WO2023243610A1 - 眼鏡レンズ - Google Patents

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WO2023243610A1
WO2023243610A1 PCT/JP2023/021765 JP2023021765W WO2023243610A1 WO 2023243610 A1 WO2023243610 A1 WO 2023243610A1 JP 2023021765 W JP2023021765 W JP 2023021765W WO 2023243610 A1 WO2023243610 A1 WO 2023243610A1
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group
mass
compound
spectacle lens
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PCT/JP2023/021765
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優香 伊神
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株式会社ニコン・エシロール
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

Definitions

  • the present disclosure relates to spectacle lenses.
  • Patent Document 1 discloses a hard coat layer formed by curing a composition containing inorganic oxide particles, an organic silicon compound, and the like.
  • the present disclosure provides an eyeglass lens having an eyeglass lens base material, a primer layer, and a hard coat layer in this order, wherein the hard coat layer is composed of a plurality of resin layers formed by applying a composition in multiple layers.
  • the composition comprises an organic compound X selected from the group consisting of polymerizable compounds and polymers thereof, an inorganic compound Y selected from the group consisting of inorganic oxide particles and silsesquioxane, and a polymerization initiator;
  • the composition contains a polymer, at least a portion of the polymer and at least a portion of the inorganic compound Y may be bonded to each other, and the spectacle lens satisfies Requirements 1 and 2.
  • the spectacle lens of the present disclosure has excellent crack resistance and scratch resistance.
  • ⁇ means including the numerical values described before and after it as a lower limit value and an upper limit value.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • halogenation includes, for example, fluorination, chlorination, bromination, and iodination.
  • (meth)acrylic is a concept that includes both acrylic and methacrylic
  • (meth)acryloyl group” is a concept that includes both acryloyl and methacryloyl groups.
  • the solid content refers to components other than the solvent, and even if the component is liquid at normal temperature and normal pressure (25° C., 101.3 kPa), it is calculated as the solid content. Further, the solid content may be a component that chemically changes during the curing process.
  • the composition and living polymerization mixture described below are selected from the group consisting of a surfactant that is liquid at room temperature and pressure, a living polymerization catalyst that is liquid at room temperature and pressure, and a cocatalyst that is liquid at room temperature and pressure. In the case where the specific compound mentioned above is included, the solid content of the composition and living polymerization mixture described below does not include the above specific compound.
  • the total amount of the organic compound The amount of surfactant that is liquid at normal temperature and pressure does not correspond to the solid content of the composition.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of one embodiment of a spectacle lens.
  • the spectacle lens 10 shown in FIG. 1 includes a primer layer 14 disposed on the spectacle lens base material 12 and a hard coat layer 16 disposed on the primer layer 14, on both surfaces of the spectacle lens base material 12.
  • the primer layer 14 and the hard coat layer 16 are arranged on both sides of the eyeglass lens base material 12, but each of the above layers may be arranged on one side of the eyeglass lens base material 12.
  • various members that the eyeglass lens may have will be explained in detail.
  • Requirement 1 Spectacle lenses satisfy Requirement 1.
  • Requirement 1 In the composition used for forming a plurality of resin layers, the mass ratio A of the content of inorganic compound Y to the content of organic compound X (content of inorganic compound Y/content of organic compound X) is are different from each other and range from 0.7 to 5.3, The mass ratio A of the composition used to form each resin layer constituting the plurality of resin layers gradually increases from the primer layer side to the side opposite to the primer layer side. Preferred embodiments of the contents of various components will be described later.
  • the mass ratio A is different for each composition used to form a plurality of resin layers, and is from 0.7 to 5.3.
  • the expression that the mass ratios A are different means that the mass ratios A of the compositions used in each resin layer are not the same. That is, each resin layer constituting the plurality of resin layers is formed using a composition having a different mass ratio A.
  • the mass ratio A is preferably 0.7 to 2.0, more preferably 0.7 to 1.0.
  • the mass ratio A of the composition used to form the resin layer on the side opposite to the primer layer side is 4.0 to 10. 0 is preferable, and 4.0 to 5.3 is more preferable.
  • an eyeglass lens includes an eyeglass lens base material, a primer layer, a resin layer 1 formed using composition 1, a resin layer 2 formed using composition 2, and a resin layer formed using composition 3. 3 in this order, the composition used to form the resin layer closest to the primer layer means composition 1, and the composition used to form the resin layer closest to the primer layer side means composition 3.
  • the mass ratio A of the composition used to form each resin layer constituting the plurality of resin layers gradually increases from the primer layer side to the side opposite to the primer layer side.
  • an eyeglass lens includes an eyeglass lens base material, a primer layer, a resin layer 1 formed using composition 1, a resin layer 2 formed using composition 2, and a resin layer formed using composition 3. 3 in this order, resin layer 1, resin layer 2, and resin layer 3 are formed from the primer layer side to the side opposite to the primer layer side, and the mass ratio A of composition 1 and the mass ratio A of composition 2 are formed. This means that the mass ratio A and the mass ratio A of composition 3 gradually increase in this order.
  • the mass ratio A may be calculated from the usage amounts.
  • the spectacle lens satisfies Requirement 2.
  • Requirement 2 The polymerization initiator V has a ratio of the molar extinction coefficient at a wavelength of 254 nm to the molar extinction coefficient at a wavelength of 365 nm (molar extinction coefficient at a wavelength of 254 nm/molar extinction coefficient at a wavelength of 365 nm) of 50 or more, and A polymerization initiator W having a molar extinction coefficient ratio of less than 30,
  • the mass ratio B of the content of polymerization initiator V to the content of polymerization initiator W (content of polymerization initiator V/content of polymerization initiator W) is 0.2 to 0.8.
  • the polymerization initiator V has a ratio of molar extinction coefficient (unit: (mol/L) -1 cm -1 ) at a wavelength of 254 nm to molar extinction coefficient (unit: (mol/L) -1 cm -1 ) at a wavelength of 365 nm. 50 or more polymerization initiator.
  • the molar extinction coefficient ratio is 50 or more, preferably 100 to 500, more preferably 120 to 300.
  • Examples of the polymerization initiator V include Ominirad 127 (manufactured by IGM Resins B.V.) and Ominirad 1173 (manufactured by IGM Resins B.V.).
  • the polymerization initiator W is a polymerization initiator in which the ratio of the molar extinction coefficient at a wavelength of 254 nm to the molar extinction coefficient at a wavelength of 365 nm is less than 30.
  • the molar extinction coefficient ratio is less than 30, preferably from 1.0 to 25, more preferably from 1.0 to 20.
  • Examples of the polymerization initiator W include Ominirad 819 (manufactured by IGM Resins B.V.) and Ominirad 369 (manufactured by IGM Resins B.V.).
  • the ratio of the above molar extinction coefficients can be determined by, for example, preparing a solution in which each polymerization initiator is dissolved in a solvent (such as acetonitrile), and analyzing the solution with a spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi, Ltd.). The molar extinction coefficient can be measured and calculated from those values.
  • a solvent such as acetonitrile
  • Mass ratio B is 0.2 to 0.8.
  • the mass ratio B of the composition used to form the resin layer closest to the primer layer is preferably 0.2 to 0.6, more preferably 0.2 to 0.4.
  • the mass ratio B of the composition used to form the resin layer on the side opposite to the primer layer side is 0.3 to 0. 8 is preferable, and 0.7 to 0.8 is more preferable. It is preferable that the mass ratio B of the composition used to form each resin layer constituting the plurality of resin layers gradually increases from the primer layer side to the side opposite to the primer layer side. For an explanation of the above gradual increase, reference can be made to the explanation regarding the mass ratio A mentioned above.
  • a spectacle lens has a spectacle lens base material.
  • a spectacle lens base material is a member that supports a primer layer, a hard coat layer, and the like.
  • types of eyeglass lens base materials include eyeglass lens base materials made of organic materials or inorganic materials, and eyeglass lens base materials made of inorganic materials (e.g., glass base materials).
  • Spectacle lens base materials include, for example, finished lenses in which both the convex and concave surfaces are optically finished and molded to the desired power, and only the convex surfaces are used as optical surfaces (e.g., spherical surfaces, rotationally aspheric surfaces, progressive surfaces, etc.).
  • Examples include finished semi-finished lenses and lenses whose concave surfaces are processed and polished to match the wearer's prescription.
  • organic materials include (meth)acrylic resins, thiourethane resins, allyl resins, episulfide resins, polycarbonate resins, polyurethane resins, polyester resins, polystyrene resins, and polyester resins. - Tersulfone resin, poly4-methylpentene-1 resin, and diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39).
  • examples of inorganic materials include silicon, ceramics, and glass, with glass being preferred.
  • the thickness of the spectacle lens base material may be 1 to 30 mm from the viewpoint of ease of handling.
  • the above-mentioned thickness (average thickness) is obtained by, for example, measuring the thickness at five arbitrary points and arithmetic averaging them.
  • the spectacle lens base material preferably has translucency, and may be either transparent or opaque. Moreover, it may be colored.
  • the eyeglass lens has a primer layer.
  • the primer layer is a layer that improves the adhesion of the hard coat layer to the spectacle lens base material.
  • materials constituting the primer layer include resin. Specific examples include urethane resins, epoxy resins, phenol resins, polyimide resins, polyester resins, bismaleimide resins, and polyolefin resins.
  • the thickness of the primer layer may be 0.3 to 2 ⁇ m.
  • the above thickness (average thickness) can be measured in the same manner as the thickness of the eyeglass lens base material.
  • Eyeglass lenses have a hard coat layer.
  • the hard coat layer is a layer disposed on the primer layer, and is a layer that imparts scratch resistance to the spectacle lens base material.
  • the hard coat layer consists of a plurality of resin layers formed by applying multiple layers of the composition described below.
  • the number of resin layers constituting the hard coat layer is preferably 2 or more, more preferably 3 to 5.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 5 ⁇ m or more, and even more preferably 10 ⁇ m or more.
  • the upper limit is preferably 30 ⁇ m or less. Note that the thickness of the hard coat layer corresponds to the total thickness of the plurality of resin layers included in the hard coat layer.
  • the above thickness (average thickness) can be measured in the same manner as the thickness of the eyeglass lens base material.
  • the thickness of each resin layer constituting the plurality of resin layers included in the hard coat layer may be the same or different.
  • the hard coat layer preferably contains various components that may be included in the composition described below, a cured product thereof, and a decomposed product thereof.
  • composition includes an organic compound X, an inorganic compound Y, and a polymerization initiator. By applying the composition in multiple layers, a plurality of resin layers (hard coat layers) can be formed.
  • a mixture obtained by reacting the living polymerization mixture described below is used for preparing a composition, some or all of the organic compound X, inorganic compound Y, and polymerization initiator contained in the composition are It may be an unreacted portion of the organic compound X, the inorganic compound Y, and the polymerization initiator contained in the mixture.
  • the composition includes organic compound X.
  • the organic compound X is an organic compound selected from the group consisting of polymerizable compounds and polymers thereof. That is, the organic compound X may be a polymerizable compound, or may be a polymer obtained by polymerizing a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound is preferably a monomer or oligomer having a polymerizable group.
  • the polymerizable group may be either a radically polymerizable group or a cationic polymerizable group.
  • examples of the radically polymerizable group include ethylenically unsaturated groups such as a (meth)acryloyl group, a vinyl group, and a styryl group, with a (meth)acryloyl group being preferred.
