物を用いる方法が好ましい。
 ハードコート層形成用組成物の形態は後段で詳述する。
 ハードコート層の形成方法としては、ハードコート層形成用組成物を眼鏡レンズ基材上に塗布して塗膜を形成し、塗膜に対して光照射処理などの硬化処理を実施する方法が挙げられる。
 なお、塗膜を形成した後、必要に応じて、塗膜から溶媒を除去するために、加熱処理などの乾燥処理を実施してもよい。
 眼鏡レンズ基材上にプライマー層が配置されている場合には、ハードコート層の形成方法としては、プライマー層上にハードコート層形成用組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜に対して光照射処理などの硬化処理を実施する方法が挙げられる。
 ハードコート層形成用組成物を眼鏡レンズ基材上に塗布する方法は特に制限されず、公知の方法(例えば、ディッピングコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、インクジェットコーティング法、および、フローコーティング法)が挙げられる。例えば、ディッピングコーティング法を用いる場合、ハードコート層形成用組成物に眼鏡レンズ基材を浸漬し、その後、眼鏡レンズ基材を引き上げて乾燥することにより、眼鏡レンズ基材上に所定の膜厚の塗膜を形成できる。
 眼鏡レンズ基材上に形成される塗膜の膜厚は特に制限されず、所定のハードコート層の膜厚となるような膜厚が適宜選択される。
 光照射処理の条件は特に制限されず、使用される重合開始剤の種類によって適した条件が選択される。
 光照射の際の光の種類は特に制限されないが、例えば、紫外線および可視光線が挙げられる。光源としては、例えば、高圧水銀灯が挙げられる。
 光照射の際の積算光量は特に制限されないが、生産性および塗膜の硬化性の点で、100~5000mJ/cm2が好ましく、100~2000mJ/cm2がより好ましい。
 ハードコート層の膜厚は特に制限されないが、1μm以上が好ましく、5μm以上がより好ましく、10μm以上がさらに好ましい。なお、膜厚の上限は、例えば、30μm以下とすることができる。
 上記膜厚は平均膜厚であり、その測定方法としては、ハードコート層の任意の5点の膜厚を測定し、それらを算術平均して求める。
(他の部材)
 眼鏡レンズの第1実施形態は、上述した眼鏡レンズ基材およびハードコート層以外の他の部材を含んでいてもよい。
 他の部材としては、例えば、プライマー層、および、反射防止膜が挙げられる。
 プライマー層は、眼鏡レンズ基材とハードコート層との間に配置される層であり、ハードコート層の眼鏡レンズ基材に対する密着性を向上させ、眼鏡レンズ基材に耐衝撃性を付与する層である。
 プライマー層を構成する材料は特に制限されず、公知の材料を使用でき、例えば、主に樹脂が使用される。使用される樹脂の種類は特に制限されず、例えば、ポリウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ビスマレイミド系樹脂、および、ポリオレフィン系樹脂が挙げられ、ポリウレタン系樹脂が好ましい。
 プライマー層は、上記樹脂以外の他の成分を含んでいてもよい。
 他の成分としては、例えば、Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In、および、Tiから選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物微粒子またはこれらの複合酸化物微粒子、加水分解性ケイ素化合物および/またはその加水分解縮合物、上述した特定フィラー、および、界面活性剤が挙げられる。
 また、プライマー層は、特定フィラーを含んでいてもよい。つまり、プライマー層とハードコート層との両方が、特定フィラーを含んでいてもよい。
 プライマー層中における金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量、並びに、プライマー層中におけるイオン性液体の含有量の好適範囲としては、後述する第2実施形態で述べる範囲が挙げられる。
 プライマー層の形成方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、所定の樹脂を含むプライマー層形成用組成物を眼鏡レンズ基材上に塗布して、必要に応じて硬化処理を施して、プライマー層を形成する方法が挙げられる。
 プライマー層形成用組成物を塗布する方法は特に制限されず、例えば、ハードコート層形成用組成物を眼鏡レンズ基材上に塗布する方法で例示した方法が挙げられる。
 プライマー層の厚さは特に制限されないが、0.3~2μmが好ましい。
 眼鏡レンズは、ハードコート層上に配置される反射防止膜をさらに含んでいてもよい。
 反射防止膜は、入射した光の反射を防止する機能を有する層である。具体的には、400~780nmの可視領域全域にわたって、低い反射特性(広帯域低反射特性)を有することができる。
 反射防止膜の構造は特に制限されず、単層構造であっても、多層構造であってもよい。
 反射防止膜としては、無機反射防止膜が好ましい。無機反射防止膜とは、無機化合物で構成される反射防止膜である。
 多層構造の場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造が好ましい。なお、高屈折率層を構成する材料としては、例えば、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、ニオブ、タンタル、または、ランタンの酸化物が挙げられる。また、低屈折率層を構成する材料としては、例えば、シリカの酸化物が挙げられる。
 反射防止膜の製造方法は特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、および、CVD法などの乾式法が挙げられる。
<第2実施形態>
 図2は、眼鏡レンズの第2実施形態の断面図である。
 図2に示す眼鏡レンズ10Bは、眼鏡レンズ基材12と、眼鏡レンズ基材12の両面上に配置されたプライマー層16と、プライマー層16上に配置されたハードコート層14Bとを含む。
 図2においては、眼鏡レンズ基材12の両面にプライマー層16およびハードコート層14Bが配置されているが、眼鏡レンズ基材12の片面のみにプライマー層16およびハードコート層14Bが配置されていてもよい。
 なお、本実施形態においては、プライマー層16に上述した特定フィラーが含まれる。ハードコート層14Bには、特定フィラーは含まれない。
 以下、眼鏡レンズ10Bに含まれる各部材について詳述する。
 眼鏡レンズの第2実施形態に含まれる眼鏡レンズ基材は、上述した眼鏡レンズの第1実施形態に含まれる眼鏡レンズと同じであるため、説明を省略する。
 また、眼鏡レンズの第2実施形態に含まれるハードコート層と、上述した眼鏡レンズの第1実施形態に含まれるハードコート層とは、眼鏡レンズの第2実施形態に含まれるハードコート層に特定フィラーが含まれない点以外は、同じ形態であるため、説明を省略する。
 また、眼鏡レンズの第2実施形態に含まれるプライマー層は、上述した眼鏡レンズの第2実施形態に含まれてもよいプライマー層とは、眼鏡レンズの第2実施形態に含まれるプライマー層に特定フィラーが含まれる点以外は、同じ形態であるため、以下では両者が異なる点のみについて詳述する。
 眼鏡レンズの第2実施形態のプライマー層には、上述した特定フィラー(イオン液体被覆ナノワイヤー、イオン液体被覆ナノ粒子)が含まれる。特定フィラーの説明は、上述した通りである。
 プライマー層は、特定フィラー以外の他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、眼鏡レンズの第1実施形態で説明した樹脂が挙げられる。
