WO2022138287A1 - 組成物、眼鏡レンズ - Google Patents

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WO2022138287A1
WO2022138287A1 PCT/JP2021/045842 JP2021045842W WO2022138287A1 WO 2022138287 A1 WO2022138287 A1 WO 2022138287A1 JP 2021045842 W JP2021045842 W JP 2021045842W WO 2022138287 A1 WO2022138287 A1 WO 2022138287A1
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hard coat
polymer chain
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優香 伊神
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株式会社ニコン・エシロール
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    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts

Definitions

  • This disclosure relates to a composition and a spectacle lens.
  • a layer formed by curing a coating film containing inorganic oxide particles and an acrylate-based compound can be used as a lens coating (hard coat layer) (for example, claim 2 of Patent Document 1). ).
  • modified inorganic oxide particles having an inorganic oxide particle, a first organic polymer chain immobilized on the surface of the inorganic oxide particle, and silsesquioxane having a second organic polymer chain. With respect to the composition.
  • the hard coat layer of the spectacle lens is required to have excellent hardness and low haze.
  • the film that can be formed using the composition of the present embodiment can be used as a hard coat layer having the above-mentioned characteristics.
  • "-" is used in the meaning which includes the numerical values described before and after it as the lower limit value and the upper limit value.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • examples of halogenation include fluorination, chlorination, bromination, and iodination.
  • the composition comprises modified inorganic oxide particles.
  • the modified inorganic oxide has an inorganic oxide particle and a first organic polymer chain fixed on the surface of the inorganic oxide particle.
  • the content of the modified inorganic oxide particles may be 15 to 90% by mass, more preferably 25 to 70% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the modified inorganic oxide particles may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid content of the composition is a component that constitutes a film (hardcoat layer) by curing treatment, and if it is a component that constitutes the film, it is liquid at normal temperature and pressure (25 ° C., 101.3 kPa). Also calculated as solid content.
  • the solid content may be a component that chemically changes in the process of curing treatment.
  • the solid content is a component that is neither a solvent, a surfactant that is liquid at normal temperature and pressure, a living polymerization catalyst that is liquid at normal temperature and pressure, and a co-catalyst that is liquid at normal temperature and pressure.
  • the solvent, surfactant, living polymerization catalyst, and co-catalyst will be described later.
  • the average particle size of the modified inorganic oxide may be 0.5 to 200 nm, more preferably 1 to 50 nm. Within the above range, the dispersion stability of the modified inorganic oxide particles in the composition is more excellent, and the low haze property of the cured product is more excellent.
  • the average particle size is an average particle size measured under the following conditions using a dynamic light scattering method.
  • Measuring device Zeta potential / particle size measurement system ELS-Z2 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.) Measuring cell: Particle size cell unit (scattering angle 165 °) Measurement temperature: 25 ° C Particle size analysis method: Contin method
  • the particles to be measured or the dispersion containing the particles to be measured are diluted with a diluting solvent, if necessary.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • the average particle size means the average particle size based on the volume distribution.
  • the modified inorganic oxide has inorganic oxide particles. It should be noted that silsesquioxane, which will be described later, is not included in the inorganic oxide particles.
  • the inorganic oxide particles may be metal oxide particles. Although Si (silicon) may be classified as a metalloid, Si is included in the metal in the present specification. Examples of the inorganic oxide particles include oxidation of one or more metals selected from the group consisting of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti. The particles of an object can be mentioned.
  • the inorganic oxide particles consist of a group consisting of SiO 2 (silicon oxide), Al 2 O 3 (aluminum oxide), SnO 2 (tin oxide), ZrO 2 (zirconium oxide), and TIO 2 (titanium oxide). It may contain one or more selected metal oxides, more preferably one or more selected from the group consisting of SiO 2 and ZrO 2 .
  • the inorganic oxide particles may be the above-mentioned one or more metal oxides themselves.
  • the average particle size of the inorganic oxide particles is not particularly limited, but may be, for example, 0.5 to 70 nm, more preferably 1 to 50 nm.
  • the modified inorganic oxide particles have a first organic polymer chain immobilized on the surface of the inorganic oxide particles.
  • the means by which the first organic polymer chain is fixed to the surface of the inorganic oxide particles for example, a covalent bond, a coordination bond, an ionic bond, a hydrogen bond, a van der Waals bond, a metal bond, or the like. It may be fixed in any of the above styles.
  • the first organic polymer chain may be fixed to at least a part of the surface of the inorganic oxide particles, and may be fixed to the entire surface.
  • the modified inorganic oxide particles may have a so-called core-shell structure with the inorganic oxide particles as the core and the first organic polymer chain as the shell.
  • FIG. 1 is an example of a putative cross-sectional structure of modified inorganic oxide particles.
  • the modified inorganic oxide particles 100 are particles having a core-shell structure, and the inorganic oxide particles 102 (core portion) and the first organic polymer chain 104 (shell portion) fixed on the surface thereof are formed. Have.
  • the first organic polymer chain may be a polymer chain having a repeating unit based on a polymerizable monomer.
  • the polymerizable monomer is a monomer having a functional group (polymerizable group) that contributes to polymerization (polymerization).
  • the polymerizable group may be an ethylenically unsaturated group. Examples of the ethylenically unsaturated group include a (meth) acryloyl group, a vinyl group, a styryl group and the like, and a (meth) acryloyl group is preferable.
  • the (meth) acryloyl group is a general term for an acryloyl group and a methacryloyl group, and the (meth) acryloyl group may be an acryloyl group or a methacryloyl group.
  • the first organic polymer chain contains a repeating unit based on a monomer having an ethylenically unsaturated group, the content thereof is 50 to 100% by mass based on the total mass of the first organic polymer chain. It is also good, and more preferably 90 to 100% by mass.
  • the monomer having an ethylenically unsaturated group which is a polymerizable monomer, is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (V) and a compound represented by the formula (W). May be good.
  • X represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent may be an organic group, and a methyl group is more preferable.
  • Y represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent may be an organic group, an alkyl group which may have a substituent, or a cycloalkyl group which may have a substituent is more preferable, and a cyclo which may have a substituent.
  • Alkyl groups are more preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have 1 to 10 carbon atoms.
  • the cycloalkyl group may be monocyclic or polycyclic, and may have 3 to 12 carbon atoms.
  • Y does not have an ethylenically unsaturated group.
  • k represents an integer of 2 or more, and may be an integer of 2 to 10, with 2 or 3 being more preferable, and 2 being even more preferable.
  • X represents a hydrogen atom or a substituent. The substituent may be an organic group, and a methyl group is more preferable. A plurality of Xs existing in the formula (W) are independent of each other, and may be the same or different from each other.
  • Z represents a k-valent linking group. However, when k is 2, Z may be a single bond. Z may be a k-valent organic group. The number of atoms other than the hydrogen atom of the k-valent linking group may be 1 to 500.
  • Examples of the k-valent linking group Z include an ether group, a carbonyl group, an ester group, a thioether group, a urethane group (-NHCOO-), -SO 2- , and -NR X- ( RX is a hydrogen atom or a substituent).
  • Group alkylene group (preferably 1 to 10 carbon atoms), alkenylene group (preferably 2 to 10 carbon atoms), alkynylene group (preferably 2 to 10 carbon atoms), trivalent represented by "-N ⁇ ".
  • the alkylene group, the alkenylene group, the alkynylene group, the aromatic ring group, and the alicyclic group may further have a substituent, if possible.
  • the polymerizable monomer may be a monofunctional polymerizable monomer or a polyfunctional polymerizable monomer which is a polyfunctional polymerizable monomer, and a polyfunctional polymerizable monomer is more preferable.
  • polyfunctional means that the polymerizable monomer has two or three or more functional groups that contribute to polymerization (polymerization), and the main chain of the polymer chain formed has a branched structure and /. Alternatively, it is a monomer capable of introducing a network structure.
  • the monomer having one ethylenically unsaturated group is a monofunctional polymerizable monomer and has two or more ethylenically unsaturated groups (for example, 2). ⁇ 10)
  • the monomer is a polyfunctional polymerizable monomer. More specifically, for example, the compound represented by the above formula (W) corresponds to the polyfunctional polymerizable monomer.
  • the first organic polymer chain contains a repeating unit based on a polyfunctional polymerizable monomer, the content thereof may be 10 to 100% by mass with respect to the total mass of the first organic polymer chain, 50. It is more preferably to 100% by mass, and even more preferably 90 to 100% by mass.
  • the polyfunctional polymerizable monomer may be one or more selected from the group consisting of the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II).
  • R represents a bifunctional polyester polyol residue or a bifunctional polyether polyol residue.
  • the bifunctional polyester polyol residue is a group formed by removing the two hydroxyl groups from the polyester polyol having two hydroxyl groups (OH).
  • Examples of the polyester polyol include polyester polyols obtained by dehydration condensation of adipic acid or phthalic acid and glycols having 2 to 6 carbon atoms.
  • the bifunctional polyether polyol residue is a group consisting of a polyether polyol having two hydroxyl groups (OH) excluding the two hydroxyl groups.
  • the polyether polyol include polyethylene glycol and polypropylene glycol.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. The alkylene group may be linear or branched.
  • L represents a group represented by formulas (I-1) to (I-3).
  • * represents a binding position.
  • n represents an integer from 0 to 9.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • a plurality of R3s existing in the formula (II) are independent of each other, and may be the same or different from each other.
  • the plurality of R 4s are independent of each other and may be the same or different from each other.
  • the content thereof May be 50 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, based on the total mass of the first organic polymer chain.
  • the first organic polymer chain may be a polymer chain obtained by living radical polymerization.
  • living radical polymerization By synthesizing the first organic polymer chain by living radical polymerization, the molecular weight distribution of the first organic polymer chain can be narrowed, and in the composition and the film formed by the composition, the modified inorganic oxide and described later will be described. Since the specific silsesquioxane can be uniformly dispersed, the hardness and low haze property of the film (hard coat layer) are more excellent.
  • the first organic polymer chain may be formed by living radical polymerization, and the modified inorganic oxide particles form the first organic polymer chain by living radical polymerization on the surface of the inorganic oxide particles. It may be manufactured by.
  • the living radical polymerization may be atom transfer radical polymerization.
  • the modified inorganic oxide may be produced by reacting a mixture for living polymerization, which comprises, for example, inorganic oxide particles having a starting site on the surface, a polymerizable monomer, and a living polymerization catalyst. ..
  • a mixture for living polymerization which comprises, for example, inorganic oxide particles having a starting site on the surface, a polymerizable monomer, and a living polymerization catalyst.
  • the inorganic oxide particles having a starting site on the surface are inorganic oxide particles having a group as a starting point of living radical polymerization on the surface.
  • the inorganic oxide particles are as described above.
  • Examples of the starting site include halogenated organic groups.
  • the starting site may be, for example, a site having a group represented by the following formula (S1), and more preferably a group represented by the following formula (S2).
  • X represents a halogen atom.
  • RS1 and RS2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent may be an organic group, and a hydrocarbon group is more preferable.
  • the substituent preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • LS1 represents a divalent linking group. Examples of the divalent linking group include an ether group, a carbonyl group, an ester group, a thioether group, -SO 2- , -NR X- ( RX is a hydrogen atom or a substituent), and an alkylene group (preferably the number of carbon atoms).
  • alkenylene group preferably 2 to 10 carbon atoms
  • alkynylene group preferably 2 to 10 carbon atoms
  • aromatic ring group benzene ring group, etc.
  • alicyclic group and a group combining these.
  • the alkylene group, the alkenylene group, the alkynylene group, the aromatic ring group, and the alicyclic group may further have a substituent (hydroxyl group or the like) if possible.
  • RS1 and RS2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent may be an organic group, and a hydrocarbon group is more preferable.
  • the substituent may have 1 to 20 carbon atoms.
  • LS2 represents an alkylene group which may have a substituent.
  • the alkylene group may be linear or branched, and may have 1 to 12 carbon atoms. Examples of the substituent that the alkylene group may have include a hydroxyl group.
  • the method for producing the inorganic oxide particles having a starting site on the surface is not particularly limited.
  • the inorganic oxide particles having a group having an ethylenically unsaturated group ((meth) acryloyl group, etc.) fixed on the surface thereof are not particularly limited. Examples thereof include a method of reacting epihalogen hydrin (epichlorohydrin and the like) in the presence of aluminum chloride.
  • epihalogen hydrin epichlorohydrin and the like
  • the content of the inorganic oxide particles to which is fixed may be 70 to 99.9% by mass, more preferably 90 to 99% by mass.
  • the content of aluminum trichloride may be 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 1% by mass, based on the total content.
  • the content of epihalogen hydrin may be 0.05 to 30% by mass, 0.05 to 29% by mass, or 0.5 to 10% by mass with respect to the total content. More preferably, 0.5 to 9% by mass is further preferable.
  • the inorganic oxide particles having a group having an ethylenically unsaturated group immobilized on the surface thereof are, for example, reacted with the inorganic oxide particles by a silane coupling agent having an ethylenically unsaturated group (meth) acryloyl group. It may be produced or a commercially available product may be used.
  • the content of the inorganic oxide particles having a starting site on the surface may be 20 to 99.5% by mass, more preferably 30 to 96% by mass, based on the total solid content of the living polymerization mixture. Inorganic oxide particles having a starting site on the surface may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid content of the mixture for living polymerization is neither a solvent, a surfactant that is liquid at normal temperature and pressure, a living polymerization catalyst that is liquid at normal temperature and pressure, and a co-catalyst that is liquid at normal temperature and pressure. Intended for ingredients.
  • the solvent, surfactant, living polymerization catalyst, and co-catalyst will be described later.
  • the polymerizable monomer contained in the living polymerization mixture include the monomers having an ethylenically unsaturated group described with respect to the first organic polymer chain.
  • the content of the polymerizable monomer may be 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.2 to 15% by mass, and 0.5 to 12% by mass with respect to the total solid content of the living polymerization mixture. % Is more preferable, and 1 to 6% by mass is particularly preferable.
  • the polymerizable monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the living polymerization catalyst contained in the mixture for living polymerization include transition metals and transition metal compounds.
  • the transition metal in the transition metal and the transition metal compound include copper, iron, cobalt, chromium, manganese, molybdenum, silver, zinc, palladium, rhodium, platinum, ruthenium, iridium, itterbium, samarium, renium, and nickel.
  • copper, iron, and ruthenium are preferable.
  • the transition metal compound may be a transition metal complex composed of the transition metal and the ligand as described above.
  • the living polymerization catalyst may be an iron compound (ferrocene or the like).
  • the iron compound may be a compound represented by the following formula (F1) or a compound represented by the following formula (F2).
  • F1 CP 1 -Fe-CP 2 (F1)
  • F2 CP 1 -Fe-R Q 3 (F2)
  • CP 1 and CP 2 each independently represent a cyclopentadienyl ring which may have a substituent.