  • Examples of cationically polymerizable groups include alicyclic ether groups such as epoxy groups and oxetanyl groups, cyclic acetal groups, cyclic lactone groups, cyclic thioether groups, spiro-orthoester groups, and vinyloxy groups; is preferred.
  • the polymerizable compound may be either a monofunctional polymerizable compound or a polyfunctional polymerizable compound, and a polyfunctional polymerizable compound is preferred.
  • a polyfunctional polymerizable compound is used, a branched structure and/or a network structure (crosslinked structure) can be introduced into the resulting polymer, resulting in excellent scratch resistance.
  • the number of ethylenically unsaturated groups possessed by the polymerizable compound is preferably 1 or 2 or more, and more preferably 2 to 5.
  • the polymerizable compound may have other functional groups in addition to the polymerizable group.
  • Other functional groups include, for example, urethane bonds, hydroxyl groups, and ethylenically unsaturated groups such as vinyl groups and styryl groups, with urethane bonds being preferred.
  • the polymerizable compound is preferably one or more selected from the group consisting of a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2).
  • X and Y each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by X is preferably an organic group, and more preferably a methyl group.
  • the substituent represented by Y is preferably an organic group, more preferably an alkyl group that may have a substituent or a cycloalkyl group that may have a substituent, even if it has a substituent. More preferred are good cycloalkyl groups.
  • the substituent represented by Y may be an organic group having a urethane group.
  • the alkyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10.
  • the above cycloalkyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group is preferably 3 to 12.
  • Y is not a group having an ethylenically unsaturated group.
  • k represents an integer of 2 or more.
  • Z represents a k-valent linking group. However, when k is 2, Z may be a single bond.
  • X represents a hydrogen atom or a substituent. k is preferably an integer of 2 to 10, more preferably 2 or 3, and even more preferably 2.
  • the substituent represented by X is preferably an organic group, and more preferably a methyl group. In formula (2), multiple X's may be the same or different.
  • Z may be a k-valent organic group. The number of atoms other than hydrogen atoms in the k-valent linking group is preferably 1 to 500.
  • Examples of k-valent linking groups include ether group (-O-), carbonyl group (-CO-), ester group (-COO-), thioether group (-S-), urethane group (-NHCOO-), -SO 2 -, -NR N - (R N represents a hydrogen atom or a substituent), an alkylene group (preferably having 1 to 10 carbon atoms), an alkenylene group (preferably having 2 to 10 carbon atoms), and an alkynylene group (preferably having 2 to 10 carbon atoms); a trivalent linking group having a group represented by "-N ⁇ "; and a trivalent linking group having a group represented by "-CR ⁇ " Linking group (R represents a hydrogen atom or a substituent); Tetravalent linking group having a group represented by ">C ⁇ "; K-valent linking group having a cyclic group such as an aromatic ring group and an alicyclic group Examples include a linking group; a group combining these groups; The ring constituting the
  • Examples of the aromatic ring group include bisphenol ring groups such as a benzene ring, a naphthalene ring, and a ring group formed by removing an arbitrary hydrogen atom from a bisphenol compound such as bisphenol A.
  • Examples of the alicyclic group include cycloalkane ring groups such as cyclohexane ring group, cyclopentane ring group and tricyclodecane ring group, dioxane ring group, and isocyanuric ring group.
  • the alkylene group, the alkenylene group, the alkynylene group, and the cyclic group may further have a substituent.
  • the k-valent linking group may have one or more groups selected from the group consisting of alkylene groups, (poly)oxyalkylene groups, and urethane bonds.
  • the polyfunctional polymerizable compound is preferably one or more selected from the group consisting of a compound represented by formula (I) and a compound represented by formula (II), and is represented by formula (I). Compounds are more preferred.
  • R represents a bifunctional polyester polyol residue or a bifunctional polyether polyol residue.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • L represents a group represented by any one of formulas (I-1) to (I-3).
  • R represents a bifunctional polyester polyol residue or a bifunctional polyether polyol residue.
  • the bifunctional polyester polyol residue is a group obtained by removing two hydroxyl groups from a polyester polyol having two hydroxyl groups (OH).
  • the polyester polyol include polyester polyols obtained by dehydration condensation of adipic acid or phthalic acid and a glycol having 2 to 6 carbon atoms.
  • the bifunctional polyether polyol residue is a group obtained by removing two hydroxyl groups from a polyether polyol having two hydroxyl groups (OH).
  • Examples of the polyether polyol include polyethylene glycol and polypropylene glycol.
  • R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the alkylene group may be either linear or branched.
  • L represents a group represented by any one of formulas (I-1) to (I-3).
  • * represents a bonding position.
  • the multiple groups represented by the same symbol may be the same or different.
  • n represents an integer of 0 to 9.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • the plurality of groups represented by the same symbol may be the same or different.
  • the above polymer is not particularly limited as long as it is a polymer obtained by polymerizing the above polymerizable compound by a known method.
  • the above polymer is preferably a polymer obtained by living radical polymerization.
  • the composition includes an inorganic compound Y.
  • Inorganic compound Y is an inorganic compound selected from the group consisting of inorganic oxide particles and silsesquioxane. Note that silsesquioxane is not included in the inorganic oxide particles.
  • the inorganic oxide particles may be metal oxide particles.
  • examples of inorganic oxide particles include oxide particles of one or more metals selected from the group consisting of Ti, Zr, Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, and In; and composite metal oxide particles thereof.
  • Composite metal oxide particles are oxide particles containing two or more types of metals (metal atoms).
  • the inorganic oxide particles are selected from the group consisting of SiO 2 (silicon oxide), Al 2 O 3 (aluminum oxide), SnO 2 (tin oxide), ZrO 2 (zirconium oxide) and TiO 2 (titanium oxide).
  • Silsesquioxane is a silane compound having a basic skeleton represented by formula (Q) obtained by hydrolyzing trifunctional silane compounds such as alkoxysilane, chlorosilane, and silanol.
  • the structures of silsesquioxane include, for example, irregular structures such as random structures, ladder structures, cage structures (fully condensed cage structures), and incomplete cage structures (partially cleaved structures of cage structures). Examples include structures in which some of the silicon atoms are missing from the cage structure and structures in which some of the silicon-oxygen bonds in the cage structure are severed.
  • R Q represents a monovalent organic group.
  • the polymer that is the organic compound X is bonded to silsesquioxane
  • it is preferable that the polymer that is the organic compound X is bonded to the surface of the silsesquioxane.
  • the polymer that is the organic compound X and the silsesquioxane are bonded, and the silsesquioxane and the polymer that is the organic compound You may constitute a modified silsesquioxane containing.
  • the polymer and the inorganic compound Y are bonded, they may be bonded via another organic compound.
  • the modified inorganic compound Y As the modified inorganic compound Y, a separately prepared modified inorganic compound Y may be used, or a modified inorganic compound Y obtained by reacting the polymerizable compound and the inorganic compound Y in the composition may be used.
  • the modified inorganic compound Y is preferably obtained by living radical polymerization. If polymerization is carried out by living radical polymerization, the molecular weight distribution of the obtained polymer can be narrowed, the modified inorganic compound Y can be uniformly dispersed in the composition and the resin layer, and the hardness of the hard coat layer can be easily improved.
  • the average particle size of the inorganic compound Y is preferably 0.5 to 200 nm, more preferably 1 to 50 nm.
  • Examples of methods for measuring the above-mentioned average particle size include a method of measuring each particle size of 100 arbitrary inorganic compounds Y using a scanning electron microscope and calculating the arithmetic average of the particle sizes, and a method using a dynamic light scattering method as described below.
  • One example is a method of measuring under certain conditions.
  • Measuring device Zeta potential/particle size measuring system ELS-Z2 (manufactured by Otsuka Electronics) Measurement cell: Particle size cell unit (scattering angle 165°) Measurement temperature: 25°C Particle size analysis method: Contin method
  • the inorganic compound Y to be measured or the dispersion containing the inorganic compound Y to be measured is diluted with a diluting solvent as necessary.
  • a diluting solvent for example, MEK (methyl ethyl ketone) is used, and if using MEK causes problems such as aggregation of the inorganic compound Y, other suitable diluting solvents are used.
  • the average particle size means the average particle size on a volume distribution basis.
  • the inorganic compound Y may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the inorganic compound Y is preferably 10 to 60% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition includes a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator include the above polymerization initiator V and the above polymerization initiator W. Further, the polymerization initiator may contain other polymerization initiators other than polymerization initiator V and polymerization initiator W, as long as requirement 2 is satisfied.
  • the polymerization initiator W and the polymerization initiator V may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization initiator W is preferably 0.1 to 3.0% by mass, more preferably 0.1 to 1.0% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the content of the polymerization initiator V is preferably 0.1 to 3.0% by mass, more preferably 0.1 to 1.0% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may also include a sensitizer.
  • the sensitizer include the Anthracure series (manufactured by Kawasaki Chemical Industries, Ltd.).
  • the sensitizers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the sensitizer is preferably 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 2% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may also include a surfactant.
  • the surfactant include silicone compounds such as silicone oil, and specific examples include the DOWSIL series (manufactured by Dow).
  • the surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surfactant is preferably 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, based on the total solid content of the composition. .
  • the composition may also include a UV absorber.
  • the ultraviolet absorber include triazine compounds and benzotriazole compounds.
  • the triazine compound and benzotriazole compound include triazine compounds and benzotriazole compounds that can be included in the living polymerization mixture described below.
  • a triazine compound and a benzotriazole compound contained in the mixture for living polymerization may be used as an ultraviolet absorber in the composition.
  • the ultraviolet absorbers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the ultraviolet absorber is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may also include a solvent.
  • the solvent include water and organic solvents.
  • the organic solvent include alcohol solvents, ketone solvents, ether solvents, ester solvents, hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents, sulfone solvents, and sulfoxide solvents.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 20 to 60% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the spectacle lens may have an antireflection layer.
  • the spectacle lens may have an antireflection layer on the hard coat layer. That is, it may have a spectacle lens base material, a primer layer, a hard coat layer, and an antireflection layer in this order.
  • the structure of the antireflection layer may be either a single layer structure or a multilayer structure.
  • an inorganic antireflection layer is preferable.
  • the inorganic antireflection layer means an antireflection layer made of an inorganic compound.
  • the antireflection layer having a multilayer structure may have a structure in which low refractive index layers and high refractive index layers are alternately laminated.
  • Examples of materials constituting the high refractive index layer include titanium, zircon, aluminum, niobium, tantalum, and lanthanum oxide.
  • Examples of the material constituting the low refractive index layer include silica oxide.
  • Examples of methods for forming the antireflection layer include dry methods such as vacuum evaporation, sputtering, ion plating, ion beam assist, and CVD.
  • the method for manufacturing eyeglass lenses is not particularly limited, and includes known manufacturing methods.
  • the method for manufacturing a spectacle lens may be a method in which the composition for forming a primer layer or a composition is sequentially applied to form each layer.
  • the method includes a step of applying a composition for forming a primer layer on a spectacle lens base material to form a primer layer, and a step of applying multiple layers of the composition on the primer layer to form a hard coat layer.
  • Examples include methods for manufacturing eyeglass lenses.
  • a drying process such as a heat treatment to remove the solvent from the coating film and a curing process to harden the coating film may be performed as necessary.
  • the composition for forming a primer layer preferably contains the above-mentioned components that the primer layer may have and a solvent. The composition is as described above.
  • Examples of the composition for forming a primer layer or a method for applying the composition include a dipping coating method, a spin coating method, a spray coating method, an inkjet coating method, and a flow coating method.
