JP2020197563A - 着色組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子および液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
有機顔料(A)は、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)およびアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)から選ばれる1種以上を含み、
有機顔料(A)の含有量は、前記着色組成物の不揮発分100質量%中、40〜90質量%であり、
樹脂型分散剤(B)は、芳香族カルボン酸構造、および(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位を有する樹脂型分散剤(B1)を含む。
有機顔料(A)は、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)およびアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)から選ばれる1種以上を含み、
有機顔料(A)の含有量は、前記着色組成物の不揮発分100質量%中、40〜90質量%であり、
樹脂型分散剤(B)は、芳香族カルボン酸構造、および(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位を有する樹脂型分散剤(B1)を含む。
有機顔料(A)は、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)およびアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)から選ばれる1種以上を含む。
亜鉛フタロシアニン顔料(A1)、アルミニウムフタロシアニン顔料(A2)は、置換基として塩素や臭素などのハロゲン原子を含むことが好ましい。亜鉛フタロシアニン顔料(A1)、アルミニウムフタロシアニン顔料(A2)は、例えば、特開2004−70342号公報、特開2017−111398号公報に記載された顔料を使用することができる。
有機顔料(A)は、被膜の色調を調整するため黄色顔料(a)を併用できる。
黄色顔料は、有機顔料では、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214、231、233等が挙げられる。これらの中でもC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185、231,233が好ましい。
無機顔料は、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料の誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
有機顔料(A)は、微細化処理を行った後、他の原料と混合することが好ましい。微細化処理の方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。これらの中でも湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等が好ましい。微細化処理後の有機顔料の平均一次粒子径は、10〜80nmが好ましく、15〜70nmがより好ましい。適度な粒子径により分散性がより向上し、被膜のコントラスト比がより向上する。なお、平均一次粒子径は、TEM(透過型電子顕微鏡)の拡大画像から任意に選択した約20個の粒子の平均値である。なお、粒子の縦軸長さと横軸長さがある場合、縦軸長さを使用する。
樹脂型分散剤(B)は、芳香族カルボン酸構造、および(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位を有する樹脂型分散剤(B1)を含む。
前記芳香族カルボン酸構造は、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)やアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)に対して吸着し、高度に密着する。また、ビニル重合体部位中の(メタ)アクリロイル基は、他の材料との緩和部位であるビニル重合体部位に光硬化性を付与できる。通常、感光性着色組成物を調製する場合、有機顔料(A)を高濃度に配合すると相対的にバインダ樹脂の配合量が減少し、被膜形成性が低下する場合があるが、本明細書の樹脂型分散剤(B)は、光硬化を有し被膜形成に寄与する上、現像性等が低下しにくい。 また、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)やアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)を含むカラーフィルタをポストベーク工程やその後の熱処理工程で加熱した際に顔料が凝集することによって結晶異物が発生する場合があるが、上記樹脂型分散剤(B1)を使用することで顔料粒子の熱運動による凝集を抑制することができるため耐熱性が向上し、結晶異物の析出を防ぐことができる。
樹脂型分散剤(B1)は、芳香族カルボン酸構造、および(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位を有する分散剤である。樹脂型分散剤(B1)は、例えば、(1)テトラカルボン酸無水物及びトリカルボン酸無水物の群から選ばれる一種以上の酸無水物中の酸無水物基と、別途合成したビニル重合体中の水酸基とを反応させて合成する方法。また、(2)前記酸無水物中の酸無水物基に水酸基含有チオールを反応させた上で、前記チオールのチオール基を起点として単量体を重合してビニル重合体部位を形成する方法が挙げられる。樹脂型分散剤(B1)は、換言するとカルボキシル基を有するポリエステル部分と、モノマーを重合したビニル重合体部分Bからなる分散剤であって、ビニル重合体部分に(メタ)アクリロイル基を有する分散剤である。樹脂型分散剤(B1)は、例えば、特開2011−157416号公報記載の櫛型分散剤が挙げられる。
(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位は、ビニル重合体部分の水酸基に、イソシアネート基基含有単量体中のイソシアネート基を反応させて合成できる。これにより緩和部位であるビニル重合体部位に光硬化性が得られる。
水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体として、例えば、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド;
水酸基を有するビニルエーテル系単量体として、例えば、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル;
水酸基を有するアリルエーテル系単量体として、例えば、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。
樹脂型分散剤(B)は、樹脂型分散剤(B2)を併用できる。樹脂型分散剤(B2)は、芳香族カルボン酸構造、およびビニル重合体部位(ただし、(メタ)アクリロイル基を有さない)を有する分散剤である。樹脂型分散剤(B2)は、樹脂型分散剤(B1)から(メタ)アクリロイル基を除いた構造である。樹脂型分散剤(B2)は、例えば、特許第4396777号公報、特許第5181664号公報記載の櫛型分散剤が挙げられる。樹脂型分散剤(B1)と樹脂型分散剤(B2)を併用することで、被膜の光硬化性を適宜調整できる。
樹脂型分散剤(B)は、塩基性基を有する樹脂型分散剤(B3)を併用できる。塩基性基は、例えば、3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環等が挙げられる。樹脂骨格は、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
樹脂型分散剤(B)は、上記以外のその他分散剤を併用できる。