 プライマー層には、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子を被覆していないイオン液体が含まれていてもよい。
 また、プライマー層には、イオン液体が被覆していない、金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子が含まれていてもよい。
 プライマー層中における金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、プライマー層全質量に対して、1.0~50質量%が好ましく、2.0~30質量%がより好ましく、3.0~10質量%がさらに好ましい。
 なお、上記「プライマー層中における金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量」とは、特定フィラー由来の金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量と、イオン液体が被覆していない金属ナノワイヤーおよび金属ナノ粒子の合計含有量とを合計したものである。
 プライマー層中におけるイオン液体の含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、プライマー層全質量に対して、0.5~20質量%が好ましく、1.0~10質量%がより好ましい。
 なお、上記「プライマー層中におけるイオン液体の含有量」とは、特定フィラー由来のイオン液体の含有量と、特定フィラーには含まれないイオン液体の含有量とを合計したものである。
 プライマー層の形成方法は特に制限されず、特定フィラーおよび上述した樹脂を含むプライマー層形成用組成物を用いる方法が挙げられる。
 上記第1実施形態においては、以下の3つの形態が含まれる。
形態1A:眼鏡レンズ基材と、眼鏡レンズ基材上に配置されたハードコート層とを含み、ハードコート層が特定フィラーを含む眼鏡レンズ
形態1B:眼鏡レンズ基材と、眼鏡レンズ基材上に配置されたプライマー層と、プライマー層上に配置されたハードコート層とを含み、ハードコート層が特定フィラーを含む眼鏡レンズ
形態1C:眼鏡レンズ基材と、眼鏡レンズ基材上に配置されたプライマー層と、プライマー層上に配置されたハードコート層とを含み、プライマー層およびハードコート層の両方が特定フィラーを含む眼鏡レンズ
 上記第2実施形態は、眼鏡レンズ基材と、眼鏡レンズ基材上に配置されたプライマー層と、プライマー層上に配置されたハードコート層とを含み、プライマー層が特定フィラーを含む眼鏡レンズに該当する。
<組成物>
 特定フィラーを含む層(例えば、特定フィラーを含むハードコート層、特定フィラーを含むプライマー層)は、特定フィラーを含む組成物を用いて形成できる。
 例えば、特定フィラーを含むハードコート層は、重合性モノマーおよび特定フィラーを含む組成物(ハードコート層形成用組成物)を用いて形成できる。また、特定フィラーを含むプライマー層は、樹脂および特定フィラーを含む組成物(プライマー層形成用組成物)を用いて形成できる。
 以下では、ハードコート層形成用組成物についてより詳細に説明する。
(リン酸基、および、スルホン酸基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート)
 ハードコート層形成用組成物に含まれ得る重合性モノマーとして、リン酸基、および、スルホン酸基からなる群から選択される基(以後、単に「特定基」とも称する)を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレート(以後、単に「特定(メタ)アクリレート」とも称する)が挙げられる。
 なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。
 特定基としては、リン酸基が好ましい。
 特定(メタ)アクリレート中における特定基の数は1以上であればよく、2以上であってもよい。上限としては、例えば、5以下とすることができる。
 特定(メタ)アクリレートは、単官能であっても、多官能であってもよい。なお、多官能とは、特定(メタ)アクリレートが2以上の特定基を有することを意味する。
 リン酸基は、以下の式で表される基である。*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 スルホン酸基は、以下の式で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 特定(メタ)アクリレートとしては、式(A)で表される化合物が好ましい。
 式(A)  CH2=CRa-COO-La-X
 Raは、水素原子またはメチル基を表す。
 Laは、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子)を含んでいてもよい2価の炭化水素基を表す。2価の炭化水素基の炭素数は特に制限されず、1~10(好ましくは1~5、より好ましくは1~3)が好ましい。2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、および、これらの基の組み合わせが挙げられ、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基(例えば、-O-アルキレン基-、アルキレン基)が好ましい。
 Xは、リン酸基、および、スルホン酸基からなる群から選択される基を表す。
(ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン)
 ハードコート層形成用組成物に含まれ得る重合性モノマーとして、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンが挙げられる。
 ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基が好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、スチリル基、および、ビニル基が挙げられる。
 なお、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を意味する。
 なお、一般的に、シルセスキオキサン化合物とは、アルコキシシラン、クロロシラン、および、シラノールなどの3官能性シラン化合物を加水分解することで得られる式(B)で表される基本骨格を有するシラン化合物である。シルセスキオキサン化合物の構造としては、ランダム構造と呼ばれる不規則の形態のほかに、ラダー構造、かご型(完全縮合ケージ型)構造、および、不完全かご型構造(かご型構造の部分開裂構造体であって、かご型構造からケイ素原子のうちの一部が欠けた構造やかご型構造の一部のケイ素-酸素結合が切断された構造のもの)が知られている。
 以下の式(B)中、Rbは有機基を表す。
 式(B)   Rb-SiO3/2
 ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物の構造は特に制限されないが、上記ランダム構造、ラダー構造、かご型構造、および、不完全かご型構造のいずれであってもよく、また、複数種の構造の混合物であってもよい。
 シルセスキオキサン化合物に含まれるラジカル重合性基当量は特に制限されないが、ハードコート層の硬度がより優れる点で、30~500g/eq.が好ましく、30~150g/eq.がより好ましい。
 ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物は、公知の方法にて合成してもよいし、市販品を用いてもよい。
(多官能アクリレート)