  • a dipping coating method the eyeglass lens base material is immersed in the composition for forming a primer layer or the composition, and then the eyeglass lens base material is pulled up and dried to form a predetermined thickness on the eyeglass lens base material. can form a coating film.
  • the thickness of the coating film formed on the spectacle lens base material can be adjusted as appropriate.
  • Multilayer coating in the step of forming the hard coat layer may be simultaneous multilayer coating or sequential multilayer coating.
  • the multilayer coating is sequential multilayer coating, it is preferable to perform the curing treatment described below after coating all the compositions.
  • the curing treatment may be a light irradiation treatment.
  • Conditions for the light irradiation treatment can be selected depending on the type of polymerization initiator. Examples of the types of light used for light irradiation include ultraviolet rays and visible light. Examples of the light source for light irradiation include a high-pressure mercury lamp.
  • the cumulative amount of light irradiation may be from 100 to 3000 mJ/cm 2 , more preferably from 100 to 1500 mJ/cm 2 , from the viewpoint of productivity and curability of the coating film.
  • the method for manufacturing a spectacle lens may be in the following manner.
  • a method for producing an eyeglass lens comprising, in this order, an eyeglass lens base material, a primer layer, and a hard coat layer consisting of a plurality of resin layers, forming the primer layer on the spectacle lens base material; on the primer layer, forming a plurality of resin layers by applying a composition in multiple layers,
  • the composition comprises an organic compound X selected from the group consisting of polymerizable compounds and polymers thereof, an inorganic compound Y selected from the group consisting of inorganic oxide particles and silsesquioxane, and a polymerization initiator.
  • Requirement 1 The mass ratio A of the content of the inorganic compound Y to the content of the organic compound X in the composition used for forming the plurality of resin layers is different from each other and is from 0.7 to 5.3, The mass ratio A of the composition used to form each resin layer constituting the plurality of resin layers gradually increases from the primer layer side to the side opposite to the primer layer side.
  • composition for forming a primer layer or method for producing the composition As a method for producing the primer layer forming composition or composition, for example, the above-mentioned primer layer forming composition or various components that can be included in the composition may be mixed all at once, or they may be divided and mixed in stages. Various components may be mixed.
  • the mixture for living polymerization preferably contains an inorganic compound Y having an initiation site on the surface, a polymerizable compound, and a living polymerization catalyst.
  • the mixture for living polymerization may contain an inorganic compound Y having an initiation site on the surface.
  • the inorganic compound Y having an initiation site on its surface is an inorganic compound Y having a group on its surface that serves as a starting point for living radical polymerization.
  • the inorganic compound Y is as described above.
  • the initiation site examples include halogenated organic groups.
  • the starting site is preferably a site having a group represented by formula (S1).
  • the above substituent is preferably an organic group, more preferably a hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the above substituent is preferably 1 to 20.
  • Examples of the divalent linking group include a divalent linking group represented by Z.
  • an inorganic compound Y having an initiation site on the surface for example, an inorganic compound Y having a group having an ethylenically unsaturated group (for example, a (meth)acryloyl group, etc.) on the surface thereof, trichloride
  • epihalogenhydrin for example, epichlorohydrin, etc.
  • the group having an ethylenically unsaturated group on the surface of the inorganic compound Y, aluminum trichloride, and epihalogenhydrin has a
  • the content of the fixed inorganic compound Y is preferably 70 to 99.9% by mass.
  • the content of aluminum trichloride is preferably 0.001 to 5% by mass based on the above total content.
  • the content of epihalogenhydrin is preferably 0.05 to 30% by mass based on the above total content.
  • the inorganic compound Y having a group having an ethylenically unsaturated group fixed on its surface can be obtained by, for example, reacting the inorganic compound Y with a silane coupling agent having an ethylenically unsaturated group (for example, a (meth)acryloyl group, etc.).
  • a silane coupling agent having an ethylenically unsaturated group for example, a (meth)acryloyl group, etc.
  • a commercially available product may be used.
  • the inorganic compound Y having an initiation site on the surface may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the inorganic compound Y having an initiation site on the surface is 20 to 99.5 mass based on the total solid content of the living polymerization mixture. %, more preferably 30 to 96% by mass.
  • the mixture for living polymerization may contain a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include the above-mentioned polymerizable compounds, and preferred embodiments are also the same.
  • the polymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerizable compound is preferably 0.1 to 60% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, based on the total solid content of the living polymerization mixture. .
  • the mixture for living polymerization may contain a living polymerization catalyst.
  • living polymerization catalysts include transition metals and transition metal compounds.
  • the transition metals in the above transition metals and transition metal compounds include copper, iron, cobalt, chromium, manganese, molybdenum, silver, zinc, palladium, rhodium, platinum, ruthenium, iridium, ytterbium, samarium, rhenium, and nickel. copper, iron or ruthenium is preferred.
  • the transition metal compound may be a transition metal complex consisting of the transition metal and a ligand.
  • the living polymerization catalyst may be an iron compound (eg, ferrocenes, etc.).
  • the iron compound may be either a compound represented by formula (F1) or a compound represented by formula (F2).
  • CP 1 and CP 2 each independently represent a cyclopentadienyl ring which may have a substituent.
  • the number of substituents on the cyclopentadienyl ring is preferably 0 to 5, more preferably 1.
  • the substituent that the cyclopentadienyl ring may have may be -P(R P ) 2 .
  • P in the above "-P(R P ) 2 " is a phosphorus atom, and the two R P 's each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the above substituent is preferably an organic group, more preferably an alkyl group or a phenyl group.
  • the alkyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 3.
  • "Fe” is an iron atom.
  • CP 1 represents a cyclopentadienyl ring which may have a substituent.
  • the three R's each independently represent -CO, a halogen atom or -PPh3 .
  • CP 1 is the same as CP 1 in formula (F1), and the preferred ranges are also the same.
  • P in the above "-PPh 3 " is a phosphorus atom
  • Ph is a phenyl group which may have a substituent.
  • the above substituent is preferably an organic group, more preferably an alkyl group.
  • the alkyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 3.
  • the number of substituents on the phenyl group is preferably 0 to 5.
  • "Fe" is an iron atom.
  • the living polymerization catalyst may be copper or a copper compound.
  • the copper compounds include cuprous chloride, cuprous bromide, cuprous iodide, cuprous cyanide, cuprous oxide, and cuprous perchlorate.
  • the living polymerization catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the living polymerization catalyst is preferably 0.0001 to 1% by mass, and 0.005 to 0.2% by mass based on the total solid content of the living polymerization mixture. % is more preferable.
  • the living polymerization mixture may also contain a cocatalyst.
  • cocatalyst examples include triazine compounds, benzotriazole compounds, and imidazole compounds.
  • the above triazine compound is a compound having at least one triazine ring.
  • the above benzotriazole compound is a compound having at least one benzotriazole ring.
  • the above imidazole compound is a compound having at least one imidazole ring.
  • a commercially available product may be used as the co-catalyst.
  • the promoter include Tinuvin 400, Tinuvin 384-2, and Tinuvin 477 (manufactured by BASF).
  • the promoter may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the cocatalyst is preferably 0.0001 to 10% by mass, more preferably 0.0001 to 5% by mass, based on the total solid content of the living polymerization mixture.
  • the content of the living polymerization catalyst is preferably 50 to 99.99% by mass, and 80 to 99.99% by mass, based on the total content of the cocatalyst and the living polymerization catalyst. Mass% is more preferred.
  • the mixture for living polymerization may contain a solvent.
  • the solvent include ethyl acetate, toluene, acetone, dimethylformamide, ketones, alcohols, and water.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 20 to 80% by mass, based on the total mass of the living polymerization mixture.
  • the reaction time for living polymerization may be 1 to 10 hours.
  • the reaction temperature for living polymerization may be 25 to 60°C.
  • Monomethyl ether (10.6 parts by mass) and aqueous urethane dispersion (Evaphanol HA170, manufactured by NICCA Chemical Co., Ltd., solid content 37% by mass) (200 parts by mass) were added and stirred to obtain a solid content concentration of 14.8.
  • a composition for forming a primer layer of % by mass was prepared.
  • An eyeglass lens base material with a primer layer which has a primer layer on both sides of the eyeglass lens base material by dipping the eyeglass lens base material shown below in a composition for forming a primer layer at 90 mm/min and baking at 90°C for 20 minutes. I got it.
  • an eyeglass lens base material with a refractive index of 1.60 (S0.00D, Nikon Light 3AS fabric, manufactured by Nikon Essilor) is used. there was.
  • the eyeglass lens base material is a lens with a refractive index of 1.74 (S-7.00D, manufactured by Nikon Essilor). ) was used as an eyeglass lens base material.
  • composition- Composition 1 used for forming resin layer 1A constituting the hard coat layer was prepared.
  • SiO 2 nanoparticles having a chloro group (more specifically, SiO 2 nanoparticles having a group represented by formula (S1) where X is Cl) and/or cissesquioxysilane having a chloro group San (more specifically, cissesquioxane having a group represented by formula (S1) in which X is Cl) was obtained.
  • the solid content (nanoparticle content) of MEK-AC-4130Y is 30% by mass.
  • ...1-Methylimidazole manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. (2 parts by mass) and MEK (methyl ethyl ketone, 98 parts by mass) were mixed and stirred well. This was diluted 10 times twice, and the resulting solution was made into a 0.02% by mass MeIm solution.
  • Compositions other than Composition 1 were prepared in the same manner as Composition 1, except that the contents of the various components shown in the table below were changed.
  • Composition 2 and Composition 1 were spin-coated in this order in the same manner as above to form a coating film of Composition 4 and a coating film of Composition 3 on one primer layer of the eyeglass lens base material with a primer layer. , a coating film of Composition 2, and a coating film of Composition 1 were formed in this order. Further, on the other primer layer of the obtained eyeglass lens base material with a primer layer, a coating film of Composition 4, a coating film of Composition 3, A coating film of Composition 2 and a coating film of Composition 1 were formed in this order.
  • each coating film of each composition on both sides of the spectacle lens base material was irradiated with ultraviolet rays (integrated light amount: 0.8 J/cm 2 ).
  • each coating film of each composition on both sides of the spectacle lens base material was irradiated with ultraviolet rays (integrated light amount: 0.8 J/cm 2 ).
  • ⁇ TA-100 Silsesquioxane (AC-SQ TA-100, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) ⁇ 4130Y: 30% by mass acrylic group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion (MEK-AC-4130Y, manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.)
  • ⁇ 122P Urethane acrylate (compound represented by formula (I), NK Oligo UA-122P, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.)
  • ⁇ 232P Urethane acrylate (compound represented by formula (I), NK Oligo UA-232P, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.)
  • ⁇ Omn127 10% by mass Ominirad127 solution (polymerization initiator V: manufactured by IGM Resins B.V., whose molar extinction coefficient was measured by the method described above and confirmed to have a predetermined molar extinction coefficient)
  • the number of squares remaining on the primer layer was counted, and the adhesion between the hard coat layer and the primer layer was evaluated according to the following evaluation criteria.
  • HC-AR Adhesion between hard code layer and anti-reflection layer-
  • the adhesion between the hard cord layer and the antireflection layer was evaluated by the following procedure using a cross-cut tape test.
  • a multilayer inorganic antireflection layer (thickness: 400 nm, composition: SiO2) was formed by vacuum evaporation (electron beam method) on both surfaces of the hard coat layer of the spectacle lens produced by production method 1 on the opposite side from the spectacle lens substrate. and ZrO 2 ) to prepare a sample for HC-AR evaluation.