その他分散剤は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
着色組成物は、色素誘導体(b)を含有できる。色素誘導体(b)は、有機顔料(A)を分散処理する際に使用すると着色組成物の分散安定性がより向上する。
色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体が好ましい。色素誘導体は例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。併用する樹脂型分散剤が酸性基を有するため、塩基性基を有する色素誘導体が好ましい。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
着色組成物は、バインダ樹脂(C)を含有できる。これにより被膜を形成しやすくなる。
バインダ樹脂(C)の使用量は、樹脂型分散剤(B)100質量部に対して0.5〜50重量部が好ましく、1〜40質量%がより好ましい。
バインダ樹脂(C)は、400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂が好ましい。これにより使用する着色剤の色調を低下させない。
バインダ樹脂(C)は、その主たる硬化方式で分類すると熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂が挙げられる。活性エネルギー線硬化性樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂に活性エネルギー線硬化性を付与した樹脂である。また、バインダ樹脂(C)は、現像性を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性は、カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのものであり、酸性基が必要である。本明細書でバインダ樹脂(C)は、活性エネルギー線硬化性アルカリ可溶性樹脂が好ましい。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂は、カラーフィルタをフォトリソグラフィー法で作製する場合、感光性着色組成物から形成した被膜に現像溶解性を付与する。
アルカリ可溶性樹脂の酸価は、50〜200mgKOH/gが好ましく、70〜180がより好ましく、90〜170がさらに好ましい。適度な酸価を有するとアルカリ現像性がより向上する。
活性エネルギー線硬化性アルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和基を有することが好ましい。エチレン性不飽和基は、例えば、次の(i)、および (ii)の方法で導入できる。活性エネルギー線硬化性アルカリ可溶性樹脂を使用すると被膜は3次元架橋されることで架橋密度が上がり、薬品耐性が向上する。
方法(i)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびそれ単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、カルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させてアルカリ可溶性樹脂を得る方法が挙げられる。
方法(ii)は、例えば、水酸基含有単量体、カルボキシル基含有単量体、およびそれ以外の単量体を重合し重合体を作製する。次いで、前記重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法が挙げられる。それ以外の単量体は、例えば、既に例示したその他単量体、マレイミド、およびリン酸エステル基含有単量体等が挙げられる。水酸基含有単量体、およびカルボキシル基含有単量体は、既に例示した単量体等が挙げられる。
着色組成物は、被膜の硬化度合を調整するために、活性エネルギー線硬化性アルカリ可溶性樹脂と活性エネルギー線硬化性を有しないアルカリ可溶性樹脂を併用できる。
着色組成物は、バインダ樹脂として熱可塑性樹脂を使用する場合、熱硬化性化合物を併用することが好ましい。これによりカラーフィルタを作製する際、被膜をフォトリソグラフによりパターンを形成した後の加熱工程で架橋密度が向上するため耐熱性が向上する。また、加熱工程で着色剤(A)が凝集し難くなるため、コントラスト比がより向上する。
熱硬化性化合物は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、およびフェノール化合物が挙げられる。これらの中でも、エポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい。
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α’,α’−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α’,α’−ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α’−ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する化合物である。オキセタン化合物は、1官能オキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、低分子化合物や高分子量化合物が含まれる。本明細書でメラミン化合物は、メラミン環に、メチロール基またはエーテル基が結合した化合物が好ましい。メラミン環1個当たりのメチロール基および/またはエーテル基の結合数は、平均5.0以上が好ましい。適度な結合数を有すると被膜の耐溶剤性がより向上し、コントラスト比が低下し難くなる。
本明細書では、熱硬化性化合物の硬化を補助するため、硬化剤を含有できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。
アミン化合物は、(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)等が挙げられる。
重合性化合物(D)は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成する単量体、オリゴマーが含まれる。
重合性化合物(D)は、酸基を有する重合性化合物を含有できる。酸基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
重合性化合物(D)は、エチレン性不飽和基とウレタン結合を有する重合性化合物を含有できる。前記重合性化合物は、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
光重合開始剤(E)は、例えば、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリノ)フェニル]−2−(フェニルメチル)−1−ブタノン、又は2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、又はエタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、オキシムエステル系化合物が好ましい。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN−O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、被膜の紫外線透過率が低くなり被膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため硬化が促進される。
感光性着色組成物は、さらに増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これによりフォトリソグラフィー法の露光時にマスクの回折光による感光を抑制し、良好なパターン形状が得やすくなる。
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、光重合開始剤と紫外線吸収剤との合計100質量%中、5〜70質量%が好ましい。適量含有すると良好なパターン形状が得やすい。なお、感光性着色組成物が増感剤を含む場合には、光重合開始剤の含有量に増感剤の含有量を含むこととする。