  • the number of substituents of the cyclopentadienyl ring may be 0 to 5, more preferably 1.
  • the substituent that the cyclopentadienyl ring may have may be -PRP 2 .
  • the P of the above "-PR P 2 " is a phosphorus atom, and the two RP 2s independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent may be an organic group, and an alkyl group or a phenyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have 1 to 3 carbon atoms.
  • CP 1 represents a cyclopentadienyl ring which may have a substituent.
  • CP 1 in the formula (F2) is the same as CP 1 in the formula (F1).
  • the three RQs independently represent -CO, a halogen atom, or -PPh 3 .
  • P of the above "-PPh 3 " is a phosphorus atom
  • Ph is a phenyl group which may have a substituent.
  • the substituent that the phenyl group may have may be an alkyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have 1 to 3 carbon atoms.
  • the number of substituents of the phenyl group may be 0 to 5.
  • the living polymerization catalyst may be copper or a copper compound.
  • the copper compound include cuprous chloride, cuprous bromide, cuprous iodide, cuprous cyanide, cuprous oxide, and cuprous perchlorate.
  • the content of the living polymerization catalyst may be 0.0001 to 1% by mass, more preferably 0.005 to 0.1% by mass, based on the total solid content of the living polymerization mixture.
  • the living polymerization catalyst may be used alone or in combination of two or more. When a living polymerization catalyst that is liquid at normal temperature and pressure is used, the living polymerization catalyst itself is not included in the solid content of the living polymerization mixture.
  • the mixture for living polymerization may further contain a solvent.
  • the solvent include ethyl acetate, toluene, acetone, dimethylformamide, ketones, alcohols, and water.
  • the content of the solvent may be 20 to 90% by mass, more preferably 50 to 80% by mass, based on the total mass of the living polymerization mixture.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the mixture for living polymerization may further contain a co-catalyst.
  • co-catalyst examples include triazine compounds, benzotriazole compounds, and imidazole compounds.
  • the triazine compound is a compound having at least one triazine ring.
  • the benzotriazole compound is a compound having at least one benzotriazole ring.
  • the imidazole compound is a compound having at least one imidazole ring.
  • the co-catalyst may be a compound represented by the formula (P1), a compound represented by the formula (P2), or a compound represented by the formula (P3).
  • each of the three RTs independently represents a hydrogen atom or a substituent, and is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a phenyl which may have a substituent. It may be a group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have 1 to 15 carbon atoms.
  • the number of substituents of the phenyl group is not limited, and may be, for example, 0 to 5.
  • the substituent that the phenyl group may have may be an alkyl group (preferably 1 to 15 carbon atoms), a hydroxyl group, a carboxy group, or a group in which these are combined.
  • One or more of —CH 2-— constituting the alkyl group which the phenyl group may have may be replaced with an ester group.
  • groups combining these include an alkoxyalkoxy group which may have a hydroxyl group as a substituent.
  • each of the four RB1s independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • RB2 represents a hydrogen atom or a substituent, and may be a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a phenyl group which may have a substituent.
  • RB2 in the formula (P2) is, for example, the same as RT in the formula (P1).
  • each of the three RI1s independently represents a hydrogen atom or a substituent, a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, and a phenyl group which may have a substituent. It may be a hydroxyl group or a carboxy group.
  • the alkyl group is, for example, the same as the alkyl group that can be represented by RT in the formula (P1).
  • the phenyl group is, for example, the same as the phenyl group that can be represented by RT in the formula (P1).
  • RI2 represents a hydrogen atom or a substituent, and may be a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a phenyl group which may have a substituent.
  • R I2 in the formula (P3) is, for example, the same as RT in the formula (P1).
  • Examples of the compound represented by the formula (P3) include 1-methylimidazole.
  • Tinuvin400 Tinuvin384-2
  • Tinuvin477 All manufactured by BASF.
  • the content thereof may be 0.005 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, based on the total solid content of the living polymerization mixture.
  • the co-catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the living polymerization catalyst itself is not included in the solid content of the living polymerization mixture.
  • the content thereof may be 50 to 99.9% by mass, and 80 to 99% by mass with respect to the total content of the co-catalyst and the living polymerization catalyst. More preferred.
  • the content of the polymerizable monomer in the living polymerization mixture may be 0.01 to 110% by mass, or 0.05 to 40% by mass, based on the content of the inorganic oxide having a starting site on the surface. Is more preferable, 0.1 to 30% by mass is further preferable, and 1 to 20% by mass is particularly preferable.
  • the reaction time of the living polymerization mixture is, for example, 1 to 10 hours.
  • the reaction temperature of the living polymerization mixture is, for example, 25 to 60 ° C.
  • the composition contains silsesquioxane having a second organic polymer chain (hereinafter, "specific silsesquioxane").
  • the content of the specific silsesquioxane may be 5 to 40% by mass, more preferably 10 to 25% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the specific silsesquioxane may be used alone or in combination of two or more.
  • the average particle size of the specific silsesquioxane may be 0.5 to 200 nm, more preferably 1 to 50 nm.
  • silsesquioxane is a silane compound having a basic skeleton represented by the formula (Q) obtained by hydrolyzing a trifunctional silane compound such as alkoxysilane, chlorosilane, and silanol. Is.
  • a trifunctional silane compound such as alkoxysilane, chlorosilane, and silanol.
  • As the structure of the silsesquioxane compound for example, in addition to an irregular form called a random structure, a ladder structure, a cage type (completely condensed cage type) structure, and an incomplete cage type structure (part of the cage type structure).
  • a cleaved structure in which a part of silicon atoms is missing from the cage-type structure or a structure in which a part of the silicon-oxygen bond is broken in the cage-type structure) is known.
  • R b represents an organic group. Equation (Q) R b -SiO 3/2
  • the specific silsesquioxane may have at least a part of the second organic polymer chain.
  • the specific silsesquioxane may have a so-called core-shell structure with a portion other than the second organic polymer chain as a core and a second organic polymer chain as a shell.
  • the putative cross-sectional structure of the specific silsesquioxane having a core-shell structure in the example of the putative cross-sectional structure of the modified inorganic oxide particles shown in FIG. 1, the inorganic oxide particles 102 (core portion) are used.
  • the modified inorganic oxide particles 100 are changed to the specific silsesquioxane by changing to a portion other than the second organic polymer chain, changing the first organic polymer chain 104 (shell portion) to the second organic polymer chain, and changing the modified inorganic oxide particles 100 to the specific silsesquioxane.
  • the structure of the particles can be mentioned.
  • the second organic polymer chain is the same as the above-mentioned first organic polymer chain, and the preferable conditions are also the same.
  • Examples of the method for producing the specific silsesquioxane include a method in which the inorganic oxide particles having a starting site on the surface are replaced with silsesquioxane having a starting site in the above-mentioned method for producing modified inorganic oxide particles.
  • a living polymerization mixture for producing modified inorganic oxide particles a living polymerization mixture (specific silsesquioki) in which the inorganic oxide particles having a start site on the surface are replaced with silsesquioxane having a start site.
  • a specific silsesquioxane can be produced by reacting with a mixture for living polymerization for producing sun).
  • the content of silsesquioxane having a starting site is 40 to 99.5% by mass with respect to the total solid content of the living polymerization mixture. It may be%, more preferably 65 to 99% by mass, further preferably 75 to 95% by mass, and particularly preferably 82 to 90% by mass.
  • the content of the polymerizable monomer may be 0.1 to 40% by mass with respect to the total solid content of the living polymerization mixture. 1 to 30% by mass is more preferable, 3 to 20% by mass is further preferable, and 5 to 15% by mass is particularly preferable.
  • the living polymerization mixture for producing a specific silsesquioxane when the living polymerization mixture contains a solvent, the content thereof is 20 to 90% by mass with respect to the total mass of the living polymerization mixture. Also, 20 to 50% by mass is more preferable.
  • the content of the polymerizable monomer is 0.1 to 70% by mass with respect to the content of silsesquioxane having a starting site. Also, 0.5 to 40% by mass is more preferable, 1 to 30% by mass is further preferable, and 5 to 20% by mass is particularly preferable.
  • the solid content is a solvent, a liquid surfactant at normal temperature and pressure, a living polymerization catalyst which is liquid at normal temperature and normal pressure, and normal temperature and normal pressure. Intended to be a component that is neither a co-catalyst that is liquid at pressure.
  • the starting site in silsesquioxane having a starting site and the starting site in the inorganic oxide particles having a starting site on the surface are the same, and the preferable conditions are also the same.
  • the method for producing silsesquioxane having an initiation site is not particularly limited.
  • epihalohydrin is added to silsesquioxane having an ethylenically unsaturated group ((meth) acryloyl group, etc.) in the presence of aluminum trichloride. Examples thereof include a method of reacting (epichlorohydrin, etc.).
  • the silsesquioxane having an ethylenically unsaturated group may be synthesized by a known method or a commercially available product may be used.
  • the first organic polymer chain in the modified inorganic oxide particles and / or the second organic polymer chain of the specific silsesquioxane may contain a repeating unit derived from the above-mentioned polyfunctional polymerizable monomer, and may contain the above-mentioned repeating unit.
  • the first organic polymer chain and the second organic polymer chain may contain repeating units derived from the above-mentioned polyfunctional polymerizable monomer.
  • the polyfunctional polymerizable monomer may be one or more selected from the group consisting of the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II).
  • the first organic polymer chain and the second organic polymer chain may have one or more common repeating units.
  • the first organic polymer chain and the second organic polymer chain each consist of X kinds of repeating units
  • the first organic polymer chain and the second organic polymer chain are common to 1 to Y kinds or more. It may have a repeating unit of (X and Y represent an integer of 2 or more (for example, 2 to 6), where Y is X or less).
  • the first organic polymer chain and the second organic polymer chain may be a repeating unit that is substantially common to all species.
  • the fact that the first organic polymer chain and the second organic polymer chain have a common repeating unit means that the first organic polymer chain and the second organic polymer chain have the same type of repeating unit.
  • substantially all species have a common repeating unit means that the content of the repeating unit that only the first organic polymer chain has and the second organic polymer chain does not have is the first organic polymer. Repeatedly, which is 0 to 5% by mass (preferably 0 to 1% by mass) with respect to the total mass of the chain, and is possessed only by the second organic polymer chain and not by the first organic polymer chain. It means that the content of the unit is 0 to 5% by mass (preferably 0-1% by mass) with respect to the total mass of the second organic polymer chain.
  • the first organic polymer chain and / or the second organic polymer chain may be a polymer chain obtained by living radical polymerization, and the first organic polymer chain and the second organic polymer chain are subjected to living radical polymerization. It may be a polymer chain obtained from the above.
  • the composition may contain a polymerizable monomer.
  • the content thereof may be 0.01 to 40% by mass, more preferably 1 to 5% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the polymerizable monomer contained in the composition include polymerizable monomers that can be used for forming the first organic polymer chain and the second organic polymer chain, and the preferred conditions are the same.
  • the mixture for living polymerization after the reaction for obtaining the modified inorganic oxide particles and / or the specific silsesquioxane is used for the preparation of the composition of the present embodiment, it is included in the composition of the present embodiment.
  • a part or all of the polymerizable monomer may be an unreacted component of the polymerizable monomer contained in the above-mentioned living polymerization mixture.
  • the composition may contain a radical polymerization initiator.
  • the radical polymerization initiator include a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator, and a photopolymerization initiator is preferable.
  • the radical polymerization initiator include IGM Resins B. V. Omnirad 127, 184, 907, 651, 1700, 1800, 819, 369, TPO, DAROCUR1173 manufactured by Sigma-Aldrich, Ezacure KIP150, TZT manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and Kayacure DMBI manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. Can be mentioned.
  • the radical polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof may be 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may include a sensitizer. Above all, when the composition contains a photopolymerization initiator, it is preferable that the composition further contains a sensitizer. Examples of the sensitizer include the Anthracure series manufactured by Kawasaki Kasei Kogyo Co., Ltd. The sensitizer may be used alone or in combination of two or more. When the composition contains a sensitizer, the content thereof may be 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 2% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may contain a surfactant.
  • the surfactant include silicone compounds such as silicone oil.
  • examples of the surfactant include the DOWNSIL series manufactured by DOWN.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof may be 0.001 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, based on the total solid content of the composition. ..
  • a surfactant that is liquid at normal temperature and pressure is used, the surfactant itself is not included in the solid content of the composition.
  • the composition may contain an ultraviolet absorber.
  • the ultraviolet absorber include a triazine compound and a benzotriazole compound.
  • the triazine compound and the benzotriazole compound include a triazine compound (a compound represented by the formula (P1)) and a benzotriazole compound (a compound represented by the formula (P2)) which can be contained in the above-mentioned mixture for living polymerization. ). Therefore, when the living polymerization mixture used for producing the modified inorganic oxide particles and / or the specific silsesquioxane is used for the preparation of the composition, the triazine compound and the benzotriazole contained in the living polymerization mixture are used.
  • the compound may be used as a UV absorber in the composition.
  • the ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof may be 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may contain a solvent.
  • the solvent may be, for example, water or an organic solvent.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited, and for example, an alcohol solvent, a ketone solvent, an ether solvent, an ester solvent, a hydrocarbon solvent, a halogenated hydrocarbon solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, and the like. Examples include sulfoxide-based solvents.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more. When the composition contains a solvent, the content thereof may be 10 to 90% by mass, more preferably 30 to 65% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the living polymerization mixture used to produce the modified inorganic oxide particles and / or the specific silsesquioxane may be used in the preparation of the composition, and the composition may contain the living polymerization mixture. Ingredients may be included in the composition. Further, a component that can contain the mixture for living polymerization in the composition may be separately added to the composition. For example, at least one of the first organic polymer chain of the modified inorganic oxide particles and the second organic polymer chain of the specific silsesquioxane contains a polymer chain formed by living radical polymerization, and The composition may contain a living polymerization catalyst and / or a co-catalyst.
  • the living radical polymerization can proceed again at the end of the living radical polymerization of the polymer chain, and the adhesion between the film formed from the composition and the substrate is further improved. It is considered.
  • the living polymerization catalyst and / or the co-catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof may be 0.0001 to 3% by mass, more preferably 0.005 to 0.5% by mass, based on the total solid content of the composition. ..
  • the content thereof may be 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the content of the co-catalyst may be 50 to 99.9% by mass with respect to the total content of the co-catalyst and the living polymerization catalyst. , 80-99% by mass is more preferable.
  • the co-catalyst may also serve as an ultraviolet absorber.
  • the living polymerization catalyst and / or a co-catalyst that is liquid at normal temperature and pressure is contained, the living polymerization catalyst and / or the co-catalyst itself is not included in the solid content of the composition.
  • the composition may include an antiaging agent, a coating film adjusting agent, a light stabilizer, an antioxidant, an antioxidant, a dye, a filler, an internal mold release agent, and the like, if necessary. It may contain various additives of.