  • Heat-resistant A multilayer inorganic antireflection layer (thickness: 400 nm, composition: SiO 2 and ZrO 2 ) to prepare samples for heat resistance evaluation.
  • the obtained sample for heat resistance evaluation was placed in an oven and heated at 60° C. for 1 hour, and then the sample was taken out from the oven and allowed to cool to room temperature. After cooling, the obtained sample was visually observed. The heating temperature was increased by 10°C until the cracks became larger or new cracks appeared compared to the sample before heating (the sample before putting it in the oven) after heating.
  • the heat-resistant temperature is 60°C.
  • the meaning of each description in the table is shown below.
  • the numerical values in Tables 2 and 3 indicate the solid content of various components in each composition.
  • the "mass ratio A (Y/X)” column shows the mass ratio A of the content of the inorganic compound Y to the content of the organic compound X.
  • the “mass ratio B (V/W)” column shows the mass ratio B of the content of the polymerization initiator V to the content of the polymerization initiator W.
  • the “Film thickness ( ⁇ m)” column indicates the thickness of the hard coat layer (total thickness of the resin layer). The above thickness was measured by the method described above.
  • "Remainder" in the "Fe” column indicates 100-(total solid content of various components other than Fe shown in the table).
  • the "Structure” column shows the arrangement of each resin layer included in each heart cord layer.
  • “primer side 1D ⁇ 1C ⁇ 1B ⁇ 1A” indicates that the hard coat layer has resin layer 1D, resin layer 1C, resin layer 1B, and resin layer 1A in this order on the primer layer.
  • the numerical value in parentheses in "Adhesion” indicates the number of remaining squares/100 squares.
  • Eyeglass lens 10 Eyeglass lens 12 Eyeglass lens base material 14 Primer layer 16 Hard coat layer

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Abstract

本発明は、クラックの発生抑制性及び耐傷性に優れる眼鏡レンズを提供する。本発明の眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とをこの順で有する眼鏡レンズであって、ハードコート層が、組成物を多層塗布して形成される複数の樹脂層からなり、組成物が、重合性化合物及びその重合体からなる群から選択される有機化合物Ｘと、無機酸化物粒子及びシルセスキオキサンからなる群から選択される無機化合物Ｙと、重合開始剤と、を含み、組成物が重合体を含む場合、重合体の少なくとも一部と無機化合物Ｙの少なくとも一部とは、結合していてよく、要件１及び要件２を満たす。

Description

眼鏡レンズ
　本開示は、眼鏡レンズに関する。
　特許文献１には、無機酸化物粒子及び有機系ケイ素化合物等を含む組成物を硬化させて形成されるハードコート層が開示されている。
国際公開第２０１５／１６３４６５号
　本開示は、眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とをこの順で有する眼鏡レンズであって、ハードコート層が、組成物を多層塗布して形成される複数の樹脂層からなり、組成物が、重合性化合物及びその重合体からなる群から選択される有機化合物Ｘと、無機酸化物粒子及びシルセスキオキサンからなる群から選択される無機化合物Ｙと、重合開始剤と、を含み、組成物が重合体を含む場合、重合体の少なくとも一部と無機化合物Ｙの少なくとも一部とは、結合していてよく、要件１及び要件２を満たす、眼鏡レンズに関する。
眼鏡レンズの断面を示す一例である。
　以下、本開示の眼鏡レンズについて詳述する。
　本開示の眼鏡レンズは、クラックの発生抑制性及び耐傷性に優れる。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味である。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、ハロゲン化としては、例えば、フッ素化、塩素化、臭素化及びヨウ素化が挙げられる。
　本明細書において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念であり、「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の両方を包含する概念である。
　本明細書において固形分とは、溶媒以外の成分であり、その成分の性状が常温常圧（２５℃、１０１．３ｋＰａ）で液状であっても、固形分として計算する。また、固形分は、硬化処理の過程で化学変化する成分であってもよい。
　ただし、後述する組成物及びリビング重合用混合物が、常温常圧で液状の界面活性剤、常温常圧で液状であるリビング重合触媒、及び、常温常圧で液状である助触媒からなる群から選択される特定化合物を含む場合において、後述する組成物及びリビング重合用混合物の固形分には、上記特定化合物は含まれない。例えば、有機化合物Ｘと、無機化合物Ｙと、重合開始剤と、常温常圧で液状の界面活性剤と、からなる組成物においては、有機化合物Ｘ、無機化合物Ｙ及び重合開始剤の合計量が組成物の固形分に該当し、常温常圧で液状の界面活性剤の量は組成物の固形分に該当しない。
［眼鏡レンズ］
　眼鏡レンズは、眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とをこの順で有する。
　図１は、眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。図１に示す眼鏡レンズ１０は、眼鏡レンズ基材１２の両面に、眼鏡レンズ基材１２上に配置されたプライマー層１４と、プライマー層１４上に配置されたハードコート層１６とを含む。
　図１に示す眼鏡レンズ１０は、眼鏡レンズ基材１２の両面にプライマー層１４及びハードコート層１６が配置されているが、眼鏡レンズ基材１２の片面に上記各層が配置されていてもよい。
　以下、眼鏡レンズが有し得る各種部材について詳述する。
＜要件１＞
　眼鏡レンズは、要件１を満たす。
　要件１：複数の樹脂層の形成に用いられる組成物における、有機化合物Ｘの含有量に対する無機化合物Ｙの含有量の質量比Ａ（無機化合物Ｙの含有量／有機化合物Ｘの含有量）が、それぞれ異なり、かつ、０．７～５．３であり、
　プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かうにつれて、複数の樹脂層を構成するそれぞれの樹脂層の形成に用いられる組成物の質量比Ａが、漸増する。
　各種成分の含有量の好適態様については、後述するとおりである。
　質量比Ａは、複数の樹脂層の形成に用いられる組成物において、それぞれ異なり、かつ、０．７～５．３である。
　上記質量比Ａがそれぞれ異なるとは、各樹脂層に用いられる組成物の質量比Ａが同一ではないことを意味する。つまり、複数の樹脂層を構成する各樹脂層は、それぞれ質量比Ａが異なる組成物を用いて形成される。
　プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かって、組成物を用いて樹脂層を形成した際に、最もプライマー層側の樹脂層（プライマー層に隣接する樹脂層）の形成に用いる組成物の質量比Ａは、０．７～２．０が好ましく、０．７～１．０がより好ましい。
　最もプライマー層側とは反対側の樹脂層（眼鏡レンズが反射防止層を有する場合、反射防止層に隣接する樹脂層）の形成に用いられる組成物の質量比Ａは、４．０～１０．０が好ましく、４．０～５．３がより好ましい。
　例えば、眼鏡レンズが眼鏡レンズ基材、プライマー層、組成物１を用いて形成される樹脂層１、組成物２を用いて形成される樹脂層２及び組成物３を用いて形成される樹脂層３をこの順で有する場合、最もプライマー層側の樹脂層の形成に用いられる組成物とは組成物１を意味し、最もプライマー層側とは反対側の樹脂層の形成に用いられる組成物とは組成物３を意味する。
　プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かうにつれて、複数の樹脂層を構成する各樹脂層の形成に用いられる組成物の質量比Ａが、漸増する。
　例えば、眼鏡レンズが眼鏡レンズ基材、プライマー層、組成物１を用いて形成される樹脂層１、組成物２を用いて形成される樹脂層２及び組成物３を用いて形成される樹脂層３をこの順で有する場合、プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かって、樹脂層１、樹脂層２及び樹脂層３が形成され、組成物１の質量比Ａ、組成物２の質量比Ａ及び組成物３の質量比Ａがこの順で、漸増することを意味する。
　なお、質量比Ａを算出する際には、組成物の調製に使用した有機化合物Ｘ及び無機化合物Ｙの使用量が分かる場合は、その使用量から質量比Ａを算出してもよい。
＜要件２＞
　眼鏡レンズは、要件２を満たす。
　要件２：重合開始剤が、波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数に対する波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数の比（波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数／波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数）が５０以上である重合開始剤Ｖ、及び、上記モル吸光係数の比が３０未満である重合開始剤Ｗを含み、
　重合開始剤Ｗの含有量に対する重合開始剤Ｖの含有量の質量比Ｂ（重合開始剤Ｖの含有量／重合開始剤Ｗの含有量）が、０．２～０．８である。
　重合開始剤Ｖは、波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数（単位：（ｍｏｌ／Ｌ）－１ｃｍ－１）に対する波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数（単位：（ｍｏｌ／Ｌ）－１ｃｍ－１）の比が５０以上の重合開始剤である。
　上記モル吸光係数の比は、５０以上であり、１００～５００が好ましく、１２０～３００がより好ましい。
　重合開始剤Ｖとしては、例えば、Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）及びＯｍｉｎｉｒａｄ１１７３（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）が挙げられる。
　重合開始剤Ｗは、波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数に対する波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数の比が３０未満の重合開始剤である。
　上記モル吸光係数の比は、３０未満であり、１．０～２５が好ましく、１．０～２０がより好ましい。
　重合開始剤Ｗとしては、例えば、Ｏｍｉｎｉｒａｄ８１９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）及びＯｍｉｎｉｒａｄ３６９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）が挙げられる。