 ハードコート層形成用組成物に含まれ得る重合性モノマーとして、特定(メタ)アクリレートおよびラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンのいずれとも異なる多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
 多官能(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリロイル基を複数有する化合物である。(メタ)アクリロイル基の数は特に制限されないが、2~6個が好ましく、2~3個がより好ましい。
 多官能(メタ)アクリレートとしては、式(C)で表される化合物が好ましい。
 式(C)  CH2=CRc1-CO-Lc1-CO-CRc2=CH2
 Rc1およびRc2は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す。
 Lc1は、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子)を含んでいてもよい2価の炭化水素基を表す。2価の炭化水素基の炭素数は特に制限されず、1~10が好ましい。2価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、および、これらの基の組み合わせが挙げられ、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が好ましい。
 なかでも、酸素原子を含むアルキレン基が好ましく、-O-(Lc2-O)m-で表される基が好ましい。なお、Lc2は、アルキレン基(好ましくは、炭素数1~3)を表す。mは、1以上の整数を表し、1~10の整数が好ましく、2~5の整数がより好ましい。
(金属酸化物粒子)
 ハードコート層形成用組成物は、金属酸化物粒子を含んでいてもよい。
 金属酸化物粒子の種類は特に制限されず、公知の金属酸化物粒子が挙げられる。金属酸化物粒子としては、例えば、Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In、および、Tiから選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物の粒子が挙げられる。なかでも、取り扱い性の点で、金属酸化物粒子を、Siを含む酸化物の粒子(酸化ケイ素粒子)、Snを含む酸化物の粒子(酸化スズ粒子)、Zrを含む酸化物の粒子(酸化ジルコニウム粒子)、または、Tiを含む酸化物の粒子(酸化チタン粒子)が好ましい。
 なお、金属酸化物粒子には、上記に例示した1種の金属(金属原子)のみが含まれていてもよいし、2種以上の金属(金属原子)が含まれていてもよい。
 また、Si(ケイ素)は半金属に分類される場合があるが、本明細書ではSiを金属に含めるものとする。
 金属酸化物粒子の平均粒径は特に制限されないが、例えば、1~200nmが好ましく、5~30nmがより好ましい。上記範囲内であれば、ハードコート層形成用組成物中での金属酸化物粒子の分散安定性がより優れるとともに、硬化物の白色化をより抑制できる。
 なお、上記平均粒径は、透過型電子顕微鏡にて20個以上の金属酸化物粒子の直径を測定して、それらを算術平均して求める。なお、金属酸化物粒子が真円状でない場合、長径を直径とする。
 金属酸化物粒子の表面には、必要に応じて、各種官能基が導入されていてもよい。
(その他成分)
 ハードコート層形成用組成物は、上述した成分(特定(メタ)アクリレート、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物、金属酸化物粒子)以外の成分を含んでいてもよい。
 ハードコート層形成用組成物は、ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤および熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
 ラジカル重合開始剤としては、例えば、BASF社製イルガキュア127、184、07、651、1700、1800、819、369、261、TPO、DAROCUR1173、日本シイベルヘグナー社製エザキュアーKIP150、TZT、日本化薬株式会社製カヤキュアBMS、および、カヤキュアDMBIが挙げられる。
 ハードコート層形成用組成物は、溶媒を含んでいてもよい。
 溶媒としては、水であっても、有機溶媒であってもよい。
 有機溶媒の種類は特に制限されず、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、および、スルホキシド系溶媒が挙げられる。
 ハードコート層形成用組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤、老化防止剤、塗膜調整剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、および、内部離型剤などの種々の添加剤を含んでいてもよい。
 ハードコート層形成用組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した成分を一括で混合してもよいし、分割して段階的に各成分を混合してもよい。
 ハードコート層形成用組成物中における特定フィラーの含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分(ハードコート層構成成分)に対して、1.0~30質量%が好ましく、3.0~20質量%がより好ましい。
 なお、全固形分(ハードコート層構成成分)とは、硬化処理によりハードコート層を構成する成分であり、上述した、特定フィラー、特定(メタ)アクリレート、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物、金属酸化物粒子、多官能(メタ)アクリレート、および、ラジカル重合開始剤などが該当し、溶媒は固形分に含まれない。また、成分が液状であっても、ハードコート層を構成する成分であれば、固形分として計算する。
 ハードコート層形成用組成物に特定(メタ)アクリレートが含まれる場合、ハードコート層形成用組成物中における特定(メタ)アクリレートの含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分(ハードコート層構成成分)に対して、1~30質量%が好ましく、5~20質量%がより好ましい。
 ハードコート層形成用組成物にラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物が含まれる場合、ハードコート層形成用組成物中におけるラジカル重合性基を有するシルセスキオキサン化合物の含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、5~85質量%が好ましく、10~50質量%がより好ましい。
 ハードコート層形成用組成物中における金属酸化物粒子の含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、10~90質量%が好ましく、25~80質量%がより好ましい。
 ハードコート層形成用組成物に多官能(メタ)アクリレートが含まれる場合、多官能(メタ)アクリレートの含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、1~20質量%が好ましく、3~10質量%がより好ましい。
 ハードコート層形成用組成物にラジカル重合開始剤が含まれる場合、ラジカル重合開始剤の含有量は特に制限されないが、所定の効果がより優れる点で、ハードコート層形成用組成物中の全固形分に対して、0.05~5質量%が好ましく、0.1~3質量%がより好ましい。
 以下、上記形態に関して実施例および比較例によりさらに詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