  • composition The method for producing the composition is not particularly limited, and for example, the above-mentioned components may be mixed all at once, or the above-mentioned components may be divided and mixed step by step.
  • the composition is suitably used as a composition for forming a hard coat layer on a substrate (a composition for forming a hard coat layer).
  • the base material may be a plastic base material.
  • the plastic base material include a plastic spectacle lens base material and a plastic film. In the latter part, as an example, an embodiment in which the composition for forming a hard coat layer is applied on a plastic spectacle lens base material will be described in detail.
  • the composition may be used in the manufacture of a spectacle lens.
  • the spectacle lens manufactured in this manner includes, for example, a spectacle lens base material (plastic spectacle lens base material, etc.) and a film formed by using the above-mentioned composition arranged on the spectacle lens base material (the above-mentioned composition).
  • Hard coat layer including spectacle lenses.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of an embodiment of a spectacle lens.
  • the spectacle lens 10 shown in FIG. 2 includes a plastic spectacle lens base material 12 and a hard coat layer 14 arranged on both surfaces of the plastic spectacle lens base material 12.
  • the hardcoat layer 14 is a layer prepared (formed) using the above-mentioned composition for forming a hardcoat layer.
  • the hard coat layer 14 is arranged so as to be in direct contact with the plastic spectacle lens base material 12, but is not limited to this form, and the plastic spectacle lens base material 12 and the hard coat layer 14 are used. Another layer (for example, a primer layer) may be arranged between the two. That is, the hard coat layer 14 may be directly arranged on the plastic spectacle lens base material 12, or may be indirectly arranged on the plastic spectacle lens base material 12 via another layer. Further, in FIG. 2, the hard coat layer 14 is arranged on both sides of the plastic spectacle lens base material 12, but the hard coat layer 14 may be arranged only on one side of the plastic spectacle lens base material 12.
  • each member included in the spectacle lens 10 will be described in detail.
  • the type of the plastic spectacle lens base material is not particularly limited, and examples thereof include a finish lens in which both convex and concave surfaces are optically finished and molded according to a desired power.
  • the type of plastic (so-called resin) constituting the plastic spectacle lens base material is not particularly limited, but for example, (meth) acrylic resin, thiourethane resin, allyl resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, etc. Examples thereof include resins, polyester resins, polystyrene resins, polyether sulfone resins, poly 4-methylpentene-1 resins, diethylene glycol bisallyl carbonate resins (CR-39), and polyvinyl chloride resins.
  • the thickness of the plastic spectacle lens base material is not particularly limited, but is often about 1 to 30 mm from the viewpoint of handleability.
  • the refractive index of the plastic spectacle lens base material is not particularly limited. Further, the plastic spectacle lens base material does not have to be transparent as long as it has translucency, and may be colored.
  • the hard coat layer is a layer arranged on the plastic spectacle lens base material, and is a layer that imparts scratch resistance to the plastic spectacle lens base material.
  • the hardcoat layer is a layer formed by the above-mentioned composition (composition for forming a hardcoat layer).
  • the above-mentioned composition for forming a hard coat layer is applied onto a plastic spectacle lens base material to form a coating film, and the coating film is subjected to a curing treatment such as a light irradiation treatment. There is a method to carry out. After forming the coating film, if necessary, a drying treatment such as a heat treatment may be carried out in order to remove the solvent from the coating film.
  • the method of applying the composition for forming a hard coat layer onto a plastic spectacle lens substrate is not particularly limited, and known methods (for example, dipping coating method, spin coating method, spray coating method, inkjet coating method, and flow coating) are not particularly limited. Law).
  • a plastic spectacle lens base material is immersed in a composition for forming a hard coat layer, and then the plastic spectacle lens base material is pulled up and dried to obtain a predetermined value on the plastic spectacle lens base material.
  • a coating film with a film thickness can be formed.
  • the film thickness of the coating film formed on the plastic spectacle lens base material is not particularly limited, and a film thickness that is a predetermined hard coat layer is appropriately selected.
  • the conditions of the light irradiation treatment are not particularly limited, and suitable conditions are selected depending on the type of radical polymerization initiator used.
  • the type of light at the time of light irradiation is not particularly limited, and examples thereof include ultraviolet rays and visible rays.
  • Examples of the light source include a high-pressure mercury lamp.
  • the integrated light amount at the time of light irradiation is not particularly limited, but may be 100 to 3000 mJ / cm 2 in terms of productivity and curability of the coating film, and 100 to 1500 mJ / cm 2 is more preferable.
  • the film thickness of the hard coat layer is not particularly limited, but may be 1 ⁇ m or more, more preferably 5 ⁇ m or more, still more preferably 10 ⁇ m or more.
  • the upper limit of the film thickness can be, for example, 30 ⁇ m or less.
  • the above-mentioned film thickness is an average film thickness, and the measuring method thereof is, for example, a method of measuring the film thicknesses of arbitrary five points of the hard coat layer and arithmetically averaging them.
  • the primer layer is a layer arranged between the base material and the hard coat layer, and is a layer for improving the adhesion of the hard coat layer to the base material.
  • the material constituting the primer layer is not particularly limited, and known materials can be used, and for example, a resin is mainly used.
  • the type of resin used is not particularly limited, and examples thereof include urethane-based resin, epoxy-based resin, phenol-based resin, polyimide-based resin, polyester-based resin, bismaleimide-based resin, and polyolefin-based resin.
  • the method for forming the primer layer is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • a primer layer forming composition containing a predetermined resin is applied onto a substrate, and if necessary, a curing treatment is performed. Examples thereof include a method of forming a primer layer.
  • the thickness of the primer layer is not particularly limited, but may be selected within the range of 0.3 to 2 ⁇ m.
  • the plastic spectacle lens is not limited to the form shown in FIG. 2, and the plastic spectacle lens may further include an antireflection film arranged on the hard coat layer.
  • the antireflection film is a layer having a function of preventing reflection of incident light. Specifically, it can have low reflection characteristics (broadband low reflection characteristics) over the entire visible region of 400 to 700 nm.
  • the structure of the antireflection film is not particularly limited, and may be a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • the antireflection film is preferably an inorganic antireflection film.
  • the inorganic antireflection film is an antireflection film composed of an inorganic compound.
  • a structure in which low refractive index layers and high refractive index layers are alternately laminated is preferable.
  • the material constituting the high refractive index layer include oxides of titanium, zircon, aluminum, niobium, tantalum, and lanthanum.
  • an oxide of silica can be mentioned.
  • the method for producing the antireflection film is not particularly limited, and examples thereof include a dry method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, and a CVD method.
  • composition for forming a hard coat layer will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the composition is not limited by these Examples.
  • Example 1> (Formation of primer layer) -Preparation of composition for forming a primer layer In pure water (289 parts by mass), Silket L-77 (manufactured by Momentive) (0.2 parts by mass) and DOWNSIL L-7604 (manufactured by Dow) (0) as surfactants. .2 parts by mass), propylene glycol monomethyl ether (10.6 parts by mass), and water-based urethane dispersion (Evafanol HA170, manufactured by Nikka Kagaku Co., Ltd., solid content concentration 37%) (200 parts by mass). The mixture was stirred to prepare a composition 1 for forming a primer layer having a solid content concentration of 14.8% by mass.
  • a lens with a refractive index of 1.60 (Nikon-Essilor Co., Ltd .: Nikon Light 3AS Fabric S-2.00D) or a lens with a refractive index of 1.74 (Nikon Corporation. Essilol, S-7.00) was used.
  • the lens having a refractive index of 1.60 is used as the plastic spectacle lens base material, and the pencil described later is used.
  • the plastic spectacle lens base material with a hard coat layer for evaluating the hardness was produced, the lens having a refractive index of 1.74 was used as the plastic spectacle lens base material.
  • the above plastic spectacle lens base material was dipped in the primer layer forming composition 1 at 90 mm / min and fired at 90 ° C. for 20 minutes to form a primer layer.
  • composition for forming a hard coat layer
  • composition for forming a hard coat layer
  • ⁇ EK-AC-2140Z UV polymerizable group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion liquid
  • AlCl 3 manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • epichlorohydrin manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.
  • the UV polymerizable group is an ethylenically unsaturated group.
  • the solid content concentration (nanoparticle content) of ⁇ EK-AC-2140Z is 40% by mass.
  • Part) and epichlorohydrin manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • AC-SQ TA-100 is a silsesquioxane having an ethylenically unsaturated group.
  • MeIm solution 1-Methylimidazole (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) (10 parts by mass) and MEK (90 parts by mass) were mixed and stirred well. This was used as a 10% MeIm solution.
  • Living radical polymerization SiO 2 solution A1 (37.1 parts by mass), 50% 4EG-A solution (1.6 parts by mass), 1% Fe solution (0.5 parts by mass), and 10% MeIm solution. (1.2 parts by mass) and were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • This solution was designated as LRP-SiO 2 solution A1.
  • TA-100 solution A1 (4.6 parts by mass), 50% 4EG -A solution (9.6 ⁇ 10-1 parts by mass), 1 % Fe solution (0.8 ⁇ 10-1 parts by mass), 10% MeIm (0.6 ⁇ 10 -1 part by mass) was mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • This solution was designated as LRP-TA-100 solution A1.
  • the LRP-SiO 2 solution A1 and the LRP-TA-100 solution A1 were mixed and stirred at room temperature for 1 hour. This solution was designated as SiO 2 -TA-100 solution A1. Further, an LRP-SiO 2 solution A1 was prepared separately from the preparation of the SiO 2 -TA-100 solution A1, and the particles of the particles contained in the LRP-SiO 2 solution A1 were prepared by the method described in the specification. The diameter was measured. As a result, it was confirmed that modified inorganic oxide particles having an average particle size of 17 nm were obtained in the LRP-SiO 2 solution A1.
  • Ominirad 127 manufactured by IGM Resins B.V.
  • ANTHRACURE2171 Korean Kasei Kogyo
  • Tinuvin400 manufactured by BASF (0.21 part by mass) were added to prepare a composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the 10% L7604PGMEA solution is a solution obtained by diluting DOWNSIL L-7604 (manufactured by Dow) 10-fold with PGMEA on a mass basis.
  • composition A1 (1.8 mL) for forming a hard coat layer was dropped onto the primer layer and then spin coated.
  • the plastic spectacle lens substrate coated with the composition A1 for forming a hard coat layer is set to 0 rpm over 3 seconds at 300 rpm, 10 seconds at 500 rpm, 0.5 seconds at 2000 rpm, and finally over 3 seconds. It was rotated in this order.
  • the film was irradiated with UV (integrated light amount: 0.8 J / cm 2 ).
  • the other surface of the plastic spectacle lens base material was also subjected to the same treatment as above.
  • the hard coat layer A1 was formed by firing at 110 ° C. for 1 hour.
  • Example 2 (Formation of primer layer) A primer layer was formed on the plastic spectacle lens substrate in the same manner as in Example 1.
  • composition for forming a hard coat layer
  • Living radical polymerization SiO 2 solution A1 (37.1 parts by mass), 50% 4EG-A solution (3.2 parts by mass), and 1% Fe.
  • the solution 0.5 parts by mass
  • the 10% MeIm solution (1.2 parts by mass) were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • This solution was designated as LRP-SiO 2 solution A2.
  • TA-100 solution A1 (4.6 parts by mass), 50% 4EG-A solution (1.9 parts by mass), 1% Fe solution (0.8 ⁇ 10 -1 part by mass), and 10% MeIm ( 0.6 ⁇ 10 -1 part by mass) and were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • LRP-TA-100 solution A2 This solution was designated as LRP-TA-100 solution A2.
  • the LRP-SiO 2 solution A2 and the LRP-TA-100 solution A2 were mixed and stirred at room temperature for 1 hour.
  • This solution was designated as SiO 2 -TA-100 solution A2.
  • Ominirad 127 (0.021 parts by mass), ANTHRACURE 2171 (0.062 parts by mass), 10% L7604PGMEA solution (0.15 parts by mass), and Tinuvin400 (manufactured by BASF) (0.21 mass). Part) and was added to prepare a composition A2 for forming a hard coat layer.
  • Example 2 -Formation of a hard coat layer A hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition A2 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer A2.
  • Example 3 (Formation of primer layer) A primer layer was formed on the plastic spectacle lens substrate in the same manner as in Example 1.
  • composition for forming a hard coat layer
  • Living radical polymerization SiO 2 solution A1 (37.1 parts by mass), 50% 4EG-A solution (4.8 parts by mass), and 1% Fe.
  • the solution 0.5 parts by mass
  • the 10% MeIm solution (1.2 parts by mass) were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • This solution was designated as LRP-SiO 2 solution A3.
  • TA-100 solution A1 (4.6 parts by mass), 50% 4EG-A solution (2.9 parts by mass), 1% Fe solution (0.8 ⁇ 10 -1 part by mass), and 10% MeIm ( 0.6 ⁇ 10 -1 part by mass) was mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • LRP-TA-100 solution A3 This solution was designated as LRP-TA-100 solution A3.
  • the LRP-SiO 2 solution A3 and the LRP-TA-100 solution A3 were mixed and stirred at room temperature for 1 hour.
  • This solution was designated as SiO 2 -TA-100 solution A3.
  • Ominirad 127 (0.021 parts by mass), ANTHRACURE 2171 (0.062 parts by mass), 10% L7604PGMEA solution (0.16 parts by mass), and Tinuvin400 (manufactured by BASF) (0.21 mass). Part) and was added to prepare a composition A3 for forming a hard coat layer.
  • Example 1 -Formation of a hard coat layer
  • a hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition A3 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer A3.
  • Example 4 (Formation of primer layer) A primer layer was formed on the plastic spectacle lens substrate in the same manner as in Example 1.
  • composition for forming a hard coat layer
  • Living radical polymerization SiO 2 solution A1 (37.1 parts by mass), 50% 4EG-A solution (8.0 parts by mass), and 1% Fe.
  • the solution 0.5 parts by mass
  • the 10% MeIm solution (1.2 parts by mass) were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • This solution was designated as LRP-SiO 2 solution A4.
  • TA-100 solution A1 (4.6 parts by mass), 50% 4EG-A solution (4.8 parts by mass), 1% Fe solution (0.8 ⁇ 10 -1 part by mass), and 10% MeIm ( 0.6 ⁇ 10 -1 part by mass) and were mixed and stirred at 40 ° C. for 4 hours.
  • LRP-TA-100 solution A4 This solution was designated as LRP-TA-100 solution A4.
  • the LRP-SiO 2 solution A4 and the LRP-TA-100 solution A4 were mixed and stirred at room temperature for 1 hour.
  • This solution was designated as SiO 2 -TA-100 solution A4.
  • Ominirad 127 (0.021 parts by mass), ANTHRACURE 2171 (0.062 parts by mass), 10% L7604PGMEA solution (0.17 parts by mass), Tinuvin400 (manufactured by BASF) (0.21 parts by mass).