　上記モル吸光係数の比は、例えば、各重合開始剤を溶媒（例えば、アセトニトリル等）に溶解した溶液を調製し、その溶液を分光光度計（Ｕ－４１００、日立製作所社製）によって分析してモル吸光係数を測定し、それらの値から算出できる。
　質量比Ｂは、０．２～０．８である。
　最もプライマー層側の樹脂層（プライマー層に隣接する樹脂層）の形成に用いられる組成物の質量比Ｂは、０．２～０．６が好ましく、０．２～０．４がより好ましい。
　最もプライマー層側とは反対側の樹脂層（眼鏡レンズが反射防止層を有する場合、反射防止層に隣接する樹脂層）の形成に用いられる組成物の質量比Ｂは、０．３～０．８が好ましく、０．７～０．８がより好ましい。
　プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かうにつれて、複数の樹脂層を構成する各樹脂層の形成に用いられる組成物の質量比Ｂは、漸増することが好ましい。上記漸増についての説明は、上述した質量比Ａにおける説明を参照できる。
＜眼鏡レンズ基材＞
　眼鏡レンズは、眼鏡レンズ基材を有する。
　眼鏡レンズ基材は、プライマー層及びハードコート層等を支持する部材である。
　眼鏡レンズ基材の種類としては、例えば、有機系材料又は無機系材料から構成される眼鏡レンズ基材が挙げられ、無機系材料から構成される眼鏡レンズ基材（例えば、ガラス基材等）が好ましい。
　眼鏡レンズ基材としては、例えば、凸面及び凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数に合わせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみが光学面（例えば、球面、回転対象非球面及び累進面等）として仕上げられているセミフィニッシュレンズ、及び、セミフィニッシュレンズの凹面が装用者の処方に合わせて加工研磨されたレンズが挙げられる。
　有機系材料（いわゆる、樹脂）としては、例えば、（メタ）アクリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、アリル系樹脂、エピスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエ－テルサルホン系樹脂、ポリ４－メチルペンテン－１系樹脂及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート系樹脂（ＣＲ－３９）が挙げられる。
　無機系材料としては、例えば、シリコン、セラミックス及びガラスが挙げられ、ガラスが好ましい。
　眼鏡レンズ基材の厚みは、取り扱い性の点で、１～３０ｍｍであってもよい。
　上記厚み（平均厚み）は、例えば、任意の５点の厚みを測定し、それらを算術平均して求められる。
　眼鏡レンズ基材は、透光性を有することが好ましく、透明及び不透明のいずれであってもよい。また、着色していてもよい。
＜プライマー層＞
　眼鏡レンズは、プライマー層を有する。
　プライマー層は、ハードコート層の眼鏡レンズ基材に対する密着性を向上させる層である。
　プライマー層を構成する材料としては、例えば、樹脂が挙げられる。具体的には、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ビスマレイミド系樹脂及びポリオレフィン系樹脂が挙げられる。
　プライマー層の厚みは、０．３～２μｍであってもよい。
　上記厚み（平均厚み）は、眼鏡レンズ基材の厚みと同様の方法で測定できる。
＜ハードコート層＞
　眼鏡レンズは、ハードコート層を有する。
　ハードコート層は、プライマー層上に配置される層であり、眼鏡レンズ基材に耐傷性を付与する層である。
　ハードコート層は、後述する組成物を多層塗布して形成される複数の樹脂層からなる。
　ハードコート層を構成する樹脂層の数は、２以上が好ましく、３～５がより好ましい。
　ハードコート層の厚みは、１μｍ以上が好ましく、５μｍ以上がより好ましく、１０μｍ以上が更に好ましい。上限は、３０μｍ以下が好ましい。なお、ハードコート層の厚みは、ハードコート層が有する複数の樹脂層の合計厚みに相当する。
　上記厚み（平均厚み）は、眼鏡レンズ基材の厚みと同様の方法で測定できる。
　ハードコート層が有する複数の樹脂層を構成する各樹脂層の厚みは、同一又は異なっていてもよい。
　ハードコート層は、後述する組成物に含まれ得る各種成分、その硬化物及びその分解物を含むことが好ましい。
（組成物）
　組成物は、有機化合物Ｘと、無機化合物Ｙと、重合開始剤と、を含む。
　組成物を多層塗布することで、複数の樹脂層（ハードコート層）を形成できる。
　後述するリビング重合用混合物を反応させた後の混合物を、組成物の調製に用いた場合、組成物に含まれる有機化合物Ｘ、無機化合物Ｙ及び重合開始剤の一部又は全部は、上記反応後の混合物に含まれる有機化合物Ｘ、無機化合物Ｙ及び重合開始剤の未反応分であってもよい。
－有機化合物Ｘ－
　組成物は、有機化合物Ｘを含む。
　有機化合物Ｘは、重合性化合物及びその重合体からなる群から選択される有機化合物である。つまり、有機化合物Ｘは、重合性化合物であってもよく、重合性化合物が重合して得られる重合体であってもよい。
　重合性化合物は、重合性基を有するモノマー又はオリゴマーであることが好ましい。
　重合性基は、ラジカル重合性基及びカチオン重合性基のいずれであってもよい。
　ラジカル重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基及びスチリル基等のエチレン性不飽和基が挙げられ、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
　カチオン重合性基としては、例えば、エポキシ基及びオキセタニル基等の脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基及びビニルオキシ基が挙げられ、エポキシ基又はオキセタニル基が好ましい。
　重合性化合物は、単官能の重合性化合物及び多官能の重合性化合物のいずれであってもよく、多官能の重合性化合物が好ましい。
　多官能の重合性化合物を用いる場合、得られる重合体に分岐構造及び／又は網目構造（架橋構造）を導入でき、耐傷性が優れる。
　重合性化合物が有するエチレン性不飽和基の数は、１又は２以上が好ましく、２～５がより好ましい。
　重合性化合物は、重合性基以外に、その他官能基を有していてもよい。その他官能基としては、例えば、ウレタン結合、水酸基、並びに、ビニル基及びスチリル基等のエチレン性不飽和基が挙げられ、ウレタン結合が好ましい。
　重合性化合物は、式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上が好ましい。
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　式（１）中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｘで表される置換基は、有機基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　Ｙで表される置換基は、有機基が好ましく、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基がより好ましく、置換基を有していてもよいシクロアルキル基が更に好ましい。また、Ｙで表される置換基は、ウレタン基を有する有機基であってもよい。
　上記アルキル基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。
　上記シクロアルキル基は、単環及び多環のいずれであってもよい。上記シクロアルキル基の炭素数は、３～１２が好ましい。
　ただし、Ｙは、エチレン性不飽和基を有する基ではない。
　式（２）中、ｋは、２以上の整数を表す。Ｚは、ｋ価の連結基を表す。ただし、ｋが２の場合、Ｚは単結合でもよい。Ｘは、水素原子又は置換基を表す。
　ｋは、２～１０の整数が好ましく、２又は３がより好ましく、２が更に好ましい。
　Ｘで表される置換基は、有機基が好ましく、メチル基がより好ましい。式（２）中、複数存在するＸ同士は、同一又は異なっていてもよい。
　Ｚは、ｋ価の有機基であってもよい。上記ｋ価の連結基が有する水素原子以外の原子の数は、１～５００が好ましい。
　ｋ価の連結基としては、例えば、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、ウレタン基（－ＮＨＣＯＯ－）、－ＳＯ２－、－ＮＲＮ－（ＲＮは、水素原子又は置換基を表す。）、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１０）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２～１０）及びアルキニレン基（好ましくは炭素数２～１０）等の２価の連結基；「－Ｎ＜」で表される基を有する３価の連結基及び「－ＣＲ＜」で表される基を有する３価の連結基（Ｒは、水素原子又は置換基を表す。）；「＞Ｃ＜」で表される基を有する４価の連結基；芳香環基及び脂環基等の環基を有するｋ価の連結基；これらを組み合わせた基；が挙げられる。
　上記環基を有するｋ価の連結基を構成する環は、ヘテロ原子を有していてもよい。
　上記芳香環基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環及びビスフェノールＡ等のビスフェノール化合物から任意の水素原子を除いて形成される環基等のビスフェノール環基が挙げられる。
　上記脂環基としては、例えば、シクロヘキサン環基、シクロペンタン環基及びトリシクロデカン環基等のシクロアルカン環基、ジオキサン環基、並びに、イソシアヌル環基が挙げられる。
　上記アルキレン基、上記アルケニレン基、上記アルキニレン基及び上記環基は、更に置換基を有していてもよい。
　ｋ価の連結基は、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基及びウレタン結合からなる群から選択される基を１以上有していてもよい。
　Ｚ中のｋ個存在する「ＣＨ２＝ＣＸ－ＣＯ－」で表される基と直接結合する原子は、酸素原子であってもよい。
　多官能の重合性化合物は、式（Ｉ）で表される化合物、及び、式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上が好ましく、式（Ｉ）で表される化合物がより好ましい。
　式（Ｉ）中、ｍは、０～９の整数を表す。Ｒは、２官能ポリエステルポリオール残基又は２官能ポリエーテルポリオール残基を表す。Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２は、炭素数２～４のアルキレン基を表す。Ｌは、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）のいずれかで表される基を表す。
　式（Ｉ）中、Ｒは、２官能ポリエステルポリオール残基又は２官能ポリエーテルポリオール残基を表す。
　上記２官能ポリエステルポリオール残基とは、水酸基（ＯＨ）を２個有するポリエステルポリオールから、２個の上記水酸基を除いてなる基である。上記ポリエステルポリオールとしては、例えば、アジピン酸又はフタル酸と、炭素数２～６のグリコールとを脱水縮合して得られるポリエステルポリオールが挙げられる。
　上記２官能ポリエーテルポリオール残基とは、水酸基（ＯＨ）を２個有するポリエーテルポリオールから、２個の上記水酸基を除いてなる基である。上記ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられる。
　式（Ｉ）中、Ｒ２は、炭素数２～４のアルキレン基を表す。
　上記アルキレン基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。
　Ｌは、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）のいずれかで表される基を表す。
　式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）中、＊は、結合位置を表す。
　式（Ｉ）中に同一の記号で表される基が複数存在する場合、複数存在する同一の記号で表される基同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（ＩＩ）中、ｎは、０～９の整数を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
　式（ＩＩ）中に同一の記号で表される基が複数存在する場合、複数存在する同一の記号で表される基同士は、同一又は異なっていてもよい。
　上記重合体は、上記重合性化合物を公知の方法で重合して得られる重合体であれば、特に制限されない。上記重合体としては、リビングラジカル重合で得られる重合体が好ましい。
　有機化合物Ｘは、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　有機化合物Ｘの含有量は、組成物の全固形分に対して、２０～９０質量％が好ましく、３０～８０質量％がより好ましい。
－無機化合物Ｙ－
　組成物は、無機化合物Ｙを含む。
　無機化合物Ｙは、無機酸化物粒子及びシルセスキオキサンからなる群から選択される無機化合物である。
　なお、シルセスキオキサンは、無機酸化物粒子に含めない。
　無機酸化物粒子は、金属酸化物粒子であってもよい。
　無機酸化物粒子としては、例えば、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ及びＩｎからなる群から選択される１以上の金属の酸化物粒子、並び、それらの複合金属酸化物粒子が挙げられる。複合金属酸化物粒子とは、２種以上の金属（金属原子）を含む酸化物粒子である。