感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、相対的に光重合性化合物(D)の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
感光性着色組成物は、例えば、有機顔料(A)、および樹脂型分散剤(B)等を使用して分散処理を行い顔料分散体(着色組成物ともいう)を作製する。着色組成物は、さらにバインダ樹脂(C)を含有できる。着色組成物に重合性化合物(D)、および光重合性開始剤(E)を混合して感光性着色組成物を作製できる。なお、バインダ樹脂は、感光性着色組成物を作製する際に配合してもよい。
着色組成物や感光性着色組成物中の顔料の平均分散粒子径は、30〜200nmが好ましく、40〜120nmがより好ましい。この範囲であると、着色組成物は、適切な粘度が得やすく、分散安定性がより向上する。また、感光性着色組成物は、感度が高く、現像速度を高めることができる。そのため、高品質なカラーフィルタを作製し易い。
感光性着色組成物は、その製造工程において酸化ジルコニウムや無機ガラス等によるビーズ分散を行うことが好ましい。ビーズ分散は、直径の異なるビーズを使用できる。また、ビーズ分散後に、重力加速度3000〜25000Gの遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等で、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えることが好ましく、さらに基材(透明基板ともいう)を備えることがより好ましい。
カラーフィルタセグメント(以下、フィルタセグメントともいう)は、使用する着色剤の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、カラーフィルタセグメントとして、別途マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。本明細書のカラーフィルタは、有機顔料(A)を含む感光性着色組成物から形成された緑色フィルタセグメントを含むことが好ましい。
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
印刷法は、印刷インキとして調製した感光性着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン形成ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
本明細書の固体撮像素子は、少なくともカラーフィルタを備える。
固体撮像素子は、例えば、基板上に、固体撮像素子(CCD センサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光 部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
なお、有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を 100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、 フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本明細書の液晶表示装置は、カラーフィルタを備える。
液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDを使用することが好ましい。図1は、液晶表示装置10の模式的断面図である。図1に示す装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶LCが封入されている。
数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC−8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてTHF溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。
サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂溶液0.5〜1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
塩基性樹脂型分散剤のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
(微細化フタロシアニン顔料A−1〜5)
特開2017−111398号公報の実施例に従って下記化学式(51)〜化学式(55)で示す微細化フタロシアニン顔料(A−1)〜(A−5)を製造した。
フタロシアニン顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)を100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化亜鉛フタロシアニン顔料(A−6)97部を得た。
微細化フタロシアニン顔料(A−1)と微細化フタロシアニン顔料(A−6)とを同量混合し、微細化フタロシアニン顔料(A−7)とした。
フタロシアニン顔料C.I.ピグメントグリーン36を 200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の微細化銅フタロシアニン顔料(A−8)を得た。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素74部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、微細化フタロシアニン顔料(A−9)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A−9)は、リガク社製ZSX100Eによる蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均13.97個であり、そのうち臭素原子数が平均11.46個、塩素原子数が平均2.51個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素59部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、微細化フタロシアニン顔料(A−10)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A−10)は、蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均12.71個であり、そのうち臭素原子数が平均10.22個、塩素原子数が平均2.49個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素44部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、微細化フタロシアニン顔料(A−11)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A−11)は、蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均11.98個であり、そのうち臭素原子数が平均9.00個、塩素原子数が平均2.98個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル109部、塩化アルミニウム131部、塩化ナトリウム18部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素52部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、微細化フタロシアニン顔料(A−12)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A−12)は、蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均12.69個であり、そのうち臭素原子数が平均8.54個、塩素原子数が平均4.16個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム72部、塩化ナトリウム 15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素29部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、微細化フタロシアニン顔料(A−13)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A−13)は、蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均8.88個であり、そのうち臭素原子数が平均6.90個、塩素原子数が平均1.98個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