<比較例A1>
(プライマー層形成)
 水系ウレタンディスパージョン(エバファール HA170、日華化学社製、固形分濃度37%)(200質量部)に、純水(289質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(10.6質量部)、界面活性剤としてL77(Momentive製)(0.2質量部)とL7604(Dow Chemical製)(0.2質量部)を加えて撹拌し、固形分濃度14.8質量%のプライマー層形成用組成物1を作製した。
 プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率1.60のレンズ((株)ニコン・エシロール製:ニコンライト3AS生地 S0.00D)を用いた。
 上記プラスチック眼鏡レンズ基材をプライマー層形成用組成物1に90mm/minでディッピングし、90℃で20分間焼成し、プライマー層を形成した。
(ハードコート層形成)
 アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(ホスマーM、ユニケミカル社製)(6質量部)と、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンとしてメタクリル系シルセスキオキサン(AC-SQ TA-100、東亞合成社製)(15質量部)と、金属酸化物粒子として二酸化ジルコニウム分散液(関東電化工業社製)(185質量部)(40質量%二酸化ジルコニウムナノ粒子/プロピレングリコールモノメチルエーテル分散液、二酸化ジルコニウム固形分(74質量部))と、ポリエチレングリコールジメタクリレート(ライトアクリレート4EG-A、共栄社化学社製)(5質量部)と、イルガキュア127(光重合開始剤、BASF社製)(3質量部)と、OH官能基含有イオン液体IL-OH2(1-(ヒドロキシプロピル)ピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、広栄化学工業社製)(2質量部)とを混合して、ハードコート層形成用組成物C1を得た。
 プライマー層上に、ハードコート層形成用組成物C1(1.5ml)を垂らした後、スピンコートにより、ハードコート層形成用組成物C1が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を1000rpmで10秒間回転させた。次に、得られたプラスチック眼鏡レンズ基材を90℃で10分間加熱した後、光源として高圧水銀灯(100mW/cm2)を用いて、塗膜に対してUV照射(積算光量:1.6J/cm2)し、ハードコート層を形成した。
 なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置した眼鏡レンズを得た。
<比較例A2>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH2(2質量部)の代わりに、銀ナノワイヤー溶液の銀ナノワイヤー(溶媒を除く)(ACS Materials,Agnw-L30)(5質量部)を用いた以外は、比較例A1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
 なお、上記「銀ナノワイヤー溶液の銀ナノワイヤー(溶媒を除く)を用いた」とは、市販されている銀ナノワイヤー溶液から溶液を全て除去し、残った銀ナノワイヤーを用いたことを意味する。
 また、上記銀ナノワイヤーの直径は30nmであり、長さは100~200μmであった。
<比較例A3>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH2(2質量部)の代わりに、OH官能基含有イオン液体IL-OH2(2質量部)および銀ナノワイヤー溶液の銀ナノワイヤー(溶媒を除く)(ACS Materials,Agnw-L30)(5質量部)を用いた以外は、比較例A1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
 なお、比較例A3においては、イオン液体および銀ナノワイヤーを使用しているが、イオン液体は銀ナノワイヤーを被覆していない。
<実施例A1>
 比較例A1と同様の手順に従って、プライマー層を形成した。
 銀ナノワイヤーイソプロパノール溶液(濃度20mg/ml、10質量部)(ACS Materials、Agnw-L30)と1mol/lの硝酸水溶液(10質量部)とOH官能基含有イオン液体IL-OH2(0.08質量部)とを混合し、75℃で1時間攪拌した。次に、得られた溶液からイソプロパノールおよび水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆銀ナノワイヤー1を得た。
 アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(ホスマーM、ユニケミカル社製)(6質量部)と、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンとしてメタクリル系シルセスキオキサン(AC-SQ TA-100、東亞合成社製)(15質量部)と、金属酸化物粒子として二酸化ジルコニウム分散液(関東電化工業社製)(185質量部)(40質量%二酸化ジルコニウムナノ粒子/プロピレングリコールモノメチルエーテル分散液、二酸化ジルコニウム固形分(74質量部))と、ポリエチレングリコールジメタクリレート(ライトアクリレート4EG-A、共栄社化学社製)(5質量部)と、イルガキュア127(光重合開始剤、BASF社製)(3質量部)と、イオン液体被覆銀ナノワイヤー1(7質量部)とを混合して、ハードコート層形成用組成物1を得た。
 プライマー層上に、ハードコート層形成用組成物1(1.5ml)を垂らした後、スピンコートにより、ハードコート層形成用組成物1が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を1000rpmで10秒間回転させた。次に、得られたプラスチック眼鏡レンズ基材を90℃で10分間加熱した後、光源として高圧水銀灯(100mW/cm2)を用いて、塗膜に対してUV照射(積算光量:1.6J/cm2)し、ハードコート層を形成した。
 なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置した眼鏡レンズを得た。
<実施例A2>
 イオン液体被覆銀ナノワイヤー1の代わりに、後述する方法にて得られるイオン液体付被覆ナノワイヤー2を用いて、表1に記載のような金属濃度およびイオン液体濃度となるように調整した以外は、実施例A1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
(イオン液体被覆銀ナノワイヤー2の製造)
 銀ナノワイヤーイソプロパノール溶液(濃度20mg/ml、10質量部)(ACS Materials、Agnw-L30)と1mol/lの硝酸水溶液(10質量部)とOH官能基含有イオン液体IL-OH2(0.2質量部)を混合し、75℃で1時間攪拌した。次に、得られた溶液からイソプロパノールおよび水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆銀ナノワイヤー2を得た。
<実施例A3>
 イオン液体被覆銀ナノワイヤー1の代わりに、後述する方法にて得られるイオン液体被覆銀ナノワイヤー3を用いて、表1に記載のような金属濃度およびイオン液体濃度となるように調整した以外は、実施例A1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
(イオン液体被覆銀ナノワイヤー3の製造)