  • ANTHRACURE 2171 0.062 parts by mass
  • 10% L7604PGMEA solution 0.17 parts by mass
  • Tinuvin400 manufactured by BASF
  • Example 1 -Formation of a hard coat layer
  • a hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition A4 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer A4.
  • the following table shows the characteristics of the formulation of the hard coat layer forming compositions (hard coat layer forming compositions A1 to A4) in Examples 1 to 4.
  • the “total material ratio” column shows the ratio of the content of components (solid content) other than the solvent in the composition for forming the hard coat layer.
  • the column “Material ratio at the time of SiO 2 particles LRP” shows the content ratio of the solid content contained in the LRP-SiO 2 solution (LRP-SiO 2 solution A1 to A4) used in Examples 1 to 4.
  • the "Material ratio at the time of TA100 LRP” column shows the content ratio of the solid content contained in the LRP-TA-100 solution (LRP-TA-100 solution A1 to A4) used in Examples 1 to 4.
  • the “Other material ratio” column a solid added separately as a component different from the component contained in the composition for forming a hard coat layer as a component contained in the LRP-SiO 2 solution and the LRP-TA-100 solution.
  • the content ratio of the component components is shown.
  • the content of the components shown in the table below is the content that does not consider the chemical changes of the components, and some of the described components prepare a composition for forming a hard coat layer. In the process, it may be chemically changed to another component.
  • a part of 4EG-A used in Example 1 and also described in the table as a component of the composition for forming a hard coat layer of Example 1 is chemically changed to be a component of an organic polymer chain. It has become.
  • 1-methylimidazole and DOWNSIL L-7604 contained in the composition for forming a hard coat layer are used as a co-catalyst that is liquid at normal temperature and pressure and a surfactant that is liquid at normal temperature and pressure, respectively. Applicable, not solid content.
  • SiO2 Nanoparticles contained in ⁇ EK-AC-2140Z (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.)
  • ACSQ TA100 AC-SQ TA-100 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • 4EG-A Light acrylate 4EG-A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
  • EpiCl Epichlorohydrin (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) Omni.
  • Tin400 Tinuvin400 (manufactured by BASF)
  • AlCl3 AlCl3 ( manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Fe 1,1-bis (diisopropylphosphino) ferrocene (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • composition for forming a hard coat layer
  • UV polymerizable group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion liquid ⁇ EK-AC-2140Z
  • AC-SQ TA-100 3. 9 parts by mass
  • 50% 4EG-A solution 2.6 parts by mass
  • PGMEA PGMEA (14.2 parts by mass
  • Ethyl acetate and MEK were evaporated by 11.2 parts by mass from the solution X1 (57.3 parts by mass) using an evaporator (NE-1101, manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
  • Ominirad 127 (0.021 parts by mass), ANTHRACURE 2171 (0.061 parts by mass), a 10% L7604PGMEA solution (0.13 parts by mass), and Tinuvin400 (manufactured by BASF) (0.21) were added to the above solution X1.
  • a composition X1 for forming a hard coat layer was prepared.
  • Example 1 A hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition X1 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer X1.
  • composition for forming a hard coat layer
  • UV polymerizable group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion solution ⁇ EK-AC-2140Z
  • AC-SQ TA-100 3. 9 parts by mass
  • 50% 4EG-A solution 5.1 parts by mass
  • PGMEA 13.0 parts by mass
  • Ethyl acetate and MEK were evaporated by a total of 13.4 parts by mass from the solution X2 (58.7 parts by mass) using an evaporator (NE-1101, manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
  • Example 1 A hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition X2 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer X2.
  • composition for forming a hard coat layer
  • UV polymerizable group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion liquid ⁇ EK-AC-2140Z
  • AC-SQ TA-100 3. 9 parts by mass
  • 50% 4EG-A solution 7.7 parts by mass
  • PGMEA PGMEA (11.8 parts by mass
  • Ethyl acetate and MEK were evaporated by a total of 15.7 parts by mass from the solution X3 (60.1 parts by mass) using an evaporator (NE-1101, manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.).
  • Example 1 A hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition X3 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer X3.
  • composition for forming a hard coat layer
  • UV polymerizable group-coated SiO 2 nanoparticle dispersion liquid ⁇ EK-AC-2140Z
  • AC-SQ TA-100 3. 9 parts by mass
  • 50% 4EG-A solution 6.4 parts by mass
  • PGMEA 9.5 parts by mass
  • Ethyl acetate and MEK were evaporated by a total of 20.3 parts by mass from the solution X4 (62.9 parts by mass) using an evaporator (NE-1101, Tokyo Rika Kikai).
  • Example 1 A hard coat layer was formed in Example 1 except that the composition X4 for forming a hard coat layer was used instead of the composition A1 for forming a hard coat layer.
  • the formed hard coat layer was designated as a hard coat layer X4.
  • Examples 1B to 4B Comparative Examples 1B to 4B>
  • (Hardcoat layer forming compositions A1B to A4B) were prepared, respectively, and the hardcoat layers (hardcoat layers A1B to A4B) of Examples 1B to 4B were formed, respectively.
  • composition for forming a hard coat layer (composition for forming a hard coat layer) of Comparative Examples 1B to 4B is the same except that the light acrylate 4EG-A used in Comparative Examples 1 to 4 is replaced with trimethylolpropane trimethacrylate.
  • Objects X1B to X4B) were prepared, respectively, and hard coat layers (hard coat layers X1B to X4B) of Comparative Examples 1B to 4B were formed.
  • Examples 1C to 4C Comparative Examples 1C to 4C>
  • the composition for forming the hard coat layer of Examples 1C to 4C is the same except that the light acrylate 4EG-A used in Examples 1 to 4 is replaced with NK Oligo UA-122P (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Objects compositions for forming a hard coat layer A1C to A4C
  • hard coat layers hard coat layers A1C to A4C of Examples 1C to 4C were formed, respectively.
  • composition for forming a hard coat layer composition for forming a hard coat layer
  • composition for forming a hard coat layer composition for forming a hard coat layer
  • Objects X1C to X4C were prepared, respectively, and hard coat layers (hard coat layers X1C to X4C) of Comparative Examples 1C to 4C were formed.
  • compositions for forming the hard coat layer of Examples 1D, 3D, 4D is the same except that the light acrylate 4EG-A used in Examples 1, 3 and 4 is replaced with cyclohexylmethacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Objects compositions for forming a hard coat layer A1D, A3D, A4D
  • hard coat layers hard coat layers A1D, A3D, A4D of Examples A1D, A3D, and A4D were formed, respectively.
  • composition for forming a hard coat layer of Comparative Examples 1D, 3D, and 4D (for forming a hard coat layer) in the same manner except that the light acrylate 4EG-A used in Comparative Examples 1, 3 and 4 was replaced with cyclohexyl methacrylate.
  • Compositions X1D, X3D, X4D) were prepared, respectively, and hard coat layers (hard coat layers X1D, X3D, X4D) of Comparative Examples X1D, X3D, and X4D were formed.
  • the hardness of the hard coat layer was measured with a pencil using a plastic spectacle lens base material with a hard coat layer. A pencil is inserted into the hard coat layer from an angle, and the hardness before the scratched hardness is defined as the hardness of the film. For example, if the hard coat layer is not scratched by 8H but is scratched by 9H, the hardness of the hard coat layer is set to 8H.
  • the contents of components (solid content) other than the solvent in the hardcourt layer forming composition of each Example or Comparative Example and the test results are shown below.
  • the content of the components shown in the table below is a content that does not take into account the chemical changes of the components, and some of the described components are chemically changed in the process of preparing the composition for forming a hard coat layer. It may have changed to an ingredient.
  • a part of 4EG-A used in Example 1 and described in the table as a component of the composition for forming a hard coat layer of Example 1 is chemically changed to become a component of an organic polymer chain. It has become.
  • the "LRP” column shows the first organic polymer chain fixed on the surface of the inorganic oxide particles (SiO 2 particles) by using living radical polymerization, and the second organic possessed by silsesquioxane. Indicates whether or not a polymer chain has been formed. If this requirement is satisfied, it is described as A, and if it is not satisfied, it is described as B.
  • the functional group number column indicates the number of ethylenically unsaturated groups contained in the polymerizable monomer used.
  • the “film thickness ( ⁇ m)” column indicates the film thickness of the formed hard coat layer.
  • the “Adhesion” column shows the percentage of the number of squares remaining on the plastic spectacle lens substrate after undergoing the cross-cut tape test.
  • SiO2 Nanoparticles contained in ⁇ EK-AC-2140Z (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) ACSQ TA100: AC-SQ TA-100 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 4EG-A: Light acrylate 4EG-A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) TMPTMA: Trimethylolpropane Trimethacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 122P: NK Oligo UA-122P (manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.) Cyclo M: Cyclohexylmethacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) EpiCl: Epichlorohydrin (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) Omni.