(微細化黄色顔料(a−1)〜(a〜3))
特開2012−226110号公報の実施例に従って下記化学式(56)〜(58)のキノフタロン顔料の微細化フタロシアニン顔料(a−1)〜(a−3)を作成した。以下に、その構造を示す。
C.I.ピグメントイエロー138(PY138)(BASF社製「パリオトールイエローK0960−HD」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の微細化黄色顔料(a−4)を得た。
イソインドリン系黄色顔料C.I.pigment yellow 139(チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)100部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(a−5)を得た。
金属錯体系黄色顔料(C.I.pigment yellow 150、ランクセス社製 「Yellow Pigment E4GN」)100部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(a−6)を得た。
黄色顔料C.I.Pigment Yellow 185(チバ・ジャパン社製「パリオトールエローD1155」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、120℃で8時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(a−7)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエローD1155」)95部、色素誘導体b―2、5部、ロジンマレイン酸樹脂(荒川化学工業社製「マルキード32」)10部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混連した。次に、この混練物を温水8000部に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料(a−8)105部を得た。
下記の通りの色素誘導体を使用した。
(樹脂型分散剤(B1−1)溶液の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール108部、ピロメリット酸二無水物174部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート650部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物基がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で160部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート200部、エチルアクリレート200部、t−ブチルアクリレート150部、2−メトキシエチルアクリレート200部、メチルメタクリレート200部、メタクリル酸50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート663部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.2部を添加し、12時間反応した(第二工程)。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を500部、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0部、ヒドロキノン0.1部を仕込み、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm−1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分調整することにより不揮発分30%の樹脂型分散剤(B1−1)溶液を得た。得られた分散剤の酸価は68、不飽和二重結合当量は1593、重量平均分子量は13000であった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は樹脂型分散剤(B1−1)の製造と同様にして合成を行い、不揮発分30%の樹脂型分散剤(B1−2)〜(B1−10)の溶液を得た。
1,6−HD:1,6−ヘキサンジオール
PMA:ピロメリット酸二無水物
BTA:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物
BPDA:3,3′,4,4′−ビフェニルトリカルボン酸無水物
TMEG:エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル(新日本理化社製:リカシッドTMEG−100)
BTDA:3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
DSDA:3,3′,4,4′−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
BPAF :9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物TMA:トリメリット酸無水物
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
2HPMA:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート
4HBA:2−ヒドロキシブチルアクリレート
FM−3:末端ヒドロキシル基ポリカプロラクトン変性メタクリレート(ダイセル化学製:プラクセルFM−3)
EA:エチルアクリレート
t−BA:t−ブチルアクリレート
2MTA:2−メトキシエチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
St:スチレン
MAA:メタクリル酸
MOI:2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製:カレンズMOI)
AOI:2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製:カレンズAOI)
BEI:1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工社製:カレンズBEI)
MOI−EG:2−メタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート(昭和電工社製:カレンズMOI−EG)
(樹脂型分散剤(B2−1)溶液の製造)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート20部、2−メトキシエチルメタクリレート90部、t−ブチルメタクリレート40部、n−ブチルアクリレート20部、tert−ブチルアクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱し撹拌しながら、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により単量体の95%が反応したことを確認した。