　無機酸化物粒子は、ＳｉＯ２（酸化ケイ素）、Ａｌ２Ｏ３（酸化アルミニウム）、ＳｎＯ２（酸化スズ）、ＺｒＯ２（酸化ジルコニウム）及びＴｉＯ２（酸化チタン）からなる群から選択される１種以上を含んでもよく、ＳｉＯ２及びＺｒＯ２からなる群から選択される１種以上を含むことがより好ましく、ＳｉＯ２を含むことが更に好ましい。
　無機酸化物粒子は、市販品を用いてもよい。市販品の無機酸化物粒子としては、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２及びそれらの複合酸化物粒子からなる群から選択される１種以上の無機酸化物粒子が、水又は有機溶媒中に分散したゾルが挙げられる。
　シルセスキオキサンとは、アルコキシシラン、クロロシラン及びシラノール等の３官能性シラン化合物を加水分解することで得られる式（Ｑ）で表される基本骨格を有するシラン化合物である。
　シルセスキオキサンの構造としては、例えば、ランダム構造等の不規則の形態、ラダー構造、かご型（完全縮合ケージ型）構造、及び、不完全かご型構造（かご型構造の部分開裂構造体であって、かご型構造からケイ素原子のうちの一部が欠けた構造及びかご型構造の一部のケイ素－酸素結合が切断された構造のもの）が挙げられる。
　　ＲＱ－ＳｉＯ３／２　　（Ｑ）
　式（Ｑ）中、ＲＱは、１価の有機基を表す。
　シルセスキオキサンとしては、例えば、ＳＱシリーズ（例えば、ＡＣ－ＳＱシリーズ及びＭＡＣ－ＳＱシリーズ等、東亞合成社製）が挙げられる。
　無機化合物Ｙは、表面処理されていてもよい。
　表面処理は、後述する、有機化合物Ｘである重合体の少なくとも一部と無機化合物Ｙの少なくとも一部とが結合する形態に含めない。
　表面処理としては、例えば、各種官能基の導入及び公知の表面修飾剤を用いる処理が挙げられる。
　表面処理された無機化合物Ｙとしては、例えば、後述する表面に開始部位を有する無機化合物Ｙが挙げられる。
　無機化合物Ｙの少なくとも一部と上述した有機化合物Ｘである重合体の少なくとも一部とは、結合していてもよい。
　結合形態としては、例えば、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合及び金属結合等のいずれの形態が挙げられ、共有結合が好ましい。
　有機化合物Ｘである重合体が無機酸化物粒子と結合する場合、無機酸化物粒子の表面に有機化合物Ｘである重合体が結合していることが好ましい。言い換えれば、組成物中において、有機化合物Ｘである重合体と無機酸化物粒子とが結合して、無機酸化物粒子と、無機酸化物粒子の表面上に結合した有機化合物Ｘである重合体とを含む修飾無機酸化物粒子を構成してもよい。
　また、有機化合物Ｘである重合体がシルセスキオキサンと結合する場合、シルセスキオキサンの表面に有機化合物Ｘである重合体が結合していることが好ましい。言い換えれば、組成物中において、有機化合物Ｘである重合体とシルセスキオキサンとが結合して、シルセスキオキサンと、シルセスキオキサンの表面上に結合した有機化合物Ｘである重合体とを含む修飾シルセスキオキサンを構成してもよい。
　上記のように、重合体と無機化合物Ｙとが結合する際には、両者は他の有機化合物を介して結合してもよい。例えば、表面に開始部位を有する無機化合物Ｙが、有機化合物Ｘである重合体と結合する際に、開始部位を介して有機化合物Ｘである重合体と結合してもよい。
　以下、修飾無機酸化物粒子及び修飾シルセスキオキサンを総称して、「修飾無機化合物Ｙ」ともいう。
　修飾無機化合物Ｙとしては、別途作製した修飾無機化合物Ｙを用いてもよく、組成物中の重合性化合物及び無機化合物Ｙを反応させて得られる修飾無機化合物Ｙを用いてもよい。
　修飾無機化合物Ｙは、リビングラジカル重合で得ることが好ましい。リビングラジカル重合で重合すれば、得られる重合体の分子量分布を狭くでき、組成物及び樹脂層中で、修飾無機化合物Ｙを均一に分散でき、ハードコート層の硬度が向上しやすい。
　無機化合物Ｙの平均粒径は、０．５～２００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍがより好ましい。
　上記平均粒径を測定する方法としては、例えば、走査電子顕微鏡を用いて任意の１００個の無機化合物Ｙの各粒径を測定してその算術平均する方法及び動的光散乱法を用いて下記条件で測定する方法が挙げられる。
　測定装置：ゼータ電位・粒径測定システム　ＥＬＳ－Ｚ２（大塚電子社製）
　測定セル：粒径セルユニット（散乱角度１６５°）
　測定温度：２５℃
　粒径解析法：Ｃｏｎｔｉｎ法
　測定の際には、測定対象の無機化合物Ｙ又は測定対象の無機化合物Ｙを含む分散液を、必要に応じて希釈溶媒で希釈する。希釈溶媒としては、例えば、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）を使用し、ＭＥＫを使用することで無機化合物Ｙの凝集等の問題が生じる場合、その他適切な希釈溶媒を使用する。
　また、本開示において、特段の断りがない限り、平均粒径は、体積分布基準での平均粒径を意味する。
　無機化合物Ｙは、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　無機化合物Ｙの含有量は、組成物の全固形分に対して、１０～６０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましい。
－重合開始剤－
　組成物は、重合開始剤を含む。
　重合開始剤としては、例えば、上記重合開始剤Ｖ及び上記重合開始剤Ｗが挙げられる。
　また、重合開始剤は、要件２を満たせば、重合開始剤Ｖ及び重合開始剤Ｗ以外のその他重合開始剤を含んでいてもよい。
　重合開始剤Ｗ及び重合開始剤Ｖは、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　重合開始剤Ｗの含有量は、組成物の全固形分に対して、０．１～３．０質量％が好ましく、０．１～１．０質量％がより好ましい。
　重合開始剤Ｖの含有量は、組成物の全固形分に対して、０．１～３．０質量％が好ましく、０．１～１．０がより好ましい。
－増感剤－
　組成物は、増感剤を含んでいてもよい。
　増感剤としては、例えば、アントラキュアーシリーズ（川崎化成工業社製）が挙げられる。
　増感剤は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　組成物が増感剤を含む場合、増感剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００１～５質量％が好ましく、０．０５～２質量％がより好ましい。
－界面活性剤－
　組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　界面活性剤としては、例えば、シリコーンオイル等のシリコーン化合物が挙げられ、具体的には、ＤＯＷＳＩＬシリーズ（Ｄｏｗ社製）が挙げられる。
　界面活性剤は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００１～５質量％が好ましく、０．０１～０．５質量％がより好ましい。
－紫外線吸収剤－
　組成物は、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。
　紫外線吸収剤としては、例えば、トリアジン化合物及びベンゾトリアゾール化合物が挙げられる。
　トリアジン化合物及びベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、後述するリビング重合用混合物に含まれ得るトリアジン化合物及び後述するベンゾトリアゾール化合物が挙げられる。
　組成物の調製にリビング重合用混合物を用いる場合、リビング重合用混合物に含まれるトリアジン化合物及びベンゾトリアゾール化合物を、組成物中における紫外線吸収剤として用いてもよい。
　紫外線吸収剤は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　組成物が紫外線吸収剤を含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～５質量％が好ましく、０．１～３質量％がより好ましい。
－溶媒－
　組成物は、溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒としては、例えば、水及び有機溶媒が挙げられる。
　有機溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒及びスルホキシド系溶媒が挙げられる。
　溶媒は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の全質量に対して、１０～９０質量％が好ましく、２０～６０質量％がより好ましい。
－その他成分－
　組成物は、後述するリビング重合用混合物が含み得る各種成分、その反応物及びその分解物を含んでいてもよい。
　組成物は、必要に応じて、上述の各種成分の以外に、老化防止剤、塗膜調整剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤及び内部離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
＜反射防止層＞
　眼鏡レンズは、反射防止層を有していてもよい。
　眼鏡レンズは、ハードコート層上に反射防止層を有していてもよい。つまり、眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層と、反射防止層と、をこの順で有していてもよい。
　反射防止層の構造は、単層構造及び多層構造のいずれであってもよい。
　反射防止層としては、無機反射防止層が好ましい。無機反射防止層とは、無機化合物で構成される反射防止層を意味する。
　多層構造の反射防止層は、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造であってもよい。
　高屈折率層を構成する材料としては、例えば、チタン、ジルコン、アルミニウム、ニオブ、タンタル及びランタン酸化物が挙げられる。低屈折率層を構成する材料としては、例えば、シリカ酸化物が挙げられる。
　反射防止層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法及びＣＶＤ法等の乾式法が挙げられる。
［眼鏡レンズの製造方法］
　眼鏡レンズの製造方法としては、特に制限されず、公知の製造方法が挙げられる。
　眼鏡レンズの製造方法は、プライマー層形成用組成物又は組成物を順次塗布して各層を形成する方法であってもよい。
　例えば、眼鏡レンズ基材上に、プライマー層形成用組成物を塗布してプライマー層を形成する工程と、プライマー層上に、組成物を多層塗布してハードコート層を形成する工程とを有する、眼鏡レンズの製造方法が挙げられる。
　なお、塗膜を形成した後、必要に応じて、塗膜から溶媒を除去するために加熱処理等の乾燥処理及び塗膜を硬化させる硬化処理を実施してもよい。
　プライマー層形成用組成物は、上述したプライマー層が有し得る成分及び溶媒を含むことが好ましい。組成物は、上述したとおりである。
　プライマー層形成用組成物又は組成物を塗布する方法としては、例えば、ディッピングコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、インクジェットコーティング法及びフローコーティング法が挙げられる。
　例えば、ディッピングコーティング法を用いる場合、プライマー層形成用組成物又は組成物に眼鏡レンズ基材を浸漬し、その後、眼鏡レンズ基材を引き上げて乾燥することにより、眼鏡レンズ基材上に所定の厚みの塗膜を形成できる。
　眼鏡レンズ基材上に形成される塗膜の厚みは、適宜調整できる。
　ハードコート層を形成する工程における多層塗布は、同時多層塗布及び逐次多層塗布のいずれであってもよい。
　多層塗布が逐次多層塗布である場合、全ての組成物を塗布した後に、後述する硬化処理することが好ましい。例えば、各組成物を用いて各樹脂層を形成する場合、各組成物を塗布して各塗膜を形成した後に、硬化処理することが好ましい。
　硬化処理は、光照射処理であってもよい。
　光照射処理の条件は、重合開始剤の種類に適した条件が選択できる。
　光照射の光の種類としては、例えば、紫外線及び可視光線が挙げられる。
　光照射の光源としては、例えば、高圧水銀灯が挙げられる。
　光照射の積算光量は、生産性及び塗膜の硬化性の点で、１００～３０００ｍＪ／ｃｍ２であってもよく、１００～１５００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましい。
　眼鏡レンズの製造方法は、以下の態様であってもよい。
　眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、複数の樹脂層からなるハードコート層とをこの順で有する眼鏡レンズの製造方法であって、
　上記眼鏡レンズ基材上に、上記プライマー層を形成する工程と、
　上記プライマー層上に、組成物を多層塗布して複数の樹脂層を形成する工程とを含み、
　組成物が、重合性化合物及びその重合体からなる群から選択される有機化合物Ｘと、無機酸化物粒子及びシルセスキオキサンからなる群から選択される無機化合物Ｙと、重合開始剤と、を含み、
　組成物が重合体を含む場合、重合体の少なくとも一部と無機化合物Ｙの少なくとも一部とは、結合していてよく、
　要件１及び要件２を満たす、眼鏡レンズの製造方法。
　要件１：複数の樹脂層の形成に用いられる組成物における、有機化合物Ｘの含有量に対する無機化合物Ｙの含有量の質量比Ａが、それぞれ異なり、かつ、０．７～５．３であり、