  • Tin400 Tinuvin400 (manufactured by BASF)
  • AlCl3 AlCl3 ( manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Fe 1,1-bis (diisopropylphosphino) ferrocene (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • the desired effect can be obtained by using the composition for forming a hard coat layer containing a predetermined component. That is, the hard coat layer formed by using the hard coat layer forming composition of any of the examples had a pencil hardness of 5H or more, and the haze was also reduced.
  • Modified Inorganic Oxide Particles 102 Inorganic Oxide Particles 104 First Organic Polymer Chain 10 Eyeglass Lens 12 Plastic Eyeglass Lens Base Material 14 Hard Coat Layer

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Abstract

硬度及び低ヘーズ性に優れる膜を形成することが可能な組成物を提供する。眼鏡レンズを提供する。本開示の組成物は、無機酸化物粒子と、無機酸化物粒子の表面上に固定された第１有機高分子鎖とを有する修飾無機酸化物粒子、及び、第２有機高分子鎖を有するシルセスキオキサンを含む。

Description

組成物、眼鏡レンズ
　本開示は、組成物、及び、眼鏡レンズに関する。
　無機酸化物粒子及びアクリレート系化合物を含む塗布膜を硬化させて形成された層がレンズのコーティング（ハードコート層）として使用可能であることが知られている（例えば、特許文献１の請求項２）。
特開２０１２－１８７７０３号公報
　本開示は、無機酸化物粒子と、無機酸化物粒子の表面上に固定された第１有機高分子鎖とを有する修飾無機酸化物粒子、及び、第２有機高分子鎖を有するシルセスキオキサンを含む、組成物に関する。
修飾無機酸化物粒子の推定的な断面構造の一例である。 眼鏡レンズの断面図である。
　以下、本実施形態の組成物について詳述する。
　眼鏡レンズのハードコート層には、硬度に優れ、ヘーズも低いことが求められている。本実施形態の組成物を用いて形成できる膜は、上記特性を有するハードコート層として使用可能である。
　なお、本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、ハロゲン化としては、例えば、フッ素化、塩素化、臭素化、及び、ヨウ素化が挙げられる。
　以下、組成物に含まれる各成分について詳述する。
＜修飾無機酸化物粒子＞
　組成物は、修飾無機酸化物粒子を含む。
　上記修飾無機酸化物は、無機酸化物粒子と、無機酸化物粒子の表面上に固定された第１有機高分子鎖とを有する。
　修飾無機酸化物粒子の含有量は、組成物の全固形分に対して、１５～９０質量％であってもよく、２５～７０質量％がより好ましい。
　修飾無機酸化物粒子は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、組成物の固形分とは、硬化処理により膜（ハードコート層）を構成する成分であり、膜を構成する成分であれば常温常圧（２５℃、１０１．３ｋＰａ）で液状であっても、固形分として計算する。また、固形分は、硬化処理の過程で化学変化する成分でもよい。例えば、固形分は、溶媒、常温常圧で液状の界面活性剤、常温常圧で液状であるリビング重合触媒、及び、常温常圧で液状である助触媒のいずれでもない成分である。溶媒、界面活性剤、リビング重合触媒、及び、助触媒については後述する。
　修飾無機酸化物の平均粒径は、０．５～２００ｎｍであってもよく、１～５０ｎｍがより好ましい。
　上記範囲内であれば、組成物中での修飾無機酸化物粒子の分散安定性がより優れるとともに、硬化物の低ヘーズ性がより優れる。
　なお、本開示において平均粒径は、動的光散乱法を用いて下記条件で測定される平均粒径である。
　測定装置：ゼータ電位・粒径測定システム　ＥＬＳ－Ｚ２（大塚電子社製）
　測定セル：粒径セルユニット（散乱角度１６５°）
　測定温度：２５℃
　粒径解析法：Ｃｏｎｔｉｎ法
　測定の際には、測定対象の粒子、又は、測定対象の粒子を含む分散液を、必要に応じて希釈溶媒で希釈する。希釈溶媒としては通常ＭＥＫ（メチルエチルケトン）を使用し、ＭＥＫを使用することで粒子の凝集等の問題が生じる場合は、その他の適切な希釈溶媒を使用する。
　また、本開示において、特段の断りがない限り、平均粒径は、体積分布基準での平均粒径を意味する。
（無機酸化物粒子）
　上記修飾無機酸化物は、無機酸化物粒子を有する。
　なお、後述するシルセスキオキサンは、無機酸化物粒子に含めない。
　無機酸化物粒子は、金属酸化物粒子であってもよい。
　なお、Ｓｉ（ケイ素）は半金属に分類される場合があるが、本明細書ではＳｉを金属に含めるものとする。
　無機酸化物粒子としては、例えば、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、Ｉｎ、及び、Ｔｉからなる群から選択される１種以上の金属の酸化物の粒子が挙げられる。
　中でも、無機酸化物粒子は、ＳｉＯ２（酸化ケイ素）、Ａｌ２Ｏ３（酸化アルミニウム）、ＳｎＯ２（酸化スズ）、ＺｒＯ２（酸化ジルコニウム）、及び、ＴｉＯ２（酸化チタン）からなる群から選択される１種以上の金属酸化物を含んでもよく、ＳｉＯ２及びＺｒＯ２からなる群から選択される１種以上の金属酸化物を含むことがより好ましい。無機酸化物粒子が、上記１種以上の金属酸化物そのものであってもよい。
　無機酸化物粒子の平均粒径は特に制限されないが、例えば、０．５～７０ｎｍであってもよく、１～５０ｎｍがより好ましい。
（第１有機高分子鎖）
　修飾無機酸化物粒子は、無機酸化物粒子の表面上に固定された第１有機高分子鎖を有する。
　第１有機高分子鎖が、無機酸化物粒子の表面に固定されている手段に制限はなく、例えば、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等のいずれの様式で固定されていてもよい。
　第１有機高分子鎖は、無機酸化物粒子の表面上の少なくとも一部に固定されていればよく、全面にわたって固定されていてもよい。
　修飾無機酸化物粒子は、無機酸化物粒子をコアとし、第１有機高分子鎖をシェルとして、いわゆるコアシェル構造を有していてもよい。
　図１は、修飾無機酸化物粒子の推定的な断面構造の一例である。
　図１において、修飾無機酸化物粒子１００は、コアシェル構造を有する粒子であり、無機酸化物粒子１０２（コア部）と、その表面上に固定された第１有機高分子鎖１０４（シェル部）を有する。
　第１有機高分子鎖は、重合性モノマーに基づく繰り返し単位を有する高分子鎖であってもよい。
　重合性モノマーは、高分子形成（重合）するのに寄与する官能基（重合性基）を有するモノマーである。
　重合性基は、エチレン性不飽和基であってもよい。
　エチレン性不飽和基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及び、スチリル基等が挙げられ、（メタ）アクリロイル基が好ましい。（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の総称であり、（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基であってもよく、メタクリロイル基であってもよい。
　第１有機高分子鎖が、エチレン性不飽和基を有するモノマーに基づく繰り返し単位を含む場合、その含有量は、第１有機高分子鎖の全質量に対して、５０～１００質量％であってもよく、９０～１００質量％であることがより好ましい。
　重合性モノマーであるエチレン性不飽和基を有するモノマーは、下記式（Ｖ）で表される化合物、及び、式（Ｗ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（Ｖ）中、Ｘは、水素原子又は置換基を表す。上記置換基は、有機基であってもよく、メチル基がより好ましい。
　式（Ｖ）中、Ｙは、水素原子又は置換基を表す。上記置換基は、有機基であってもよく、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいシクロアルキル基がより好ましく、置換基を有してもよいシクロアルキル基が更に好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～１０であってもよい。
　上記シクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、炭素数は３～１２であってもよい。
　ただし、Ｙがエチレン性不飽和基を有することはない。
　式（Ｗ）中、ｋは、２以上の整数を表し、２～１０の整数であってもよく、２又は３がより好ましく、２が更に好ましい。
　式（Ｗ）中、Ｘは、水素原子又は置換基を表す。上記置換基は、有機基であってもよく、メチル基がより好ましい。式（Ｗ）中に複数存在するＸは、それぞれ独立であり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｗ）中、Ｚは、ｋ価の連結基を表す。ただし、ｋが２の場合、Ｚは単結合でもよい。
　Ｚは、ｋ価の有機基であってもよい。
　上記ｋ価の連結基が有する水素原子以外の原子の数は、１～５００であってもよい。
　ｋ価の連結基であるＺとしては、例えば、エーテル基、カルボニル基、エステル基、チオエーテル基、ウレタン基（－ＮＨＣＯＯ－）、－ＳＯ２－、－ＮＲＸ－（ＲＸは水素原子又は置換基）、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１０）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２～１０）、アルキニレン基（好ましくは炭素数２～１０）、「－Ｎ＜」で表される３価の基、「－ＣＲＹ＜」で表される３価の基（ＲＹは水素原子又は置換基）、「＞Ｃ＜」で表される４価の基、芳香環基（ベンゼン環基等）、脂環基、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　上記アルキレン基、上記アルケニレン基、上記アルキニレン基、上記芳香環基、及び、上記脂環基は、可能な場合、更に置換基を有していてもよい。
　Ｚが２価の連結基である場合、Ｚは、アルキレン基、（ポリ）オキシアルキレン基、及び、ウレタン基からなる群から選択される基の１以上を有してもよい。
　また、ｋ価の連結基であるＺ中の、ｋ個存在する「ＣＨ２＝ＣＸ－ＣＯ－」で表される基と直接結合する原子は、酸素原子であってもよい。
　重合性モノマーは、単官能の重合性モノマーでも、多官能の重合性モノマーである多官能重合性モノマーでもよく、多官能重合性モノマーがより好ましい。
　重合性モノマーが多官能であるとは、重合性モノマーが高分子形成（重合）するのに寄与する官能基を２又は３以上有し、形成される高分子鎖の主鎖に分岐構造及び／又は網目構造を導入できるモノマーである。
　例えば、重合性モノマーが有する重合性基がエチレン性不飽和基である場合、エチレン性不飽和基を１個有するモノマーは単官能重合性モノマーであり、エチレン性不飽和基を２以上（例えば２～１０個）有するモノマーは多官能重合性モノマーである。より具体的には、例えば、上述の式（Ｗ）で表される化合物が、多官能重合性モノマーに該当する。
　第１有機高分子鎖が多官能重合性モノマーに基づく繰り返し単位を含む場合、その含有量は、第１有機高分子鎖の全質量に対して、１０～１００質量％であってもよく、５０～１００質量％であることがより好ましく、９０～１００質量％であることが更に好ましい。
　多官能重合性モノマーは、式（Ｉ）で表される化合物、及び、式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（Ｉ）中、ｍは、０～９の整数を表す。
　式（Ｉ）中、Ｒは、２官能ポリエステルポリオール残基、又は、２官能ポリエーテルポリオール残基を表す。
　上記２官能ポリエステルポリオール残基とは、水酸基（ＯＨ）を２個有するポリエステルポリオールから、２個の上記水酸基を除いてなる基である。上記ポリエステルポリオールとしては、例えば、アジピン酸又はフタル酸と炭素数２～６のグリコールとを脱水縮合して得られるポリエステルポリオールが挙げられる。
　上記２官能ポリエーテルポリオール残基とは、水酸基（ＯＨ）を２個有するポリエーテルポリオールから、２個の上記水酸基を除いてなる基である。上記ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられる。
　式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表す。
　式（Ｉ）中、Ｒ２は、炭素数２～４のアルキレン基を表す。
　上記アルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
　式（Ｉ）中、Ｌは、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）で表される基を表す。
　式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）中、＊は結合位置を表す。
　式（Ｉ）中に同一の記号で表される基が複数存在する場合、複数存在する同一の記号で表される基同士は、それぞれ独立であり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（ＩＩ）中、ｎは、０～９の整数を表す。
　式（ＩＩ）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
　式（ＩＩ）中に複数存在するＲ３は、それぞれ独立であり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（ＩＩ）中に複数のＲ４が存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ独立であり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　第１有機高分子鎖が、式（Ｉ）で表される化合物、及び、式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上に基づく繰り返し単位を含む場合、その含有量は、第１有機高分子鎖の全質量に対して、５０～１００質量％であってもよく、８０～１００質量％であることがより好ましい。
　第１有機高分子鎖は、リビングラジカル重合にて得られる高分子鎖であってもよい。
　第１有機高分子鎖をリビングラジカル重合で合成すれば、第１有機高分子鎖の分子量分布を狭くでき、組成物及び組成物を用いて形成される膜中で、修飾無機酸化物や後述する特定シルセスキオキサンが均一に分散できるようになるため、膜（ハードコート層）の硬度や低ヘーズ性がより優れる。
（修飾無機酸化物粒子の製造方法）
　上述の通り、第１有機高分子鎖は、リビングラジカル重合で形成してもよく、修飾無機酸化物粒子は、無機酸化物粒子の表面上にリビングラジカル重合で第１有機高分子鎖を形成することによって製造してもよい。
　リビングラジカル重合は、原子移動ラジカル重合であってもよい。
　より具体的には、修飾無機酸化物は、例えば、表面に開始部位を有する無機酸化物粒子、重合性モノマー、及び、リビング重合触媒を含む、リビング重合用混合物を反応させて製造してもよい。
　以下、修飾無機酸化物の製造方法の一形態として、上記リビング重合用混合物を反応させて修飾無機酸化物を製造する方法の例について説明する。
・表面に開始部位を有する無機酸化物粒子
　上記表面に開始部位を有する無機酸化物粒子とは、リビングラジカル重合の起点となる基を表面上に有する無機酸化物粒子である。
　無機酸化物粒子については、上述の通りである。
　開始部位としては、例えば、ハロゲン化有機基が挙げられる。
　開始部位は、例えば、下記式（Ｓ１）で表される基を有する部位でもよく、下記式（Ｓ２）で表される基であるのがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ｓ１）中、＊は、結合位置を表す。
　式（Ｓ１）中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
　式（Ｓ１）中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基は、有機基であってもよく、炭化水素基がより好ましい。上記置換基の炭素数は１～２０が好ましい。
　式（Ｓ１）中、ＬＳ１は、２価の連結基を表す。
　上記２価の連結基としては、例えば、エーテル基、カルボニル基、エステル基、チオエーテル基、－ＳＯ２－、－ＮＲＸ－（ＲＸは水素原子又は置換基）、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１０）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２～１０）、アルキニレン基（好ましくは炭素数２～１０）、芳香環基（ベンゼン環基等）、脂環基、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　上記アルキレン基、上記アルケニレン基、上記アルキニレン基、上記芳香環基、及び、上記脂環基は、可能な場合、更に置換基（水酸基等）を有していてもよい。
　式（Ｓ２）中、＊は、結合位置を表す。
　式（Ｓ２）中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
　式（Ｓ２）中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基は、有機基であってもよく、炭化水素基がより好ましい。上記置換基の炭素数は１～２０であってもよい。
　式（Ｓ１）中、ＬＳ２は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。
　上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～１２であってもよい。
　上記アルキレン基が有してもよい置換基としては、例えば、水酸基が挙げられる。
　表面に開始部位を有する無機酸化物粒子の製造方法に特に制限はなく、例えば、表面にエチレン性不飽和基（（メタ）アクリロイル基等）を有する基が固定された無機酸化物粒子に、三塩化アルミニウムの存在下でエピハロゲンヒドリン（エピクロロヒドリン等）を反応させる方法が挙げられる。
　この場合、表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機酸化物粒子と、三塩化アルミニウムと、エピハロゲンヒドリンとの合計含有量に対して、表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機酸化物粒子の含有量は、７０～９９．９質量％であってもよく、９０～９９質量％がより好ましい。
　上記合計含有量に対して、三塩化アルミニウムの含有量は、０．０１～５質量％であってもよく、０．０５～１質量％がより好ましい。
　上記合計含有量に対して、エピハロゲンヒドリンの含有量は、０．０５～３０質量％であってもよく、０．０５～２９質量％であってもよく、０．５～１０質量％がより好ましく、０．５～９質量％が更に好ましい。
　表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機酸化物粒子と、三塩化アルミニウムと、エピハロゲンヒドリンとを含む組成物を用いて表面に開始部位を有する無機酸化物粒子を製造するための反応を行った後、上記反応を行った上記組成物をそのままリビング重合用混合物を調製するために用いてもよい。
　上記表面にエチレン性不飽和基を有する基が固定された無機酸化物粒子は、例えば、無機酸化物粒子にエチレン性不飽和基（メタ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤を反応させるなどして作製してもよいし、市販品を使用してもよい。
　表面に開始部位を有する無機酸化物粒子の含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、２０～９９．５質量％であってもよく、３０～９６質量％がより好ましい。
　表面に開始部位を有する無機酸化物粒子は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、リビング重合用混合物の固形分とは、溶媒、常温常圧で液状の界面活性剤、常温常圧で液状であるリビング重合触媒、及び、常温常圧で液状である助触媒のいずれでもない成分を意図する。溶媒、界面活性剤、リビング重合触媒、及び、助触媒については後述する。
・重合性モノマー
　リビング重合用混合物に含まれる重合性モノマーとしては、例えば、第１有機高分子鎖に関して述べたエチレン性不飽和基を有するモノマーが挙げられる。
　重合性モノマーの含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．１～２５質量％であってもよく、０．２～１５質量％がより好ましく、０．５～１２質量％が更に好ましく、１～６質量％が特に好ましい。