次いでトリメリット酸無水物35部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物基がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて、酸価62mgKOH/g、ビニル重合体部位の重量平均分子量8500の樹脂型分散剤(B2−1)溶液を得た。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は樹脂型分散剤(B2−1)溶液の製造と同様にして合成を行い、樹脂型分散剤(B2−2)〜(B2−6)をそれぞれ得た。
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i−ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物基がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8500の樹脂型分散剤(B2−7)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート80部、メチルメタクリレート60部、メタクリル酸20部、カレンズMOI−BM(昭和電工社製)20部、ETERNACOLL OXMA(宇部興産製)20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール14部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。次に、BPAF:9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(JFEケミカル社製)39部、C−1015N(2官能ポリカーボネートポリオール、商品名クラレポリオールC−1015N(水酸基価112mgKOH/g、クラレ社製))106部、トリメリット酸無水物33部、シクロヘキサノン392部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物基がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分30%に調整し、酸価94mgKOH/g、重量平均分子量25000の樹脂型分散剤(B2−8)液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、無水トリメリット酸3部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール1部、PGMAc50部、ジメチルベンジルアミン0.1部を仕込んだ。窒素ガスで置換した後、反応容器内を120℃に加熱し4時間反応させ、次いで80℃で2時間反応させた。さらにターシャリーブチルアクリレート30部、ETERNACOLL OXMA(メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル 、宇部興産社製)20部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート40部、PGMAc10部を仕込み、反応容器内を80℃に保ちながら2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を15回に分けて30分ごとに添加した。最終添加から1時間後に不揮発分測定を行い、モノマーの95%が反応したことを確認した。不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、不揮発分当たりの酸価51mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)24,000の樹脂型分散剤(B2−9)溶液を得た。
(塩基性樹脂型分散剤(B3−1)溶液)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート40部、nーブチルメタクリレート10部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート40部、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド10部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。GPC測定の結果、ポリマーの質量平均分子量20000、分子量分布Mw/Mnが1.4であり、反応転化率は98.5%であった。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が169.8mgKOH/gの塩基性樹脂型分散剤(B3−1)を得た。室温まで冷却した後、樹脂型分散剤溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した塩基性樹脂型分散剤(B3−1)に不揮発分が30質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)を添加してA−B−Aブロックポリマーの塩基性樹脂型分散剤(B3−1)溶液を調製した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、PGMAc133部を仕込み、窒素置換しながら110℃に昇温した。滴下槽にジエチルアミノエチルメタクリレート177部、メチルアクリレート3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20部、PGMAc61部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が345mgKOH/g、数平均分子量(Mn)3000の塩基性樹脂型分散剤(B3−2)を得た。樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、ランダムポリマーの塩基性樹脂型分散剤(B3−2)溶液を調製した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、PGMAc133部を仕込み、窒素置換しながら110℃に昇温した。滴下槽に1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート177部、メチルアクリレート3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20部、PGMAc61部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が201mgKOH/g、数平均分子量3,800(Mn)の塩基性樹脂型分散剤(B3−3)を得た。塩基性樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、ランダムポリマーの塩基性樹脂型分散剤(B3−3)溶液を調製した。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート19質量部、ベンジルメタクリレート16質量部、トリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート16質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。