 銀ナノワイヤーイソプロパノール溶液(濃度20mg/ml、10質量部)(ACS Materials、Agnw-L30)と1mol/lの硝酸水溶液(10質量部)とOH官能基含有イオン液体IL-OH2(0.4質量部)を混合し、75℃で1時間攪拌した。次に、得られた溶液からイソプロパノールおよび水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆銀ナノワイヤー3を得た。
<実施例A4>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH2の代わりに、OH官能基含有イオン液体IL-OH8(ジ(エチレングリコール1-オキシエチル)アルキルメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(広栄化学工業社製))(0.08質量部)、を用いた以外は、実施例A1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
<実施例A5>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH2の代わりに、OH官能基含有イオン液体IL-OH8を用いた以外は、実施例A2と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
<実施例A6>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH2の代わりに、OH官能基含有イオン液体IL-OH8を用いた以外は、実施例A3と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
<評価>
 上記実施例および比較例にて得られた眼鏡レンズおよび後述する反射防止膜含有眼鏡レンズを用いて、以下の評価を実施した。なお、結果は、後述する表1にまとめて示す。
(表面抵抗率1)
 表面抵抗率計としてハイレスタUP MCP-HT450(ミツビシケミカルアナリテック)を用いて、眼鏡レンズの表面抵抗率を測定した。具体的には、眼鏡レンズのハードコート表面に電極を直角に当て、電圧を500V印加した。30秒間当てた後、30秒目に計測した値を表面抵抗率とした。
(表面抵抗率2)
 表面抵抗率計としてハイレスタUP MCP-HT450(ミツビシケミカルアナリテック)を用いて、反射防止膜含有眼鏡レンズの表面抵抗率を測定した。具体的には、後述する(密着性)評価で作製した反射防止膜含有眼鏡レンズの反射防止膜表面に電極を直角に当て、電圧を500V印加した。30秒間当てた後、30秒目に計測した値を表面抵抗率とした。
(密着性)
 JIS-K5600に準じて、クロスカットテープ試験によって密着性を評価した。
 具体的には、まず、後述する(反射防止膜の形成)の手順に従って、ハードコート層上に反射防止膜を形成して、反射防止膜含有眼鏡レンズを得た。
 次に、ナイフを用い、反射防止膜含有眼鏡レンズの反射防止膜表面に1mm間隔にプラスチック眼鏡レンズ基材まで達する切れ目を入れ、マス目を100個形成した。次に、切れ目を入れた反射防止膜上へスコッチテープ(3M社製)を強く押しつけた。その後、反射防止膜表面から60°方向へすばやくスコッチテープを荷重4kgにて引っ張り、剥離させた後、プラスチック眼鏡レンズ基材上に残っているマス目の数を数えた。
(反射防止膜の形成)
 得られた眼鏡レンズを真空槽内に設けられた回転するドームにセットし、真空槽内の温度を70℃に加熱し、圧力が1.0×10-3Paになるまで排気した。次に、加速電圧500Vおよび加速電流100mAの条件でArイオンビームクリーニングを一方のハードコート層に対して60秒間施した後、クリーニングしたハードコート層上に、順次、第1層SiO2(屈折率1.47)を光学的膜厚0.090λ、第2層ZrO2(屈折率2.00)を光学的膜厚0.038λ、第3層SiO2(屈折率1.47)を光学的膜厚0.393λ、第4層ZrO2(屈折率2.00)を光学的膜厚0.104λ、第5層SiO2(屈折率1.47)を光学的膜厚0.069λ、第6層ZrO2(屈折率2.00)を光学的膜厚0.289λ、および、第7層SiO2(屈折率1.47)を光学的膜厚0.263λで積層し、反射防止膜を形成した。なお、λは設計の中心波長で500nmとした。
 また、他方のハードコート層に対しても上記と同様の処理を施し、眼鏡レンズの両面に反射防止膜を形成し、反射防止膜含有眼鏡レンズを得た。
(耐擦傷性)
 ボンスター#0000スチールウール(日本スチールウール(株)製)で2kgの荷重をかけ、上記(密着性)評価で作製した反射防止膜含有眼鏡レンズ中の反射防止膜表面を50往復摩擦し、ハードコート層表面(1cm×3cm)において傷ついた程度を目視で次の段階に分けて評価した。
〇: 優れている(傷は観測されない)
△: 良好(30本未満の浅い傷が観察されるが実用上問題ない)
×: 不良(30本を超える傷が観察され、実用上問題がある)
(視感透過率)
 富士光電工業株式会社性LED透過率計、LDM-200を使用し、上記(密着性)評価で作製した反射防止膜含有眼鏡レンズの視感透過率を測定した。
 表1中、「金属」は、使用した金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子を示し、AgNWは銀ナノワイヤーを意味する。
 表1中、「イオン液体」は、使用したイオン液体の種類を表す。
 表1中、「金属濃度(質量%)」は、ハードコート層全質量に対する上記「金属」の含有量を表し、表1においてはハードコート層全質量に対する銀ナノワイヤーの含有量を表す。
 表1中、「イオン液体濃度(質量%)」は、ハードコート層全質量に対する上記「イオン液体」の含有量を表す。
 表1中、「被覆の有無」は、イオン液体が「金属」に示す金属ナノワイヤーまたは金属ナノ粒子に被覆しているか否かを表す。被覆している場合を「あり」、被覆していない場合を「なし」として表す。
 表1中、「膜厚(μm)」は、ハードコート層の膜厚を表す。
 表1中、「1.0E15<」は、1.0E15超であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 表1に示すように、所定の眼鏡レンズであれば、所望の効果が得られることが確認された。
<比較例B1>
 銀ナノワイヤー溶液の銀ナノワイヤー(溶媒を除く)(ACS Materials,Agnw-L30)(5質量部)の代わりに、銀ナノ粒子(φ2-3.5μm、327085、Sigma-Aldrich)(5質量部)を用いた以外は、比較例A2と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
<比較例B2>
 銀ナノワイヤーの代わりに、OH官能基含有イオン液体IL-OH2(10質量部)および銀ナノ粒子(φ2-3.5μm、327085、Sigma-Aldrich)(5質量部)を用いた以外は、比較例B1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
 なお、比較例B2においては、イオン液体および銀ナノ粒子を使用しているが、イオン液体は銀ナノ粒子を被覆していない。
<実施例B1>
 銀ナノワイヤーの代わりに、後述する手順で作製されるイオン液体被覆銀ナノ粒子(15質量部)を用いた以外は、比較例B1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
(イオン液体被覆銀ナノ粒子の製造)
 銀ナノ粒子(1.8質量部)(φ2-3.5μm、327085、Sigma-Aldrich)と1mol/lの硝酸水溶液(9質量部)とOH官能基含有イオン液体IL-OH2(3.6質量部)とを混合し、75℃で1時間攪拌した。次に、得られた溶液から水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆銀ナノ粒子を得た。