　重合性モノマーは、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
・リビング重合触媒
　リビング重合用混合物に含まれるリビング重合触媒としては、例えば、遷移金属及び遷移金属化合物が挙げられる。
　上記遷移金属及び遷移金属化合物における遷移金属としては、例えば、銅、鉄、コバルト、クロム、マンガン、モリブデン、銀、亜鉛、パラジウム、ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、イッテルビウム、サマリウム、レニウム、及び、ニッケルが挙げられ、銅、鉄、ルテニウムが好ましい。
　上記遷移金属化合物は、上記のような遷移金属と配位子とからなる遷移金属錯体であってもよい。
　リビング重合触媒は、鉄化合物（フェロセン類等）であってもよい。
　上記鉄化合物は、下記式（Ｆ１）で表される化合物、又は、下記式（Ｆ２）で表される化合物であってもよい。
　ＣＰ１－Ｆｅ－ＣＰ２　　（Ｆ１）
　ＣＰ１－Ｆｅ－ＲＱ ３　　（Ｆ２）
　式（Ｆ１）中、ＣＰ１及びＣＰ２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいシクロペンタジエニル環を表す。
　上記シクロペンタジエニル環が有する置換基の数は、０～５であってもよく、１がより好ましい。
　上記シクロペンタジエニル環が有してもよい置換基は、－ＰＲＰ ２であってもよい。
　上記「－ＰＲＰ ２」のＰはリン原子であり、２個のＲＰ ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。上記置換基は、有機基であってもよく、アルキル基又はフェニル基がより好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～３であってもよい。
　式（Ｆ２）中、ＣＰ１は、置換基を有してもよいシクロペンタジエニル環を表す。式（Ｆ２）におけるＣＰ１は、式（Ｆ１）ＣＰ１と同様である。
　式（Ｆ２）中、３個のＲＱは、それぞれ独立に、－ＣＯ、ハロゲン原子、又は、－ＰＰｈ３を表す。
　上記「－ＰＰｈ３」のＰはリン原子であり、Ｐｈは置換基を有してもよいフェニル基である。上記フェニル基が有してもよい置換基は、アルキル基であってもよい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～３であってもよい。
　上記フェニル基が有する置換基の数は、０～５であってもよい。
　リビング重合触媒は、銅、又は、銅化合物であってもよい。
　上記銅化合物としては、例えば、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、シアン化第一銅、酸化第一銅、及び、過塩素酸第一銅が挙げられる。
　リビング重合触媒の含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．０００１～１質量％であってもよく、０．００５～０．１質量％がより好ましい。
　リビング重合触媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、常温常圧で液状であるリビング重合触媒を使用する場合、そのリビング重合触媒自体はリビング重合用混合物の固形分に含めない。
・溶媒
　リビング重合用混合物は、更に、溶媒を含んでもよい。
　溶媒としては、例えば、酢酸エチル、トルエン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ケトン類、アルコール類、及び、水が挙げられる。
　リビング重合用混合物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、リビング重合用混合物の全質量に対して、２０～９０質量％であってもよく、５０～８０質量％がより好ましい。
　溶媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
・助触媒
　リビング重合用混合物は、更に、助触媒を含んでもよい。
　助触媒としては、例えば、トリアジン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、及び、イミダゾール化合物が挙げられる。
　上記トリアジン化合物は、トリアジン環を少なくとも１個有する化合物である。
　上記ベンゾトリアゾール化合物は、ベンゾトリアゾール環を少なくとも１個有する化合物である。
　上記イミダゾール化合物は、イミダゾール環を少なくとも１個有する化合物である。
　助触媒は、式（Ｐ１）で表される化合物、式（Ｐ２）で表される化合物、又は、式（Ｐ３）で表される化合物であってもよい。
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　式（Ｐ１）中、３個のＲＴは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいフェニル基であってもよい。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～１５であってもよい。
　上記フェニル基が有する置換基の数に制限はなく、例えば、０～５個であってもよい。
　上記フェニル基が有してもよい置換基は、アルキル基（好ましくは炭素数１～１５）、水酸基、カルボキシ基、又は、これらを組み合わせた基であってもよい。上記フェニル基が有してもよい上記アルキル基を構成する－ＣＨ２－の１以上がエステル基で置き換わっていてもよい。
　上記「これらを組み合わせた基」としては、例えば、置換基として水酸基を有してもよい、アルコキシアルコキシ基が挙げられる。
　式（Ｐ２）中、４個のＲＢ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｐ２）中、ＲＢ２は、水素原子又は置換基を表し、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいフェニル基であってもよい。
　式（Ｐ２）中のＲＢ２は、例えば、式（Ｐ１）中のＲＴと同様である。
　式（Ｐ３）中、３個のＲＩ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、水酸基、又は、カルボキシ基であってもよい。
　上記アルキル基としては、例えば、式（Ｐ１）におけるＲＴで表され得る上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基としては、例えば、式（Ｐ１）におけるＲＴで表され得る上記フェニル基と同様である。
　式（Ｐ３）中、ＲＩ２は、水素原子又は置換基を表し、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいフェニル基であってもよい。
　式（Ｐ３）中のＲＩ２は、例えば、式（Ｐ１）中のＲＴと同様である。
　式（Ｐ３）で表される化合物としては、例えば、１－メチルイミダゾールが挙げられる。
　助触媒は市販品を使用してもよく、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３８４－２、及び、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７（いずれもＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　リビング重合用混合物が助触媒を含む場合、その含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．００５～１０質量％であってもよく、０．０５～５質量％がより好ましい。
　助触媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、常温常圧で液状である助触媒を使用する場合、そのリビング重合触媒自体はリビング重合用混合物の固形分に含めない。
　リビング重合用混合物が助触媒を含む場合、その含有量は、助触媒とリビング重合触媒との合計含有量に対して、５０～９９．９質量％であってもよく、８０～９９質量％がより好ましい。
　リビング重合用混合物中、重合性モノマーの含有量は、表面に開始部位を有する無機酸化物の含有量に対して、０．０１～１１０質量％であってもよく、０．０５～４０質量％がより好ましく、０．１～３０質量％が更に好ましく、１～２０質量％が特に好ましい。
　リビング重合用混合物の反応時間は、例えば、１～１０時間である。
　リビング重合用混合物の反応温度は、例えば、２５～６０℃である。
＜シルセスキオキサン（特定シルセスキオキサン）＞
　組成物は、第２有機高分子鎖を有するシルセスキオキサン（以下、「特定シルセスキオキサン」）を含む。
　特定シルセスキオキサンの含有量は、組成物の全固形分に対して、５～４０質量％であってもよく、１０～２５質量％がより好ましい。
　特定シルセスキオキサンは、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　特定シルセスキオキサンの平均粒径は、０．５～２００ｎｍであってもよく、１～５０ｎｍがより好ましい。
　なお、一般的に、シルセスキオキサンとは、アルコキシシラン、クロロシラン、及び、シラノールなどの３官能性シラン化合物を加水分解することで得られる式（Ｑ）で表される基本骨格を有するシラン化合物である。シルセスキオキサン化合物の構造としては、例えば、ランダム構造と呼ばれる不規則の形態のほかに、ラダー構造、かご型（完全縮合ケージ型）構造、及び、不完全かご型構造（かご型構造の部分開裂構造体であって、かご型構造からケイ素原子のうちの一部が欠けた構造やかご型構造の一部のケイ素－酸素結合が切断された構造のもの）が知られている。
　以下式（Ｑ）中、Ｒbは有機基を表す。
　式（Ｑ）　　　Ｒb－ＳｉＯ3/2
　特定シルセスキオキサンは、少なくとも一部に第２有機高分子鎖を有していればよい。
　特定シルセスキオキサンは、第２有機高分子鎖以外の部分をコアとし、第２有機高分子鎖をシェルとして、いわゆるコアシェル構造を有していてもよい。
　コアシェル構造を有する特定シルセスキオキサンの推定的な断面構造の一例としては、図１で示した修飾無機酸化物粒子の推定的な断面構造の一例において、無機酸化物粒子１０２（コア部）を特定シルセスキオキサンにおける第２有機高分子鎖以外の部分に変え、第１有機高分子鎖１０４（シェル部）を第２有機高分子鎖に変えて、修飾無機酸化物粒子１００を特定シルセスキオキサンとした構造が挙げられる。
　第２有機高分子鎖は上述の第１有機高分子鎖と同様であり、好ましい条件も同様である。
　特定シルセスキオキサンの製造方法は、上述した修飾無機酸化物粒子の製造方法において、表面に開始部位を有する無機酸化物粒子を、開始部位を有するシルセスキオキサンに代えた方法が挙げられる。
　例えば、修飾無機酸化物粒子を製造するためのリビング重合用混合物において、表面に開始部位を有する無機酸化物粒子を、開始部位を有するシルセスキオキサンに代えたリビング重合用混合物（特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物）を反応させることで、特定シルセスキオキサンを製造できる。
　ただし、特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物においては、開始部位を有するシルセスキオキサンの含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、４０～９９．５質量％であってもよく、６５～９９質量％がより好ましく、７５～９５質量％が更に好ましく、８２～９０質量％が特に好ましい。
　特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物においては、重合性モノマーの含有量は、リビング重合用混合物の全固形分に対して、０．１～４０質量％であってもよく、１～３０質量％がより好ましく、３～２０質量％が更に好ましく、５～１５質量％が特に好ましい。
　特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物において、リビング重合用混合物が溶媒を含む場合のその含有量は、リビング重合用混合物の全質量に対して、２０～９０質量％であってもよく、２０～５０質量％がより好ましい。
　特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物においては、重合性モノマーの含有量は、開始部位を有するシルセスキオキサンの含有量に対して、０．１～７０質量％であってもよく、０．５～４０質量％がより好ましく、１～３０質量％が更に好ましく、５～２０質量％が特に好ましい。
　なお、特定シルセスキオキサンを製造するためのリビング重合用混合物においても、固形分は、溶媒、常温常圧で液状の界面活性剤、常温常圧で液状であるリビング重合触媒、及び、常温常圧で液状である助触媒のいずれでもない成分を意図する。
　なお、開始部位を有するシルセスキオキサンにおける開始部位と、表面に開始部位を有する無機酸化物粒子における開始部位とは同様であり、好ましい条件も同様である。
　開始部位を有するシルセスキオキサンの製造方法に特に制限はなく、例えば、エチレン性不飽和基（（メタ）アクリロイル基等）を有するシルセスキオキサンに、三塩化アルミニウムの存在下でエピハロゲンヒドリン（エピクロロヒドリン等）を反応させる方法が挙げられる。
　エチレン性不飽和基を有するシルセスキオキサンは、公知の方法にて合成してもよいし、市販品を用いてもよい。
＜修飾無機酸化物粒子と特定シルセスキオキサンの関係性＞
　修飾無機酸化物粒子のおける第１有機高分子鎖、及び／又は、特定シルセスキオキサンの第２有機高分子鎖は、上述の多官能重合性モノマーに由来する繰り返し単位を含んでもよく、上記第１有機高分子鎖、及び、上記第２有機高分子鎖が上述の多官能重合性モノマーに由来する繰り返し単位を含んでもよい。
　上記多官能重合性モノマーは、上述の通り、式（Ｉ）で表される化合物、及び、式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であってもよい。
　第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とは、１種以上の共通の繰り返し単位を有してもよい。
　第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とが、それぞれＸ種の繰り返し単位からなる場合は、第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とは、１～Ｙ種以上の共通の繰り返し単位を有してもよい（Ｘ及びＹは２以上（例えば２～６）の整数を表す。ただしＹはＸ以下である）。
　第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とは、実質的に全種が共通の繰り返し単位であってもよい。
　第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とが共通の繰り返し単位を有するとは、第１有機高分子鎖と第２有機高分子鎖とが同種の繰り返し単位を有することをいう。
　実質的に全種が共通の繰り返し単位であるとは、第１有機高分子鎖のみが有していて第２有機高分子鎖は有していない繰り返し単位の含有量が、第１有機高分子鎖の全質量に対して０～５質量％（好ましくは０～１質量％）であり、かつ、第２有機高分子鎖のみが有していて第１有機高分子鎖は有していない繰り返し単位の含有量が、第２有機高分子鎖の全質量に対して０～５質量％（好ましくは０～１質量％）であることをいう。
　第１有機高分子鎖及び／又は第２有機高分子鎖がリビングラジカル重合にて得られる高分子鎖であってもよく、第１有機高分子鎖及び第２有機高分子鎖がリビングラジカル重合にて得られる高分子鎖でであってもよい。
＜重合性モノマー＞
　組成物は、重合性モノマーを含んでもよい。
　組成物が重合性モノマーを含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～４０質量％であってもよく、１～５質量％がより好ましい。
　組成物に含まれる重合性モノマーとしては、例えば、第１有機高分子鎖及び第２有機高分子鎖の形成に使用可能な重合性モノマーが挙げられ、好ましい条件も同様である。
　修飾無機酸化物粒子及び／又は特定シルセスキオキサンを得るための反応をさせた後のリビング重合用混合物を、本実施形態の組成物の調製に用いた場合、本実施形態の組成物に含まれる重合性モノマーの一部又は全部は、上記リビング重合用混合物に含まれていた重合性モノマーの未反応分であってもよい。
＜ラジカル重合開始剤＞
　組成物は、ラジカル重合開始剤を含んでもよい。
　ラジカル重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が挙げられ、光重合開始剤が好ましい。
　ラジカル重合開始剤としては、例えば、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製　Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７、１８４、９０７、６５１、１７００、１８００、８１９、３６９、ＴＰＯ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製　ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３、日本シイベルヘグナー社製エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ、日本化薬株式会社製カヤキュアＢＭＳ、及び、カヤキュアＤＭＢＩが挙げられる。
　ラジカル重合開始剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物がラジカル重合開始剤を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００１～５質量％であってもよく、０．０１～１質量％がより好ましい。
＜増感剤＞
　組成物は、増感剤を含んでもよい。
　中でも、組成物が光重合開始剤を含む場合に、更に組成物が増感剤を含むことが好ましい。
　増感剤としては、例えば、川崎化成工業社製アントラキュアーシリーズが挙げられる。
　増感剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物が増感剤を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００１～５質量％であってもよく、０．０５～２質量％がより好ましい。
＜界面活性剤＞
　組成物は、界面活性剤を含んでもよい。
　界面活性剤としては、例えば、シリコーンオイルなどのシリコーン化合物が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、ＤＯＷ社製ＤＯＷＳＩＬシリーズが挙げられる。
　界面活性剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物が界面活性剤を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００１～５質量％であってもよく、０．０１～０．５質量％がより好ましい。
　なお、常温常圧で液状である界面活性剤を使用する場合、その界面活性剤自体は組成物の固形分に含めない。
＜紫外線吸収剤＞
　組成物は、紫外線吸収剤を含んでもよい。
　紫外線吸収剤としては、例えば、トリアジン化合物、及び、ベンゾトリアゾール化合物が挙げられる。
　トリアジン化合物及びベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、上述のリビング重合用混合物に含まれ得るトリアジン化合物（式（Ｐ１）で表される化合物等）及びベンゾトリアゾール化合物（式（Ｐ２）で表される化合物等）が挙げられる。
　そのため、修飾無機酸化物粒子及び／又は特定シルセスキオキサンを製造するのに用いたリビング重合用混合物を組成物の調製に使用する場合、リビング重合用混合物に含まれていたトリアジン化合物及びベンゾトリアゾール化合物を、組成物中における紫外線吸収剤として使用してもよい。
　紫外線吸収剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物が紫外線吸収剤を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～５質量％であってもよく、０．１～３質量％がより好ましい。
＜溶媒＞
　組成物は、溶媒を含んでもよい。
　溶媒としては、例えば、水であってもよく、有機溶媒であってもよい。
　有機溶媒の種類は特に制限されず、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、及び、スルホキシド系溶媒が挙げられる。
　溶媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物が溶媒を含む場合、その含有量は、組成物の全質量に対して、１０～９０質量％であってもよく、３０～６５質量％がより好ましい。
＜その他の成分＞
　上述の通り、修飾無機酸化物粒子及び／又は特定シルセスキオキサンを製造するのに用いたリビング重合用混合物を組成物の調製に使用してもよく、リビング重合用混合物を組成物が含み得る成分が組成物に含まれていてもよい。
　また、リビング重合用混合物を組成物が含み得る成分を、別途、組成物に添加してもよい。
　例えば、修飾無機酸化物粒子が有する第１有機高分子鎖、及び、特定シルセスキオキサンが有する第２有機高分子鎖の少なくとも一方がリビングラジカル重合で形成された高分子鎖を含み、かつ、組成物がリビング重合触媒及び／又は助触媒を含有していてもよい。このような条件を満たすと、組成物の硬化時に、高分子鎖のリビングラジカル重合の末端でリビングラジカル重合を再度進行でき、組成物から形成される膜と基材との密着性がより向上すると考えられている。
　リビング重合触媒及び／又は助触媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物がリビング重合触媒を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０００１～３質量％であってもよく、０．００５～０．５質量％がより好ましい。
　組成物が助触媒を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％であってもよく、０．１～５質量％がより好ましい。