次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート54質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート108質量部に溶解させ30分間窒素置換を行った溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合し、その後、塩基性樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、ランダムポリマーの塩基性樹脂型分散剤(B3−4)溶液を調製した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート500部、チオグリセロール22部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート511部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、AIBN 0.50部を添加した後7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量5200の、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体の不揮発分50%溶液を得た。ついでイソホロンジイソシアネート 90.4部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.1部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.11部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却し、イソシアネート基を有するプレポリマー溶液を得た。ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器2にメチルイミノビスプロピルアミン22.2部、ジブチルアミン 13.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート304.6部を仕込み100℃に加熱した。そこへ前記プレポリマー溶液を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。必要に応じて、減圧蒸留により溶剤の一部除去し、ついで、塩基性樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、塩基性樹脂型分散剤(B3−5)溶液を調製した。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート30部、nーブチルメタクリレート30部、ヒドロキシエチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとして1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート20部(日立化成工業社製、ファンクリルFA−711MM)を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
このようにして、不揮発分当たりのアミン価が57mgKOH/g、数平均分子量4,500(Mn)のピペリジル骨格を有する塩基性基樹脂型分散剤(B3−6)を得た。
樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、A−B−Aブロックポリマーの塩基性基樹脂型分散剤(B3−6)溶液を調製した。
特許第5513691号公報の製造例1に記載の顔料分散剤(1)の製造方法で、〔(3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体(23/77重量%)の4級化物;4級化率27mol%)〕を合成し、樹脂型分散剤(B3−1)溶液と同様にして希釈して、塩基性基樹脂型分散剤(B3−7)溶液を調製した。
(バインダ樹脂(C−1)液の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにPGMAcを添加してバインダ樹脂(C−1)液を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダ樹脂(C−2)を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100モル%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加してバインダ樹脂(C−3)液を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、他方、モノマー滴下槽として、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート40部、メタクリル酸40部、メタクリル酸メチル120部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート( 日本油脂製「パーブチルO 」)4部、PGMAc40部をよく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール8部、PGMAc32部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にPGMAc395部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を90℃ まで昇温した。反応槽の温度が90℃ に安定してから、モノマー滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を90℃ に保ちながら、それぞれ135分間かけて行った。滴下が終了してから60分後に昇温を開始して反応槽を110 ℃ にした。3時間110℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素/窒素=5/95(体積比)混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル70部、2,2’−メチレンビス(4−メチルー6−t−ブチルフェノール)0.4部、トリエチルアミン0.8部を仕込み、そのまま110℃で12時間反応させた。その後、PGMAc150部を加えて室温まで冷却し、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加してバインダ樹脂(C−4)液を得た。樹脂の重量平均分子量は18000、不揮発分当たりの酸価は2mgKOH/gであった。
[実施例1]
(着色組成物(R−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発分中の顔料含有量が80%で不揮発成分が24.3質量%の着色組成物(R−1)を作製した。
顔料(A−2) :20.0部
樹脂型分散剤溶液((B1−1):不揮発分30%) :16.7部
溶剤(P) :63.3部
(着色組成物(R−2〜54)の作製)
表3に記載した通りの材料種、質量に変更した以外は、実施例1と同様に不揮発分中の顔料含有量が80%の着色組成物(R−2〜54)を作製した。
[実施例101]
(着色組成物(X−1)の作製)
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して着色組成物(X−1)を得た。
着色組成物(R−1:不揮発分25.0%液) :50.0部
着色組成物(R−45:不揮発分25.0%液) :25.0部
バインダ樹脂(C−1:不揮発分20%液) :5.0部
有機溶剤(P) :20.0部
(着色組成物(X−2〜55)の作製)
表4に記載した通りの材料種、質量に変更した以外は、実施例101と同様に着色組成物(X−2〜55)を作製した。
得られた着色組成物(R−1〜44、X−1〜55)について、粘度、保存安定性に関する試験を下記の方法で行った。試験の結果を表5に示す。
評価は、以下の通り。
◎:極めて良好、〇:良好、△:実用可能、×:実用には適さない
E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて回転数20rpmにおける粘度を測定した。評価のランクは次の通りである。
○:粘度 4.0以上20.0未満
×:粘度 20以上
実施例及び比較例で得られた着色組成物について、下記の方法で保存安定性を評価した。
着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmという条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、保存安定性を2段階で評価した。