 得られた眼鏡レンズを用いて上述した<評価>を実施した。結果を表2にまとめて示す。
 なお、表2中、「AgNP」は、銀ナノ粒子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 表2に示すように、所定の眼鏡レンズであれば、所望の効果が得られることが確認された。
<比較例C1>
 比較例A1と同様の手順に従って、プライマー層を形成した。
 ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンとしてメタクリル系シルセスキオキサン(AC-SQ TA-100、東亞合成社製)(50質量部)と、1-メトキシ-2-プロパノール(50質量部)と、イルガキュア127(光重合開始剤、BASF社製)(3質量部)と、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニウム)イミド(以後、「Im-IL」とも称する。)(広栄化学工業社製)(2質量部)とを混合して、ハードコート層形成用組成物2を得た。
 プライマー層上に、ハードコート層形成用組成物2(1.5ml)を垂らした後、スピンコートにより、ハードコート層形成用組成物2が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を1000rpmで10秒間回転させた。次に、得られたプラスチック眼鏡レンズ基材を90℃で10分間加熱した後、光源として高圧水銀灯(100mW/cm2)を用いて、塗膜に対してUV照射(積算光量:1.6J/cm2)し、ハードコート層を形成した。
 なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置した眼鏡レンズを得た。
<比較例C2>
 Im-IL(2質量部)の代わりに、Im-IL(2質量部)およびAuナノ粒子(Sigma-Aldrich、製品番号636347)(5質量部)を用いた以外は、比較例C1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
 なお、比較例C2においては、イオン液体および金ナノ粒子を使用しているが、イオン液体は金ナノ粒子を被覆していない。
 また、Auナノ粒子の平均粒径は100nmであった。
<実施例C1>
 Im-IL(2質量部)の代わりに、後述する手順で作製されるイオン液体被覆Auナノ粒子1(7質量部)を用いた以外は、比較例C1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
(イオン液体被覆Auナノ粒子1の製造)
 Auナノ粒子(Sigma-Aldrich、製品番号636347)(5質量部)と、Im-IL(2質量部)と、純水(50質量部)を混合し、75℃で1時間攪拌した。得られた溶液から水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆Auナノ粒子1を得た。
 得られた眼鏡レンズを用いて上述した<評価>を実施した。結果を表3にまとめて示す。
 なお、表3中、「AuNP」は、金ナノ粒子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 表3に示すように、所定の眼鏡レンズであれば、所望の効果が得られることが確認された。
<比較例D1>
(プライマー層形成)
 水系ウレタンディスパージョン(エバファール HA170、日華化学社製、固形分濃度37%)(200質量部)に、純水(289質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(10.6質量部)、界面活性剤としてL77(Momentive製)(0.2質量部)とL7604(Dow Chemical製)(0.2質量部)、OH官能基含有イオン液体IL-OH9(ジ(ヒドロキシエチル)オレイルメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、広栄化学工業社製))(3質量部)を加えて撹拌し、固形分濃度15質量%のプライマー層形成用組成物2を作製した。
 プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率1.60のレンズ((株)ニコン・エシロール製:ニコンライト3AS生地 S0.00D)を用いた。
 上記プラスチック眼鏡レンズ基材をプライマー層形成用組成物2に90mm/minでディッピングし、90℃で20分間焼成し、プライマー層を形成した。
(ハードコート層形成)
 アシッドホスホオキシエチルメタクリレート(ホスマーM、ユニケミカル社製)(6質量部)と、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンとしてメタクリル系シルセスキオキサン(AC-SQ TA-100、東亞合成社製)(15質量部)と、金属酸化物粒子として二酸化ジルコニウム分散液(関東電化工業社製)(185質量部)(40質量%二酸化ジルコニウムナノ粒子/プロピレングリコールモノメチルエーテル分散液、二酸化ジルコニウム固形分(74質量部))と、ポリエチレングリコールジメタクリレート(ライトアクリレート4EG-A、共栄社化学社製)(5質量部)と、イルガキュア127(光重合開始剤、BASF社製)(3質量部)とを混合して、ハードコート層形成用組成物C2を得た。
 プライマー層上に、ハードコート層形成用組成物C2(1.5ml)を垂らした後、スピンコートにより、ハードコート層形成用組成物C2が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を1000rpmで10秒間回転させた。次に、得られたプラスチック眼鏡レンズ基材を90℃で10分間加熱した後、光源として高圧水銀灯(100mW/cm2)を用いて、塗膜に対してUV照射(積算光量:1.6J/cm2)し、ハードコート層を形成した。
 なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施し、プラスチック眼鏡レンズ基材の両面にハードコート層を配置した眼鏡レンズを得た。
<実施例D1>
 OH官能基含有イオン液体IL-OH9(3質量部)の代わりに、後述する手順で作製されるイオン液体被覆Auナノ粒子2を用いて、表4に記載のような金属濃度およびイオン液体濃度となるように調整した以外は、比較例D1と同様の手順に従って、眼鏡レンズを得た。
(イオン液体被覆Auナノ粒子2の製造)
 Auナノ粒子(Sigma-Aldrich、製品番号636347)(10質量部)と、OH官能基含有イオン液体IL-OH9(4質量部)と、純水(50質量部)を混合し、75℃で1時間攪拌した。得られた溶液から水を全て蒸発させ、残渣としてイオン液体被覆Auナノ粒子2を得た。
 得られた眼鏡レンズを用いて上述した<評価>を実施した。結果を表4にまとめて示す。
 表4中、「金属濃度(質量%)」は、プライマー層全質量に対する上記「金属」の含有量を表し、表1においてはプライマー層全質量に対する金ナノ粒子の含有量を表す。
 表1中、「イオン液体濃度(質量%)」は、プライマー層全質量に対する上記「イオン液体」の含有量を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 表4に示すように、所定の眼鏡レンズであれば、所望の効果が得られることが確認された。
 10A,10B  眼鏡レンズ
 12  眼鏡レンズ基材
 14A,14B  ハードコート層
 16  プライマー層
 

Claims (11)

  1.  眼鏡レンズ基材と、
     ハードコート層とを含み、