　組成物がリビング重合触媒と助触媒との両方を含む場合、助触媒の含有量は、助触媒とリビング重合触媒との合計含有量に対して、５０～９９．９質量％であってもよく、８０～９９質量％がより好ましい。
　なお、上述の通り、助触媒は紫外線吸収剤を兼ねていてもよい。
　ただし、常温常圧で液状である、リビング重合触媒及び／又は助触媒を含む場合、それらのリビング重合触媒及び／又は助触媒自体は組成物の固形分に含めない。
　組成物は、必要に応じて、上述の成分のほかにも、老化防止剤、塗膜調整剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、及び、内部離型剤などの種々の添加剤を含んでいてもよい。
＜組成物＞
　組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した成分を一括で混合してもよいし、分割して段階的に各成分を混合してもよい。
　組成物は、基材上にハードコート層を形成するための組成物（ハードコート層形成用組成物）として好適に用いられる。基材は、プラスチック基材であってもよい。
　プラスチック基材としては、例えば、プラスチック眼鏡レンズ基材、及び、プラスチックフィルムが挙げられる。
　後段では、一例として、プラスチック眼鏡レンズ基材上に上記ハードコート層形成用組成物を適用した態様について詳述する。
＜眼鏡レンズ＞
　組成物は眼鏡レンズの製造に用いられてもよい。
　このように製造される眼鏡レンズとしては、例えば、眼鏡レンズ基材（プラスチック眼鏡レンズ基材等）と、上記眼鏡レンズ基材上に配置される、上述の組成物を用いて形成される膜（ハードコート層）と、を含む、眼鏡レンズが挙げられる。
　図２は、眼鏡レンズの一実施形態の断面図である。
　図２に示す眼鏡レンズ１０は、プラスチック眼鏡レンズ基材１２と、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の両面上に配置されたハードコート層１４とを含む。ハードコート層１４は、上述したハードコート層形成用組成物を用いて作製（形成）された層である。
　なお、図２においては、ハードコート層１４はプラスチック眼鏡レンズ基材１２に直接接触するように配置されているが、この形態には制限されず、プラスチック眼鏡レンズ基材１２とハードコート層１４との間に他の層（例えば、プライマー層）が配置されていてもよい。つまり、ハードコート層１４は、プラスチック眼鏡レンズ基材１２上に直接配置されていてもよいし、他の層を介して間接的にプラスチック眼鏡レンズ基材１２上に配置されていてもよい。
　また、図２においては、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の両面にハードコート層１４が配置されているが、プラスチック眼鏡レンズ基材１２の片面のみにハードコート層１４が配置されていてもよい。
　以下、眼鏡レンズ１０に含まれる各部材について詳述する。
（プラスチック眼鏡レンズ基材）
　プラスチック眼鏡レンズ基材の種類は特に制限されないが、例えば、凸面及び凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズが挙げられる。
　プラスチック眼鏡レンズ基材を構成するプラスチック（いわゆる、樹脂）の種類は特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル系樹脂、チオウレタン系樹脂、アリル系樹脂、エピスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエ－テルサルホン系樹脂、ポリ４－メチルペンテン－１系樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系樹脂（ＣＲ－３９）、及び、ポリ塩化ビニル系樹脂が挙げられる。
　プラスチック眼鏡レンズ基材の厚さは特に制限されないが、取り扱い性の点から、１～３０ｍｍ程度の場合が多い。
　プラスチック眼鏡レンズ基材の屈折率は特に制限されない。
　また、プラスチック眼鏡レンズ基材は透光性を有していれば透明でなくてもよく、着色されていてもよい。
（ハードコート層）
　ハードコート層は、プラスチック眼鏡レンズ基材上に配置される層であり、プラスチック眼鏡レンズ基材に耐傷性を付与する層である。
　ハードコート層は、上述した組成物（ハードコート層形成用組成物）により形成される層である。
　ハードコート層の形成方法としては、例えば、上述したハードコート層形成用組成物をプラスチック眼鏡レンズ基材上に塗布して塗膜を形成し、塗膜に対して光照射処理などの硬化処理を実施する方法が挙げられる。
　なお、塗膜を形成した後、必要に応じて、塗膜から溶媒を除去するために、加熱処理などの乾燥処理を実施してもよい。
　ハードコート層形成用組成物をプラスチック眼鏡レンズ基材上に塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（例えば、ディッピングコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、インクジェットコーティング法、及び、フローコーティング法）が挙げられる。例えば、ディッピングコーティング法を用いる場合、ハードコート層形成用組成物にプラスチック眼鏡レンズ基材を浸漬し、その後、プラスチック眼鏡レンズ基材を引き上げて乾燥することにより、プラスチック眼鏡レンズ基材上に所定の膜厚の塗膜を形成できる。
　プラスチック眼鏡レンズ基材上に形成される塗膜の膜厚は特に制限されず、所定のハードコート層の膜厚となるような膜厚が適宜選択される。
　光照射処理の条件は特に制限されず、使用されるラジカル重合開始剤の種類によって適した条件が選択される。
　光照射の際の光の種類は特に制限されないが、例えば、紫外線及び可視光線が挙げられる。光源としては、例えば、高圧水銀灯が挙げられる。
　光照射の際の積算光量は特に制限されないが、生産性及び塗膜の硬化性の点で、１００～３０００ｍＪ／ｃｍ2であってもよく、１００～１５００ｍＪ／ｃｍ2がより好ましい。
　ハードコート層の膜厚は特に制限されないが、１μｍ以上であってもよく、５μｍ以上がより好ましく、１０μｍ以上が更に好ましい。なお、膜厚の上限は、例えば、３０μｍ以下とすることができる。
　上記膜厚は平均膜厚であり、その測定方法としては、例えば、ハードコート層の任意の５点の膜厚を測定し、それらを算術平均して求める方法である。
　プライマー層は、基材とハードコート層との間に配置される層であり、ハードコート層の基材に対する密着性を向上させる層である。
　プライマー層を構成する材料は特に制限されず、公知の材料を使用でき、例えば、主に樹脂が使用される。使用される樹脂の種類は特に制限されず、例えば、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ビスマレイミド系樹脂、及び、ポリオレフィン系樹脂が挙げられる。
　プライマー層の形成方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、所定の樹脂を含むプライマー層形成用組成物を基材上に塗布して、必要に応じて硬化処理を施して、プライマー層を形成する方法が挙げられる。
　プライマー層の厚さは特に制限されないが、０．３～２μｍの範囲内にて選択してもよい。
　なお、プラスチック眼鏡レンズは図２の形態に制限されず、プラスチック眼鏡レンズは、ハードコート層上に配置される反射防止膜を更に含んでいてもよい。
　反射防止膜は、入射した光の反射を防止する機能を有する層である。具体的には、４００～７００ｎｍの可視領域全域にわたって、低い反射特性（広帯域低反射特性）を有することができる。
　反射防止膜の構造は特に制限されず、単層構造であっても、多層構造であってもよい。
　反射防止膜は、無機反射防止膜が好ましい。無機反射防止膜とは、無機化合物で構成される反射防止膜である。
　多層構造の場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層した構造が好ましい。なお、高屈折率層を構成する材料としては、例えば、チタン、ジルコン、アルミニウム、ニオブ、タンタル、又は、ランタンの酸化物が挙げられる。また、低屈折率層を構成する材料としては、例えば、シリカの酸化物が挙げられる。
　反射防止膜の製造方法は特に制限されないが、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、及び、ＣＶＤ法などの乾式法が挙げられる。
　以下、ハードコート層形成用組成物に関して実施例及び比較例により更に詳しく説明するが、これらの実施例によって何ら制限されるものではない。
＜実施例１＞
（プライマー層の形成）
・プライマー層形成用組成物の作製
　純水（２８９質量部）に、界面活性剤としてＳｉｌｗｅｔ　Ｌ－７７（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製）（０．２質量部）及びＤＯＷＳＩＬ　Ｌ－７６０４（Ｄｏｗ社製）（０．２質量部）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル（１０．６質量部）と、水系ウレタンディスパージョン（エバファノール　ＨＡ１７０、日華化学社製、固形分濃度３７％）（２００質量部）と、を加えて撹拌し、固形分濃度１４．８質量％のプライマー層形成用組成物１を作製した。
・プライマー層の形成
　プラスチック眼鏡レンズ基材として、屈折率１．６０のレンズ（ニコン・エシロール社製：ニコンライト３ＡＳ生地　Ｓ―２．００Ｄ）又は屈折率１．７４のレンズ（（株）ニコン・エシロール製、Ｓ－７．００）を用いた。
　具体的には、後述のヘーズの評価を行うためのハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を作製する際にはプラスチック眼鏡レンズ基材として上記屈折率１．６０のレンズを使用し、後述の鉛筆硬度の評価を行うためのハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を作製する際にはプラスチック眼鏡レンズ基材として上記屈折率１．７４のレンズを使用した。
　上記プラスチック眼鏡レンズ基材をプライマー層形成用組成物１に９０ｍｍ／ｍｉｎでディッピングし、９０℃で２０分間焼成し、プライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
・・ＳｉＯ２粒子、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００へのクロロ付加
　ＵＶ重合性基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ）（日産化学社製）（３６．８質量部）と、ＡｌＣｌ３（東京化成工業社製）（３．０×１０－２質量部）と、エピクロロヒドリン（東京化成社製）（３．１×１０－１質量部）と、をこの順に混合し、４０℃で６時間撹拌した。これをＳｉＯ２溶液Ａ１とした。
　なお、上記ＵＶ重合性基は、エチレン性不飽和基である。また、МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚの固形分濃度（ナノ粒子の含有量）は４０質量％である。
　酢酸エチル（０．４質量部）と、ＡｌＣｌ３（東京化成工業社製）（１．５×１０－２質量部）と、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（東亞合成社製）（３．９質量部）と、エピクロロヒドリン（東京化成社製）（３．２×１０－１質量部）と、をこの順に混合し、４０℃で６時間撹拌した。これをＴＡ－１００溶液Ａ１とした。
　なお、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００は、エチレン性不飽和基を有するシルセスキオキサンである。
・・５０％４ＥＧ－Ａ溶液の作製
　ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ（共栄社化学社製）（５０質量部）とＭＥＫ（５０質量部）とを混合し、よく撹拌した。これを５０％４ＥＧ－Ａ溶液とした。
・・１％Ｆｅ溶液の作製
　１，１－ビス（ジイソプロピルフォスフィノ）フェロセン（東京化成工業社製）（１．０質量部）とメチルエチルケトン（以下ＭＥＫ）（９９．０質量部）とを混合し、よく撹拌した。これを１％Ｆｅ溶液とした。
・・１０％ＭｅＩｍ溶液の作製
　１－メチルイミダゾール（東京化成社製）（１０質量部）とＭＥＫ（９０質量部）とを混合し、よく撹拌した。これを１０％ＭｅＩｍ溶液とした。
・・リビングラジカル重合
　ＳｉＯ２溶液Ａ１（３７．１質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（１．６質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．５質量部）と、１０％ＭｅＩｍ溶液（１．２質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１とした。
　ＴＡ－１００溶液Ａ１（４．６質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（９．６×１０－1質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．８×１０－1質量部）と、１０％ＭｅＩｍ（０．６×１０－1質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ１とした。
　ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１とＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ１とを混合し、常温で１時間撹拌した。この溶液をＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ１とした。
　また、ＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ１の調製に供したのとは別にＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１を作製し、明細書中に記載の方法で、ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１に含まれる粒子の粒径を測定した。その結果、ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１中には、平均粒径１７ｎｍの修飾無機酸化物粒子が得られていることが確認された。
・・溶媒置換と他材料添加
　エバポレーター（ＮＥ－１１０１、東京理化器械社製）を用いてＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ１（４６．０質量部）から酢酸エチル及びＭＥＫを１３．９質量部蒸発させた。残渣物を容器に入れ、更にフラスコに残った残渣物をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（以下ＰＧＭＥＡ）で３回共洗いし、容器に移した。この時、合計１３．５質量部のＰＧＭＥＡを用いた。この容器中の溶液をよく撹拌した。次に、この容器にＯｍｉｎｉｒａｄ１２７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（川崎化成工業）（０．０６２質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１４質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加え、ハードコート層形成用組成物Ａ１を作製した。
　なお、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液は、ＤＯＷＳＩＬ　Ｌ－７６０４（Ｄｏｗ社製）を、ＰＧＭＥＡを用いて質量基準で１０倍に希釈した溶液である。
・ハードコート層の形成
　プライマー層上に、ハードコート層形成用組成物Ａ１（１．８ｍＬ）を垂らした後、スピンコートした。スピンコートでは、ハードコート層形成用組成物Ａ１が塗布されたプラスチック眼鏡レンズ基材を３００ｒｐｍで３秒、５００ｒｐｍで１０秒、２０００ｒｐｍで０．５秒、最後に３秒かけて０ｒｐｍとなるようにこの順で回転させた。次に、得られたプラスチック眼鏡レンズ基材を９０℃で１０分間加熱した後、光源として高圧水銀灯（１００ｍＷ／ｃｍ２）を用いて、ハードコート層形成用組成物Ａ１を用いて形成された塗膜に対してＵＶ照射（積算光量：０．８Ｊ／ｃｍ２）した。
　なお、プラスチック眼鏡レンズ基材の他方の表面に対しても上記と同様の処理を施した。両面にＵＶ照射した後、１１０℃で１時間焼成し、ハードコート層Ａ１を形成した。
＜実施例２＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
・・リビングラジカル重合
　ＳｉＯ２溶液Ａ１（３７．１質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（３．２質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．５質量部）と、１０％ＭｅＩｍ溶液（１．２質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ２とした。
　ＴＡ－１００溶液Ａ１（４．６質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（１．９質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．８×１０－１質量部）と、１０％ＭｅＩｍ（０．６×１０－１質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ２とした。
　ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ２とＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ２とを混合し、常温で１時間撹拌した。この溶液をＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ２とした。
・・溶媒置換と他材料添加
　エバポレーター（ＮＥ－１１０１、東京理化器械社製）を用いてＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ２（４８．６質量部）から酢酸エチル及びＭＥＫを１６．２質量部蒸発させた。残渣物を容器に入れ、更にフラスコに残った残渣物をＰＧＭＥＡで３回共洗いし、容器に移した。この時、合計１２．４質量部のＰＧＭＥＡを用いた。この容器中の溶液をよく撹拌した。次に、この容器にＯｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６２質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１５質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加え、ハードコート層形成用組成物Ａ２を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ａ２を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ａ２とした。
＜実施例３＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
・・リビングラジカル重合
　ＳｉＯ２溶液Ａ１（３７．１質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（４．８質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．５質量部）と、１０％ＭｅＩｍ溶液（１．２質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ３とした。
　ＴＡ－１００溶液Ａ１（４．６質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（２．９質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．８×１０－１質量部）と、１０％ＭｅＩｍ（０．６×１０－１質量部）を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ３とした。
　ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ３とＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ３とを混合し、常温で１時間撹拌した。この溶液をＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ３とした。
・・溶媒置換と他材料添加
　エバポレーター（ＮＥ－１１０１、東京理化器械社製）を用いてＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ３（５１．２質量部）から酢酸エチル及びＭＥＫを１８．４質量部蒸発させた。残渣物を容器に入れ、更にフラスコに残った残渣物を以下ＰＧＭＥＡで３回共洗いし、容器に移した。この時、合計１１．２質量部のＰＧＭＥＡを用いた。この容器中の溶液をよく撹拌した。次に、この容器にＯｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６２質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１６質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加え、ハードコート層形成用組成物Ａ３を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ａ３を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ａ３とした。
＜実施例４＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