[経時粘度変化率]=|([初期粘度]−[経時粘度])/[初期粘度]|×100
◎:変化率5%未満のもの
○:変化率5%以上10%未満のもの
△:変化率10%以上15%未満のもの
×:変化率15%以上のもの
異物評価は、透明基板上に乾燥被膜が約2.0μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで230℃1時間の熱処理を行って得た被膜基板の被膜中の異物の数を計測した。評価は金属顕微鏡「BX60」(オリンパスシステム社製)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。評価基準は以下の通り。
◎:異物の数が5個未満
〇:異物の数が5個以上、20個未満
△:異物の数が21個以上、100個未満
×:異物の数が100個以上
[実施例201]
(感光性着色組成物(Y−1))
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(Y−1)を得た。
着色組成物(R−1:不揮発分25%) :80.0部
熱硬化性化合物(CE−1) :0.5部
熱硬化性化合物(CE−2) :0.5部
光重合性単量体(D) :2.0部
光重合開始剤(E) :1.8部
増感剤(H) :0.2部
チオール系連鎖移動剤(I) :0.4部
重合禁止剤(J) :0.1部
紫外線吸収剤(K) :0.1部
酸化防止剤(L) :0.1部
レベリング剤(M:不揮発分3%) :1.0部
貯蔵安定剤(N) :0.1部
シランカップリング剤(O) :0.2部
溶剤(P) :13.0部
(感光性着色組成物(Y−2〜105)の作製)
実施例201の着色組成物およびバインダ樹脂溶液の種類を表6に記載した通りに変更した以外は、実施例201と同様に行い感光性着色組成物(Y−2〜105)をそれぞれ作製した。尚、それぞれの原料については、以下の通りである。
・エポキシ化合物(CE−1)
(CE−1−1)2,2‘−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−
エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物
[EHPE−3150(ダイセル社製)]、
(CE−1−2)ソルビトールのグリシジルエーテル化エポキシ化合物
[デナコールEX611(ナガセケムテックス社製)]、
(CE−1−3)イソシアヌル酸トリグリシジル
(CE−1−1)〜(CE−1−3)をそれぞれ同量混合し、エポキシ化合物(CE−1)とした。
・オキセタン化合物(CE−2):
3−エチル−3−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]オキセタン
[アロンオキセタンOXT−221(東亞合成社製)]
(D−1)トリメチロールプロパントリアクリレート
[アロニックスM309(東亞合成社製)]
(D−2)ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(E−2)
[アロニックスM402(東亞合成社製)]
(D−3)多塩基酸性アクリルオリゴマー
[アロニックスM520(東亞合成社製)]
(D−4)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
[KAYARAD DPCA−30(日本化薬社製)]
内容量が1リットル5つ口反応容器に、ペンタエリスリトールトリアクリレート(432g、ヘキサメチレンジイソシアネート84gを仕込み、60℃で8時間反応させ、(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタンアクリレート(D−5)を含む生成物を得た。生成物中、多官能ウレタンアクリレート(D−5)の占める割合は、70質量%であり、残部を他の光重合性モノマーで占めている。なお、IR分析により反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
[ABE−300(新中村化学社製)]
(D−7)エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
[A−9300(新中村化学社製)]
以上、(D−1)〜(D−7)をそれぞれ同量にて混合し、光重合性単量体(D)とした。
(E−1)2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン[イルガキュア907(BASFジャパン社製)]
(E−2)2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン[イルガキュア379(BASFジャパン社製)]
(E−3)2,4,6−トリメチルベンゾイルージフェニルーホスフィンオキサイド[ルシリンTPO(チバ・ジャパン社製)]
(E−4)2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール[ビイミダゾール(黒金化成社製)]
(E−5)p−ジメチルアミノアセトフェノン[DMA(ダイキファイン社製)]
(E−6)エタン−1−オン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル],1−(O−アセチルオキシム)[イルガキュアOXE02(BASFジャパン社製)]
(E−7)1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル] −2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン[イルガキュア2959(BASFジャパン社製)]
(E−8)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド
[イルガキュア819(BASFジャパン社製)]
以上、(E−1)〜(E−8)をそれぞれ同量にて混合し、光重合開始剤(E)とした。
(H−1)2,4−ジエチルチオキサントン[カヤキュアDETX−S(日本化薬社製)]
(H−2)4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン[CHEMARK DEABP(Chemark Chemical社製)]
以上、(H−1)(H−2)をそれぞれ同量にて混合し、増感剤(H)とした。
(I−1)トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)[TEMB(昭和電工社製)]
(I−2)トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)[TPMB(昭和電工社製)]
(I−3)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)[PEMP(堺化学工業社製)]
(I−4)トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)[TMMP(堺化学工業社製)]
(I−5)トリス[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート[TEMPIC(堺化学工業社製)]
以上、(I−1)〜(I−5)をそれぞれ同量にて混合し、チオール系連鎖移動剤(I)とした。
(J−1)3−メチルカテコール
(J−2)メチルヒドロキノン
(J−3)t−ブチルヒドロキノン
以上、(J−1)〜(J−3)をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤(J)とした。
(K−1)2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン[TINUVIN400(BASFジャパン社製)]
(K−2)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール[TINUVIN900(BASFジャパン社製)]
以上、(K−1)〜(K−2)をそれぞれ同量にて混合し、紫外線吸収剤(K)とした。
(L−1)ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