     前記眼鏡レンズ基材と前記ハードコート層との間にプライマー層を含む場合には、前記プライマー層および前記ハードコート層の少なくとも一方が、金属ナノワイヤーと前記金属ナノワイヤーを被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノワイヤー、および、金属ナノ粒子と前記金属ナノ粒子を被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含み、
     前記眼鏡レンズ基材と前記ハードコート層との間にプライマー層を含まない場合には、前記ハードコート層が、前記イオン液体被覆ナノワイヤー、および、前記イオン液体被覆ナノ粒子からなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラーを含む、眼鏡レンズ。
  2.  前記イオン液体が、アンモニウム塩、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、ピロリジニウム塩、ホスホニウム塩、および、スルホニウム塩からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の眼鏡レンズ。
  3.  前記金属ナノ粒子および前記金属ナノワイヤーに含まれる金属が、銀、金、銅、ニッケル、および、白金からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の眼鏡レンズ。
  4.  前記ハードコート層が、前記導電性フィラーを含み、
     前記ハードコート層が、重合性モノマー、および、前記導電性フィラーを含むハードコート層形成用組成物を用いた形成されたハードコート層である、請求項1~3のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
  5.  前記重合性モノマーが、リン酸基、および、スルホン酸基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレートを含む、請求項4に記載の眼鏡レンズ。
  6.  前記重合性モノマーが、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンを含む、請求項4または5に記載の眼鏡レンズ。
  7.  前記ハードコート層上に配置される反射防止膜を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の眼鏡レンズ。
  8.  金属ナノ粒子と前記金属ナノ粒子を被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノ粒子、および、金属ナノワイヤーと前記金属ナノワイヤーを被覆するイオン液体とを含むイオン液体被覆ナノワイヤーからなる群から選択される少なくとも1種の導電性フィラー、を含む組成物。
  9.  さらに、重合性モノマーを含む、請求項8に記載の組成物。
  10.  前記重合性モノマーが、リン酸基、および、スルホン酸基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレートを含む、請求項9に記載の組成物。
  11.  前記重合性モノマーが、ラジカル重合性基を有するシルセスキオキサンを含む、請求項9または10に記載の組成物。
PCT/JP2020/018326 2019-05-10 2020-04-30 眼鏡レンズ、組成物 WO2020230655A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020217035324A KR102636226B1 (ko) 2019-05-10 2020-04-30 안경 렌즈, 및 조성물
CA3139268A CA3139268A1 (en) 2019-05-10 2020-04-30 Spectacle lens, composition
US17/610,253 US11815659B2 (en) 2019-05-10 2020-04-30 Spectacle lens, composition
EP20805606.9A EP3968082A4 (en) 2019-05-10 2020-04-30 LENS, COMPOSITION
CN202080033337.6A CN113811811A (zh) 2019-05-10 2020-04-30 眼镜片、组合物
JP2021519374A JP7275258B2 (ja) 2019-05-10 2020-04-30 眼鏡レンズ、組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019090202 2019-05-10
JP2019-090202 2019-05-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020230655A1 true WO2020230655A1 (ja) 2020-11-19

Family

ID=73289999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/018326 WO2020230655A1 (ja) 2019-05-10 2020-04-30 眼鏡レンズ、組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11815659B2 (ja)
EP (1) EP3968082A4 (ja)
JP (1) JP7275258B2 (ja)
KR (1) KR102636226B1 (ja)
CN (1) CN113811811A (ja)
CA (1) CA3139268A1 (ja)
WO (1) WO2020230655A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI751029B (zh) * 2021-02-17 2021-12-21 兆利科技工業股份有限公司 眼鏡腳架之快拆結構

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115490920B (zh) * 2022-09-14 2024-02-27 安徽元梦生物基材料科技有限公司 一种纳米粒子负载离子液体的制备及功能改性聚乳酸材料

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006233252A (ja) * 2005-02-23 2006-09-07 Mitsubishi Materials Corp ワイヤー状の金微粒子と、その製造方法および含有組成物ならびに用途
JP2008184556A (ja) * 2007-01-30 2008-08-14 Ito Kogaku Kogyo Kk ハードコーティング組成物
JP2009127092A (ja) * 2007-11-26 2009-06-11 Konica Minolta Holdings Inc 金属ナノワイヤ、及び金属ナノワイヤを含む透明導電体
JP2011113050A (ja) * 2009-11-30 2011-06-09 Nikon-Essilor Co Ltd プラスチック光学部材
JP2012209232A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Fujifilm Corp 導電性パターニング材料及びタッチパネル
JP2015224294A (ja) 2014-05-28 2015-12-14 株式会社菱晃 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及びコーティング物