・・リビングラジカル重合
　ＳｉＯ２溶液Ａ１（３７．１質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（８．０質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．５質量部）と、１０％ＭｅＩｍ溶液（１．２質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ４とした。
　ＴＡ－１００溶液Ａ１（４．６質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（４．８質量部）と、１％Ｆｅ溶液（０．８×１０－１質量部）と、１０％ＭｅＩｍ（０．６×１０－１質量部）と、を混合し、４０℃下で４時間撹拌した。この溶液をＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ４とした。
　ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ４とＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ４とを混合し、常温で１時間撹拌した。この溶液をＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ４とした。
・・溶媒置換と他材料添加
　エバポレーター（ＮＥ－１１０１、東京理化器械社製）を用いてＳｉＯ２－ＴＡ－１００溶液Ａ２（５６．３質量部）から酢酸エチル及びＭＥＫを２３．０質量部蒸発させた。残渣物を容器に入れ、更にフラスコに残った残渣物をＰＧＭＥＡで３回共洗いし、容器に移した。この時、合計８．８質量部のＰＧＭＥＡを用いた。この容器中の溶液をよく撹拌した。次に、この容器にＯｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６２質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１７質量部）、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加え、ハードコート層形成用組成物Ａ４を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ａ４を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ａ４とした。
　下記表に実施例１～４におけるハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ａ１～Ａ４）の配合の特徴を示す。
　表中「全体材料比」欄は、ハードコート層形成用組成物中における溶媒以外の成分（固形分）の含有量の比を示す。
　「ＳｉＯ２粒子ＬＲＰ時の材料比」欄は、実施例１～４で使用したＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液（ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液Ａ１～Ａ４）に含まれる固形分の含有量比を示す。
　「ＴＡ１００　ＬＲＰ時の材料比」欄は、実施例１～４で使用したＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液（ＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液Ａ１～Ａ４）に含まれる固形分の含有量比を示す。
「その他材料比」欄は、ＬＲＰ－ＳｉＯ２溶液及びＬＲＰ－ＴＡ－１００溶液の含有成分としてハードコート層形成用組成物に含まれることとなった成分とは異なる成分として、別途添加された固形分成分の含有量比を示す
　ただし、下記表に示す成分の含有量は、成分の化学変化を考慮しない含有量であり、記載された成分の一部がハードコート層形成用組成物を作製する過程で化学変化して別の成分に変化している場合がある。
　例えば、実施例１で使用され、表中にも実施例１のハードコート層形成用組成物の成分として記載されている４ＥＧ－Ａの一部は、化学変化して有機高分子鎖の構成要素になっている。
　また、ハードコート層形成用組成物に含まれる１－メチルイミダゾール、及び、ＤＯＷＳＩＬ　Ｌ－７６０４は、それぞれ、常温常圧で液状である助触媒、及び、常温常圧で液状である界面活性剤に該当し、固形分には該当しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
ＳｉＯ２：МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚに含まれるナノ粒子（日産化学社製）
ＡＣＳＱ　ＴＡ１００：ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（東亞合成社製）
４ＥＧ－Ａ：ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ（共栄社化学社製）
ＥｐｉＣｌ：エピクロロヒドリン（東京化成社製）
Ｏｍｎ．１２７：Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）
ＡＮＴ　２１７１：ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（川崎化成工業）
Ｔｉｎ４００：Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）
ＡｌＣｌ３：ＡｌＣｌ３（東京化成工業社製）
Ｆｅ：１，１－ビス（ジイソプロピルフォスフィノ）フェロセン（東京化成工業社製）
＜比較例１＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
　ＵＶ重合性基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ）（３６．８質量部）と、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（３．９質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（２．６質量部）と、ＰＧＭＥＡ（１４．２質量部）と、を混合し、溶液Ｘ１とした。
　エバポレーター（ＮＥ―１１０１、東京理化器械社製）を用いて溶液Ｘ１（５７．３質量部）から酢酸エチルとＭＥＫを合計１１．２質量部蒸発させた。
　その後、上記溶液Ｘ１に、Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６１質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１３質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加えハードコート層形成用組成物Ｘ１を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ｘ１を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ｘ１とした。
＜比較例２＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
　ＵＶ重合性基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ）（３６．８質量部）と、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（３．９質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（５．１質量部）と、ＰＧＭＥＡ（１３．０質量部）と、を混合し、溶液Ｘ２とした。
　エバポレーター（ＮＥ―１１０１、東京理化器械社製）を用いて溶液Ｘ２（５８．７質量部）から酢酸エチルとＭＥＫを合計１３．４質量部蒸発させた。
　その後、上記溶液Ｘ２に、Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６１質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１４質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加えハードコート層形成用組成物Ｘ２を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ｘ２を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ｘ２とした。
＜比較例３＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
　ＵＶ重合性基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ）（３６．８質量部）と、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（３．９質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（７．７質量部）と、ＰＧＭＥＡ（１１．８質量部）と、を混合し、溶液Ｘ３とした。
　エバポレーター（ＮＥ―１１０１、東京理化器械社製）を用いて溶液Ｘ３（６０．１質量部）から酢酸エチルとＭＥＫを合計１５．７質量部蒸発させた。
　その後、上記溶液Ｘ３に、Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６１質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１５質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加えハードコート層形成用組成物Ｘ３を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ｘ３を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ｘ３とした。
＜比較例４＞
（プライマー層の形成）
　実施例１と同様にして、プラスチック眼鏡レンズ基材上にプライマー層を形成した。
（ハードコート層の形成）
・組成物（ハードコート層形成用組成物）の作製
　ＵＶ重合性基被覆ＳｉＯ２ナノ粒子分散液（МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ）（３６．８質量部）と、ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（３．９質量部）と、５０％４ＥＧ－Ａ溶液（６．４質量部）と、ＰＧＭＥＡ（９．５質量部）とを混合し、溶液Ｘ４とした。
　エバポレーター（ＮＥ―１１０１、東京理化器械）を用いて溶液Ｘ４（６２．９質量部）から酢酸エチルとＭＥＫを合計２０．３質量部蒸発させた。
　その後、上記溶液Ｘ４に、Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（０．０２１質量部）と、ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（０．０６１質量部）と、１０％Ｌ７６０４ＰＧＭＥＡ溶液（０．１７質量部）と、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）（０．２１質量部）と、を加えハードコート層形成用組成物Ｘ４を作製した。
・ハードコート層の形成
　ハードコート層形成用組成物Ａ１の代わりにハードコート層形成用組成物Ｘ４を使用したこと以外は、実施例１にしてハードコート層を形成した。形成したハードコート層をハードコート層Ｘ４とした。
＜実施例１Ｂ～４Ｂ、比較例１Ｂ～４Ｂ＞
　実施例１～４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、トリメチロールプロパントリメタクリレート（東京化成工業社製）に代えたこと以外は同様にして、実施例１Ｂ～４Ｂのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ａ１Ｂ～Ａ４Ｂ）をそれぞれ作製し、実施例１Ｂ～４Ｂのハードコート層（ハードコート層Ａ１Ｂ～Ａ４Ｂ）をそれぞれ形成した。
　比較例１～４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、トリメチロールプロパントリメタクリレートに代えたこと以外は同様にして、比較例１Ｂ～４Ｂのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ｘ１Ｂ～Ｘ４Ｂ）をそれぞれ作製し、比較例１Ｂ～４Ｂのハードコート層（ハードコート層Ｘ１Ｂ～Ｘ４Ｂ）をそれぞれ形成した。
＜実施例１Ｃ～４Ｃ、比較例１Ｃ～４Ｃ＞
　実施例１～４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、ＮＫオリゴ　ＵＡ－１２２Ｐ（新中村化学工業社製）に代えたこと以外は同様にして、実施例１Ｃ～４Ｃのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ａ１Ｃ～Ａ４Ｃ）をそれぞれ作製し、実施例１Ｃ～４Ｃのハードコート層（ハードコート層Ａ１Ｃ～Ａ４Ｃ）をそれぞれ形成した。
　比較例１～４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、ＮＫオリゴ　ＵＡ－１２２Ｐに代えたこと以外は同様にして、比較例１Ｃ～４Ｃのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ｘ１Ｃ～Ｘ４Ｃ）をそれぞれ作製し、比較例１Ｃ～４Ｃのハードコート層（ハードコート層Ｘ１Ｃ～Ｘ４Ｃ）をそれぞれ形成した。
＜実施例１Ｄ，３Ｄ，４Ｄ、比較例１Ｄ，３Ｄ，４Ｄ＞
　実施例１，３，４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、シクロヘキシルメタクリレート（東京化成工業社製）に代えたこと以外は同様にして、実施例１Ｄ，３Ｄ，４Ｄのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ａ１Ｄ，Ａ３Ｄ，Ａ４Ｄ）をそれぞれ作製し、実施例Ａ１Ｄ，Ａ３Ｄ，Ａ４Ｄのハードコート層（ハードコート層Ａ１Ｄ，Ａ３Ｄ，Ａ４Ｄ）をそれぞれ形成した。
　比較例１，３，４で使用したライトアクリレート４ＥＧ－Ａを、シクロヘキシルメタクリレートに代えたこと以外は同様にして、比較例１Ｄ，３Ｄ，４Ｄのハードコート層形成用組成物（ハードコート層形成用組成物Ｘ１Ｄ，Ｘ３Ｄ，Ｘ４Ｄ）をそれぞれ作製し、比較例Ｘ１Ｄ，Ｘ３Ｄ，Ｘ４Ｄのハードコート層（ハードコート層Ｘ１Ｄ，Ｘ３Ｄ，Ｘ４Ｄ）をそれぞれ形成した。
＜評価＞
　上記実施例及び比較例にて得られたハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、以下の評価を実施した。
（鉛筆硬度）
　ハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を用いて、ハードコート層の硬度を鉛筆にて計測した。ハードコート層に対し斜めから鉛筆を食い込ませ、傷が付いた硬度の手前の硬度を、その膜の硬度とする。例えば、８Ｈで傷がつかないが、９Ｈで傷がついた場合、そのハードコート層の硬度は８Ｈとする。
（ヘーズ）
　ヘーズメーター（ＮＤＨ７０００ＩＩ、日本電色工業）の受光器側にハードコート層付きプラスチック眼鏡レンズ基材を置き、３回計測して計測値の平均値を算出し、これをヘーズ値とした。
　下記に、各実施例又は比較例のハードコート層形成用組成物中における溶媒以外の成分（固形分）の含有量と、試験結果を示す。
　ただし、下記表に示す成分の含有量は、成分の化学変化を考慮しない含有量であり、記載された成分の一部がハードコート層形成用組成物を作製する過程で化学変化して別の成分に変化している場合がある。
　例えば、実施例１で使用され表中にも実施例１のハードコート層形成用組成物の成分として記載されている４ＥＧ－Ａの一部は、化学変化し、有機高分子鎖の構成要素になっている。
　表中、「ＬＲＰ」欄は、リビングラジカル重合を用いて、無機酸化物粒子（ＳｉＯ２粒子）の表面上に固定された第１有機高分子鎖、及び、シルセスキオキサンが有する第２有機高分子鎖を形成したか否かを示す。本要件を満たす場合はＡと記載し、満たさない場合はＢと記載した。
　官能基数欄は、使用した重合性モノマーが有するエチレン性不飽和基の数を示す。
　「膜厚（μｍ）」欄は、形成したハードコート層の膜厚を示す。
　「密着性」欄は、クロスカットテープ試験を経た後にプラスチック眼鏡レンズ基材上に残っているマス目の数の割合を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
ＳｉＯ２：МＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚに含まれるナノ粒子（日産化学社製）
ＡＣＳＱ　ＴＡ１００：ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００（東亞合成社製）
４ＥＧ－Ａ：ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ（共栄社化学社製）
ＴＭＰＴＭＡ：トリメチロールプロパントリメタクリレート（東京化成工業社製）
１２２Ｐ：ＮＫオリゴ　ＵＡ－１２２Ｐ（新中村化学工業社製）
Ｃｙｃｌｏ　Ｍ：シクロヘキシルメタクリレート（東京化成工業社製）
ＥｐｉＣｌ：エピクロロヒドリン（東京化成社製）
Ｏｍｎ．１２７：Ｏｍｉｎｉｒａｄ１２７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）
ＡＮＴ　２１７１：ＡＮＴＨＲＡＣＵＲＥ２１７１（川崎化成工業）
Ｔｉｎ４００：Ｔｉｎｕｖｉｎ４００（ＢＡＳＦ社製）
ＡｌＣｌ３：ＡｌＣｌ３（東京化成工業社製）
Ｆｅ：１，１－ビス（ジイソプロピルフォスフィノ）フェロセン（東京化成工業社製）
　表１に示すように、所定の成分を含むハードコート層形成用組成物を用いることにより、所望の効果が得られることが確認された。
　すなわち、いずれの実施例のハードコート層形成用組成物を用いて形成されたハードコート層も鉛筆硬度が５Ｈ以上であり、かつ、ヘーズも低減されていた。
　なかでも、有機高分子鎖の形成に用いた重合性モノマーが２官能の多官能重合性モノマーである場合、ハードコート層のヘーズがより低減されることが確認された（実施例１、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄの比較、実施例２、２Ｂ、２Ｃの比較、実施例３、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄの比較、実施例４、４Ｂ、４Ｃ、４Ｄの比較、等を参照）。
　１００　修飾無機酸化物粒子
　１０２　無機酸化物粒子
　１０４　第１有機高分子鎖
　１０　　眼鏡レンズ
　１２　　プラスチック眼鏡レンズ基材
　１４　　ハードコート層

Claims (10)

  1. 　無機酸化物粒子と、前記無機酸化物粒子の表面上に固定された第１有機高分子鎖とを有する修飾無機酸化物粒子、及び、
    　第２有機高分子鎖を有するシルセスキオキサンを含む、組成物。
  2. 　前記無機酸化物粒子が、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、及び、ＴｉＯ２からなる群から選択される１種以上の金属酸化物を含み、
    　前記修飾無機酸化物粒子の平均粒径が１～５０ｎｍである、請求項１に記載の組成物。
  3. 　更に、重合性モノマーを含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　更に、光重合開始剤を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　更に、増感剤を含む、請求項４に記載の組成物。
  6. 　前記第１有機高分子鎖と前記第２有機高分子鎖とが、１種以上の共通の繰り返し単位を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　前記第１有機高分子鎖及び前記第２有機高分子鎖が、多官能重合性モノマーに由来する繰り返し単位を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　前記多官能重合性モノマーが、式（Ｉ）で表される化合物、及び、式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である、請求項７に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（Ｉ）中、ｍは、０～９の整数を表す。
    　Ｒは、２官能ポリエステルポリオール残基、又は、２官能ポリエーテルポリオール残基を表す。
    　Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表す。
    　Ｒ２は、炭素数２～４のアルキレン基を表す。
    　Ｌは、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）で表される基を表す。
    　式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）中、＊は結合位置を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（ＩＩ）中、ｎは、０～９の整数を表す。
    　Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
  9. 　前記第１有機高分子鎖及び前記第２有機高分子鎖が、リビングラジカル重合にて得られる高分子鎖である、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 　眼鏡レンズ基材と、
    　前記眼鏡レンズ基材上に配置される、請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物を用いて形成されるハードコート層と、を含む、眼鏡レンズ。
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