　プライマー層側からプライマー層側とは反対側に向かうにつれて、複数の樹脂層を構成するそれぞれの樹脂層の形成に用いられる組成物の質量比Ａが、漸増する。
　要件２：重合開始剤が、波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数に対する波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数の比が５０以上である重合開始剤Ｖ、及び、モル吸光係数の比が３０未満である重合開始剤Ｗを含み、
　重合開始剤Ｗの含有量に対する重合開始剤Ｖの含有量の質量比Ｂが、０．２～０．８である。
＜プライマー層形成用組成物又は組成物の製造方法＞
　プライマー層形成用組成物又は組成物の製造方法としては、例えば、上述したプライマー層形成用組成物又は組成物に含まれ得る各種成分を一括で混合してもよいし、分割して段階的に各種成分を混合してもよい。
＜修飾無機化合物Ｙの製造方法）＞
　修飾無機化合物Ｙの製造方法は、無機化合物Ｙの表面上に、重合性化合物をリビングラジカル重合で重合して重合体を結合する製造方法であってもよい。
　リビングラジカル重合は、原子移動ラジカル重合であってもよい。
　具体的には、表面に開始部位を有する無機化合物Ｙ、重合性化合物及びリビング重合触媒を含むリビング重合用混合物を反応させて製造してもよい。
　以下、修飾無機化合物Ｙの製造方法の一形態として、上記リビング重合用混合物を反応させて、重合性化合物をリビングラジカル重合で重合して重合体を結合する製造方法について詳述する。
（リビング重合用混合物）
　リビング重合用混合物は、表面に開始部位を有する無機化合物Ｙ、重合性化合物及びリビング重合触媒を含むことが好ましい。
－表面に開始部位を有する無機化合物Ｙ－
　リビング重合用混合物は、表面に開始部位を有する無機化合物Ｙを含んでいてもよい。
　表面に開始部位を有する無機化合物Ｙとは、リビングラジカル重合の起点となる基を表面上に有する無機化合物Ｙである。
　無機化合物Ｙについては、上述したとおりである。
　開始部位としては、例えば、ハロゲン化有機基が挙げられる。
　開始部位は、式（Ｓ１）で表される基を有する部位が好ましい。
　式（Ｓ１）中、＊は、結合位置を表す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＬＳ１は、２価の連結基を表す。
　上記置換基は、有機基が好ましく、炭化水素基がより好ましい。上記置換基の炭素数は、１～２０が好ましい。
　上記２価の連結基としては、例えば、Ｚで表される２価の連結基が挙げられる。
　表面に開始部位を有する無機化合物Ｙの製造方法としては、例えば、無機化合物Ｙの表面にエチレン性不飽和基（例えば、（メタ）アクリロイル基等）を有する基を有する無機化合物Ｙに、三塩化アルミニウムの存在下でエピハロゲンヒドリン（例えば、エピクロロヒドリン等）を反応させる方法が挙げられる。
　この場合、表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機化合物Ｙと、三塩化アルミニウムと、エピハロゲンヒドリンとの合計含有量に対して、表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機化合物Ｙの含有量は、７０～９９．９質量％が好ましい。
　三塩化アルミニウムの含有量は、上記合計含有量に対して、０．００１～５質量％が好ましい。
　エピハロゲンヒドリンの含有量は、上記合計含有量に対して、０．０５～３０質量％が好ましい。
　表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機化合物Ｙと、三塩化アルミニウムと、エピハロゲンヒドリンとを含む組成物を用いて表面に開始部位を有する無機化合物Ｙを製造するための反応を行った後、上記反応を行った上記組成物をそのままリビング重合用混合物を調製するために用いてもよい。
　上記表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機化合物Ｙは、例えば、無機化合物Ｙにエチレン性不飽和基（例えば、（メタ）アクリロイル基等）を有するシランカップリング剤を反応させる等して作製してもよいし、市販品を用いてもよい。
　表面に開始部位を有する無機化合物Ｙは、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　リビング重合用混合物が表面に開始部位を有する無機化合物Ｙを含む場合、表面に開始部位を有する無機化合物Ｙの含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、２０～９９．５質量％が好ましく、３０～９６質量％がより好ましい。
－重合性化合物－
　リビング重合用混合物は、重合性化合物を含んでいてもよい。
　重合性化合物としては、例えば、上述した重合性化合物が挙げられ、好適態様も同じである。
　重合性化合物は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　リビング重合用混合物が重合性化合物を含む場合、重合性化合物の含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．１～６０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましい。
－リビング重合触媒－
　リビング重合用混合物は、リビング重合触媒を含んでいてもよい。
　リビング重合触媒としては、例えば、遷移金属及び遷移金属化合物が挙げられる。
　上記遷移金属及び遷移金属化合物における遷移金属としては、例えば、銅、鉄、コバルト、クロム、マンガン、モリブデン、銀、亜鉛、パラジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、イッテルビウム、サマリウム、レニウム及びニッケルが挙げられ、銅、鉄又はルテニウムが好ましい。
　上記遷移金属化合物は、上記遷移金属と配位子とからなる遷移金属錯体であってもよい。
　リビング重合触媒は、鉄化合物（例えば、フェロセン類等）であってもよい。
　上記鉄化合物は、式（Ｆ１）で表される化合物及び式（Ｆ２）で表される化合物のいずれであってもよい。
　　　ＣＰ１－Ｆｅ－ＣＰ２　　　　（Ｆ１）
　　　ＣＰ１－Ｆｅ－（Ｒ）３　　　（Ｆ２）
　式（Ｆ１）中、ＣＰ１及びＣＰ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいシクロペンタジエニル環を表す。
　上記シクロペンタジエニル環が有する置換基の数は、０～５が好ましく、１がより好ましい。
　上記シクロペンタジエニル環が有し得る置換基は、－Ｐ（ＲＰ）２であってもよい。
　上記「－Ｐ（ＲＰ）２」のＰはリン原子であり、２つのＲＰは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。上記置換基は、有機基が好ましく、アルキル基又はフェニル基がより好ましい。上記アルキル基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～３が好ましい。
　式（Ｆ１）中、「Ｆｅ」は、鉄原子である。
　式（Ｆ２）中、ＣＰ１は、置換基を有していてもよいシクロペンタジエニル環を表す。３個のＲは、それぞれ独立に、－ＣＯ、ハロゲン原子又は－ＰＰｈ３を表す。
　式（Ｆ２）中、ＣＰ１は、式（Ｆ１）中、ＣＰ１と同様であり、好適範囲も同じである。
　上記「－ＰＰｈ３」のＰはリン原子であり、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基である。上記置換基は、有機基が好ましく、アルキル基がより好ましい。上記アルキル基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～３が好ましい。上記フェニル基が有する置換基の数は、０～５が好ましい。
　式（Ｆ２）中、「Ｆｅ」は、鉄原子である。
　リビング重合触媒は、銅又は銅化合物であってもよい。
　上記銅化合物としては、例えば、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、シアン化第一銅、酸化第一銅及び過塩素酸第一銅が挙げられる。
　リビング重合触媒は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　リビング重合用混合物がリビング重合触媒を含む場合、リビング重合触媒の含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．０００１～１質量％が好ましく、０．００５～０．２質量％がより好ましい。
－助触媒－
　リビング重合用混合物は、助触媒を含んでいてもよい。
　助触媒としては、例えば、トリアジン化合物、ベンゾトリアゾール化合物及びイミダゾール化合物が挙げられる。
　上記トリアジン化合物は、トリアジン環を少なくとも１つ有する化合物である。
　上記ベンゾトリアゾール化合物は、ベンゾトリアゾール環を少なくとも１つ有する化合物である。
　上記イミダゾール化合物は、イミダゾール環を少なくとも１つ有する化合物である。
　助触媒は、市販品を用いてもよい。
　助触媒としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３８４－２及びＴｉｎｕｖｉｎ４７７（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　助触媒は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　リビング重合用混合物が助触媒を含む場合、助触媒の含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．０００１～１０質量％が好ましく、０．０００１～５質量％がより好ましい。
　リビング重合用混合物がリビング重合触媒を含む場合、リビング重合触媒の含有量は、助触媒とリビング重合触媒との合計含有量に対して、５０～９９．９９質量％が好ましく、８０～９９．９９質量％がより好ましい。
－溶媒－
　リビング重合用混合物は、溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒としては、例えば、酢酸エチル、トルエン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ケトン類、アルコール類及び水が挙げられる。
　溶媒は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　リビング重合用混合物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、リビング重合用混合物の全質量に対して、２０～９０質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましい。
　リビング重合の反応時間は、１～１０時間であってもよい。
　リビング重合の反応温度は、２５～６０℃であってもよい。
　以下、本開示の眼鏡レンズに関して実施例及び比較例により更に詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
＜眼鏡レンズの作製方法１＞
　以下の作製方法１に従って、実施例１の眼鏡レンズを作製した。
（プライマー層の形成）
－プライマー層形成用組成物の調製－
　純水（２８９質量部）に、界面活性剤としてＳｉｌｗｅｔ　Ｌ－７７（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製）（０．２質量部）及びＤＯＷＳＩＬ　Ｌ－７６０４（Ｄｏｗ社製）（０．２質量部）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル（１０．６質量部）と、水系ウレタンディスパージョン（エバファノール　ＨＡ１７０、日華化学社製、固形分３７質量％）（２００質量部）と、を加えて撹拌し、固形分濃度１４．８質量％のプライマー層形成用組成物を調製した。
－プライマー層の形成－
　以下の示す眼鏡レンズ基材をプライマー層形成用組成物に９０ｍｍ／ｍｉｎでディッピングし、９０℃で２０分間焼成し、上記眼鏡レンズ基材の両面にプライマー層を有する、プライマー層付き眼鏡レンズ基材を得た。
　後述する耐熱性の評価に用いる眼鏡レンズを作製する場合、眼鏡レンズ基材としては、屈折率１．６０（Ｓ０．００Ｄ、ニコンライト３ＡＳ生地、ニコン・エシロール社製）の眼鏡レンズ基材を用いた。
　後述する、密着性、クラック及び耐擦傷性（鉛筆硬度）の評価に用いる眼鏡レンズを作製する場合、眼鏡レンズ基材としては、屈折率１．７４（Ｓ－７．００Ｄ、ニコン・エシロール社製）の眼鏡レンズ基材を用いた。
（ハードコート層の形成）
－組成物の調製－
　ハードコート層を構成する樹脂層１Ａの形成に用いる組成物１を調製した。
・シルセスキオキサン及びＳｉＯ２粒子のクロロ付加
　アクリル基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（ＭＥＫ－ＡＣ－４１３０Ｙ）（日産化学社製）（２１２．７質量部）と、ＡＣＳＱ－ＴＡ１００（東亞合成社製）（１６．７質量部）と、１質量％ＡｌＣｌ３溶液（１９．０質量部）と、エピクロロヒドリン（東京化成工業社製）（２．７３質量部）と、をこの順で混合し、４０℃で４時間撹拌した。得られた溶液を溶液１とした。上記反応により、クロロ基を有するＳｉＯ２ナノ粒子（より具体的には、ＸがＣｌである式（Ｓ１）で表される基を有するＳｉＯ２ナノ粒子）及び／又はクロロ基を有するシスセスキオキサン（より具体的には、ＸがＣｌである式（Ｓ１）で表される基を有するシスセスキオキサン）が得られた。