(L−2)3,3'−チオジプロパン酸ジオクタデシル
(L−3)トリス[2,4−ジ−(t)−ブチルフェニル]ホスフィン
(L−4)ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート
(L−5)サリチル酸p−オクチルフェニル
以上、(L−1)〜(L−5)をそれぞれ同量にて混合し、酸化防止剤(L)とした。
ビックケミー社製「BYK−330 」 1部、
DIC社製「メガファックF−551」 1部、
花王社製「エマルゲン103」 1部
をPGMAc97部に溶解させた混合溶液。
(N−1)2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール(本州化学工業社製「BHT」)
(N−2)トリフェニルホスフィン(北興化学工業社製「TPP」)
以上、(N−1)〜(N−2)をそれぞれ同量にて混合し、貯蔵安定剤(N)とした。
(O−1)3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM−403(信越化学工業社製)]
(O−2)3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBE−503(信越化学工業社製)]
(O−3)N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM−603(信越化学工業社製)]
(O−4)3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM−803(信越化学工業社製)]
以上、(O−1)〜(O−4)をそれぞれ同量にて混合し、シランカップリング剤(O)とした。
(P−1)PGMAc 30部
(P−2)シクロヘキサノン 30部
(P−3)3−エトキシプロピオン酸エチル 10部
(P−4)プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部
(P−5)シクロヘキサノールアセテート 10部
(P−6)ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート 10部
以上、(P−1)〜(P−6)をそれぞれ上記質量部にて混合し、溶剤(P)とした。
各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表7−1および7−2に示す。
評価ランクの意味は、以下の通り。
◎:極めて良好
〇:良好
△:実用可能
×:実用には適さない
E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて回転数20rpmにおける粘度を測定した。評価のランクは次の通りである。
〇:粘度 2.0以上10.0未満
×:粘度 10.0以上
(保存安定性)
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物について、下記の方法で保存安定性を評価した。
感光性着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmという条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、保存安定性を2段階で評価した。
[経時粘度変化率]=|([初期粘度]−[経時粘度])/[初期粘度]|×100
◎:変化率5%未満のもの
○:変化率5%以上10%未満のもの
△:変化率10%以上15%未満のもの
×:変化率15%以上のもの
感光性着色組成物を、厚み0.7mmで10mm×10mmのガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が1.0μmとなるように回転塗工し、70℃で20分乾燥した。上記被膜に、2質量%水酸化カリウム水溶液を2ml滴下して、被膜が溶解してなくなるまでの時間を測定し、感光性着色組成物の現像速度を評価した。評価のランクは次の通りである。
○:10秒未満
△:10秒以上、15秒未満
×:15秒以上
100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、得られた感光性着色組成物を塗布し、90℃で90秒乾燥させ溶剤を除去し、膜厚1.0μmの被膜を得た。前記被膜に所定のパターンを有するフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて100mJ/cm2の紫外線を照射し、0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未硬化部を除去し所望のパターンを形成した。得られた被膜について、230℃のオーブンで20分間加熱処理を施し、フィルタセグメントを形成した。被膜の膜厚は、Dektak3030(日本真空技術社製)を用いて行った。こうして作製した評価基板を使用して、現像液で除去した部分について電子顕微鏡を用いて観察し残渣の有無を以下の基準で評価した。
○:残渣付着無し
△:わずかに残渣の付着がある。
×:残渣有り
異物評価は、透明基板上に乾燥被膜が約2.0μmとなるように感光性着色組成物を塗布し、オーブンで230℃1時間の熱処理を行って得た被膜基板の被膜中の異物の数を計測した。評価は金属顕微鏡「BX60」(オリンパスシステム社製)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な異物の数を計測した。評価基準は以下の通り。
◎:異物の数が5個未満
〇:異物の数が5個以上、20個未満
△:異物の数が21個以上、100個未満
×:異物の数が100個以上
異物評価で使用したサンプルを使用して、被膜の表面粗さをデジタルインスツルメンツ社製 Nano Scope IIIa(AFM)装置を用いて10μm角のエリアを測定し、表面粗さ(Ra)を以下の基準で評価した。
○:5nm未満
△:5nm以上〜10nm未満
×:10nm以上
残渣評価で得られたパターンを230℃のホットプレートで300秒間加熱し、ピクセルパターン10か所を顕微鏡で観察することにより結晶析出物有無を確認した。
○:析出物が発生していない
△:析出物が1個以上5個未満
×:析出物が5個以上
Claims (10)
- 有機顔料(A)と、樹脂型分散剤(B)とを含む着色組成物であって、
有機顔料(A)は、亜鉛フタロシアニン顔料(A1)およびアルミニウムフタロシアニン顔料(A2)から選ばれる1種以上を含み、
有機顔料(A)の含有量は、前記着色組成物の不揮発分100質量%中、40〜90質量%であり、
樹脂型分散剤(B)は、芳香族カルボン酸構造、および(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体部位を有する樹脂型分散剤(B1)を含む、着色組成物。 - さらに、バインダ樹脂(C)を含む、請求項1に記載の着色組成物。
- 樹脂型分散剤(B)100質量部に対して、バインダ樹脂(C)を0.5〜50重量部含む、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 樹脂型分散剤(B)が、さらに、芳香族カルボン酸構造、およびビニル重合体部位(ただし、(メタ)アクリロイル基を有さない)を有する樹脂型分散剤(B2)を含む、請求項1〜3いずれか1項に記載の着色組成物。
- 樹脂型分散剤(B)が、さらに、塩基性基を有する樹脂型分散剤(B3)を含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の着色組成物。
- 有機顔料(A)が、黄色顔料(a)を含む、請求項1〜5いずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の着色組成物、重合性化合物(D)、および光重合開始剤(E)を含む、感光性着色組成物。
- 請求項7に記載の感光性着色組成物から形成されてなる、カラーフィルタ。
- 請求項8記載のカラーフィルタを備える、固体撮像素子。
- 請求項8記載のカラーフィルタを備える、液晶表示装置。
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