JP2016507640A (ja) * 2012-12-14 2016-03-10 ソロ テック カンパニー,リミテッド イオン性液体を用いた銀ナノワイヤの製造方法
WO2018124204A1 (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 株式会社ニコン・エシロール ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8816029B2 (en) * 2009-08-28 2014-08-26 3M Innovative Properties Company Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing
TWI630931B (zh) * 2017-04-10 2018-08-01 明基材料股份有限公司 眼用鏡片及其製造方法
TWI798395B (zh) * 2018-03-30 2023-04-11 日商太陽油墨製造股份有限公司 噴墨印刷用之硬化性組成物、其之硬化物及具有該硬化物之電子零件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006233252A (ja) * 2005-02-23 2006-09-07 Mitsubishi Materials Corp ワイヤー状の金微粒子と、その製造方法および含有組成物ならびに用途
JP2008184556A (ja) * 2007-01-30 2008-08-14 Ito Kogaku Kogyo Kk ハードコーティング組成物
JP2009127092A (ja) * 2007-11-26 2009-06-11 Konica Minolta Holdings Inc 金属ナノワイヤ、及び金属ナノワイヤを含む透明導電体
JP2011113050A (ja) * 2009-11-30 2011-06-09 Nikon-Essilor Co Ltd プラスチック光学部材
JP2012209232A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Fujifilm Corp 導電性パターニング材料及びタッチパネル
JP2016507640A (ja) * 2012-12-14 2016-03-10 ソロ テック カンパニー,リミテッド イオン性液体を用いた銀ナノワイヤの製造方法
JP2015224294A (ja) 2014-05-28 2015-12-14 株式会社菱晃 硬化性樹脂組成物、その硬化物、光学部材及びコーティング物
WO2018124204A1 (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 株式会社ニコン・エシロール ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI751029B (zh) * 2021-02-17 2021-12-21 兆利科技工業股份有限公司 眼鏡腳架之快拆結構

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2020230655A1 (ja) 2020-11-19
CA3139268A1 (en) 2020-11-19
US11815659B2 (en) 2023-11-14
EP3968082A1 (en) 2022-03-16
KR20210148248A (ko) 2021-12-07
EP3968082A4 (en) 2023-01-18
CN113811811A (zh) 2021-12-17
JP7275258B2 (ja) 2023-05-17
KR102636226B1 (ko) 2024-02-14
US20220244432A1 (en) 2022-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2718750B1 (en) Method for obtaining optical articles having superior abrasion resistant properties, and coated articles prepared according to such method
EP2231792B1 (en) Carbon nanotube-based curable coating composition providing antistatic abrasion-resistant coated articles
US9188703B2 (en) Curable coating compositions providing antistatic abrasion resistant coated articles
EP2435523B1 (en) Process for preparing articles having an anti-fog layer by layer coating and coated articles having enhanced anti-fog and durability properties
JP6625049B2 (ja) 眼鏡レンズ
WO2020230655A1 (ja) 眼鏡レンズ、組成物
JP2020187188A (ja) 眼鏡レンズ
WO2018221466A1 (ja) 眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法
JP2008073883A (ja) 防汚性物品、および防汚性物品の製造方法
JP2009258633A (ja) 光学物品の製造方法
JP3959095B2 (ja) プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法
KR102596091B1 (ko) 하드 코트층 형성용 조성물, 및 안경 렌즈
JP2020187240A (ja) 眼鏡レンズ、組成物
JP2007188103A (ja) プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法
JP2009106826A (ja) 保護コート膜の形成方法
JP2007025631A (ja) 光学部品の製造方法及び光学部品
JP6016397B2 (ja) フォトクロミックレンズの製造方法
WO2023127566A1 (ja) 膜、眼鏡レンズ、組成物
WO2021220513A1 (ja) 光学部材
WO2023243610A1 (ja) 眼鏡レンズ
JP2009237595A (ja) プラスチック眼鏡レンズ
JP2010015006A (ja) 光学物品の製造方法及び光学物品
JP2006057106A (ja) コーティング用組成物、その製造方法および積層体
JP2005234530A (ja) プラスチックレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20805606

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021519374

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20217035324

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3139268

Country of ref document: CA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020805606

Country of ref document: EP

Effective date: 20211210