　なお、ＭＥＫ－ＡＣ－４１３０Ｙの固形分（ナノ粒子の含有量）は、３０質量％である。
・リビングラジカル重合
　得られた溶液１（全質量部）と、ＮＫオリゴＵＡ－１２２Ｐ（新中村化学工業社製）（１５．２質量部）と、１質量％Ｆｅ溶液（３．００質量部）と、０．０２質量％ＭｅＩｍ溶液（３．００質量部、有効成分は０．０００６質量部）と、を混合し、４０℃下で２時間撹拌した。得られた溶液をＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液１とした。
　上記手順によって、溶液１に含まれる無機化合物Ｙの少なくとも一部と、ＮＫオリゴＵＡ－１２２Ｐの少なくとも一部とが結合した修飾無機化合物Ｙを得た。
・・１質量％Ｆｅ溶液の作製
　１，１－ビス（ジイソプロピルフォスフィノ）フェロセン（東京化成工業社製、１．０質量部）及びＭＥＫ（メチルエチルケトン、９９．０質量部）を混合し、よく撹拌した。得られた溶液を１質量％Ｆｅ溶液とした。
・・１－メチルイミダゾール（東京化成工業社製）（２質量部）とＭＥＫ（メチルエチルケトン、９８質量部）とを混合し、よく撹拌した。これの１０倍希釈を２回行い、得られた溶液を０．０２質量％ＭｅＩｍ溶液とした。
・溶媒置換及びその他成分の添加
　エバポレーター（ＮＥ－１１０１、東京理化器械社製）を用いて、得られたＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１（全質量部）からＭＥＫ（７５質量部）を除媒した。
　次に、残渣物を容器に入れ、更にフラスコに残った残渣物をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）で３回共洗いし、容器に移した。この時、合計１１３質量部のＰＧＭＥＡを用いた。この容器中の溶液をよく撹拌した。
・その他成分の添加
　溶媒置換された溶液に、更に、１０質量％Ｏｍｉｎｉｒａｄ８１９溶液（１．９０質量部）（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）と、１０質量％Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７溶液（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）（１．５０質量部）と、５０質量％Ｔｉｎｕｖｉｎ４００溶液（ＢＡＳＦ社製）（２．００質量部）と、１０質量％Ｌ７６０４溶液（１．２５質量部）（Ｄｏｗ社製）と、を加え、組成物１を作製した。
　組成物１以外の組成物は、下記表に示す各種成分の含有量を変更した以外は、組成物１と同様の手順で調製した。
－樹脂層の形成－
　得られたプライマー層付き眼鏡レンズ基材の一方のプライマー層上に、組成物４（２．０ｍＬ）を垂らして、スピンコートした。スピンコートでは、組成物４が塗布されたプライマー層付き眼鏡レンズ基材を５００ｒｐｍで１０秒間、２０００ｒｐｍで０．５秒間、最後に１秒間かけて０ｒｐｍとなるようにこの順で回転させた。次に、得られた基材を１００℃で２０分間加熱した。
　更に、組成物４の塗膜上に、組成物３を組成物４と同様の手順でスピンコートして、１００℃で２０分間加熱した。組成物２及び組成物１をこの順で上記と同様の手順でスピンコートして、プライマー層付き眼鏡レンズ基材の一方のプライマー層上に、組成物４の塗膜、組成物３の塗膜、組成物２の塗膜及び組成物１の塗膜をこの順で形成した。
　また、得られたプライマー層付き眼鏡レンズ基材の他方のプライマー層上に対しても上記と同様の手順で、他方のプライマー層上に、組成物４の塗膜、組成物３の塗膜、組成物２の塗膜及び組成物１の塗膜をこの順で形成した。
　その後、光源として高圧水銀灯（１００ｍＷ／ｃｍ２）を用いて、眼鏡レンズ基材の両面の各組成物の各塗膜に対して紫外線照射（積算光量：０．８Ｊ／ｃｍ２）した後に、１００℃で１０分間焼成し、眼鏡レンズ基材の両面に、プライマー層、樹脂層１Ｄ、樹脂層１Ｃ、樹脂層１Ｂ及び樹脂層１Ａをこの順で有する、実施例１の眼鏡レンズを得た。
＜実施例２～４、比較例１～４＞
　実施例２～４及び比較例１～４は、下記表に示す各種成分の含有量に変更した以外は、作製方法１と同様の手順で各眼鏡レンズを得た。
　表中の数値は、各組成物における各種成分の質量部を示す。
・ＴＡ－１００：シルセスキオキサン（ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００、東亞合成社製）
・４１３０Ｙ：３０質量％アクリル基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（ＭＥＫ－ＡＣ－４１３０Ｙ、日産化学社製）
・１２２Ｐ：ウレタンアクリレート（式（Ｉ）で表される化合物、ＮＫオリゴ　ＵＡ－１２２Ｐ、新中村化学工業社製）
・２３２Ｐ：ウレタンアクリレート（式（Ｉ）で表される化合物、ＮＫオリゴ　ＵＡ－２３２Ｐ、新中村化学工業社製）
・Ｏｍｎ１２７：１０質量％Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７溶液（重合開始剤Ｖ：上述した方法でモル吸光係数を測定して所定のモル吸光係数であることを確認した、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）
・Ｏｍｎ８１９：１０質量％Ｏｍｉｎｉｒａｄ８１９（重合開始剤Ｗ：上述した方法でモル吸光係数を測定して所定のモル吸光係数であることを確認した、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）
・Ｔｉｎ４００：５０質量％Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）
・ＥｐｉＣｌ：エピクロロヒドリン（東京化成工業社製）
・Ｆｅ：上述した１質量％Ｆｅ溶液
・ＡｌＣｌ３：上述した１質量％ＡｌＣｌ３溶液
・ＭｅＩｍ：上述した０．０２質量％ＭｅＩｍ溶液
・ＭＥＫ：メチルエチルケトン
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート
・Ｌ７６０４：１０質量％Ｌ７６０４溶液（Ｄｏｗ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
＜評価＞
（密着性）
－ハードコート層とプライマー層との密着性－
　ＪＩＳ－Ｋ５６００に準じて、クロスカットテープ試験によってハードコート層とプライマー層との密着性（下記表中のＰｒｉ．－ＨＣ）を以下の手順で評価した。
　作製方法１で作製した眼鏡レンズに対して、ナイフを用いて眼鏡レンズの凸面に１ｍｍ間隔に眼鏡レンズ基材まで達する切れ目を入れ、マス目を１００個形成した。次に、切れ目を入れたハードコート層上へスコッチテープ（３Ｍ社製）を強く押しつけた後、テープを貼合した表面から４５°方向へすばやくスコッチテープを荷重４ｋｇにて引っ張って剥離させた。その後、プライマー層上に残っているマス目の数を数えて、以下の評価基準に従って、ハードコート層とプライマー層との密着性を評価した。
　Ａ：残っているマス目の数が、９０個以上
　Ｂ：残っているマス目の数が、８９個以下
－ハードコード層と反射防止層との密着性－
　ＪＩＳ－Ｋ５６００に準じて、クロスカットテープ試験によってハードコード層と反射防止層との密着性（下記表中のＨＣ－ＡＲ）を以下の手順で評価した。
　作製方法１で作製した眼鏡レンズのハードコート層の眼鏡レンズ基材とは反対側の両表面上に、真空蒸着法（電子ビーム法）により多層の無機反射防止層（厚み４００ｎｍ、成分：ＳｉО２及びＺｒО２）を形成して、ＨＣ－ＡＲ評価用サンプルを作製した。
　得られたＨＣ－ＡＲ評価用サンプルに対して、ナイフを用いてサンプルの凸面に１ｍｍ間隔に眼鏡レンズ基材まで達する切れ目を入れ、マス目を１００個形成した。次に、切れ目を入れた反射防止層上へスコッチテープ（３Ｍ社製）を強く押しつけた後、テープを貼合した表面から４５°方向へすばやくスコッチテープを荷重４ｋｇにて引っ張って剥離させた。その後、ハードコート層上に残っているマス目の数を数えて、上記ハードコート層とプライマー層との密着性と同様の評価基準に従って、ハードコード層と反射防止層との密着性を評価した。
（クラック）
　作製方法１で作製した眼鏡レンズを３枚ずつ作製し、眼鏡レンズにクラックが発生しているか否かを目視で確認して、３枚中、クラックが発生した眼鏡レンズの数を評価した。
　Ａ：クラックが発生した眼鏡レンズの数が、０枚
　Ｂ：クラックが発生した眼鏡レンズの数が、１～３枚
（耐傷性（鉛筆硬度））
　作製方法１で作製した眼鏡レンズを用いて、各眼鏡レンズのハードコート層の鉛筆硬度を測定して、耐傷性を評価した。
　上記各眼鏡レンズのハードコート層のプライマー層側とは反対側の凸面の表面に対して斜めから鉛筆を食い込ませ、傷が付いた硬度の１つ手前の硬度を、そのハードコート層の硬度とする。例えば、６Ｈの鉛筆で傷が付かないが、７Ｈの鉛筆で傷が付いた場合は、そのハードコート層の硬度は、６Ｈとする。
　Ａ：硬度が、７Ｈ以上
　Ｂ：硬度が、６Ｈ以下
（耐熱性）
　作製方法１で作製した眼鏡レンズのハードコート層のプライマー層側とは反対側の両表面上に、更に、真空蒸着法（電子ビーム法）により多層の無機反射防止層（厚み４００ｎｍ、成分：ＳｉО２及びＺｒО２）を形成して耐熱性評価用サンプルを作製した。
　得られた耐熱性評価用サンプルをオーブンに入れ、６０℃で１時間加熱した後、オーブンから上記サンプルを取り出して、室温になるまで放冷した。放冷後、得られたサンプルを目視で観察した。加熱後の上記サンプルが、加熱前の上記サンプル（オーブンに入れる前の上記サンプルと比べて、クラックが大きくなるか、又は、クラックが新たに発生するまで、加熱温度を１０℃ずつ昇温させて、それぞれの加熱温度で１時間加熱した。上記手順を繰り返し、加熱後のサンプルが加熱前のサンプルと比べて、クラックが大きくなったか、又は、クラックが新たに発生した場合、その加熱温度の１つ手前の加熱温度を耐熱温度として、以下の評価基準に従って評価した。例えば、６０℃で１時間、及び、７０℃で１時間で加熱した後にクラックが大きくなっていた又はクラックが新たに発生した場合、耐熱温度は６０℃とする。
　Ａ：耐熱温度が、９０℃以上
　Ｂ：耐熱温度が、８０℃以下
　表中、各記載の意味を以下に示す。
　表２及び３中の数値は、各組成物における各種成分の固形分を示す。
　「質量比Ａ（Ｙ／Ｘ）」欄は、有機化合物Ｘの含有量に対する、無機化合物Ｙの含有量の質量比Ａを示す。
　「質量比Ｂ（Ｖ／Ｗ）」欄は、重合開始剤Ｗの含有量に対する重合開始剤Ｖの含有量の質量比Ｂを示す。
　「膜厚（μｍ）」欄は、ハードコート層の厚み（樹脂層の合計厚み）を示す。上記厚みは、上述した方法で測定した。
　「Ｆｅ」欄の「残部」は、１００－（表中に示すＦｅ以外の各種成分の合計固形分）を示す。
　「構成」欄は、各ハートコード層が有する各樹脂層の配置を示す。例えば、「プライマー側　１Ｄ→１Ｃ→１Ｂ→１Ａ」は、プライマー層上に、樹脂層１Ｄ、樹脂層１Ｃ、樹脂層１Ｂ及び樹脂層１Ａをこの順で有するハードコート層であることを示す。
　「密着性」におけるかっこ書きの数値は、残っているマス目の数／１００個のマス目を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表１に示すように、本開示の眼鏡レンズは、所望の効果が得られることが確認された。
　１０　　眼鏡レンズ
　１２　　眼鏡レンズ基材
　１４　　プライマー層
　１６　　ハードコート層
 

Claims (3)

  1. 　眼鏡レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とをこの順で有する眼鏡レンズであって、
    　前記ハードコート層が、組成物を多層塗布して形成される複数の樹脂層からなり、
    　前記組成物が、重合性化合物及びその重合体からなる群から選択される有機化合物Ｘと、無機酸化物粒子及びシルセスキオキサンからなる群から選択される無機化合物Ｙと、重合開始剤と、を含み、
    　前記組成物が前記重合体を含む場合、前記重合体の少なくとも一部と前記無機化合物Ｙの少なくとも一部とは、結合していてよく、
    　要件１及び要件２を満たす、眼鏡レンズ。
    　要件１：前記複数の樹脂層の形成に用いられる前記組成物における、前記有機化合物Ｘの含有量に対する前記無機化合物Ｙの含有量の質量比Ａが、それぞれ異なり、かつ、０．７～５．３であり、
    　前記プライマー層側から前記プライマー層側とは反対側に向かうにつれて、前記複数の樹脂層を構成するそれぞれの前記樹脂層の形成に用いられる前記組成物の前記質量比Ａが、漸増する。
    　要件２：前記重合開始剤が、波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数に対する波長２５４ｎｍにおけるモル吸光係数の比が５０以上である重合開始剤Ｖ、及び、前記モル吸光係数の比が３０未満である重合開始剤Ｗを含み、
    　前記重合開始剤Ｗの含有量に対する前記重合開始剤Ｖの含有量の質量比Ｂが、０．２～０．８である。
  2. 　前記無機酸化物粒子が、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２及びＴｉＯ２からなる群から選択される１種以上を含む、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　更に、前記ハードコート層上に、反射防止層を有する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
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